Recent advances in the total synthesis of polyketide natural products as promising anticancer agents

Australian Journal of Chemistry

Volumn 62, Issue 7, 2009, Pages 624-638

  Paterson, Ian ^a   Findlay, Alison D ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALTOHYRTIN; ANTI-CANCER AGENTS; BIOLOGICAL EVALUATION; NATURAL ABUNDANCE; NATURAL PRODUCTS; POLYKETIDE; POLYKETIDES; SPONGISTATIN 1; SYNTHETIC ROUTES; THERAPEUTIC AGENTS; TOTAL SYNTHESIS;

COMPETITION; LEAD COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

COMPLEXATION;

EID: 67949111010     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH09104     Document Type: Review

References (120)

1. (a) D. J. Newman, G. M. Cragg, J. Nat. Prod. 2007, 70, 461. doi:10.1021/NP068054V
2. (b) D. J. Newman, G. M. Cragg, K. M. Snader, J. Nat. Prod. 2003, 66, 1022. doi:10.1021/NP030096L
3. (c) F. E. Koehn, G. T. Carter, Nat. Rev. Drug Discov. 2005, 4, 206. doi:10.1038/NRD1657
4. (d)M. S. Butler, Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 475.doi:10.1039/B514294F
5. (e) M. S. Butler, Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 162. doi:10.1039/B402985M
6. I. Paterson, E. A. Anderson, Science 2005, 310, 451. doi:10.1126/SCIENCE.1116364
7. (a) J. W. Blunt, B. R. Copp, W. P. Hu, M. H. G. Munro, P.T. Northcote, M. R. Prinsep, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 31. doi:10.1039/B603047P
8. (b) K.-S. Yeung, I. Paterson, Chem. Rev. 2005, 105, 4237. doi:10.1021/CR040614C
9. (c) K.-S. Yeung, I. Paterson, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4632. doi:10.1002/ANIE.200290057
10. (d) M. J. Garson, Chem. Rev. 1993, 93, 1699. doi:10.1021/ CR00021A003
11. S. J. Mickel, D. Niederer, R. Daeffler, A. Osmani, E. Kuesters, E. Schmid, K. Schaer, R. Gamboni, W. Chen, E. Loeser, F. R. Kinder, Jr, K. Konigsberger, K. Prasad,T. M. Ramsey, O. Repič, R.-M. Wang, G. Florence, I. Lyothier, I. Paterson, Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 122 and the preceding publications. doi:10.1021/OP034134J
12. G. J. Florence, N. M. Gardner, I. Paterson, Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 342. doi:10.1039/B705661N
13. (a) W. Zheng, B. M. Seletsky, M. H. Palme, P. J. Lydon, L. A. Singer, C. E. Chase, C. A. Lemelin, Y. Shen, H. Davis, L. Tremblay, M. J. Towle, K. A. Salvato, B. F. Wels, K. K. Aalfs, Y. Kishi, B. A. Littlefield, M. J. Yu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5551. doi:10.1016/J.BMCL.2004.08.069
14. (b) M. J.Yu,Y. Kishi, B.A. Littlefield, in Anticancer Agents from Natural Products (Eds: G. M. Cragg, D. G. I. Kingston, D. J. Newman) 2005 (CRC: Boca Raton, FL).
15. T. D. Aicher, K. R. Buszek, F. G. Fang, C. J. Forsyth, S. H. Jung, Y. Kishi, M. C. Matelich, P. M. Scola, D. M. Spero, S. K.Yoon, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3162. doi:10.1021/JA00034A086
16. For a review of asymmetric boron aldol reactions, see:C. J. Cowden, I. Paterson, Organic Reactions 51 (Ed. L. A. Paquette) 1997, pp. 1-200 (Wiley: New York, NY).
17. G. R. Pettit, J. P. Xu, D. L. Doubek, J. C. Chapuis, J. M. Schmidt, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1252. doi:10.1021/NP030198B
18. (a) I. Paterson, R. D. M. Davies, R. Marquez, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 603. doi:10.1002/1521-3773(20010202)40:3< 603::AID-ANIE603>3.0.CO;2-O
19. (b) I. Paterson, R. D. M. Davies, A. C. Heimann, R. Marquez, A. Meyer, Org. Lett. 2003, 5, 4477. doi:10.1021/OL0357853
20. (c) I. Paterson, A. D. Findlay, Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1773. doi:10.1351/PAC200880081773
21. I. Paterson, G. J. Florence, A. C. Heimann, A. C. Mackay, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1130. doi:10.1002/ANIE.200462267
22. (a) I. Paterson,A. D. Findlay, G. J. Florence, Org. Lett. 2006, 8, 2131. doi:10.1021/OL060609Q
23. (b) I. Paterson, A. D. Findlay, G. J. Florence, Tetrahedron 2007, 63, 5806. doi:10.1016/J.TET.2007.01.048
24. (a) I. Paterson, J. M. Goodman, M. Isaka, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7121. doi:10.1016/S0040-4039(01)93440-9
25. (b) I. Paterson, R. D. Norcross, R. A. Ward, P. Romea, M. A. Lister, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11287. doi:10.1021/JA00104A010
26. (c) I. Paterson, E. A. Arnott, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7185. doi:10.1016/S0040-4039(98)01539-1
27. (d) I. Paterson, E. A. Anderson, S. M. Dalby, O. Loiseleur, Org. Lett. 2005, 7, 4121. doi:10.1021/OL051403C
28. (e) I. Paterson, E. A. Anderson, S. M. Dalby, J. Genovino, J. H. Lim, C. Moessner, Chem. Commun. 2007, 1852. doi:10.1039/ B700827A
29. (a) R. S. Paton, J. M. Goodman, Org. Lett. 2006, 8, 4299. doi:10.1021/OL061671Q
30. (b) R. S. Paton, J. M. Goodman, J. Org. Chem. 2008, 73, 1253. doi:10.1021/JO701849X
31. (a) I. Paterson, J. M. Goodman, M. A. Lister, R. C. Schumann, C. K. McClure, R. D. Norcross, Tetrahedron 1990, 46, 4663. doi:10.1016/S0040-4020(01)85588-5
32. (b) J. M. Goodman, R. S. Paton, Chem. Commun. 2007, 2124. doi:10.1039/B704786J
33. H. C. Brown, R. K. Dhar, R. K. Bakshi, P. K. Pandiarajan, B. Singaram, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3441. doi:10.1021/JA00191A058
34. J. Inanaga, K. Hirata, H. Saeki, T. Katsuki, M.Yamaguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989. doi:10.1246/BCSJ.52.1989
35. T. Mukaiyama, Y. Murai, S. Shoda, Chem. Lett. 1981, 10, 431. doi:10.1246/CL.1981.431
36. For an analysis of the biosynthetic gene cluster of the spirangiens, see: B. Frank, J. Knauber, H. Steinmetz, M. Scharfe, H. Blocker, S. Beyer, R. Müller, Chem. Biol. 2007, 14, 221. doi:10.1016/ J.CHEMBIOL.2006.11.013
37. G. Höfle, N. Bedorf, K. Gerth, H. Reichenbach, DE-4211056 1993; Chem. Abstract 1993, 119, 180598.
38. J. Niggemann, N. Bedorf, U. Florke, H. Steinmetz, K. Gerth, H. Reichenbach, G. Höfle, Eur. J. Org. Chem. 2005, 5013. doi:10.1002/EJOC.200500425
39. (a) J. K. Stille, B. L. Groh, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 813. doi:10.1021/JA00237A029
40. (b) J. K. Stille, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508. doi:10.1002/ANIE.198605081
41. (c) K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442. doi:10.1002/ANIE.200500368
42. (a) I. Paterson, A. D. Findlay, E. A. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6699. doi:10.1002/ANIE.200702735
43. (b) I. Paterson, A. D. Findlay, C. Noti, Chem. Commun. 2008, 6408. doi:10.1039/B816229H
44. (c) I. Paterson, A. D. Findlay, C. Noti, Chem. Asian J. 2009, 4, 594. doi:10.1002/ASIA.200800445
45. (a) For other synthetic efforts towards the spirangiens, see: M. Lorenz, M. Kalesse, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2905. doi:10.1016/J.TETLET.2007.02.081
46. (b) M. Lorenz, M. Kalesse, Org. Lett. 2008, 10, 4371. doi:10.1021/OL8018105
47. (a) I. Paterson, G. J. Florence, K. Gerlach, J. P. Scott, N. Sereinig, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9535. doi:10.1021/JA011211M
48. (b) I. Paterson, G. J. Florence, K. Gerlach, J. P. Scott, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 377. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000117) 39:2< 377::AID-ANIE377>3.0.CO;2-E
49. D. A. Evans, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6447. doi:10.1021/JA00173A071
50. I. Peterson, J. A. Channon, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 797. doi:10.1016/S0040-4039(00)77718-5
51. (a) A. G. Myers, B. H. Yang, H. Chen, J. L. Gleason, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9361. doi:10.1021/JA00099A076
52. (b) A. G. Myers, B. H. Yang, H. Chen, L. McKinstry, D. J. Kopecky, J. L. Gleason, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6496. doi:10.1021/JA970402F
53. G. Stork, K. Zhao, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2173. doi:10.1016/ S0040-4039(00)99640-0
54. A. Sorg, K. Siegel, R. Brückner, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1610. doi:10.1002/CHEM.200400913
55. M. V. D'Auria, L. Gomez-Paloma, L. Minale, A. Zampella, J.-F. Verbist, C. Roussakis, C. Debitus, J. Patissou, Tetrahedron 1994, 50, 4829. doi:10.1016/S0040-4020(01)85019-5
56. (a) G. Fenteany, S. T. Zhu, Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 593. doi:10.2174/1568026033452348
57. (b)I.Spector, F. Braet,N.R.Shochet, M.Bubb, Microsc. Res.Technol. 1999, 47, 18. doi:10.1002/(SICI)1097-0029(19991001)47:1< 18:: AID-JEMT3>3.0.CO;2-E
58. (c) J. S. Allingham, V. A. Klenchin, I. Rayment, Cell. Mol. Life Sci. 2006, 63, 2119. doi:10.1007/S00018-006-6157-9
59. (a) I. Paterson, K. Ashton, R. Britton, H. Knust, Org. Lett. 2003, 5, 1963. doi:10.1021/OL034558Y
60. (b) I. Paterson, R. Britton, K.Ashton, H. Knust, J. Stafford, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 11986. doi:10.1073/PNAS. 0401548101
61. For studies from the D'Auria group, see: (a) A. Zampella, C. Bassarello, G. Bifulco, L. Gomez-Paloma, M. V. D'Auria, Eur. J. Org. Chem. 2002, 785. doi:10.1002/1099-0690(200203)2002:5 < 785::AID- EJOC785>3.0.CO;2-N
62. (b) A. Zampella, V. Sepe, R. D'Orsi, G. Bifulco, C. Bassarello, M.V. D'Auria,Tetrahedron:Asymmetry 2003, 14, 1787. doi:10.1016/S0957-4166(03)00372-0
63. (c) A. Zampella, V. Sepe, R. D'Orsi, M. V. D'Auria, Lett. Org. Chem. 2004, 1, 308. doi:10.2174/1570178043400523
64. (a) I. Paterson, K. Ashton, R. Britton, G. Cecere, G. Chouraqui, G. J. Florence, J. Stafford, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6167. doi:10.1002/ANIE.200702178
65. (b) I. Paterson, K. Ashton, R. Britton, G. Cecere, G. Chouraqui, G. J. Florence, H. Knust, J. Stafford, Chem. Asian J. 2008, 3, 367. doi:10.1002/ASIA.200700357
66. (a) D. A. Evans, K. T. Chapman, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560. doi:10.1021/JA00219A035
67. (b) A. K. Saksena, P. Mangiaracina, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 273. doi:10.1016/S0040-4039(00)81383-0
68. (a) I. Paterson, M. V. Perkins, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 801. doi:10.1016/S0040-4039(00)77719-7
69. (b) I. Paterson, M. V. Perkins, Tetrahedron 1996, 52, 1811. doi:10.1016/0040-4020(95)01015-7
70. (a) E. Negishi, D. E. Van Horn, T. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6639. doi:10.1021/JA00309A036
71. (b) C. L. Rand, D. E. Van Horn, M. W. Moore, E. Negishi, J. Org. Chem. 1981, 46, 4093. doi:10.1021/JO00333A041
72. (a) I. Paterson, K. R. Gibson, R. M. Oballa, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8585. doi:10.1016/0040-4039(96)01962-4
73. (b) D. A. Evans, P. J. Coleman, B. Côté, J. Org. Chem. 1997, 62, 788. doi:10.1021/JO962417M
74. (c) I. Paterson, L. A. Collett, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1187. doi:10.1016/S0040-4039(00)02205-X
75. (a) I. Paterson, D. J.Wallace, S. M.Velázquez, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9083. doi:10.1016/0040-4039(94)88434-X
76. (b) I. Paterson, D. J. Wallace, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9087. doi:10.1016/0040-4039(94)88435-8
77. (c) I. Paterson, D. J. Wallace, C. J. Cowden, Synthesis 1998, 639. doi:10.1055/S-1998-5929
78. I. Paterson, C. J. Cowden, C. Watson, Synlett 1996, 209. doi:10.1055/S-1996-5383
79. R. D. Perrins, G. Cecere, I. Paterson, G. Marriott, Chem. Biol. 2008, 15, 287. doi:10.1016/J.CHEMBIOL.2008.01.010
80. T. Mukaiyama, K. Banno, K. Narasaka, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7503. doi:10.1021/JA00831A019
81. E. M. Burgess, H. R. Penton, E. A. Taylor, J. Org. Chem. 1973, 38, 26. doi:10.1021/JO00941A006
82. W. S. Mahoney, D. M. Brestensky, J. M. Stryker, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 291. doi:10.1021/JA00209A048
83. J. S. Allingham, A. Zampella, M. V. D'Auria, I. Rayment, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 14527. doi:10.1073/PNAS. 0502089102
84. (a) G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, J. N. A. Hooper, J. Org. Chem. 1993, 58, 1302. doi:10.1021/JO00058A004
85. (b) G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1166. doi:10.1039/C39930001166
86. (c)M. Kobayashi, S. Aoki, H. Sakai, K. Kawazoe, N. Kihara, T. Sasaki, I. Kitagawa, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2795. doi:10.1016/S0040-4039(00)73564-7
87. (d) M. Kobayashi, S. Aoki, H. Sakai, N. Kihara, T. Sasaki, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 989.
88. The cinachyrolides are regarded as being structurally equivalent to the spongistatins/altohyrtins, see also: N. Fusetani, K. Shinoda, S. Matsunaga, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3977. doi:10.1021/JA00063A017
89. (a) D.A. Evans, P. J. Coleman, L. C. Dias, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2738. doi:10.1002/ANIE.199727381
90. (b) D. A. Evans, B. W. Trotter, B. Côté, P. J. Coleman, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. doi:10.1002/ANIE.199727411
91. (c) D. A. Evans, B. W. Trotter, B. Côté, P. J. Coleman, L. C. Dias, A. N. Tyler, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744. doi:10.1002/ANIE.199727441
92. (d) D. A. Evans, B. W. Trotter, P. J. Coleman, B. Côté, L. C. Dias, H. A. Rajapakse, A. N. Tyler, Tetrahedron 1999, 55, 8671. doi:10.1016/S0040-4020(99)00438-X
93. (a) J. Guo, K. J. Duffy, K. L. Stevens, P. I. Dalko, R. M. Roth, M. M. Hayward, Y. Kishi, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37,187.doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980202)37:1/2< 187::AID-ANIE187>3.0.CO;2-D
94. (b) M. M. Hayward, R. M. Roth, K. J. Duffy, P. I. Dalko, K. L. Stevens, J. Guo, Y. Kishi, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 190.doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980202)37:1/2< 190::AID-ANIE190>3.0. CO;2-0
95. (a) A. B. Smith III, V. A. Doughty, Q. Lin, L. Zhuang, M. D. McBriar, A. M. Boldi, W. H. Moser, N. Murase, K. Nakayama, M. Sobukawa, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 191. doi:10.1002/1521-3773(20010105)40:1< 191::AID-ANIE191>3.0.CO;2-C
96. (b)A. B. Smith III, Q. Lin,V. A. Doughty, L. Zhuang, M. D. McBriar, J. K. Kerns, C. S. Brook, N. Murase, K. Nakayama, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 196. doi:10.1002/1521-3773(20010105)40:1< 196::AID-ANIE196>3.0.CO;2-T
97. (c) A. B. Smith III, T. Tomioka, C. A. Risatti, J. B. Sperry, C. Sfouggatakis, Org. Lett. 2008, 10, 4359. doi:10.1021/OL801792K
98. I. Paterson, D. Y.-K. Chen, M. J. Coster, J. L. Aceña, J. Bach, K.R.Gibson,L.E.Keown,R.M.Oballa,T.Trieselmann,D.J.Wallace, A. P. Hodgson, R. D. Norcross, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4055. doi:10.1002/1521-3773(20011105)40:21< 4055::AID-ANIE4055>3.0.CO;2-H
99. M. T. Crimmins, J. D. Katz, D. G. Washburn, S. P. Allwein, L. F. McAtee, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661. doi:10.1021/JA0262683
100. C. H. Heathcock, M. McLaughlin, J. Medina, J. L. Hubbs, G. A. Wallace, R. Scott, M. M. Claffey, C. J. Hayes, G. R. Ott, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12844. doi:10.1021/JA030317+
101. For a further completed total synthesis of spongistatin 1, see: M. Ball, M. J. Gaunt, D. F. Hook, A. S. Jessiman, S. Kawahara, P. Orsini, A. Scolaro, A. C. Talbot, H. R. Tanner, S.Yamanoi, S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5433. doi:10.1002/ANIE.200502008
102. I. Paterson, M. J. Coster, Total Synthesis of Spongistatin 1 (Altohyrtin A): a Tale of Ten Aldols, in Strategy and Tactics in Organic Synthesis, Vol. 4 (Ed. M. Harmata) 2004, Ch. 8, pp. 211-245 (Elsevier: Oxford).
103. (a) I. Paterson, R. M. Oballa, R. D. Norcross, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8581. doi:10.1016/0040-4039(96)01961-2
104. (b) I. Paterson, R. M. Oballa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8241. doi:10.1016/S0040-4039(97)10126-5
105. (c) I. Paterson, M. J. Coster, D. Y.-K. Chen, R. M. Oballa, D. J. Wallace, R. D. Norcross, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2399. doi:10.1039/B504146E
106. (d) I. Paterson, D. J. Wallace, K. R. Gibson, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8911. doi:10.1016/S0040-4039(97)10483-X
107. (e) I. Paterson, M. J. Coster, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3285. doi:10.1016/S0040-4039(02)00527-0
108. (f) I. Paterson, M.J. Coster,D.Y.-K. Chen, K. R. Gibson, D. J.Wallace, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2410. doi:10.1039/B504148A
109. (g) I. Paterson, L. E. Keown, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5727. doi:10.1016/S0040-4039(97)01257-4
110. (h) I. Paterson, M. J. Coster, D. Y.-K. Chen, J. L. Aceña, J. Bach, L. E. Keown, T. Trieselmann, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2420. doi:10.1039/B504149J
111. (i) I. Paterson, D. J. Wallace, R. M. Oballa, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8545. doi:10.1016/S0040-4039(98)01908-X
112. (j) I. Paterson, D. Y.-K. Chen, M. J. Coster, J. L. Acena, J. Bach, D. J. Wallace, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2431. doi:10.1039/B504151A
113. (k) I. Paterson, J. L.Acena, J.Bach, D.Y.-K. Chen,M. J. Coster, Chem. Commun. 2003, 462. doi:10.1039/B212651F
114. I. Paterson, R. D. Tillyer, J. Org. Chem. 1993, 58, 4182. doi:10.1021/JO00068A002
115. H. C. Brown, K. Ganesan, R. K. Dhar, J. Org. Chem. 1993, 58, 147. doi:10.1021/JO00053A028
116. K. Takai, Y. Hotta, K. Oshima, H. Nozaki, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 2417. doi:10.1016/S0040-4039(01)94789-6
117. For some other recent aldol-based polyketide syntheses from our group, see: saliniketals - (a) I. Paterson, M. Razzak, E. A. Anderson, Org. Lett. 2008, 10, 3295. doi:10.1021/OL801148D
118. (b) brasilinolides - I. Paterson, F. A. Mühlthau, C. J. Cordier, M. P. Housden, P. M. Burton, O. Loiseleur, Org. Lett. 2009, 11, 353. doi:10.1021/OL802562B
119. (c) I. Paterson, P. M. Burton, C. J. Cordier, M. P. Housden, F. A. Mühlthau, O. Loiseleur, Org. Lett. 2009, 11, 693. doi:10.1021/OL802769E
120. (d) pteridic acids - I. Paterson, E. A. Anderson, A. D. Findlay, C. S. Knappy, Tetrahedron 2008, 64, 4768. doi:10.1016/ J.TET.2008.01.132