Efficient and selective method for the synthesis of dihydrodipyridopyrazines based on the pd-catalysed animation of halopyridines

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 22, 2009, Pages 3753-3764

  Patriciu, Oana Irina ^a,b   Fînaru, Adriana Luminiţa ^b   Massip, Stéphane ^c   Léger, Jean Michel ^c   Jarry, Christian ^a   Guillaumet, Gérald ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ORLÉANS   (France)

^b VASILE ALECSANDRI UNIVERSITY OF BACAU   (Romania)

^c Laboratoire de Pharmacochimie   (France)

Author keywords

Cross coupling; Cyclization; Dihydrodipyridopyrazines; Pd catalysis; Reduction

Indexed keywords

EID: 67650657510     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900404     Document Type: Article

References (57)

1. P. Caubère, G. Guillaumet, I. Rodriguez, K. Vinter-Pasquier, C. Kuehm-Caubère, S. Blanchard. G. Atassi, A. Pierre. B. Pfeiffer. P. P. Renard, Eur. Pat. Appl. EP 0963986, 1999;
2. Chem. Abstr. 2000, 132, 22978.
3. S. Blanchard, I. Rodriguez, C. Kuehm-Caubere, P. Renard, B. Pfeiffer. G. Guillaumet. P. Caubère. Tetrahedron 2002, 58, 3513-3524.
4. I.-C. Grig-Alexa, A.-L. Finaru, L. Ivan, P. Caubère, G. Guillaumet, Synthesis 2006, 619-628.
5. S. Blanchard, I. Rodriguez. P. Caubère, G. Guillaumet. Synlett 2002, 1356-1358.
6. I.-C. Grig-Alexa, A.-L. Finaru, L. Ivan, P. Caubère, G. Guillaumet, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2343-2346.
7. I.-C. Grig-Alexa, A.-L. Finaru, P. Caubère, G. Guillaumet, Org. Lett. 2006, 8, 4187-4189.
8. S. Blanchard, I. Rodriguez, C. Tardy, B. Baldeyrou, C. Bailly, P. Colson, C. Houssier, S. Léonce, L. Kraus-Berthier, B. Pfeiffer. P. Renard. A. Pierre, P. Caubere. G. Guillaumet, J. Med. Chem. 2004, 47, 978-987.
9. O.-I. Patriciu, C. Pillard, A.-L. Fînaru, I. Sǎndulescu, G. Guillaumet, Synthesis 2007, 3868-3876.
10. a) J. P. Wolfe, S. Wagaw, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7215-7216;
11. b) J. P. Wolfe, S. L. Buchwald. J. Org. Chem. 1996, 61, 1133-1135;
12. c) J.P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1997, 62, 1264-1267;
13. d) J. F. Marcoux, S. Wagaw. S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1997, 62, 1568-1569;
14. e) J. P. Wolfe, S. Wagaw, J. F. Marcoux, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805-818;
15. f) D. W. Old, J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722-9723;
16. g) J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413-2416;
17. h) B. II. Yang. S. L. Buchwald. Org. Lett. 1999, 1, 35-38;
18. i) J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1144-1157;
19. j) I P. Wolfe, H. Tomori, J. P. Sadighi, I. Yin, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1158-1174;
20. k) S. Wagaw, B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10251-10263;
21. l) M. H. Ali, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2001, 66, 2560-2565;
22. m) I Yin, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043-6048;
23. n) M. C. Harris, X. Huang, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2002, 4, 2885-2888.
24. a) J. Louie, I F. Hartwig, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609-3612;
25. b) J. Louie, M. S. Driver, B. C. Hamann, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 1997, 62, 1268-1273;
26. c) G. Mann, J. F. Hartwig, M. S. Driver, C. Fernández-Rivas, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 827-828;
27. d) B. C. Hamann, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3694-3703;
28. e) J. F. Hartwig, Acc. Client. Res. 1998, 31, 852-860;
29. f) J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046-2067;
30. g) J. F. Hartwig, M. Kawatsura, S. I. Hauck, K. H. Shaughnessy, L. M. Alcazar-Roman, J. Org. Chem. 1999, 64, 5575-5580;
31. h) L. M. Alcazar-Roman, J. F. Hartwig, A. L. Rheingold, L. M. Liable-Sands, I. A. Guzei, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4618-4630;
32. i) Q. Shen, S. Shekhar, J. P. Stambuli, J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1371-1375.
33. Y. Harrak, M. Romero, P. Constants, M. D. Pujol, Lett. Org. Chem. 2006, 3, 29-35.
34. a) S. D. Edmondson, A. Mastracchio, E. R. Parmee, Org. Lett. 2000, 2, 1109-1112;
35. b) J. Yin, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2000, 2, 1101-1104;
36. c) G. A. Artamkina, A. G. Sergeev, I. P. Belets-kaya, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4381-4384;
37. d) B. U. W. Maes, K. T. J. Loones, T. H. M. Jonckers, G. L. F. Lemiere, R. A. Dommisse, A. Haemers, Synlett 2002, 1995-1998;
38. e) S. R. Stauffer, S. Lee, 1 P. Stambuli, S. I. Hauck, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2000, 2, 1423-1426;
39. f) S. Wagaw, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1996, 61, 7240-7241;
40. g) J. Ji, T. Li, W. H. Bunnelle, Org. Lett. 2003, 5, 4611-4614;
41. h) A. Abad, C. Agullo, A. C. Cunat, C. Vilanova, Synthesis 2005, 915-924;
42. i) J.-N. Heo, Y. S. Song, B. T. Kim, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4621-4625.
43. a) T. Iwaki, A. Yasuhara, T. Sakamoto, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 1505-1510;
44. b) J.-S. Yang, Y.-H. Lin, C.-S. Yang, Org. Lett. 2002, 4, 777-780;
45. c) Y. I). Ward, V. Farina, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6993-6996.
46. a) T. H. M. Jonckers, B. U. W. Maes, G. L. F. Lemière, R. Dommisse, Tetrahedron 2001, 57, 7027-7034;
47. b) J. Yin, M. Z. Zhao, M. A. Huffman, J. M. McNamara, Org. Lett. 2002, 4, 3481-3484;
48. c) K. T. J. Loones, B. U. W. Maes, C. Meyers, J. De-ruytter, J. Org. Chem. 2006, 71, 260-264;
49. d) M. Z. Zhao, J. Yin, M. A. Huffman, J. M. McNamara, Tetrahedron 2006, 62, 1110-1115;
50. e) K. T. J. Loones, B. U. W. Maes, W. A. Herrebout, R. A. Dommisse, G. L. F. Lemière, B. J. Van der Veken, Tetrahedron 2007, 63, 3818-3825.
51. E. Garnier, J. Audoux, E. Pasquinet, F. Suzenet, D. Poullain, B. Lebret, G. Guillaumet, J. Org. Chem. 2004, 69, 7809-7815.
52. N. P. Peet, S. Sunder, Helerocydes 1986, 24, 3213-3221.
53. J. T. Kuethe, A. Wong, I. W. Davies, J. Org. Chem. 2004, 69, 7752-7754.
54. F. D. Bellamy, K. Ou, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 839-842.
55. Rigaku-MSC Corporation, Crystal Clear Software, version 1.3.6, SP2 b11, Tokyo, Japan, 2005.
56. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Prop-am for Crystal Structure Solution, University of Göttingen, Germany, 1997.
57. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Germany, 1997.