Cleavage of models for RNA mediated by a diZn(II) complex of bis[1,4-N1,N1'(1,5,9-triazacyclododecanyl)]butane in methanol and ethanol

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 87, Issue 5, 2009, Pages 640-649

  Tony Liu, C ^a   Melnychuk, Stephanie A ^a   Liu, Chaomin ^a   Neverov, Alexei A ^a   Brown, R Stan ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

Dinuclear Zn(II) catalyst; Ethanolysis; kinetics; Mechanism; Methanolysis; RNA model cleavage

Indexed keywords

ARYL PHOSPHATE; ARYLOXY; BINDING SUBSTRATES; CATALYST CONCENTRATION; CATALYTIC EFFICIENCIES; COMPLEX CONCENTRATION; DINUCLEAR; DINUCLEAR ZN(II) CATALYST; ETHANOLYSIS; LEAVING GROUPS; LINEAR DEPENDENCE; METHANOLYSIS; TRANSITION STATE; ZN COMPLEX;

BUTANE; CATALYSIS; CATALYSTS; ETHANOL; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; METHANOL; NUCLEIC ACIDS; PROPANE; RNA; SUBSTRATES; ZINC;

ZINC COMPOUNDS;

EID: 67650333886     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-026     Document Type: Article

References (42)

1. Wolfenden, R. Chem. Rev. 2006, 106, 3379 doi:10.1021/ cr050311y. PMID:16895333.;
2. Wolfenden, R.; Snider, M. J. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 938 doi:10.1021/ar000058i
3. Schroeder, G. K.; Lad, C.; Wyman, P.; Williams, N. H.; Wolfenden, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 4052. doi:10.1073/pnas.0510879103. PMID:16537483
4. Williams, N. H.; Wyman, P. Chem. Commun. (Camb.) 2001, 1268 doi:10.1039/b103317b
5. Haake, P. C.; Westheimer, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1102 doi:10.1021/ja01466a025
6. Guthrie, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3991 doi:10.1021/ja00454a018
7. Bunton, C. A.; Mhala, M. M.; Oldham, K. G.; Vernon, C. A. J. Chem. Soc. 1960, 3293. doi:10.1039/jr9600003293
8. Cowan, J. A. Chem. Rev. 1998, 98, 1067 doi:10.1021/ cr960436q. PMID:11848925
9. Weston, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2151 doi:10.1021/cr020057z. PMID:15941211
10. Wilcox, D. E. Chem. Rev. 1996, 96, 2435 doi:10.1021/ cr950043b. PMID:11848832
11. Sträter, N.; Lipscomb, W. N.; Klabunde, T.; Krebs, B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2024 doi:10.1002/anie.199620241
12. Lipscomb, W. N.; Sträter, N. Chem. Rev. 1996, 96, 2375 doi:10.1021/ cr950042j. PMID:11848831
13. Cleland, W. W.; Hengge, A. C. Chem. Rev. 2006, 106, 3252. doi:10.1021/cr050287o. PMID:16895327
14. Mancin, F.; Tecillia, P. N. J. Chem. 2007, 31, 800 doi:10. 1039/b703556j
15. Mancin, F.; Scrimin, P.; Tecilla, P.; Tonellato, U. Chem. Commun. (Camb.) 2006, 2540
16. Morrow, J. R.; Iranzo, O. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 192 doi:10.1016/j.cbpa.2004.02.006. PMID:15062781
17. Williams, N. H. Biochim. Biophys. Acta 2004, 279, 1697;
18. Livieri, M.; Mancin, F.; Saielli, G.; Chin, J.; Tonellato, U. Chem. Eur. J. 2007, 13, 2246 doi:10.1002/chem. 200600672
19. Webb, S. J. Ann. Rep. Prog. Chem. Sect. B 2007, 103, 392. doi:10.1039/b614416k
20. Yang, M.-Y.; Morrow, J. R.; Richard, J. P. Bioorg. Chem. 2007, 35, 366 doi:10.1016/j.bioorg.2007.02.003. PMID:17434205
21. Iranzo, O.; Kovalevsky, A. Y.; Morrow, J. R.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1988. doi:10.1021/ja027728v. PMID:12580627
22. Yatsimirsky, A. K. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1997. doi:10.1016/j.ccr.2005.04.016.
23. Feng, G.; Natale, D.; Prabaharan, R.; Mareque-Rivas, J. C.; Williams, N. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7056 doi:10.1002/anie.200602532
24. Feng, G.; Mareque-Rivas, J. C.; Williams, N. H. Chem. Commun. (Camb.) 2006, 1845. doi:10.1039/b514328d. PMID:16622503
25. Neverov, A. A.; Lu, Z.-L.; Maxwell, C.; Mohamed, M. F.; White, C. J.; Tsang, J. S. W.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16398. doi:10.1021/ja0651714. PMID:17165797.
26. Bunn, S. E.; Liu, C. T.; Lu, Z.-L.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16238. doi:10.1021/ ja076847d
27. Neverov, A. A.; Liu, C. T.; Bunn, S. E.; Edwards, D.; White, C. J.; Melnychuk, S. A.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6639. doi:10.1021/ja8006963. PMID:18479083.
28. For the definitions and measurement of S SpH in methanol and ethanol see: Bosch, E.; Rived, F.; Rosés, M.; Sales, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1999, 2, 1953
29. Gibson, G.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. Can. J. Chem. 2003, 81, 495 doi:10.1139/v03-035
30. Gibson, G. T. T.; Mohamed, M. F.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. Inorg. Chem. 2006, 45, 7891. doi:10.1021/ic060517x. PMID:16961382
31. Tsang, W. Y.; Edwards, D. R.; Melnychuk, S. A.; Liu, C. T.; Liu, C.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4158.
32. Kim, J.; Lim, H. Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 491
33. Liu, C. T.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16711. doi:10.1021/ja806462x
34. Harned, H. S.; Owen, B. B. The Physical Chemistry of Electrolytic Solution, 3rd ed.; ACS Monograph Series 137; Reinhold Publishing: New York, NY, 1957; p 161
35. spH is 8.38 and 9.55, respectively.
36. Liu, C. T.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13870. doi:10.1021/ja805801j. PMID:18821763.
37. Tsang, J. S.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1559. doi:10.1021/ja021176z. PMID:12568616.
38. Brown, D. M.; Usher, D. A. J. Chem. Soc. 1965, 6558. doi:10.1039/ jr9650006558.
39. Alder, R.; Mowlam, R. W.; Vachon, D. J.; Weisman, D. R. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 507. doi:10.1039/ c39920000507.
40. Nelson, D. L.; Cox, M. M. Lehninger Principles of Biochemistry, 3rd ed.; Worth Publishers: New York, 2000; pp 266-268.
41. Neverov, A. A.; Sunderland, N. E.; Brown, R. S. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 65. doi:10.1039/b414763d. PMID:15602600.
42. Wolfenden, R. Nature 1969, 223, 704. doi:10.1038/ 223704a0. PMID:4979456.