Ligand electronic effects in homogeneous catalysis using transition metal complexes of phosphine ligands

Organometallic Chemistry

Volumn 35, Issue , 2009, Pages 19-46

  Clarke, Matthew L ^a   Frew, Jamie J R ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 67649859006     PISSN: 03010074     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1039/b801377m     Document Type: Article

References (93)

1. C. A. Tolman, Chem. Rev., 1977, 77, 313.
2. C. P. Casey and G. T. Whiteker, Isr. J. Chem., 1990, 30, 299.
3. (a) P. W. N. M. Van Leeuwen, P. C. J. Kamer and J. N. H. Reek, Pure Appl. Chem., 1999, 71, 1443;
4. (b) M. Kranenburg, Y. E. M. van der Burgt, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Goubitz and J. Fraanje, Organometallics, 1995, 14, 3081.
5. A. Roodt, S. Otto and G. Steyl, Coord. Chem. Rev., 2003, 245, 121.
6. A. Huang, J. E. Marcone, K. L. Mason, W. J. Marshall, K. G. Moloy, S. Serron and S. P. Nolan, Organometallics, 1997, 16, 3377.
7. K. G. Moloy and J. L. Petersen, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7696.
8. S. Vastag, B. Heil and L. Marko, J. Mol. Catal., 1979, 5, 189.
9. M. L. Clarke and co-workers, unpublished results.
10. M. L. Clarke, D. Ellis, K. L. Mason, A. G. Orpen, P. G. Pringle, R. L. Wingad, D. A. Zaher and R. T. Baker, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 2005, 1294.
11. B. Breit, R. Winde, T. Mackewitz, R. Paciello and K. Harms, Chem. Eur. J., 2001, 7, 3106.
12. R. A. Baber, M. L. Clarke, A. G. Orpen and D. A. Ratcliffe, J. Organomet. Chem., 2003, 667, 112-119.
13. R. A. Baber, M. L. Clarke, K. Heslop, A. Marr, A. G. Orpen, P. G. Pringle, A. M. Ward and D. A. Zambrano-Williams, Dalton Trans., 2005, 1079.
14. K. Wang, M. E. Goldman, T. J. Emge and A. S. Goldman, J. Organomet. Chem., 1996, 518, 55.
15. K. Wang, T. J. Emge and A. S. Goldman, Organomet., 1994, 13, 2135.
16. (a) M. L. Clarke, D. J. Cole-Hamilton, A. M. Z. Slawin and J. D. Woollins, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 2000, 2065;
17. (b) M. L. Clarke, D. J. Cole-Hamilton, A. M. Z. Slawin and J. D. Woollins, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 2002, 1093.
18. Md. M. Rahman, H.-Y. Liu, K. Eriks, A. Prock and W. P. Giering, Organometallics, 1989, 8, 1.
19. R. L. Harlow, S. A. Westcott, D. L. Thorn and R. T. Baker, Inorg. Chem., 1992, 31, 323.
20. (a) M. F. Ernst and D. M. Roddick, Inorg. Chem., 1989, 28, 1624;
21. (b) M. F. Ernst and D. M. Roddick, Organometallics, 1990, 9, 1586.
22. A. R. Sanger, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1977, 120.
23. S. Jeulin, S. Duprat de Paule, V. Ratovelomanana-Vidal, J.-P. Genet, N. Chanpion and P. Delis, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 320.
24. M. R. Wilson, H. Liu, A. Prock and W. Giering, Organometatics, 1993, 12, 2044.
25. (a) C. Amatore, E. Carre, A. Jutand and M. A. M'Barki, Organometallics, 1995, 14, 1818-1826;
26. 2 due to Pd complexes of electron-withdrawing ligands binding dba less strongly: C. Amatore, A. Jutand and G. Meyer, Inorg. Chim. Acta, 1998, 273, 76.
27. C. Amatore and A. Jutand, J. Organomet. Chem., 1999, 576, 254.
28. M. Tschoerner, P. s. Pregosin and A. Albinati, Organometallics, 1999, 18, 670.
29. C. Amatore, A. Jutand, F. Khali, M. A. M'Barki and L. Mottier, Organometallics, 1993, 12, 3168.
30. (a) I. J. S. Fairlamb, A. R. Kapdi and A. F. Lee, Org. Lett., 2004, 6, 4435;
31. (b) Y. Mace, A. R. Kapdi, I. J. S. Fairlamb and A. Jutand, Organometallics, 2006, 25, 1795;
32. I. J. s. Fairlamb, A. R. Kapdi, A. F. Lee, G. P. McGlacken, F. Weissberger, A. H. M. de Vries and L. Schemider-van de Vondervoort, Chem. Euro. J., 2006, 12, 8750.
33. M. Portnoy and D. Milstein, Organometallics, 1993, 12, 1655.
34. M. Huser, M.-T. Youinou and J. A. Osborn, Angew. Chem. Int. Ed., 1989, 28. 1386.
35. W. Shen, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5575.
36. J. P. Wolfe and S. P. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 2413.
37. X. Bei, H. W. Turner, H. Weinberg, A. S. Guram and J. L. Petersen, J. Org. Chem., 1999, 64, 6797.
38. M. L. Clarke, D. J. Cole-Hamilton and J. D. Woollins, J. Chem. Soe. Dalton Trans., 2001, 2721.
39. S. Urgaonkar, M. Nagarajan and J. G. Verkade, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 8921.
40. E. R. Streiter, D. G. Blackmond and S. L. Buchwald, J. Am Chem. Soc., 2003, 125, 13978.
41. E. Galardon, S. Ramdeehul, J. M. Brown, A. Cowley, K. K. Hii and A. Jutand, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 1760.
42. I. D. Hills, M. R. Netherton and G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 5749.
43. (a) J. H. Kirchhoff, M. R. Netherton, I. D. Hills and G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13662;
44. (b) J. H. Kirchhoff, C. Dai and G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed, 2002, 41, 1945;
45. M. R. Netherton, C. Dai, K. Neuschultz and G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10099.
46. (a) V. Farina and B. Krishnan, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9585.
47. D. K. Morita, S. A. David, W. Tumas, D. K. Morita, D. R. Pesiri and W. H. Glaze, Chem. Commun., 1998, 1397-1398.
48. (a) C. Amatore, A. A. Bahsoun, A. Jutand, G. Meyer, A. N. Ntepe and L. Ricard, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 4212;
49. (b) C. Amatore, A. Bucaille. A. Fuxa, A. Jutand, G. Meyer and A. N. Ntepe, Chem.-Eur. J., 2001, 7, 2134;
50. J. A. Casares, P. Espinet and G. Salas, Chem. - Eur. J., 2002, 8, 4843.
51. V. Farina, S. Kapadia, B. Krishnan, C. J. Wang and L. S. Liebeskind, J. Org. Chem., 1994, 59, 5905.
52. M. L. Clarke and M. Heydt, Organometallics, 2005, 24, 6475.
53. M. F. Ernst and D. M. Roddick, Organometallics, 1992, 11, 2972.
54. G. Mann and J. F. Hartwig, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8005.
55. G. Mann, Q. Shelby, A. H. Roy and J. F. Hartwig, Organometallics, 2003, 22. 2775.
56. M. Yamashita, J. V. Cuevas Vicario and J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 16347.
57. A. G. Sergeev, G. A. Artamkina and I. P. Beletskaya, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 4719-4723.
58. A. G. Sergeev, G. A. Artamkina and I. P. Beletskaya, Russ. J. Org. Chem., 2003, 39, 1741-1752.
59. S. Shekar and J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 13016.
60. J. F. Hartwig, Inorg. Chem., 2007, 46, 1936.
61. M. Ogasawara, K. Yoshida and T. Hayashi, Organometallics, 2000, 19, 1567, and ref's therein.
62. D. A. Culkin and J. F. Hartwig, Organometallics, 2004, 23, 3398.
63. E. Zuidema, P. W. N. M. Van Leeuwen and C. Bo, Organometallics, 2005, 24, 3703.
64. O. Kuhn and H. Mayr, Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 343.
65. R. Pretot and A. Pfaltz, Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 323.
66. M. Kawatsura, Y. Uozumi, M. Ogasawara and T. Hayashi, Tetrahedron, 2000, 56, 2247.
67. E. Guiu, M. Caporali, B. Munoz, C. Mueller, M. Lutz, A. L. Spek, C. Claver and P. W. N. M. Van Leeuwen, Organometallics, 2006, 25, 3102-3104.
68. (a) H. Ooka, T. Inoue, S. Itsuno and M. Tanaka, Chem. Commun., 2005, 1173;
69. (b) I. del Rio, N. Ruiz, C. Claver, L. A. van der Veen and P. W. van Leeuwen, J. Mol. Catal. A: Chem., 2000, 161, 39.
70. Recently, fluorinated diphosphines have given significantly improved results in the related hydroxycarbonylation of styrene. J. J. R. Frew, M. L. Clarke, U. Mayer, H. Van Rensburg and R. P. Tooze, Dalton Trans., 2008, 1976.
71. (a) P. W. N. M. van Leeuwen and C. F. Roobeek, J. Organomet. Chem., 1983, 258, 343;
72. (b) A. van Rooy, E. N. Orji, P. C. J. Kamer, F. van der Aardweg and P. W. N. M. van Leeuwen, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1991, 1096.
73. (a) L. J. Alvey, R. Meier, T. Soos, P. Bernatis and J. A. Gladysz, Eur. J. Inorg. Chem., 2000, 1975;
74. (b) L. McKinstry and T. Livinghouse, Tetrahedron, 1994, 35, 9319.
75. S. I. Fujita, S. Fujisawa, B. M. Bhanage, Y. Ikushima and M. Arai, Magn. Reson., 2002, 26, 1479.
76. S. I. Fujita, S. Fujisawa, B. M. Bhanage, Y. Ikushima and M. Arai, Eur. J. Org. Chem., 2004, 2881.
77. A. M. Trzeciak, T. Glowiak, R. Grzybek and J. J. Ziolowski, Dalton Trans., 1997, 1831.
78. S. C. van der slot, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Fraanje, K. Goubitz, M. Lutz and A. L. Spek, Organometallics, 2000, 19, 2504.
79. R. I. Pugh, P. G. Pringle and E. Drent, Chem. Commun., 2001, 1476.
80. M. L. Clarke and G. J. Roff, Chem. Eur. J., 2006, 12, 7978.
81. B. Breit and E. Fuchs, Chem Commun., 2004, 694.
82. (a) E. Billig, A. G. Abatjoglou and D. R. Bryant, US Pat., 87-12329, 4769498, 1988;
83. (b) E. Billig, A. G. Abatjoglou, D. R. Bryant, R. E. Murray and J. M. Maher, US Pat., 86-865061, 4717775, 1988.
84. H. Klein, R. Jackstell, K.-D. Wiese, C. Borgmann and M. Beller, Angew. Chem.: Int. Ed. Engl., 2001, 40, 3408.
85. C.P. Casey, E. L. Paulsen, E. W. Beuttenmueller, B. R. Proft, L. M. Petrovich, B. A. Matter and D. R. Powell, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 11817.
86. C. P. Casey, E. L. Paulsen, E. W. Beuttenmueller, B. R. Proft, B. A. Matter and D. R. Powell, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 63.
87. L. A. van der Veen, M. d. K. Boele, F. R. Bregman, P. C. J. Kamer, P. W. van Leeuwen, K. Gobitz, J. Fraanje, H. Schenk and C. Bo, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 11616.
88. C. F. Hobbs and W. S. Knowles, J. Org. Chem., 1981, 46, 4422.
89. U. Nettekoven, P. C. J. Kamer, M. Widhalm and P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics, 2000, 19, 4596.
90. A. Seayad, M. Ahmed, H. Klein, R. Jackstell, T. Gross and M. Beller, Science, 2002, 297, 1676.
91. S. Montelatici, A. van der Ent, J. A. Osborn and G. Wilkinson, J. Chem. Soc. Sect. A, 1968, 1054.
92. M. Ahmed, A. M. Seayad, R. Jackstell and M. Beller, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 1031.
93. M. Ahmed, R. Jackstell, A. M. Seayad, H. Klein and M. Beller, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 869.