Selective synthesis of the 2-hydroxyferrocene-aldimine enantiomers - Extended planar chiral analogues of the "flat" salicylaldimine ligand family

Dalton Transactions

Volumn , Issue 19, 2009, Pages 3716-3730

  Niemeyer, Jochen ^a   Kehr, Gerald ^a   Fröhlich, Roland ^a   Erker, Gerhard ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETOXYLATION; ACID-CATALYZED HYDROLYSIS; CHIRAL ACETALS; CHIRAL AUXILIARIES; DEPROTECTION; FERROCENE; FUNCTIONALIZATION; HYDROXYFERROCENE; METHOXYMETHYL; PENTAFLUOROPHENYL; PROTECTIVE GROUP; SALICYLALDIMINE LIGANDS; SELECTIVE SYNTHESIS; SYNTHETIC PATHWAYS; SYNTHETIC ROUTES;

ACIDS; ALDEHYDES; AROMATIC HYDROCARBONS; CHELATION; ENANTIOMERS; IRON COMPOUNDS; LIGANDS; NITROGEN COMPOUNDS; SILANES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHIRALITY;

EID: 67449100326     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b822735g     Document Type: Article

References (114)

1. R. Drozdzak B. Allaert N. Ledoux I. Dragutan V. Dragutan F. Verpoort Adv. Synth. Catal. 2005 347 1721 1743
2. P. A. Vigato S. Tamburini Coord. Chem. Rev. 2004 248 1717 2128
3. S. Yamada Coord. Chem. Rev. 1999 190-192 537 555
4. A. D. Garnovskii A. L. Nivorozhkin V. I. Minkin Coord. Chem. Rev. 1993 126 1 69
5. D. J. Darensbourg W. Choi C. P. Richers Macromolecules 2007 40 3521 3523
6. A. L. Johnson M. G. Davidson M. D. Lunn M. F. Mahon Eur. J. Inorg. Chem. 2006 3088 3098
7. R. K. O'Reilly V. C. Gibson A. J. P. White D. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8450 8451
8. D. J. H. Emslie W. E. Piers M. Parvez R. McDonald Organometallics 2002 21 4226 4240
9. S. Chang R. Jones II C. Wang L. M. Henling R. H. Grubbs Organometallics 1998 17 3460 3465
10. T. R. Younkin E. F. Connor J. I. Henderson S. K. Friedrich R. H. Grubbs D. A. Bansleben Science 2000 287 460 462
11. I. Göttker-Schnetmann B. Korthals S. Mecking J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7708 7709
12. P. Zell F. Mögele U. Ziener B. Rieger Chem.-Eur. J. 2006 12 3847 3857
13. D. J. Jones V. C. Gibson S. M. Green P. J. Maddox A. J. P. White D. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11037 11046
14. L. F. Groux T. Weiss D. N. Reddy P. A. Chase W. E. Piers T. Ziegler M. Parvez J. Benet-Buchholz J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1854 1869
15. M. Kang A. Sen Organometallics 2005 24 3508 3515
16. P. G. Lacroix F. Averseng I. Malfant K. Nakatani Inorg. Chim. Acta 2004 357 3825 3835
17. D. J. Darensbourg P. Rainey J. Yarbrough Inorg. Chem. 2001 40 986 993
18. D. A. Pennington S. J. Coles M. B. Hursthouse M. Bochmann S. J. Lancaster Chem. Commun. 2005 3150 3152
19. C. Wang X.-L. Sun Y. Gao Y.-H. Guo Y. Tang L.-P. Shi Organometallics 2006 25 3259 3266
20. P. G. Hayes G. C. Welch D. J. H. Emslie C. L. Noack W. E. Piers M. Parvez; Organometallics 2003 22 1577 1579
21. X. Liu H. Xia W. Gao L. Ye Y. Mu Q. Su Y. Ren Eur. J. Inorg. Chem. 2006 1216 1222
22. H.-Y. Wang Y. Meng G.-X. Jin Dalton Trans. 2006 2579 2585
23. R. M. Gauvin C. Lorber R. Choukroun B. Dannodieu J. Kress Eur. J. Inorg. Chem. 2001 2337 2346
24. C. Baleizão H. Garcia Chem. Rev. 2006 106 3987 4043
25. J. F. Larrow E. N. Jacobsen; Top. Organomet. Chem. 2004 6 123 152
26. D. A. Atwood M. J. Harvey Chem. Rev. 2001 101 37 52
27. D. J. Darensbourg Chem. Rev. 2007 107 2388 2410
28. T. Katsuki Chem. Soc. Rev. 2004 33 437 444
29. P. G. Cozzi Chem. Soc. Rev. 2004 33 410 421
30. T. P. Yoon E. N. Jacobsen Science 2003 299 1691 1693
31. T. Katsuki Adv. Synth. Catal. 2002 344 131 147
32. E. N. Jacobsen Acc. Chem. Res. 2000 33 412 431
33. L. Canali D. C. Sherrington Chem. Soc. Rev. 1999 28 85 93
34. M. Tokunaga J. F. Larrow F. Kakiuchi E. N. Jacobsen Science 1997 277 936 938
35. M. K. Brown S. J. Degrado A. H. Hoveyda Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5306 5310
36. K. E. Murphy A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4690 4691
37. J. R. Porter J. F. Traverse M. L. Snapper A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11594 11599
38. J. R. Porter J. F. Traverse A. H. Hoveyda M. L. Snapper J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10409 10410
39. J. R. Porter J. F. Traverse A. H. Hoveyda M. L. Snapper J. Am. Chem. Soc. 2001 123 984 985
40. A. J. Chmura D. M. Cousins M. G. Davidson M. D. Jones M. D. Lunn M. F. Mahon Dalton Trans. 2008 1437 1443
41. S. Dagorne F. Le Bideau R. Welter S. Bellemin-Laponnaz A. Maisse-Franois Chem.-Eur. J. 2007 13 3202 3217
42. C. K. A. Gregson I. J. Blackmore V. C. Gibson N. J. Long E. L. Marshall A. J. P. White Dalton Trans. 2006 3134 3140
43. P. Hormnirum E. L. Marshall V. C. Gibson A. J. P. White D. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2688 2689
44. T. M. Ovitt G. W. Coates J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4072 4073
45. E. M. McGarrigle D. G. Gilheany Chem. Rev. 2005 105 1563 1602
46. Y. N. Ito T. Katsuki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999 72 603 619
47. T. Katsuki Coord. Chem. Rev. 1995 140 189 214
48. S.-K. Chen D. Peng H. Zhou L.-W. Wang F.-X. Chen X.-M. Feng Eur. J. Inorg. Chem. 2007 639 644
49. Y. N. Belokon M. North V. I. Maleev N. V. Voskoboev M. A. Moskalenko A. S. Peregudov A. V. Dmitriev N. S. Ikonnikov H. B. Kagan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4085 4089
50. K. Suenobu M. Itagaki E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7271 7280
51. D. J. Darensbourg P. Rainey J. Yarbrough Inorg. Chem. 2001 40 986 993
52. Y. N. Belokon B. Green N. S. Ikonnikov V. S. Larichev B. V. Lokshin M. A. Moskalenko M. North C. Orizu A. S. Peregudov G. I. Timofeeva Eur. J. Org. Chem. 2000 2655 2661
53. Y. N. Belokon S. Caveda-Cepas B. Green N. S. Ikonnikov V. N. Khrustalev V. S. Larichev M. A. Moskalenko M. North C. Orizu V. I. Tararov M. Tasinazzo G. I. Timofeeva L. V. Yashkina J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3968 3973
54. H. Makio T. Fujita Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005 78 52 66
55. Y. Nakayama H. Bando Y. Sonobe T. Fujita Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004 77 617 625
56. M. Mitani T. Nakano T. Fujita Chem.-Eur. J. 2003 9 2396 2403
57. Y. Suzuki H. Terao T. Fujita Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003 76 1493 1517
58. M. Mitani R. Furuyama J. Mohri J. Saito S. Ishii H. Terao T. Nakano H. Tanaka T. Fujita J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4293 4305
59. M. Mitani J.-I. Mohri Y. Yoshida J. Saito S. Ishii K. Tsuru S. Matsui R. Furuyama T. Nakano H. Tanaka S.-I. Kojoh T. Matsugi N. Kashiwa T. Fujita J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3327 3336
60. S. Matsui M. Mitani J. Saito Y. Tohi H. Makio H. Tanaka T. Fujita Chem. Lett. 1999 28 1263 1264
61. S. Matsui Y. Tohi M. Mitani J. Saito H. Makio H. Tanaka M. Nitabaru T. Nakano T. Fujita Chem. Lett. 1999 28 1065 1066
62. J. B. Edson Z. Wang E. J. Kramer G. W. Coates J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4968 4977
63. A. F. Mason G. W. Coates J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16326 16327
64. A. F. Mason G. W. Coates J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10798 10799
65. P. D. Hustad J. Tian G. W. Coates J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3614 3621
66. G. J. Clarkson V. C. Gibson P. K. Y. Goh M. L. Hammond P. D. Knight P. Scott T. M. Smit A. J. P. White V. C. Gibson Dalton Trans. 2006 5484 5491
67. D. C. H. Oakes V. C. Gibson A. J. P. White D. J. Williams Inorg. Chem. 2006 45 3476 3477
68. V. C. Gibson S. K. Spitzmesser Chem. Rev. 2003 103 283 315
69. A. Pärssinen T. Luhtanen M. Klinga T. Pakkanen M. Leskelä T. Repo Organometallics 2007 26 3690 3698
70. R. K. J. Bott D. J. Hughes M. Schormann M. Bochmann S. J. Lancaster J. Organomet. Chem. 2003 665 135 149
71. J. Strauch T. H. Warren G. Erker R. Fröhlich P. Saarenketo Inorg. Chim. Acta 2000 300-302 810 821
72. C.-M. Che Coord. Chem. Rev. 2003 242 97 113
73. J.-S. Huang P. D. Knight P. N. O'Shaughnessy I. J. Munslow B. S. Kimberley P. Scott J. Organomet. Chem. 2003 683 103 113
74. P. R. Woodman N. W. Alcock I. J. Munslow C. J. Sanders P. Scott J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 3340 3346
75. Basic Organic Stereochemistry, ed., E. L. Eliel, S. H. Wilen, and, M. P. Doyle, Wiley-VCH, Weinheim, 2001
76. F. Lauterwasser J. Gall S. Höfener S. Bräse Adv. Synth. Catal. 2006 348 2068 2074
77. F. Lauterwasser S. Vanderheiden S. Bräse Adv. Synth. Catal. 2006 348 443 448
78. Y. Belokon M. Moscalenko N. Ikonnikov L. Yashkina D. Antonov E. Vorontsov V. Rozenberg Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 3245 3250
79. Z. U. Siddiqui N. J. Gogan Inorg. Chim. Acta 1986 120 119 124
80. A. J. Chmura D. M. Cousins M. G. Davidson M. D. Jones M. D. Lunn M. F. Mahon Dalton Trans. 2008 1437 1443
81. J. Balsells P. J. Carroll P. J. Walsh Inorg. Chem. 2001 40 5568 5574
82. R. J. Long V. C. Gibson A. J. P. White Organometallics 2008 27 235 245
83. M. Sawamura H. Sasaki T. Nakata Y. Ito Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993 66 2725 2729
84. H. Wölfle H. Kopacka K. Wurst K.-H. Ongania H.-H. Görtz P. Preishuber-Pflügl B. Bildstein J. Organomet. Chem. 2006 691 1197 1215
85. O. Riant O. Samuel T. Flessner S. Taudien H. B. Kagan J. Org. Chem. 1997 62 6733 6745
86. A. Masson-Szymczak O. Riant A. Gref H. B. Kagan J. Organomet. Chem. 1996 511 193 197
87. O. Riant O. Samuel H. B. Kagan J. Am. Chem. Soc. 1993 115 5835 5836
88. R. C. J. Atkinson K. Gerry V. C. Gibson N. J. Long E. L. Marshall L. J. West Organometallics 2007 26 316 320
89. K. Gerry V. C. Gibson N. J. Long E. L. Marshall L. J. West R. C. J. Atkinson V. C. Gibson N. J. Long A. J. P. White D. J. Williams Organometallics 2004 23 2744 2751
90. R. C. J. Atkinson V. C. Gibson N. J. Long A. J. P. White D. J. Williams Dalton Trans. 2004 1823 1826
91. T. E. Pickett C. J. Richards Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 4095 4097
92. J. Niemeyer G. Kehr R. Fröhlich G. Erker Chem.-Eur. J. 2008 14 9499 9502
93. J. Niemeyer G. Kehr R. Fröhlich G. Erker Dalton Trans. 2009 10.1039/b822741a
94. W. Steffen M. Laskoski G. Collins U. H. F. Bunz J. Organomet. Chem. 2001 630 132 138
95. A. Bueno M. Rosol J. García A. Moyano Adv. Synth. Catal. 2006 348 2590 2596
96. J. C. Anderson A. J. Blake J. C. Arnall-Culliford Org. Biomol. Chem. 2003 1 3586 3591
97. Protective Groups in Organic Synthesis, ed., T. W. Greene, P. G. M. Wuts, John Wiley & Sons, New York, 1999, pp. 141-144
98. T. Oriyama K. Noda S. Sugawara Synth. Commun. 1999 29 2217 2223
99. H. Hayashi K. Nakanishi C. Brandon J. Marmur J. Am. Chem. Soc. 1973 95 8749 8757
100. B. Ferber S. Top A. Vessières R. Welter G. Jauoen Organometallics 2006 25 5730 5739
101. S. Hanessian P. Lavallee Can. J. Chem. 1975 53 2975 2977
102. G. C. Welch R. R. S. Juan J. D. Masuda D. W. Stephan Science 2006 314 1124 1126
103. D. Vagedes G. Erker G. Kehr K. Bergander O. Kataeva R. Fröhlich S. Grimme C. Mück-Lichtenfeld Dalton Trans. 2003 1337 1344
104. S. Döring G. Erker R. Fröhlich O. Meyer K. Bergander Organometallics 1998 17 2183 2187
105. N. I. Petrenko M. M. Kozlova T. N. Gerasimova J. Fluorine Chem. 1987 36 93 98
106. J. E. Nyström T. D. McCanna P. Helquist R. S. Iyer Tetrahedron Lett. 1985 26 5393 5396
107. COLLECT, Nonius B.V., Delft, The Netherlands, 1998
108. Z. Otwinowski W. Minor Methods Enzymol. 1997 276 307 326
109. R. H. Blessing Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1995 51 33 37
110. R. H. Blessing J. Appl. Crystallogr. 1997 30 421 426
111. Z. Otwinowski D. Borek W. Majewski W. Minor Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2003 59 228 234
112. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990 46 467 473
113. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112 122
114. E. Keller, SCHAKAL, Universität Freiburg, 1997