Stepwise construction of head-to-tail-type oligothiophenes via iterative palladium-catalyzed CH arylation and halogen exchange

Organic Letters

Volumn 11, Issue 11, 2009, Pages 2297-2300

  Masuda, Naoyuki ^a,b   Tanba, Shunsuke ^a,b   Sugie, Atsushi ^a,b   Monguchi, Daiki ^a,b   Koumura, Nagatoshi ^a,b   Hara, Kohjiro ^a,b   Mori, Atsunori ^a,b  

^a KOBE UNIVERSITY   (Japan)

^b NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 66149179011     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol900622h     Document Type: Article

References (85)

1. Briehn, C. A.; Schiedel, M.-S.; Bonsen, E. M.; Schuhmann, W.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4680.
2. Tour, J. M. Chem. Re V. 1996, 96, 537.
3. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3900.
4. McCullough, R. D. Ad V. Mater. 1998, 10, 93.
5. Yamamoto, T. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 583.
6. Izumi, T.; Kobashi, S.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5286.
7. Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1789.
8. Funahashi, M.; Hanna, J.-I. Ad V. Mater. 2005, 17, 594.
9. Wu, X.; Chen, T.-A.; Rieke, R. D. Macromolecules 1996, 29, 7671.
10. Hassan, J.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 280.
11. Takahashi, T.; Matsuoka, K.; Takimiya, K.; Otsubo, T.; Aso, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8928.
12. Murphy, A. R.; Fre'chet, J. M. J.; Chang, P.; Lee, J.; Subramanian, V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1596.
13. Matsumoto, K.; Tanaka, T.; Kugo, S.; Inagaki, T.; Hirao, Y.; Kurata, H.; Kawase, T.; Kubo, T. Chem. Asian J. 2008, 3, 2024.
14. Takita, R.; Song, C.; Swager, T. M. Org. Lett. 2008, 10, 5003.
15. Lu, J.; Liang, F.; Drolet, N.; Ding, J.; Tao, Y.; Movileanu, R. Chem. Commun. 2008, 5315.
16. Casado, J.; Takimiya, K.; Otsubo, T.; RamI'rez, F. J.; Quirante, J. J.; Ortiz, R. P.; Gonzaález, S. R.; Oliva, M. M.; Navarrete, J. T. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14028.
17. Tsuge, A.; Hara, T.; Moriguchi, T.; Yamaji, M. Chem. Lett. 2008, 37, 870.
18. Kim, D.-S.; Ahn, K. H. J. Org. Chem. 2008, 73, 6831.
19. Umemoto, Y.; Ie, Y.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Aso, Y. Org. Lett. 2008, 10, 1095.
20. Zhang, F.; Bäuerle, P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3090.
21. Sakamoto, K.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 459.
22. Wei, Y.; Wang, B.; Tian, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 665.
23. Hassan, J.; Lavenot, L.; Gozzi, C.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 857.
24. Tamao, K.; Kodama, S.; Nakajima, I.; Kumada, M.; Minato, A.; Suzuki, K. Tetrahedron 1982, 38, 3347.
25. Yui, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Ogura, F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 1539.
26. Gronowits, S.; Peters, D. Heterocycles 1990, 30, 645.
27. Parrish, J. P.; Jung, Y. C.; Floyd, R. J.; Jung, K. W. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7899.
28. Nakayama, J.; Konishi, T.; Murabayashi, S.; Hoshino, M. Heterocycles 1987, 26, 1793.
29. Xu, Z.; Fichou, D.; Horowitz, G.; Garnier, F. J. Electronal. Chem. 1989, 267, 339.
30. Buzhansky, L.; Feit, B. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 7523.
31. Bäuerle, P.; Fischer, T.; Bidlingmeier, B.; Stable, A.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303.
32. Takahashi, M.; Masui, K.; Sekiguchi, H.; Kobayashi, N.; Mori, A.; Funahashi, M.; Tamaoki, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10930.
33. Kakiuchi, F.; Kochi, T. Synthesis 2008, 3013.
34. Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698.
35. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Re V. 2007, 107, 174.
36. Mori, A.; Sugie, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 548.
37. Campeau, L. C.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Aldrichimica Acta 2007, 40, 35.
38. Zificsak, C. A.; Hlasta, D. J. Tetrahedron 2004, 60, 8991.
39. Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2007, 36, 200.
40. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Re V. 2007, 36, 1173, and references therein.
41. Turner, G. L.; Morris, J. A.; Greaney, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7996.
42. Bellina, F.; Calandri, C.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. Tetrahedron 2007, 63, 1970.
43. Alagille, D.; Baldwin, R. M.; Tamagnan, G. D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1349.
44. Kondo, Y.; Komine, T.; Sakamoto, T. Org. Lett. 2000, 2, 3111.
45. Gottumukkala, A. L.; Doucet, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 23, 3629.
46. Parisien, M.; Valette, D.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 7578.
47. Pivsa-Art, S.; Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 467.
48. Do, H.-Q.; Kashif Khan, R M.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185.
49. Mori, A.; Sekiguchi, A.; Masui, K.; Shimada, T.; Horie, M.; Osakada, K.; Kawamoto, M.; Ikeda, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1700.
50. Masui, K.; Ikegami, H.; Mori, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5074.
51. Masui, K.; Mori, A.; Okano, K.; Takamura, K.; Kinoshita, M.; Ikeda, T. Org. Lett. 2004, 6, 2011.
52. Kobayashi, K.; Sugie, A.; Takahashi, M.; Masui, K.; Mori, A. Org. Lett. 2005, 7, 5083.
53. Sugie, A.; Kobayashi, K.; Suzaki, Y.; Osakada, K. Chem. Lett. 2006, 35, 1100.
54. Kobayashi, K.; Mohamed Ahmed, M. S.; Mori, A. Tetrahedron 2006, 62, 9548.
55. Arai, N.; Takahashi, M.; Mitani, M.; Mori, A. Synlett 2006, 3170.
56. Shikuma, J.; Mori, A.; Masui, K.; Matsuura, R.; Sekiguchi, A.; Ikegami, H.; Kawamoto, M.; Ikeda, T. Chem. Asian J. 2007, 2, 301.
57. Mori, A.; Shikuma, J.; Kinoshita, M.; Ikeda, T.; Misaki, M.; Ueda, Y.; Komura, M.; Asaoka, S.; Iyoda, T. Chem. Lett. 2008, 37, 272.
58. Arai, N.; Miyaoku, T.; Teruya, S.; Mori, A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1000.
59. Miyaoku, T.; Mori, A. Heterocycles 2009, 77, 151.
60. Furukawa, H.; Matsumura, S.; Sugie, A.; Monguchi, D.; Mori, A. Heterocycles 2009, 79, 303.
61. Yokoyama, A.; Yokozawa, T. Macromolecules 2007, 40, 4093.
62. Yokoyama, A.; Miyakoshi, R.; Yokozawa, T. Macromolecules 2004, 37, 1169.
63. Sheina, E. E.; Liu, J.; Corina lovu, M.; Laird, D. W.; McCullough, R. D. Macromolecules 2004, 37, 3526.
64. Chen, T. A.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10087.
65. Miyakoshi, R.; Yokoyama, A.; Yokozawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17542.
66. Koumura, N.; Wang, Z.-S.; Mori, S.; Miyashita, M.; Suzuki, E.; Hara, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256.
67. Wang, Z.-S.; Koumura, N.; Cui, Y.; Takahashi, M.; Sekiguchi, H.; Mori, A.; Kubo, T.; Furube, A.; Hara, K. Chem. Mater. 2008, 20, 3993.
68. Miyashita, M.; Sunahara, K.; Nishikawa, T.; Uemura, Y.; Koumura, N.; Hara, K.; Mori, A.; Abe, T.; Suzuki, E.; Mori, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17874.
69. Hara, K.; Tachibana, Y.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Sugihara, H.; Arakawa, H. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 77, 89.
70. Hara, K.; Kurashige, M.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Arakawa, H. New J. Chem. 2003, 27, 783.
71. Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Sugihara, H.; Arakawa, H. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597.
72. Hara, K.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Arakawa, H. Langmuir 2004, 20, 4205.
73. Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Yoshihara, T.; Murai, M.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H. Ad V. Funct. Mater. 2005, 15, 246.
74. Wang, Z.-S.; Hara, K.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H.; Sugihara, H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3907.
75. Hara, K.; Wang, Z.-S.; Sato, T.; Furube, A.; Katoh, R.; Sugihara, H.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15476.
76. Hara, K.; Miyamoto, K.; Abe, Y.; Yanagida, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23776.
77. Wang, Z.-S.; Cui, Y.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Hara, K. J. Phys. Chem. 2007, 111, 7224.
78. Katoh, R.; Huijser, A.; Hara, K.; Savenije, T. J.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 10741.
79. Wang, Z.-S.; Cui, Y.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Hara, K. Ad V. Mater. 2007, 19, 1138.
80. Wang, Z.-S.; Cui, Y.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Hara, K. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17011.
81. Chen, T.-A.; Wu, X.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 233.
82. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, W. W.; Herwig, P.; deLeeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685.
83. Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14844.
84. Yamashita, Y.; Suzuki, K.; Tomura, M. Synth. Met. 2003, 133-134, 341.
85. The authors thank Nara Institute of Science and Technology, Kyoto- Advanced Nanotechnology Network, supported by MEXT for measurements of high resolution mass spectra.