Solvent mediated intramolecular photoinduced electron transfer in a fluorene-perylene bisimide derivative

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 45, 2006, Pages 12363-12371

  Neuteboom, Edda E ^a   Meskers, Stefan C J ^a   Beckers, Edwin H A ^a   Chopin, Stéphanie ^a   Janssen, René A J ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; FREE ENERGY; OLEFINS; POLARIZATION; RATE CONSTANTS;

CHARGE SEPARATED STATE; CHARGE SEPARATION; FLUORENE PERYLENE BISIMIDE DERIVATIVES; INTRAMOLECULAR PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER;

ELECTRON TRANSITIONS;

EID: 33751222546     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp061905n     Document Type: Article

References (57)

1. See, e.g.: (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
2. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
3. (c) Gray, H. B.; Winkler, J. R. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 537.
4. (d) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
5. See, e.g.: (a) Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
6. (b) Imahori, H.; Mori, Y.; Matano, J. Photochem. Photobiol. C 2003, 4, 51.
7. (c) Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604.
8. (d) Andersson, M.; Sinks, L. E.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3139
9. (a) Mihailetchi, V. D.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Rispens, M. T. J. Appl. Phys. 2003, 94, 6849.
10. (b) Gadisa, A.; Svensson, M.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1609.
11. (a) Jäckel, F.; De Feyter, S.; Hofkens, J.; Köhn, F.; De Schryver, F. C.; Ego, C.; Grimsdale, A.; Müllen, K. Chem. Phys. Lett. 2002, 362, 534.
12. (b) Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; MacKenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437
13. (c) Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; MacKenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437.
14. (d) Herz, L. M.; Silva, C.; Friend, R. H.; Philips, R. T.; Setayesh, S.; Becker, S.; Marsitsky, D.; Müllen, K. Phys. Rev. B 2001, 64, 195203.
15. (e) Beljonne, D.; Pourtois, G.; Silva, C.; Hennebicq, E.; Herz, L. M.; Friend, R. H.; Scholes, G. D.; Setayesh, S.; Müllen, K.; Brédas, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. 2002, 99, 10982.
16. (f) Dudek, S. P.; Pouderoijen, M.; Abbel, R.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11763.
17. Russell, D. M.; Arias, A. C.; Friend, R. H.; Silva, C.; Ego, C.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2204.
18. (a) Belfield, K. D.; Schafer, K. J.; Alexander, M. D. Chem. Mater. 2000, 12, 1184.
19. (b) Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Przhonska, O. V.; Schafer, K. J. J. Photochem. Photobiol. A 2002, 151, 7.
20. (c) Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; MacKenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437.
21. (d) Xu, S.; Yang, M.; Bai F. J. Mater. Sci. Lett. 2002, 27, 1903.
22. (e) Yang, M.-J.; Xu, S.-G. Synth. Met. 2003, 137, 1099.
23. Goldsmith, R. H.; Sinks, L. E.; Kelley, R. F.; Betzen, L. J.; Liu, W.; Weiss, E. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. 2005, 102, 3540.
24. Izquierdo, M. A.; Bell, T. D. M.; Habuchi, S.; Fron, E.; Pilot, R.; Vosch, T.; De Feyter, S.; Verhoeven, J.; Jacob, J.; Müllen, K.; Hofkens, J.; De Schryver, F. C. Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 503.
25. Holman, M. W.; Yan, P.; Ching, K.-C.; Liu, R.; Ishak, F. I.; Adams, D. M. Chem. Phys. Lett. 2005, 413, 501.
26. (a) Liu, R.; Holman, M. W.; Zang, L.; Adams, D. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6522.
27. (b) Holman, M. W.; Liu, R.; Zang, L.; Yan, P.; DiBenedetto, S. A.; Bowers, R. D.; Adams, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16126.
28. (a) Ghorai, P. K.; Matyushov, D. V. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8857.
29. (b) Gupta, S.; Matyushov, D. V. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2087.
30. (c) Zimmt, M. B.; Waldeck, D. H. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3580.
31. (d) Small, D. W.; Matyushov, D. V.; Voth, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7470.
32. (e) Vath, P.; Zimmt, M. B.; Matyushov, D. V.; Voth, G. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 9130.
33. (f) Weaver, M. J. Chem. Rev. 1992, 92, 463.
34. Bacon, R. G. R.; Karim, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 272.
35. Semenov, V. A.; Skorovarov, D. I. J. Org. Chem. USSR (Eng.) 1969, 5, 39.
36. Kaiser, H.; Lindner, J.; Langhals, H. Chem. Ber. 1991, 124, 529.
37. Langhals, H.; Jona, W. Chem. - Eur. J. 1998, 4, 2110.
38. Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J. Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 217.
39. Hapiot, P.; Lagrost, C.; Le Floch, F.; Raoult, E. Rault-Berthelot, J. Chem. Mater. 2005, 17, 2003.
40. (a) Liptay, W. Z. Naturforsch., A: Phys. Sci. 1965, 20a, 1441.
41. (b) Beens, W.; Knibbe, H. Weller, A. J. Chem. Phys. 1967, 47, 1183.
42. (c) Liptay, W. Angew. Chem., Int. Edit. 1969, 8, 177.
43. Hädicke, E.; Graser, F. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1986, 42, 189.
44. Weigang, O. E., Jr. J. Chem. Phys.. 1960, 33, 892.
45. Böttcher, C. F. J.; Bordewijk, P. Theory of Electric Polarization, 2nd ed.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1978.
46. Beens, H. Ph.D. Thesis, Free University of Amsterdam, Amsterdam, The Netherlands, 1969.
47. Kroon, J.; Oevering, H.; Verhoeven, J. W.; Warman, J. M.; Oliver, A. M.; Paddon-Row: M. N. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5065.
48. Bel'skii, V. K.; Zavodnik, V. E.; Vozzhennikov, V. M. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1984, C40, 1210.
49. Brunschwig, B. S.; Ehrenson, S.; Sutin, N. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3657.
50. Liu, M.; Ito, N.; Maroncelli, M.; Waldeck, D. H.; Oliver A. M.; Paddon-Row: M. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17867 and references therein.
51. (a) Lippert, E. Z. Naturforsch., A: Phys. Sci. 1955, 10a, 541.
52. (b) Mataga, N.; Kaifu, Y.; Koizumi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1955, 28, 69.
53. (c) Malaga, N.; Kubota, T. Molecular Interactions and Electronic Spectra; Marcel Dekker: New York, 1970.
54. (a) Kestner, N. R.; Logan, J.; Jortner, J. J. Phys. Chem. 1974, 78, 2148.
55. (b) Ulstrup, J.; Jortner, J. J. Chem. Phys. 1975, 63, 4358.
56. -1.
57. Demmig, S.; Langhals, H. Chem. Ber. 1988, 121, 225.