Fischer-type group 6 carbene complexes in the synthesis of optically active molecules

Current Organic Chemistry

Volumn 13, Issue 1, 2009, Pages 31-46

  Santamaría, Javier ^a  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHELATION; LIGANDS; MOLECULES; ORGANOMETALLICS; STEREOCHEMISTRY;

ASYMMETRIC SYNTHESIS; CARBENE COMPLEXES; CARBOCYCLES; DIFFERENT SIZES; ENANTIOPURE; FISCHER CARBENE COMPLEX; HETEROCYCLES; OPTICALLY ACTIVE; OPTICALLY ACTIVE MOLECULES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 65249116471     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527209787193800     Document Type: Review

References (136)

1. Fischer, E. O.; Maasböl, A. Angew. Chem., 1964, 76, 645.
2. Selected reviews: a) Wu, Y.-T.; Kurahashi, T.; De Meijere, A. J. Organomet. Chem., 2005, 690, 5900.
3. b) Gómez-Gallego, M.; Mancheño, M. J.; Sierra, M. A. Acc. Chem. Res., 2005, 38, 44.
4. c) Barluenga, J.; Fernández-Rodríguez, M. A.; Aguilar, E. J. Organomet. Chem., 2005, 690, 539.
5. d) Barluenga, J.; Santamaría, J.; Tomás, M. Chem. Rev., 2004, 104, 2259.
6. e) Metal Carbenes in Organic Sytnthesis (Dötz, K. H. Ed:) in Topics in Organometllic Chemistry, John Wiley & Sons, 2004, Vol. 13.
7. f) Barluenga, J.; Flórez, J.; Fañanás, F. J. J. Organomet. Chem., 2001, 624, 5.
8. g) Sierra, M. A. Chem. Rev., 2000, 100, 3591.
9. h) Herndon, J. W. Tetrahedron, 2000, 56, 1257.
10. i) De Meijere, A.; Schirmer, H.; Duetsch, M. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 3964.
11. j) F. Zaragoza Dörwald in Metal Carbenes in Organic Synthesis, Wiley-VCH, 1999.
12. l) Alcaide, B.; Casarrubios, L.; Domínguez, G.; Sierra, M. A. Curr. Org. Chem., 1998, 2, 551.
13. l) Annual compilations of metal-carbon double and triple bond are reported by Herndon. For the last report, covering the year 2005, see, Herndon, J. W. Coord. Chem. Rev., 2007, 251, 1158.
14. a) Imwinkelried, R.; Hegedus, L. S. Organometallics, 1988, 7, 702.
15. b) Schwindt, M. A.; Lejon, T.; Hegedus, L. S. Organometallics, 1990, 9, 2814.
16. McGuire, M. A.; Hegedus, L. S. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5538.
17. Hegedus, L. S.; De Weck, G.; D'Andrea, S. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 2122.
18. Hegedus, L. S.; Imwinkelried, R.; Alarid-Sargent, M.; Dvorak, D.; Satoh, Y. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 1109.
19. Ronan, B.; Hegedus, L. S. Tetrahedron, 1993, 49, 5549.
20. Alcaide, B.; Casarrubios, L.; Domínguez, G.; Sierra, M. A. J. Org. Chem., 1994, 59, 7934.
21. a) Narukawa, Y.; Juneau, K. N.; Snustad, D.; Miller, D. B.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem., 1992, 57, 5453.
22. b) Colson, P. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem., 1993, 58, 5918.
23. a) Hegedus, L. S.; Lastra, E.; Narukawa, Y.; Snustad, D. C. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2991.
24. b) Zhu, J.; Deur, C.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem., 1997, 62, 7704.
25. c) Klumpe, M.; Dötz, K. H. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3683.
26. d) Dötz, K. H.; Klumpe, M.; Nieger, M. Chem. Eur. J., 1999, 5, 691.
27. a) Miller, J. R.; Pulley, S. R.; Hegedus, L. S.; DeLombaert, S. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5602.
28. b) Dubuisson, C.; Fukumoto, Y.; Hegedus, L. S. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3697.
29. Pulley, S. R.; Hegedus, L. S. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9037.
30. Vernier, J. M.; Hegedus, L. S.; Miller, D. B. J. Org. Chem., 1992, 57, 6914.
31. Casey, C. P.; Boggs, R. A.; Anderson, R. L. J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 8947.
32. b) Casey, C. P.; Anderson, R. L. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 1230.
33. Schmeck, C.; Hegedus, L. S. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9927.
34. Powers, T. S.; Shi, Y.; Wilson, K. J.; Wulff, W. D.; Rheingold, A. L. J. Org. Chem., 1994, 59, 6882.
35. a) Anderson, B. A.; Wulff, W. D.; Rahm, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4602.
36. b) Baldoli, C.; Del Buttero, P.; Licandro, E.; Maiorana, S.; Papagni, A.; Zanotti-Gerosa, A. J. Organomet. Chem., 1995, 486, 279.
37. c) Shi, Y.; Wulff, W. D.; Yap, G. P. A.; Rheingold, A. L. Chem. Commun., 1996, 2601.
38. a) Licandro, E.; Maiorana, S.; Baldoli, C.; Capella, L.; Perdicchia, D. Tetrahedron Asymmetry, 2000, 11, 975.
39. b) Licandro, E.; Maiorana, S.; Capella, L.; Manzotti, R.; Papagni, A.; Vandoni, B.; Albinati, A.; Chuang, S. H.; Hwu, J.-R. Organometallics, 2001, 20, 485.
40. Powers, T. S.; Jiang, W.; Su, J.; Wulff, W. D.; Waltermire, B. E.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6438.
41. Rahm, A.; Rheingold, A. L.; Wulff, W. D. Tetrahedron 2000, 56, 4951.
42. Quinn, J. F.; Powers, T. S.; Wulff, W. D.; Yap, G. P. A.; Rheingold, A. L. Organometallics, 1997, 16, 4945.
43. Benzannulation with Fischer carbene complexes will be treated with more details in further sections.
44. Barluenga, J.; Bernad, P. L. Jr.; Concellón, J. M.; Piñera-Nicolás, A.; García-Granda, S. J. Org. Chem., 1997, 62, 6870.
45. a) Corey, E. J.; Matsumura, Y. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6289.
46. b) Corey, E. J.; Loh, T. P. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8966.
47. c) Hawkins, J. M.; Loren. S. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7794.
48. a) Barluenga, J.; Fernández-Marí, F.; Viado, A. L.; Aguilar, E.; Olano, B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1997, 2267.
49. b) Barluenga, J.; Fernández-Marí, F.; Viado, A. L.; Aguilar, E.; Olano, B.; García-Granda, S.; Moyá-Rubiera, C. Chem. Eur. J., 1999, 5, 883.
50. Barluenga, J.; Fernández-Marí, F.; Aguilar, E.; Viado, A. L.; Olano, B. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4887.
51. Barluenga, J.; Fernández-Rodríguez, M. A.; Aguilar, E.; Fernández-Marí, F.; Salinas, A.; Olano, B. Chem. Eur. J., 2001, 7, 3533.
52. Merino, I.; Santosh Laxmi, Y. R.; Flórez, J.; Barluenga, J.; Ezquerra, J.; Pedregal, C. J. Org. Chem., 2002, 67, 648.
53. Barluenga, J.; López, S.; Flórez, J. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 231.
54. Barluenga, J.; Ballesteros, A.; Santamaría, J.; Tomás, M. J. Organomet. Chem., 2002, 643-644, 363.
55. Kagoshima, H.; Okamura, T.; Akiyama, T. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7182.
56. Wulff, W. D. Organometallics, 1998, 17, 3116.
57. Lattuada, L.; Licandro, E.; Maiorana, S.; Papagni, A. Gazz. Chim. It. 1993, 123, 31.
58. Barluenga, J.; Aznar, F.; Barluenga, S.; García-Granda, S.; Alvarez-Rúa, C. Synlett, 1997, 1040.
59. Barluenga, J.; Bernardo de la Rúa, R.; de Sáa, D.; Ballesteros, A.; Tomás, M. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 4981.
60. Barluenga, J.; Tomás, M.; Ballesteros, A.; Santamaría, J.; Carbajo, R. J.; López-Ortiz, F.; García-Granda, S.; Pertierra, P. Chem. Eur. J., 1996, 2, 88.
61. a) Barluenga, J.; Montserrat, J. M.; Flórez, J.; García-Granda, S.; Martín, E. Angew. Chem. Int. Ed. Eng., 1994, 33, 1392.
62. b) Barluenga, J.; Montserrat, J. M.; Flórez, J.; García-Granda, S.; Martín, E. Chem. Eur. J., 1995, 1, 236.
63. Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Merino, I.; Flórez, J.; Barluenga, J.; García-Granda, S.; Llorca, M.-A. J. Org. Chem., 1999, 64, 6554.
64. Barluenga, J.; Nandy, S. K.; Laxmi, Y. R. S.; Suárez, J. R.; Merino, I.; Flórez, J.; García-Granda, S.; Montego-Bernardo, J. Chem. Eur. J., 2003, 9, 5725.
65. Barluenga, J.; Trabanco, A. A.; Flórez, J.; García-Granda, S.; Martín, E. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 13099.
66. Dötz, K. H. Angew. Chem. Int. Ed., 1975, 14, 644.
67. Hsung, R. P.; Wulff, W. D.; Chamberlin, S.; Liu, Y.; Liu, R.-Y.; Wang, H.; Quinn, J. F.; Wang, S. L. B.; Rheingold, A. L. Synthesis, 2001, 200.
68. a) Dötz, K. H.; Stinner, C.; Nieger, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 2535.
69. b) Dötz, K. H.; Stinner, C. Tetrahedron Asymmetry, 1997, 8, 1751.
70. Bao, J.; Wulff, W. D.; Fumo, M. J.; Grant, E. B.; Heller, D. P.; Whitcomb, M. C.; Yeung, S.-M. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2166.
71. Barluenga, J.; Trabanco, A. A.; Flórez, J.; García-Granda, S.; Llorca, M.-A. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12129.
72. For reviews related to sugar functionalized Fischer carbene complexes, see: a) Dötz, K. H.; Ehlenz, R. Chem. Eur. J., 1997, 3, 1751.
73. b) Dötz, K. H.; Jäkel, C.; Haase, W. C. J. Organomet. Chem., 2001, 617-618, 119.
74. Dötz, K. H.; Straub, W.; Ehlenz, R.; Peseke, K.; Meisel, R. Angew. Chem. Int. Ed. Eng., 1995, 34, 1858.
75. Dötz, K. H.; Haase, W.-C.; Klumpe, M.; Nieger, M. Chem. Commun., 1997, 1217.
76. b) Haase, W.-C.; Nieger, M.; Dötz, K. H. Chem. Eur. J., 1999, 5, 2014.
77. Dötz, K. H.; Neuss, O.; Nieger, M. Synlett, 1996, 995.
78. Dötz, K. H.; Ehlenz, R.; Paetsch, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2376.
79. Jäkel, C.; Dötz, K. H. Tetrahedron, 2000, 56, 2167.
80. Otto, F.; Dötz, K. H. Synthesis, 2008, 2183.
81. Dötz, K. H.; Otto, F.; Nieger, M. J. Organomet. Chem., 2001, 621, 77.
82. Dötz, K. H.; Paetsch, D.; Le Bozec, H. J. Organomet. Chem., 1999, 589, 11.
83. Weyershausen, B.; Nieger, M.; Dötz, K. H. J. Org. Chem., 1999, 64, 4206.
84. a) Kamikawa, K.; Tachibana, A.; Shimizu, Y.; Uchida, K.; Furusho, M.; Uemura, M. Org. Lett., 2004, 6, 4307.
85. b) Kamikawa, K.; Shimizu, Y.; Matsuzaka, H.; Uemura, M. J. Organomet. Chem., 2005, 690, 5922.
86. c) Kamikawa, K.; Tachibana, A.; Shimizu, Y.; Uchida, K.; Furusyo, M.; Uemura, M. Tetrahedron, 2006, 62, 922.
87. d) For the participation of this type of carbenes in a different process, see: Kamikawa, K.; Shimizu, Y.; Takemoto, S.; Matsuzaka, H. Org. Lett., 2006, 8, 4011.
88. Barluenga, J.; Panday, N.; Santamaría, J.; de Prado, A.; Tomás, M. ARKIVOC, 2003, (x), 576.
89. Barluenga, J.; Gómez, A.; De Prado, A.; Panday, N.; Santamaría, J.; Tomás, M. Tetrahedron, 2007, 63, 6542.
90. Casas, R.; Parella, T.; Branchadell, V.; Oliva, A.; Ortuño, R. M.; Guingant, A. Tetrahedron, 1992, 48, 2659.
91. Barluenga, J.; de Prado, A.; Santamaría, J.; Tomás, M. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 6583.
92. Barluenga, J.; de Prado, A.; Santamaría, J.; Tomás, M. Chem. Eur. J., 2007, 13, 1326.
93. Wu, Y.-T.; Flynn, B.; Schirmer, H.; Funke, F.; Mueller, S.; Labahn, T.; Noetzel, M.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem., 2004, 724.
94. Vorogushin, A. V.; Wulff, W. D.; Hansen, H.-J. Tetrahedron, 2008, 64, 949.
95. For examples see: a) Longen, A.; Nieger, M.; Airola, K.; Dötz, K. H. Organometallics, 1998, 17, 1538.
96. b) Tomuschat, P.; Kroner, L.; Steckhan, E.; Nieger, M.; Dotz, K. H. Chem. Eur. J., 1999, 5, 700.
97. Cooke, M. D.; Fischer, E. O. J. Organomet. Chem., 1973, 56, 279.
98. a) Barluenga, J.; Muñiz, K.; Ballesteros, A.; Martínez, S.; Tomás, M. ARKIVOC, 2002, (v), 110. b) Barluenga, J.; Muñiz, K.; Tomás, M.; Ballesteros, A.; García-Granda, S. Organometallics, 2003, 22, 1756.
99. Hegedus, L. S. Tetrahedron, 1997, 53, 4105.
100. Hegedus, L. S.; McGuire, M. A.; Schultze, L. M.; Chen, Y.; Anderson, O. P. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 2680.
101. b) Thompson, D. K.; Suzuki, N.; Hegedus, L. S.; Satoh, Y. J. Org. Chem., 1992, 57, 1461.
102. Hsiao, Y.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem., 1997, 62, 3586.
103. Tidwell, T. T. in Ketenes; Wiley: New York, 1995.
104. Sierra, M. A.; Hegedus, L. S. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2335.
105. a) Hegedus, L. S.; Bates, R. W.; Söderberg, B. C. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 923.
106. b) Brown, B.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem., 1998, 63, 8012.
107. a) Miller, M.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem., 1993, 58, 6779.
108. b) Reed, A. D.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem., 1995, 60, 3787.
109. c) Reed, A. D.; Hegedus, L. S. Organometallics, 1997, 16, 2313.
110. d) Bueno, A. B.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem., 1998, 63, 684.
111. e) Brown, B.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem., 2000, 65, 1865.
112. f) Hegedus, L. S.; Geisler, L. J. Org. Chem., 2000, 65, 4200.
113. g) Wen, X.; Norling, H.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 2096.
114. Kedar, T. E.; Miller, M. W.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem., 1996, 61, 6121.
115. Barluenga, J.; Suárez-Sobrino, A. L.; Tomás, M.; García-Granda, S.; Santiago-García, R. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10494.
116. Capriati, V.; Florio, S.; Luisi, R.; Perna, F. M.; Barluenga, J. J. Org. Chem., 2005, 70, 5852.
117. Barluenga, J.; Tomás, M.; Ballesteros, A.; Santamaría, J.; Brillet, C.; García-Granda, S.; Piñera-Nicolás, A.; Vázquez, J. T. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4516.
118. a) Barluenga, J.; Ballesteros, A.; Santamaría, J.; Bernardo de la Rúa, R.; Rubio, E.; Tomás, M. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 12874.
119. b) Barluenga, J.; Ballesteros, A.; Bernardo de la Rúa, R.; Santamaría, J.; Rubio, E.; Tomás, M. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 1834.
120. a) Wulff, W. D.; Yang, D. C. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 6726.
121. b) Wulff, W. D.; Bauta, W. E.; Kaesler, R. W.; Lankford, P. J.; Miller, R. A.; Murray, C. K.; Yang, D. C. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 3642.
122. a) Barluenga, J.; Aznar, F.; Martín, A.; Barluenga, S.; García-Granda, S.; Paneque-Quevedo, A. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 843.
123. b) Barluenga, J.; Aznar, F.; Martín, A.; Barluenga, S. Tetrahedron, 1997, 53, 9323.
124. For exo-selective [4+2] cycloadditions of boroxycarbenes with enantiopure 2-aminodienes, see: c) Barluenga, J.; Canteli, R. M.; Flórez, J.; García-Granda, S.; Gutiérrez-Rodríguez, A. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6949.
125. d) Barluenga, J.; Canteli, R. M.; Flórez, J.; García-Granda, S.; Gutiérrez-Rodríguez, A.; Martín, E. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 2514.
126. a) Barluenga, J.; Aznar, F.; Valdés, C.; Martín, A.; García-Granda, S.; Martín, E. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4403.
127. b) Barluenga, J.; Aznar, F.; Martín, A.; Vázquez, J. T. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9419.
128. a) Hsung, R. P.; Wulff, W. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6449.
129. For similar approaches by other authors with and other chiral alkynes, see: b) Pulley, S. R.; Czakó, B. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 5511.
130. c) Pulley, S. R.; Czakó, B.; Brown, G. D. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 9039.
131. Hsung, R. P.; Quinn, J. F.; Weisenberg, B. A.; Wulff, W. D.; Yap, G. P. A.; Rheingold, A. L. Chem. Commun., 1997, 615.
132. Ishibashi, T.; Ochifuji, N.; Mori, M. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6165.
133. a) Rudler, H.; Parlier, A.; Certal, V.; Frison, J. C. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5235.
134. b) Rudler, H.; Parlier, A.; Certal, V.; Lastennet, G.; Audouin, M.; Vaissermann, J. Eur. J. Org. Chem., 2004, 2471.
135. Barluenga, J.; Diéguez, A.; Rodríguez, F.; Flórez, J.; Fañanás, F. J. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9056.
136. Lattuada, L.; Licandro, E.; Maiorana, S.; Molinari, H.; Papagni, A. Organometallics, 1991, 10, 807.