Optically active naphthohydroquinone and naphthoquinone tricarbonyl chromium complexes via diastereoselective benzannulation with sec. alcohol auxiliaries

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 8, Issue 11, 1997, Pages 1751-1765

  Dötz, Karl Heinz ^a   Stinner, Christine ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4 NAPHTHOQUINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; DIASTEREOISOMER; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

EID: 0038527698     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(97)00142-0     Document Type: Article

References (37)

1. Reactions of Complex Ligands, Part 76. For Part 75, see: A. Longen, M. Nieger, F. Vögtle, K. H. Dötz, Chem. Ber. 1997, in press.
2. S. G. Davies, C. L. Goodfellow, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 393; M. Uemura, R. Miyoka, N. Nakayama, M. Shiro, Y. Hayashi, J. Org. Chem. 1993, 58, 1238; S. Maiorana, C. Baldoli, Tetrahedron: Asym. 1996, 7, 1903; E. P. K̈ndig, Tetrahedron 1996, 52, 7363; E. P. Kündig, L. He Xu, P. Romanens, G. Bernardinelli, Synlett 1996, 270; S. G. Davies, C. L. Goodfellow, Tetrahedron: Asym. 1992, 3, 1303; S. G. Davies, L. M. A. R. B. Correia, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1803.
3. S. G. Davies, C. L. Goodfellow, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 393; M. Uemura, R. Miyoka, N. Nakayama, M. Shiro, Y. Hayashi, J. Org. Chem. 1993, 58, 1238; S. Maiorana, C. Baldoli, Tetrahedron: Asym. 1996, 7, 1903; E. P. K̈ndig, Tetrahedron 1996, 52, 7363; E. P. Kündig, L. He Xu, P. Romanens, G. Bernardinelli, Synlett 1996, 270; S. G. Davies, C. L. Goodfellow, Tetrahedron: Asym. 1992, 3, 1303; S. G. Davies, L. M. A. R. B. Correia, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1803.
4. S. G. Davies, C. L. Goodfellow, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 393; M. Uemura, R. Miyoka, N. Nakayama, M. Shiro, Y. Hayashi, J. Org. Chem. 1993, 58, 1238; S. Maiorana, C. Baldoli, Tetrahedron: Asym. 1996, 7, 1903; E. P. K̈ndig, Tetrahedron 1996, 52, 7363; E. P. Kündig, L. He Xu, P. Romanens, G. Bernardinelli, Synlett 1996, 270; S. G. Davies, C. L. Goodfellow, Tetrahedron: Asym. 1992, 3, 1303; S. G. Davies, L. M. A. R. B. Correia, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1803.
5. S. G. Davies, C. L. Goodfellow, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 393; M. Uemura, R. Miyoka, N. Nakayama, M. Shiro, Y. Hayashi, J. Org. Chem. 1993, 58, 1238; S. Maiorana, C. Baldoli, Tetrahedron: Asym. 1996, 7, 1903; E. P. K̈ndig, Tetrahedron 1996, 52, 7363; E. P. Kündig, L. He Xu, P. Romanens, G. Bernardinelli, Synlett 1996, 270; S. G. Davies, C. L. Goodfellow, Tetrahedron: Asym. 1992, 3, 1303; S. G. Davies, L. M. A. R. B. Correia, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1803.
6. S. G. Davies, C. L. Goodfellow, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 393; M. Uemura, R. Miyoka, N. Nakayama, M. Shiro, Y. Hayashi, J. Org. Chem. 1993, 58, 1238; S. Maiorana, C. Baldoli, Tetrahedron: Asym. 1996, 7, 1903; E. P. K̈ndig, Tetrahedron 1996, 52, 7363; E. P. Kündig, L. He Xu, P. Romanens, G. Bernardinelli, Synlett 1996, 270; S. G. Davies, C. L. Goodfellow, Tetrahedron: Asym. 1992, 3, 1303; S. G. Davies, L. M. A. R. B. Correia, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1803.
7. S. G. Davies, C. L. Goodfellow, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 393; M. Uemura, R. Miyoka, N. Nakayama, M. Shiro, Y. Hayashi, J. Org. Chem. 1993, 58, 1238; S. Maiorana, C. Baldoli, Tetrahedron: Asym. 1996, 7, 1903; E. P. K̈ndig, Tetrahedron 1996, 52, 7363; E. P. Kündig, L. He Xu, P. Romanens, G. Bernardinelli, Synlett 1996, 270; S. G. Davies, C. L. Goodfellow, Tetrahedron: Asym. 1992, 3, 1303; S. G. Davies, L. M. A. R. B. Correia, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1803.
8. S. G. Davies, C. L. Goodfellow, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 393; M. Uemura, R. Miyoka, N. Nakayama, M. Shiro, Y. Hayashi, J. Org. Chem. 1993, 58, 1238; S. Maiorana, C. Baldoli, Tetrahedron: Asym. 1996, 7, 1903; E. P. K̈ndig, Tetrahedron 1996, 52, 7363; E. P. Kündig, L. He Xu, P. Romanens, G. Bernardinelli, Synlett 1996, 270; S. G. Davies, C. L. Goodfellow, Tetrahedron: Asym. 1992, 3, 1303; S. G. Davies, L. M. A. R. B. Correia, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1803.
9. L. S. Hegedus, Organische Synthese mit Übergangsmetallen, VCH, Weinheim, 1995, p. 275 ff..
10. Reviews: K. H. Dötz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587; W. D. Wulff in Comprehensive Organic Synthesis (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon Press, New York, 1991, Vol. 5, p. 1065 ff..
11. Reviews: K. H. Dötz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587; W. D. Wulff in Comprehensive Organic Synthesis (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon Press, New York, 1991, Vol. 5, p. 1065 ff..
12. W. D. Wulff, R. P. Hsung, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6449.
13. R. L. Beddoes, J. D. King, P. Quayle, Tetrahedron Lett. 1995, 17, 3027; R. P. Hsung, W. D. Wulff, C. A. Challener, Synthesis 1996, 773.
14. R. L. Beddoes, J. D. King, P. Quayle, Tetrahedron Lett. 1995, 17, 3027; R. P. Hsung, W. D. Wulff, C. A. Challener, Synthesis 1996, 773.
15. K. H. Dötz, C. Stinner, M. Nieger, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2535.
16. E. O. Fischer, T. Selmayr, F. R. Kreißl, Chem. Ber. 1977, 110, 2947; B. C. Söderberg, L. S. Hegedus, M. A. Sierra, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4364; J. Barluenga, J. M. Monserrat, J. Flórez, S. Garcia-Granda, E. Martin, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1392.
17. E. O. Fischer, T. Selmayr, F. R. Kreißl, Chem. Ber. 1977, 110, 2947; B. C. Söderberg, L. S. Hegedus, M. A. Sierra, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4364; J. Barluenga, J. M. Monserrat, J. Flórez, S. Garcia-Granda, E. Martin, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1392.
18. E. O. Fischer, T. Selmayr, F. R. Kreißl, Chem. Ber. 1977, 110, 2947; B. C. Söderberg, L. S. Hegedus, M. A. Sierra, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4364; J. Barluenga, J. M. Monserrat, J. Flórez, S. Garcia-Granda, E. Martin, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1392.
19. E. O. Fischer, C. G. Kreiter, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 81, 780.
20. K. H. Dötz, J. Mühlemeier, U. Schubert, O. Orama, J. Organomet. Chem. 1983, 247, 187; W. D. Wulff, P.-C. Tang, J. S. McCallum, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7677.
21. K. H. Dötz, J. Mühlemeier, U. Schubert, O. Orama, J. Organomet. Chem. 1983, 247, 187; W. D. Wulff, P.-C. Tang, J. S. McCallum, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7677.
22. K. H. Dötz, J. Organomet. Chem. 1977, 141, 177; K. S. Chan, G. A. Peterson, T. A. Brandvold, K. L. Faron, C. A. Challener, C. Heydahl, W. D. Wulff, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 9.
23. K. H. Dötz, J. Organomet. Chem. 1977, 141, 177; K. S. Chan, G. A. Peterson, T. A. Brandvold, K. L. Faron, C. A. Challener, C. Heydahl, W. D. Wulff, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 9.
24. H. Fischer, J. Mühlemeier, R. Märkl, K. H. Dötz, Chem. Ber. 1982, 151, 1355.
25. K. H. Dötz, B. Fügen Köster, Chem. Ber. 1980, 113, 1449; K. H. Dötz, W. Sturm, J. Organomet. Chem. 1985, 285, 205.
26. K. H. Dötz, B. Fügen Köster, Chem. Ber. 1980, 113, 1449; K. H. Dötz, W. Sturm, J. Organomet. Chem. 1985, 285, 205.
27. J. Barluenga, F. Aznar, A. Martin, S. García-Granda, E. Pérez-Carreno, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11191; E. Chelain, A. Parlier, H. Rudler, J.-C. Daran, J. Vaissermann, J. Organomet. Chem. 1991, 419, C5; W. D. Wulff, B. M. Bax, T. A. Brandvold, K. S. Chan, A. M. Gilbert, R. P. Hsung, Organometallics 1994, 13, 102; B. A. Anderson, W. D. Wulff, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8615.
28. J. Barluenga, F. Aznar, A. Martin, S. García-Granda, E. Pérez-Carreno, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11191; E. Chelain, A. Parlier, H. Rudler, J.-C. Daran, J. Vaissermann, J. Organomet. Chem. 1991, 419, C5; W. D. Wulff, B. M. Bax, T. A. Brandvold, K. S. Chan, A. M. Gilbert, R. P. Hsung, Organometallics 1994, 13, 102; B. A. Anderson, W. D. Wulff, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8615.
29. J. Barluenga, F. Aznar, A. Martin, S. García-Granda, E. Pérez-Carreno, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11191; E. Chelain, A. Parlier, H. Rudler, J.-C. Daran, J. Vaissermann, J. Organomet. Chem. 1991, 419, C5; W. D. Wulff, B. M. Bax, T. A. Brandvold, K. S. Chan, A. M. Gilbert, R. P. Hsung, Organometallics 1994, 13, 102; B. A. Anderson, W. D. Wulff, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8615.
30. J. Barluenga, F. Aznar, A. Martin, S. García-Granda, E. Pérez-Carreno, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11191; E. Chelain, A. Parlier, H. Rudler, J.-C. Daran, J. Vaissermann, J. Organomet. Chem. 1991, 419, C5; W. D. Wulff, B. M. Bax, T. A. Brandvold, K. S. Chan, A. M. Gilbert, R. P. Hsung, Organometallics 1994, 13, 102; B. A. Anderson, W. D. Wulff, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8615.
31. K. H. Dötz, T. Schäfer, F. Kroll, K. Harms, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1236; F. Hohmann, S. Siemoneit, T. Schäfer, M. Nieger, S. Kotila, K. Harms, K. H. Dötz, Chem. Eur. J.; in press.
32. K. H. Dötz, T. Schäfer, F. Kroll, K. Harms, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1236; F. Hohmann, S. Siemoneit, T. Schäfer, M. Nieger, S. Kotila, K. Harms, K. H. Dötz, Chem. Eur. J.; in press.
33. P. Hofmann, M. Hämmerle, Angew. Chem Int. Ed. Engl. 1989, 28, 908; P. Hofmann, M. Hämmerle, G. Unfried, New J. Chem. 1991, 15, 769.
34. P. Hofmann, M. Hämmerle, Angew. Chem Int. Ed. Engl. 1989, 28, 908; P. Hofmann, M. Hämmerle, G. Unfried, New J. Chem. 1991, 15, 769.
35. M. M. Gleichmann, K. H. Dötz, B. A. Heß, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10551.
36. T. A. Albright, P. Hofmann, R. Hoffmann, C. P. Lillya and P. A. Dobosh, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3396.
37. K. H. Dötz, I. Pruskil, Chem. Ber. 1980, 113, 2876.