Carbohydrate-modified metal carbenes: Synthesis and first applications

Chemistry - A European Journal

Volumn 3, Issue 11, 1997, Pages 1751-1756

  Dötz, Karl Heinz ^a   Ehlenz, Richard ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Carbene complexes; Carbohydrates; Glycosylidenes; Spiro compounds

Indexed keywords

EID: 0342601386     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.19970031105     Document Type: Review

References (71)

1. K.-A. Karlsson, Trends Biochem. Sci. 1991, 12, 265.
2. G. N. Sand, E. F. Neufeld, Cell 1977, 12, 619.
3. K. A. Karlsson, Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 309.
4. H. Ogura, A. Hasegawa, T. Suami, Carbohydrates: Synthetic Methods and Application in Medicinal Chemistry, VCH, Weinheim 1992.
5. a) M, H. D. Postema, Tetrahedron 1992, 48, 8545; M. H. D. Postema, C-Glycoside Synthesis, CRC Press, Boca Raton, 1995.
6. a) M, H. D. Postema, Tetrahedron 1992, 48, 8545; M. H. D. Postema, C-Glycoside Synthesis, CRC Press, Boca Raton, 1995.
7. H. Kunz, K. Rück, Angew. Chem. 1993, 105, 355; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 336.
8. H. Kunz, K. Rück, Angew. Chem. 1993, 105, 355; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 336.
9. H. Kunz, B. Müller, D. Schwarzbach, Angew. Chem. 1987, 99, 269; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 267.
10. H. Kunz, B. Müller, D. Schwarzbach, Angew. Chem. 1987, 99, 269; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 267.
11. a) R. O. Duthaler, A. Hafner, Chem. Rev. 1992, 92, 807;
12. b) R. O. Duthaler, P. Herold, W. Lottenbach, K. Oertle, M. Riediker, Angew. Chem. 1989, 101, 490; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 495.
13. b) R. O. Duthaler, P. Herold, W. Lottenbach, K. Oertle, M. Riediker, Angew. Chem. 1989, 101, 490; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 495.
14. a) J. R. Beader, M. L. Dewis, D. A. Whiting, Synlett 1993, 805;
15. b) C. Barber, K. Jarowicki, P. Kocienski, ibid. 1991, 197;
16. c) R. R. Schmidt, R. Preuss, R. Beiz, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6591;
17. d) K. C. Nicolaou, C.-K. Wang, M. E. Duggan, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 925;
18. e) S Hanessian, M. Martin, R. C. Desai, ibid. 1986, 926;
19. f) P. Lesimple, J.-M. Beau, G. Jaurand, P. Sinaÿ, Tetrahedron Lett. 1992, 27, 6201;
20. g) R. W. Friesen, C. F. Sturino, A. K. Daljeet, A. Kolaczewska, J. Org. Chem. 1991, 56, 1944.
21. a) A. Rosenthal, H. J. Koch, Tetrahedron Lett. 1967, 871;
22. b) P. DeShong, G. A. Slough, V. Elango, G. L. Trainor, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7788;
23. c) P. DeShong, G. A. Slough, V. Elango, Carbohydr. Res. 1987, 171, 342;
24. d) P. DeShong, G. A. Slough, D. R. Sidler, V. Elango, P. J. Rybinski, L. J. Smith, T. A. Lessen, T. X. Le, G. B. Anderson in Cycloaddition Reactions in Carbohydrate Chemistry (Ed.: R. M. Giuliano), ACS Symposium Series 494, Washington DC, 1992;
25. e) G. L. Trainor, B. E. Smart, J. Org. Chem. 1983, 48, 2447;
26. f) J. W. Krajewski, P. Gluzinski, Z. Pakulski, A. Zamojski, A. Mishnev, A. Kemme, Carbohydr. Res. 1994, 252, 97.
27. a) T. Pill, K. Polborn, W. Beck, Chem. Ber. 1990, 123, 11; S. Krawielitzki, W. Beck, Chem. Ber. 1997, 130, in press.
28. a) T. Pill, K. Polborn, W. Beck, Chem. Ber. 1990, 123, 11; S. Krawielitzki, W. Beck, Chem. Ber. 1997, 130, in press.
29. a) H. Fischer, J. Schleu, G. Roth, Chem. Ber. 1995, 128, 373;
30. b) H. Fischer, J. Schleu, ibid. 1996, 129, 385.
31. a) R. Aumann, Chem. Ber. 1992, 125, 2773;
32. b) R. Aumann, ibid. 1994, 127, 725.
33. E. O. Fischer, A. Maasböl, Angew. Chem. 1964, 76, 645; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1964, 3, 580.
34. E. O. Fischer, A. Maasböl, Angew. Chem. 1964, 76, 645; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1964, 3, 580.
35. a) M. F. Semmelhack, G. R. Lee, Organometallics 1987, 6, 1839;
36. b) M. A. Schwindt, T. Lejon, L. S. Hegedus, ibid. 1990, 9, 2814.
37. R. Ehlenz, M. Nieger, K. Airola, K. H. Dötz, J. Carbohydr. Chem. 1997, in press.
38. K. H. Dötz, W. Straub, R. Ehlenz, K. Peseke, R. Meisel, Angew. Chem. 1995, 107, 2023; Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 1856.
39. K. H. Dötz, W. Straub, R. Ehlenz, K. Peseke, R. Meisel, Angew. Chem. 1995, 107, 2023; Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 1856.
40. a) K. H. Dötz, R. Ehlenz, W. Straub, J. C. Weber, K. Airola, M. Nieger, J. Organomet. Chem. 1997, in press;
41. b) R. Ehlenz, Ph.D. Thesis, Bonn 1996;
42. c) W. Straub, Ph.D. Thesis, Bonn, 1995.
43. K. H. Dötz, W. Sturm, H. G. Alt, Organometallics 1987, 6, 1424.
44. F. E. McDonald, C. C. Schulz, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9363.
45. a) H. Ishihara, B. L. Martin, D. L. Brautigan, H. Ozaki, Y. Kato, N. Fusetani, S. Watabe, K. Hashimoto, D. Uemura, D. J. Hartsborne, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 159, 871;
46. b) B. C. Baguely, G. Römmele, J. Gruner, W. Wehrli, Eur. J. Biochem. 1979, 97, 345;
47. c) G. Römmele, P. Traxler, W. Wehrli, J. Antibiot. 1983, 36, 1539.
48. a) K. H. Dötz, O. Neuss, M. Nieger, Synlett 1996, 995;
49. b) O. Neuss, Ph.D. Thesis, Bonn, 1997.
50. R. Ehlenz, O. Neuß, M. Teckenbrock, K. H. Dötz, Tetrahedron 1997, 53, 5143.
51. a) C. P. Casey, R. A. Boggs, R. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8947;
52. b) W. D. Wulff, B. A. Anderson, A. J. Toole, ibid. 1989, 111, 5485;
53. c) R. Aumann, H. Heinen, Chem. Ber. 1987, 120, 537.
54. a) K. H. Dötz, New J. Chem. 1990, 14, 433;
55. b) W. D. Wulff in Comprehensive Organometallic Chemistry II (Eds.: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon Press, Oxford 1995, Vol. 12, 469;
56. c) D. F. Harvey, D. M. Sigano, Chem. Rev. 1996, 96, 271.
57. a) H. Adam, T. Albrecht, J. Sauer, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 557;
58. b) W. D. Wulff, T. S. Powers, J. Org. Chem. 1993, 58, 2381;
59. c) D. F. Harvey, E. M. Grenzer, ibid. 1996, 61, 159;
60. d) K. H. Dötz, D. Böttcher, M. Jendro, Inorg. Chem. Acta 1994, 222, 291;
61. e) A. de Meijere, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 61.
62. K. H. Dötz, W. C. Haase, M. Klumpe, M. Nieger, Chem. Commun. 1997, 1217.
63. K. H. Dötz, R. Ehlenz, D. Paetsch, Angew. Chem. 1997, 109, 2359; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. 36, issue 21.
64. K. H. Dötz, R. Ehlenz, D. Paetsch, Angew. Chem. 1997, 109, 2359; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. 36, issue 21.
65. a) M. A. Schwindt, J. R. Miller, L. S. Hegedus, J. Organomet. Chem. 1991, 413, 143;
66. b) R. Imwinkelried, L. S. Hegedus, Organometallics 1988, 7, 702.
67. a) K. H. Dötz, C. G. Kreiter, J. Organomet. Chem. 1975, 99, 309;
68. b) K. H. Dötz, C. G. Kreiter, Chem. Ber. 1976, 109, 2026;
69. c) K. H. Dötz, ibid. 1977, 110, 78;
70. d) K. H. Dötz, H. Fischer, ibid. 1980, 113, 193;
71. e) C. P. Casey, S. W. Polichnowsky, A. J. Shusterman, C. R. Jonas, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7282.