Synthesis and photophysical properties of ferrocene-oligothiophene- fullerene triads

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 21, 2004, Pages 7183-7189

  Kanato, Hiroki ^a   Takimiya, Kazuo ^a   Otsubo, Tetsuo ^a   Aso, Yoshio ^b   Nakamura, Takumi ^c   Araki, Yasuyuki ^c   Ito, Osamu ^c  

^a HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^c TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTRIC CHARGE; ELECTRON ABSORPTION; ELECTRON TRANSITIONS; FLUORESCENCE; QUENCHING; SYNTHESIS (CHEMICAL); TOLUENE;

CYCLIC VOLTAMMOGRAMS; ELECTRON DONATION; ELECTRON TRANSFER; PHOTOPHYSICAL PROCESS;

FULLERENES;

FERROCENE DERIVATIVE; FULLERENE DERIVATIVE; OLIGOTHIOPHENE DERIVATIVE; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; COLUMN CHROMATOGRAPHY; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; FLAME PHOTOMETRY; FLUORESCENCE; SYNTHESIS;

EID: 5444223001     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo049137o     Document Type: Article

References (48)

1. (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
2. (b) Lewis, F. D.; Letsinger, R. L.; Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 159-170.
3. (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205.
4. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
5. (c) Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69.
6. (a) Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1080-1082.
7. (b) Asahi, T.; Ohkohchi, M.; Matsusaka, R.; Mataga, N.; Zhang, R. P.; Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5665-5674.
8. (c) Maruyama, K.; Osuka, A.; Mataga, N. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 867-872.
9. (d) Macpherson, A. N.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Noss, L.; Seely, G. R.; DeGraziano, J. M.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7202-7212.
10. (e) Osuka, A.; Mataga, N.; Okada, T. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797-802.
11. Recently, some examples of long-lived charge-separated species have been reported. (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A.; Macpherson, A. N.; Lopez, A.; DeGraziano, J. M.; Gouni, I.; Bittersmann, E., Seely, G. R.; Gao, F.; Nieman, R. A.; Ma, X. C.; Demanche, L. J.; Hung, S.-C.; Luttrull, D. K.; Lee, S.-J.; Kerrigan, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11141-11152.
12. (b) Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617-6628.
13. (c) Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Imahori, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Zheng, G.; Chen, Y.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10676-10683.
14. (d) Yamazaki, M.; Araki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8615-8622.
15. (e) Ohkubo, K.; Imahori, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Chen, Y.; Zheng, G.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10991-10998.
16. (f) Kashiwagi, Y.; Ohkubo, K.; McDonald, J. A.; Blake, I. M.; Crossley, M. J.; Araki, Y.; Ito, O.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. Org. Lett. 2003, 5, 2719-2721.
17. (g) Sánchez, L.; Pérez, I.; Martín, N.; Guldi, D. M. Chem. Ear. J. 2003, 9, 2457-2468.
18. (h) Ohkubo, K.; Kotani, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Li, G.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 853-856.
19. (a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966-978.
20. (b) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679-701.
21. (c) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265-322.
22. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545-550.
23. (b) Guldi, D. M.; Luo, C.; Prato, M.; Dietel, E.; Hirsch, A. Chem. Commun. 2000, 373-374.
24. (c) Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695-703.
25. (d) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607-2617.
26. (e) Imahori, H.; Yamada H.; Guldi, D. M.; Endo, Y.; Shimomura, A.; Kundu, S.; Yamada, K.; Okada, T.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2344-2347.
27. For recent reviews on photo- or electroactive organofullelenes, see: (a) Martin, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2547.
28. (b) Prato, M.; Maggini, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519-526.
29. (c) Diederich, F.; Gómez-López, M. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263-277.
30. (d) Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445-2457.
31. (e) Imahori, H.; Tamaki, K.; Yamada, H.; Yamada, K.; Sakata, Y.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Fujitsuka, M.; Ito, O. Carbon 2000, 38, 1599-1605.
32. (f) Schulter, D. I. Carbon 2000, 38, 1607-1614.
33. (g) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Martin, N.; Prato, M. Carbon 2000, 38, 1615-1623.
34. (h) Segura, J. L.; Martín, N. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 13-25.
35. (i) Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22-36.
36. (j) Nierengarten, J.-F.; Armaroli, N.; Accorsi, G.; Rio, Y.; Eckert, J.-F. Chem. Eur. J. 2003, 9, 36-41.
37. Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Tang, H.; Harima, Y.; Yamashita, K. Chem. Lett. 1999, 443-444.
38. (a) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4876-4881.
39. (b) Fujitsuka, M.; Matsumoto, K.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. Res. Chem. Intermed. 2001, 27, 73-88.
40. Fujitsuka, M.; Masuhara, A.; Kasai, H.; Oikawa, H.; Nakanishi, H.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9930-9934.
41. Azumi, R.; Götz, G.; Debaerdemaeker, T.; Bäuerle, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 735-744.
42. Bäuerle, P.; Würthner, F.; Götz, G.; Effenberger, F. Synthesis 1993, 1099-1103.
43. McCullough, R. D.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M.; Anderson, D. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 904-912.
44. (a) Iyoda, M.; Kondo, T.; Okabe, T.; Matsuyama, H.; Sasaki, S.; Kuwatani, Y. Chem. Lett. 1997, 35-36.
45. (b) Sato, M.; Sakamoto, M.; Kashiwagi, S.; Suzuki, T.; Hiroi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1737-1742.
46. (a) Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799.
47. (b) Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221-5234.
48. Obara, Y.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6877-6881.