The effect of steric crowding on porphyrin conformation and ring orientations in a series of iron(III) μ-oxo dimers containing meso-nitrooctaethylporphyrins

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 5, 2009, Pages 654-665

  Patra, Ranjan ^a   Bhowmik, Susovan ^a   Ghosh, Sudip Kumar ^a   Rath, Sankar Prasad ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

Author keywords

Iron; Porphyrinoids; Structure elucidation; Structure activity relationships

Indexed keywords

CATALYSTS; DIMERS; IRON COMPOUNDS; MOLECULES; NITROGEN OXIDES; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

ELECTRONIC EFFECTS; MESO POSITIONS; PORPHYRIN MACROCYCLE; PORPHYRINOIDS; RING ORIENTATION; STERIC CONGESTION; STERIC CROWDING; STRUCTURE ELUCIDATION; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIPS; TORSIONAL ANGLE;

PORPHYRINS;

EID: 60149099669     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200800799     Document Type: Article

References (73)

1. a) J. A. Shelnutt in The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, New York, 2000, vol. 7, p. 167-223;
2. b) J. A. Shelnutt, X.-Z. Song, J.-G. Ma, S.-L. Jia, W. Jentzen, C. J. Medforth, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 31-42.
3. a) M. O. Senge in The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, New York, 2000, vol. 1, p. 239-347;
4. b) M. O. Senge, Chem. Commun. 2006, 243-256;
5. c) M. Ravikanth, T. K. Chandrashekar, Structure and Bonding, Vol. 82, Springer, Berlin, 1995, p. 105-188.
6. a) M. Nakamura, Y. Ohgo, A. Ikezaki, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 433-445;
7. b) M. Nakamura, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2271-2294;
8. c) F. A. Walker, Chem. Rev. 2004, 104, 589-615;
9. d) F. A. Walker, Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 471-534.
10. a) W. R. Scheidt in The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, New York, 2000, vol. 3, p. 49-112;
11. b) W. R. Scheidt, C. A. Reed, Chem. Rev. 1981, 81, 543-555.
12. a) S. K. Ghosh, R. Patra, S. P. Rath, Inorg. Chem. 2008, 47, 9848-9856;
13. b) R. Patra, A. Chaudhury, S. K. Ghosh, S. P. Rath, Inorg. Chem. 2008, 47, 8324-8335;
14. c) K. M. Barkigia, M. W. Renner, M. O. Senge, J. Fajer, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2173-2180;
15. d) M. O. Senge, J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 107-121;
16. e) M. O. Senge, K. M. Smith, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 923-924.
17. a) The Activation of Dioxygen and Homogeneous Catalytic Oxidation (Eds.: D. H. R. Barton, A. E. Martell, D. T. Sawyer), Plenum Press, New York, 1993;
18. b) R. A. Shelton (Ed.), Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations, Marcel Dekker, Inc., New York, 1994.
19. a) M. W. Grinstaff, M. G. Hill, J. A. Labinger, H. B. Gray, Science 1994, 264, 1311-1313;
20. b) P. E. Ellis, J. E. Lyons, Coord. Chem. Rev. 1990, 105, 181-193;
21. c) K. M. Barkigia, M. Palacio, Y. Sun, M. Nogues, M. W. Renner, F. Varret, P. Battioni, D. Mansuy, J. Fajer, Inorg. Chem. 2002, 41, 5647-5649;
22. d) K. T. Moore, I. T. Horváth, M. J. Therien, Inorg. Chem. 2000, 39, 3125-3139;
23. e) K. T. Moore, J. T. Fletcher, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5196-5209;
24. f) M. W. Grinstaff, M. G. Hill, E. R. Birnbaum, W. P. Schaefer, J. A. Labinger, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1995, 34, 4896-4902;
25. g) T. Wijesekera, A. Matsumoto, D. Dolphin, D. Lexa, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030;
26. h) C. K. Chang, K. M. Barkigia, L. K. Hanson, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1352-1354.
27. a) B. Meunier, S. P. de Visser, S. Shaik, Chem. Rev. 2004, 104, 3947-3980;
28. b) J. T. Groves, K. Shalyaev, J. Lee in The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, New York, 2000, vol. 4, p. 17-40;
29. c) B. Meunier, A. Robert, G. Pratviel, J. Bernadou in The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, New York, 2000, vol. 4, p. 119-187.
30. a) P. D. Harvey, C. Stern, C. P. Gros, R. Guilard, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 401-428;
31. b) J. Rosenthal, J. Bachman, J. L. Dempsey, A. J. Esswein, T. G. Gray, J. M. Hodgkiss, D. R. Manke, T. D. Luckett, B. J. Pistorio, A. S. Veige, D. G. Nocera, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1316-1326;
32. c) J. Rosenthal, T. D. Luckett, J. M. Hodgkiss, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6546-6547;
33. d) J. Rosenthal, B. J. Pistorio, L. L. Chng, D. G. Nocera, J. Org. Chem. 2005, 70, 1885-1888.
34. a) W.-D. Woggon, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 127-136;
35. b) I. G. Denisov, T. M. Makris, S. G. Sligar, I. Schlichting, Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2277;
36. c) P. Ortiz de Montellano, Cytochrome P-450: Structure, Mechanism and Biochemistry, Plenum, New York, 1986.
37. a) W. P. Schaefer, P. E. Ellis, J. E. Lyons, S. N. Shaikh, Acta Crystallogr., Sect. C 1995, 51, 2252-2255;
38. b) P. E. Ellis Jr, J. E. Lyons, S. N. Shaikh, Catal. Lett. 1994, 24, 79-83;
39. c) C.-C. Guo, J. Catal. 1998, 178, 182-187.
40. R. B. Woodward, Angew. Chem. 1960, 72, 651-662.
41. B. Cheng, J. D. Hobbs, P. G. Debrunner, J. Erlebacher, J. A. Shelnutt, W. R. Scheidt, Inorg. Chem. 1995, 34, 102-110.
42. R. Bonnett, G. F. Stephenson, J. Org. Chem. 1965, 30, 2791-2798.
43. a) L. Gong, D. Dolphin, Can. J. Chem. 1985, 63, 401-405;
44. b) L. Gong, D. Dolphin, Can. J. Chem. 1985, 63, 406-411.
45. A. D. Adler, F. R. Lango, F. Kampas, J. Inorg. Nucl. Chem. 1970, 32, 2443-2445.
46. W. R. Scheidt, B. Cheng, M. K. Safo, F. Cukiernik, J.-C. Marchon, P. G. Debrunner, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4420-4421.
47. a) M. Li, M. Shang, H. F. Duval, W. R. Scheidt, Acta Crystallography. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2000, 56, 1206-1207;
48. b) A. R. Li, H. H. Wei, L. L. Gang, Inorg. Chim. Acta 1999, 290, 51-56;
49. c) X. D. Jiao, J. W. Huang, L. N. Ji, B. S. Luo, L. R. Chen, J. Inorg. Biochem. 1997, 65, 229-233;
50. d) K. M. Kadish, M. Antret, Z. Ou, P. Tagliatesta, T. Boschi, V. Fares, Inorg. Chem. 1997, 36, 204-207;
51. e) T. J. Bartczak, L. Latos-Grazynski, A. Wyslouch, Inorg. Chim. Acta 1990, 171, 205-212;
52. f) S. H. Strauss, M. J. Pawlik, J. Skowyra, J. R. Kennedy, O. P. Anderson, K. Spartalian, J. L. Dye, Inorg. Chem. 1987, 26, 724-730;
53. g) K. L. Lay, J. W. Buchler, J. E. Kenny, W. R. Scheidt, Inorg. Chim. Acta 1986, 123, 91-97.
54. a) S. K. Ghosh, R. Patra, S. P. Rath, Inorg. Chem. 2008, 47, 10196-10198;
55. b) H. M. Lee, M. M. Olmstead, G. G. Gross, A. L. Balch, Cryst. Growth Des. 2003, 3, 691-697;
56. c) M. A. Ivanca, A. G. Lappin, W. R. Scheidt, Inorg. Chem. 1991, 30, 711-718;
57. d) A. Gold, K. Jayaraj, P. Doppelit, J. Fischer, R. Weiss, Inorg. Chim. Acta 1988, 150, 177-181;
58. e) P. N. Swepston, J. A. Ibera, Acta Crystallogr., Sect. C 1985, 41, 671-673;
59. f) J. T. Landrum, D. Grimmett, K. J. Haller, W. R. Scheidt, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2640-2650;
60. g) A. B. Hoffman, D. M. Collins, V. W. Day, E. B. Fleischer, T. S. Srivastava, J. L. Hoard, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3620-3626.
61. W. R. Scheidt, Y. J. Lee, Struct. Bonding (Berlin) 1987, 64, 1-70.
62. a) W. Jentzen, J.-G. Ma, J. A. Shelnutt, Biophys. J. 1998, 74, 753-763;
63. b) W. Jentzen, X.-Z. Song, J. A. Shelnutt, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1684-1699.
64. L. Sun, W. Jentzen, J. A. Shelnutt, The Normal Coordinate Structural Decomposition Engine; http://jasheln.unm.edu/jasheln/content/nsd/NSDengine.
65. 1/n space group.
66. C. J. O'Connor, Prog. Inorg. Chem. 1982, 29, 203.
67. D. F. Evans, J. Chem. Soc. 1959, 2003.
68. K. M. Kadish, E. V. Caemelbecke, G. Royal in The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, New York, 2000, vol 8, p. 1-97.
69. L. J. Sessler, A. Mozaffari, M. R. Johnson, Org. Synth. 1992, 70, 68-78.
70. SAINT+, 6.02 ed., Bruker AXS, Madison, WI, 1999.
71. G. M. Sheldrick, SADABS, 2007.
72. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122.
73. A. L. Spek, PLATON-A Multipurpose Crystallographic Tool, University of Utrecht, Utrecht, The Netherlands, 2003.