Modulation of metal displacements in a saddle distorted macrocycle: Synthesis, structure, and properties of high-spin Fe(III) porphyrins and implications for the hemoproteins

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 18, 2008, Pages 8324-8335

  Patra, Ranjan ^a   Chaudhary, Arvind ^a   Ghosh, Sudip Kumar ^a   Rath, Sankar Prasad ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HEME; HEMOPROTEIN; IRON; MACROCYCLIC COMPOUND; OCTAETHYLPORPHINE; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONS; HEME; HEMEPROTEINS; IRON; MACROCYCLIC COMPOUNDS; PORPHYRINS;

EID: 52949091853     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic800944q     Document Type: Article

References (81)

1. (a) Senge, M. O. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 1, p 239.
2. (b) Senge, M. O. Chem. Commun. 2006, 243.
3. (a) Shelnutt, J. A. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; 167; Vol. 7.
4. (b) Shelnutt, J. A.; Song, X.-Z.; Ma, J.-G.; Jia, S.-L.; Jentzen, W.; Medforth, C. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 31.
5. (c) Ravikanth, M.; Chandrashekar, T. K. Structure and Bonding; Springer: Berlin, 1995; Vol. 82, p 107.
6. (a) Scheidt, W. R. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 3, pp. 49.
7. (b) Scheidt, W. R.; Reed, C. A. Chem. Rev. 1981, 81, 543.
8. (a) Walker, F. A. Chem. Rev. 2004, 104, 589.
9. (b) Yatsunyk, L. A.; Shokhirev, N. V.; Walker, F. A. Inorg. Chem. 2005, 44, 2848.
10. (c) Yatsunyk, L. A.; Walker, F. A. Inorg. Chem. 2004, 43, 4341.
11. (d) Walker, F. A. Coord. Chem. Rev. 1999, 186, 471.
12. (a) Nakamura, M.; Ohgo, Y.; Ikezaki, A. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 433.
13. (b) Nakamura, M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2271.
14. (c) Ohgo, Y.; Chiba, Y.; Hashizume, D.; Uekusa, H.; Ozekie, T.; Nakamura, M. Chem. Commun. 2006, 1935.
15. (d) Ikeue, T.; Ohgo, Y.; Ongayi, O.; Vicente, M. G. H.; Nakamura, M. Inorg. Chem. 2003, 42, 5560.
16. (e) Nakamura, M.; Takahisa Ikeue, T.; Ohgo, Y.; Takahashi, M.; Takeda, M. Chem. Commun. 2002, 1198.
17. (f) Ikeue, T.; Ohgo, Y.; Yamaguchi, T.; Takahashi, M.; Takeda, M.; Nakamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2617.
18. (g) Ikeue, T.; Saitoh, T.; Yamaguchi, T.; Ohgo, Y.; Nakamura, M.; Takahashi, M.; Takeda, M. Chem. Commun. 2000, 1989.
19. (h) Ohgo, Y.; Ikeue, T.; Nakamura, M. Inorg. Chem. 2002, 41, 1698.
20. (a) Cheng, R.-J.; Wang, Y.-K.; Chen, P.-Y.; Han, Y.-P.; Chang, C.-C. Chem. Commun. 2005, 1312.
21. (b) Cheng, R.-J.; Chen, P.-Y.; Lovell, T.; Liu, T.; Noodleman, L.; Case, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6774.
22. (c) Cheng, R.-J.; Chen, P.-Y.; Gau, P.-R.; Chen, C.-C.; Peng, S.-M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2563.
23. (a) Schünemann, V.; Gerdan, M.; Trautwein, A. X.; Haoudi, N.; Mandon, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Tabard, A.; Guilard, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3181.
24. (b) Guillemot, M.; Toupet, L.; Simonneaux, G. Inorg. Chem. 1996, 35, 6334.
25. (c) Renner, M. W.; Barkigia, K. M.; Zhang, Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582.
26. (d) Barkigia, K. M.; Dolores Berber, M.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851.
27. (a) Ohgo, Y.; Hoshino, A.; Okamura, T.; Uekusa, H.; Hashizume, D.; Ikezaki, A.; Nakamura, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 8193.
28. (b) Shao, J.; Steene, E.; Hoffman, B. M.; Ghosh, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1609.
29. (c) Hoshino, A.; Ohgo, Y.; Nakamura, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 7333.
30. (d) Zakharieva, O.; Schunemann, V.; Gerdan, M.; Licoccia, S.; Cai, S.; Walker, F. A.; Trautwein, A. X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6636.
31. (e) Steene, E.; Wondimagegn, T.; Ghosh, A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11406.
32. (f) Ghosh, A.; Harvorsen, I.; Nilsen, H. J.; Steene, E.; Wondimagegn, T.; Lie, R.; van Caemelbecke, E.; Guuo, N.; Ou, Z.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8120.
33. (g) Ghosh, A.; Vangberg, T.; Gonzalez, E.; Taylor, P. J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 345.
34. (h) Simonneaux, G.; Schunemann, V.; Morice, C.; Carel, L.; Toupet, L.; Winkler, H.; Trautwein, A. X.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4366.
35. (i) Cheng, R.-J.; Chen, P.-Y. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 1708.
36. (a) Ladner, R. C.; Heidner, E. J.; Perutz, M. F. J. Mol. Biol. 1977, 114, 385.
37. (b) Takano, T. J. Mol. Biol. 1977, 110, 537.
38. (a) Scheidt, W. R.; Lee, Y. J.; Tamai, S.; Hatano, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 778.
39. (b) Spiro, T. G.; Stong, J. D.; Stein, P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 101, 2648.
40. (c) Mashiko, T.; Kastner, M. E.; Spontalian, K.; Scheidt, W. R.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6354.
41. (d) Messana, C.; Massimo, C.; Shenkin, P.; Noble, R. W.; Fermi, G.; Perutz, R. N.; Perutz, M. F. Biochemistry 1978, 17, 3652.
42. Gong, L.; Dolphin, D. Can. J. Chem. 1985, 63, 401.
43. Patra, R.; Rath, S. P. unpublished results.
44. (a) Kellett, P. J.; Pawlik, M. J.; Taylor, L. F.; Thompson, R. G.; Levstik, M. A.; Anderson, O. P.; Strauss, S. H. Inorg. Chem. 1989, 28, 440.
45. (b) Scheidt, W. R.; Lee, Y. J.; Geiger, D. K.; Taylor, K.; Hatano, K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3367.
46. (a) Einstein, F. W. B.; Willis, A. C. Inorg. Chem. 1978, 17, 3040.
47. (b) Kirner, J. F.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 1975, 14, 2081.
48. (a) La, T.; Miskelly, G. M.; Bau, R. Inorg. Chem. 1997, 36, 5321.
49. (b) Cheng, B.; Scheidt, W. R. Acta Crystallogr. 1995, C51, 1271.
50. (c) Korber, F. C. F.; Smith, J. R. L.; Prince, S.; Rizkallah, P.; Reynolds, C. D.; Shawcross, D. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 3291.
51. (d) Scheidt, W. R.; Cohen, I. A.; Kastner, M. E. Biochemistry 1979, 18, 3546.
52. (e) Kastner, M. E.; Scheidt, W. R.; Mashiko, T.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 666.
53. Evans, D. F. J. Chem. Soc. 1959, 2003.
54. (a) Medforth, C. J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 5, Chapter 35, pp 70.
55. (b) Yatsunyk, L. A.; Ogura, H.; Walker, F. A. Inorg. Chem. 2005, 44, 2867.
56. (c) Yatsunyk, L. A.; Walker, F. A. Inorg. Chem. 2005, 43, 757.
57. (d) Ogura, H.; Yatsunyk, L.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Melamed, D.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6564.
58. Scheidt, W. R.; Lee, Y. J. Struct. Bonding (Berlin) 1987, 64, 1.
59. (a) Jentzen, W.; Ma, J.-G.; Shelnutt, J. A. Biophys. J. 1998, 74, 753.
60. (b) Jentzen, W.; Song, X.-Z.; Shelnutt, J. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1684.
61. Sun, L.; Jentzen, W.; Shelnutt, J. A. The Normal Coordinate Structural Decomposition Engine; http://jasheln.unm.edu/jasheln/content/nsd/NSDengine.
62. (a) Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Senge, M. O.; Fajer, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2173.
63. (b) Senge, M. O. J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 107.
64. (c) Senge, M. O.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 623.
65. (d) Senge, M. O. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 3539.
66. Ghosh, S. K.; Patra, R.; Rath, S. P. Inorg. Chem. 2008, 47, 0000.
67. (a) Ohgo, Y.; Soitoh, T.; Nakamura, M. Acta Crystallogr. 1999, C55, 1284.
68. (b) Mylrajan, M.; Anderson, L. A.; Sun, J.; Loehr, T. M.; Thomas, C. S.; Sullivan, E. P.; Thomson, M. A. J. R.; Long, K. M.; Anderson, O. P.; Strauss, S. H. Inorg. Chem. 1995, 34, 3953.
69. (c) Scheidt, W. R.; Geiger, D. K.; Lee, Y. J.; Gans, P.; Marchon, J. C. Inorg. Chem. 1992, 31, 2660.
70. (d) Gans, P.; Buisson, G.; Duee, E.; Regnard, J. R.; Marchon, J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 393.
71. (a) Grinstaff, M. W.; Hill, M. G.; Labinger, J. A.; Gray, H. B. Science 1994, 264, 1311.
72. (b) Moore, K. T.; Fletcher, J. T.; Therien, M J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5196.
73. (c) Grinstaff, M. W.; Hill, M. G.; Birnbaum, E. R.; Schaefer, W. P.; Labinger, J. A.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 4896.
74. (d) Wijesekera, T.; Matsumoto, A.; Dolphin, D.; Lexa, D. Angew. Chem. 1990, 29, 1028.
75. (e) Chang, C. K.; Barkigia, K. M.; Hanson, L. K.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1352.
76. (f) Barkigia, K. M.; Palacio, M.; Sun, Y.; Nogues, M.; Renner, M. W.; Varret, F.; Battioni, P.; Mansuy, D.; Fajer, J. Inorg. Chem. 2002, 41, 5647.
77. Sessler, L. J.; Mozaffari, A.; Johnson, M. R. Org. Synth. 1992, 70, 68.
78. Adler, A. D.; Lango, F. R.; Kampas, F. J. Inorg. Nucl. Chem. 1970, 32, 2443.
79. SAINT+, 6.02 ed.; Bruker AXS, Madison, WI, 1999.
80. Sheldrick, G. M. SADABS 2.0; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 2000.
81. Sheldrick, G. M. SHELXL-97: Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.