Enantioselective synthesis of tetrafluorinated ribose and fructose

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 4, 2009, Pages 803-814

  Linclau, Bruno ^a   Boydell, A James ^a,c   Timofte, Roxana S ^a,d   Brown, Kylie J ^a   Vinader, Victoria ^b   Weymouth Wilson, Alexander C ^c  

^a UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

^c Dextra Laboratories Ltd   (United Kingdom)

^d Technology Transfer System Srl   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLISATION; ENANTIO-SELECTIVE SYNTHESIS; FURANOSE; PYRANOSE;

FRUCTOSE;

DRUG DERIVATIVE; FLUORINE; FRUCTOSE; RIBOSE;

ARTICLE; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; FLUORINE; FRUCTOSE; RIBOSE; STEREOISOMERISM;

EID: 59849098583     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b817260a     Document Type: Article

References (92)

1. A. Varki Glycobiology 1993 3 97 130
2. L. A. Lasky Annu. Rev. Biochem. 1995 64 113 139
3. R. A. Dwek Chem. Rev. 1996 96 683 720
4. H. Lis N. Sharon Chem. Rev. 1998 98 637 674
5. P. M. Rudd T. Elliott P. Cresswell I. A. Wilson R. A. Dwek Science 2001 291 2370 2376
6. G. E. Ritchie B. E. Moffatt R. B. Sim B. P. Morgan R. A. Dwek P. M. Rudd Chem. Rev. 2002 102 305 319
7. R. S. Haltiwanger J. B. Lowe Annu. Rev. Biochem. 2004 73 491 537
8. A. Helenius Mol. Biol. Cell 1994 5 253 265
9. E. S. Trombetta A. Helenius Curr. Opin. Struct. Biol. 1998 8 587 592
10. A. Helenius M. Aebi Science 2001 291 2364 2369
11. A. C. Weymouth-Wilson Nat. Prod. Rep. 1997 14 99 110
12. J. M. Langenhan B. R. Griffith J. S. Thorson J. Nat. Prod. 2005 68 1696 1711
13. J. S. Thorson T. J. Hosted, Jr. J. Jiang J. B. Biggins J. Ahlert Curr. Org. Chem. 2001 5 139 167
14. K. J. Doores D. P. Gamblin B. G. Davis Chem.-Eur. J. 2006 12 656 665
15. B. G. Davis Science 2004 303 480 482
16. B. G. Davis Chem. Rev. 2002 102 579 601
17. S. A. W. Gruner E. Locardi E. Lohof H. Kessler Chem. Rev. 2002 102 491 514
18. T. K. Ritter C.-H. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3508 3533
19. K. M. Koeller C.-H. Wong Nat. Biotechnol. 2000 18 835 841
20. G. D. Armstrong Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2000 3 191 202
21. P. Sears C.-H. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2300 2324
22. L. A. Marcaurelle C. R. Bertozzi Chem.-Eur. J. 1999 5 1384 1390
23. M. Ambrosi N. R. Cameron B. G. Davis Org. Biomol. Chem. 2005 3 1593 1608
24. R. U. Lemieux Acc. Chem. Res. 1996 29 373 380
25. E. J. Toone Curr. Opin. Struct. Biol. 1994 4 719 728
26. N. F. Burkhalter, S. M. Dimick, E. J. Toone, in Carbohydrates in Chemistry and Biology, ed., B. Ernst, G. W. Hart, P. Sinay, Wiley-VCH, Weinheim, 2000, ch. 31
27. R. U. Lemieux Chem. Soc. Rev. 1989 18 347 374
28. J. Gao S. Qiao G. M. Whitesides J. Med. Chem. 1995 38 2292 2301
29. H. W. Kim P. Rossi R. K. Schoemaker S. G. DiMagno J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9082 9083
30. J. C. Biffinger H. W. Kim S. G. DiMagno ChemBioChem 2004 5 622 627
31. K. Müller C. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881 1886
32. A. J. Boydell V. Vinader B. Linclau Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5677 5679
33. R. S. Timofte B. Linclau Org. Lett. 2008 10 3673 3676
34. R. P. Singh U. Majumder J. Schreeve J. Org. Chem. 2001 66 6263 6267
35. J. M. Percy Top. Curr. Chem. 1997 193 131 195
36. H. C. Kolb M. S. VanNieuwenhze K. B. Sharpless Chem. Rev. 1994 94 2483 3547
37. A. B. Zaitsev H. Adolfsson Synthesis 2006 1725 1756
38. B. Linclau Chim. Oggi 2007 25 51 54
39. K. P. M. Vanhessche K. B. Sharpless Chem.-Eur. J. 1997 3 517 522
40. H. Becker K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 448 451
41. C. Döbler G. M. Mehltretter U. Sundermeier M. Beller J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10289 10297
42. C. Döbler G. M. Mehltretter U. Sundermeier M. Beller J. Organomet. Chem. 2001 621 70 76
43. G. M. Mehltretter C. Döbler U. Sundermeier M. Beller Tetrahedron Lett. 2000 41 8083 8087
44. M. H. Junttila O. E. O. Hormi J. Org. Chem. 2004 69 4816 4820
45. Y. L. Bennani K. P. M. Vanhessche K. B. Sharpless Tetrahedron: Asymmetry 1994 5 1473 1476
46. A. Ayari S. Szonyi E. Rouvier A. Cambon Bull. Soc. Chim. Fr. 1992 129 315 318
47. J. Kvícala B. Dolensky O. Paleta J. Fluorine Chem. 1997 85 117 125
48. A. M. Kornilov I. B. Kulik A. E. Sorochinsky V. P. Kukhar Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 199 206
49. K. Li C. Leriche H.-W. Liu Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 1097 1100
50. T. Yamazaki K. Mizutani T. Kitazume J. Org. Chem. 1993 58 4346 4359
51. T. Yamazaki T. Oniki T. Kitazume Tetrahedron 1996 52 11753 11762
52. S. David S. Hanessian Tetrahedron 1985 41 643 663
53. C. Audouard J. Fawcett G. A. Griffith E. Kérourédan A. Miah J. M. Percy H. Yang Org. Lett. 2004 6 4269 4272
54. M. I. Barrena M. I. Matheu S. Castillón J. Org. Chem. 1998 63 2184 2188
55. J. E. Leibner J. Jacobus J. Org. Chem. 1979 44 449 450
56. T. Katagiri, in Enantiocontrolled Synthesis of Fluoro-Organic Compounds, ed., V. A. Soloshonok, Wiley, Chichester, 1999, p. 165
57. C. F. Morelli A. Fornili M. Sironi L. Durì G. Speranza P. Manittoa Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 2609 2618
58. X. Zhang H. Xia X. Dong J. Jin W.-D. Meng F.-L. Qing J. Org. Chem. 2003 68 9026 9033
59. C. Audouard J. Fawcett G. A. Griffiths J. M. Percy S. Pintat C. A. Smith Org. Biomol. Chem. 2004 2 528 541
60. G. K. Surya Prakash R. Krishnamurti G. A. Olah J. Am. Chem. Soc. 1989 111 393 395
61. G. K. Surya Prakash A. K. Yudin Chem. Rev. 1997 97 757 786
62. R. P. Singh J. M. Schreeve Tetrahedron 2000 56 7613 7632
63. G. K. Surya Prakash M. Mandal J. Fluorine Chem. 2001 112 123 131
64. I. Ruppert K. Schlich W. Volbach Tetrahedron Lett. 1984 25 2195 2198
65. D. J. Burton Z.-Y. Yang Tetrahedron 1992 48 189 275
66. H. Uno H. Suzuki Synlett 1993 91 96
67. D. J. Burton L. Lu Top. Curr. Chem. 1997 193 45 89
68. H. Gilman J. Organomet. Chem. 1975 100 83 95
69. J. Hine P. B. Langford J. Org. Chem. 1962 27 4149 4151
70. P. Johncock J. Organomet. Chem. 1969 19 257 265
71. R. D. Chambers W. K. R. Musgrave J. Savory J. Chem. Soc. 1962 1993 1999
72. K. Tanaka T. Nakai N. Ishikawa Tetrahedron Lett. 1978 48 4809 4810
73. L. S. Chen G. J. Chen C. Tamborski J. Fluorine Chem. 1984 26 341 358
74. S. T. Patel J. M. Percy R. D. Wilkes Tetrahedron 1995 51 9201 9216
75. G.-Q. Shi W.-L. Cai Synlett 1996 371 372
76. G. Magueur B. Crousse M. Ourévitch D. Bonnet-Delpon J.-P. Bégué J. Fluorine Chem. 2006 127 637 642
77. C. Wakselman T. Nguyen J. Org. Chem. 1977 42 565 566
78. T. Nguyen C. Wakselman J. Org. Chem. 1989 54 5640 5642
79. O. R. Pierce E. T. McBee G. F. Judd J. Am. Chem. Soc. 1954 76 474 478
80. P. G. Gassman N. J. O'Reilly Tetrahedron Lett. 1985 26 5243 5246
81. P. G. Gassman N. J. O'Reilly J. Org. Chem. 1987 52 2481 2490
82. H. Uno Y. Shiraishi H. Suzuki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989 62 2636 2642
83. O. R. Pierce A. F. Meiners E. T. McBee J. Am. Chem. Soc. 1953 75 2516
84. C. F. Smith E. J. Soloski C. Tamborski J. Fluorine Chem. 1974 4 35 45
85. K. Uneyama H. Amii J. Fluorine Chem. 2002 114 127 131
86. M. Rottländer L. Boymond L. Bérillon A. Leprêtre G. Varchi S. Avolio W. Laaziri G. Quéguiner A. Ricci G. Cahiez P. Knochel Chem.-Eur. J. 2000 6 767 770
87. R. Sauvêtre D. Masure C. Chuit J. F. Normant Synthesis 1978 128 130
88. J. Burdon P. L. Coe I. B. Haslock R. L. Powell J. Fluorine Chem. 1999 99 127 131
89. V. Wray J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976 1598 1605
90. A. El-Laghdach R. Echarri M. I. Matheu M. I. Barrena S. Castillón J. Garcia J. Org. Chem. 1991 56 4556 4559
91. A. El-Laghdach M. I. Matheu S. Castillón C. Bliard A. Olesker G. Lukacs Carbohydr. Res. 1992 233 C1 C3
92. D. A. Fletcher R. F. McMeeking D. Parkin J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996 36 746 749