메뉴 건너뛰기




Volumn , Issue 7, 2000, Pages 985-989

First example of a total axial to centered chirality transfer in the [2+2+2] cycloadditions of allenediynes

Author keywords

Alkynes; Allenes; Chirality; Cobalt; Cycloadditions

Indexed keywords

ALKYNE DERIVATIVE; ALLENE DERIVATIVE; COBALT;

EID: 0033932188     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2000-6300     Document Type: Article
Times cited : (29)

References (38)
  • 2
    • 0001299180 scopus 로고    scopus 로고
    • Otsuka, S.; Nakamura, A. J. Organomet. Chem. 1996, 24, 245, Bowde, F. L.; Giles, R. Coord. Chem. Rev. 1976, 26, 81. Wojcicki, A.; Schuchart, C. E. Coord. Chem. Rev. 1990, 105, 35. Pasto, D. J.; Huang, N. -Z.; Eigenbrot, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3160. Pasto, D. J.; Huang, N. -Z. Organometallics 1985, 4, 1386. Elsevier, C. J.; Kleijoi, H.; Boersma, J.; Vermeer, P. Organometallics 1986, 5, 716. Blosser, P. W.; Gallucci, J. C.; Wojcicki, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2994; and references cited therein.
    • (1996) J. Organomet. Chem. , vol.24 , pp. 245
    • Otsuka, S.1    Nakamura, A.2
  • 3
    • 0002092892 scopus 로고
    • Otsuka, S.; Nakamura, A. J. Organomet. Chem. 1996, 24, 245, Bowde, F. L.; Giles, R. Coord. Chem. Rev. 1976, 26, 81. Wojcicki, A.; Schuchart, C. E. Coord. Chem. Rev. 1990, 105, 35. Pasto, D. J.; Huang, N. -Z.; Eigenbrot, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3160. Pasto, D. J.; Huang, N. -Z. Organometallics 1985, 4, 1386. Elsevier, C. J.; Kleijoi, H.; Boersma, J.; Vermeer, P. Organometallics 1986, 5, 716. Blosser, P. W.; Gallucci, J. C.; Wojcicki, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2994; and references cited therein.
    • (1976) Coord. Chem. Rev. , vol.26 , pp. 81
    • Bowde, F.L.1    Giles, R.2
  • 4
    • 0343343254 scopus 로고
    • Otsuka, S.; Nakamura, A. J. Organomet. Chem. 1996, 24, 245, Bowde, F. L.; Giles, R. Coord. Chem. Rev. 1976, 26, 81. Wojcicki, A.; Schuchart, C. E. Coord. Chem. Rev. 1990, 105, 35. Pasto, D. J.; Huang, N. -Z.; Eigenbrot, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3160. Pasto, D. J.; Huang, N. -Z. Organometallics 1985, 4, 1386. Elsevier, C. J.; Kleijoi, H.; Boersma, J.; Vermeer, P. Organometallics 1986, 5, 716. Blosser, P. W.; Gallucci, J. C.; Wojcicki, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2994; and references cited therein.
    • (1990) Coord. Chem. Rev. , vol.105 , pp. 35
    • Wojcicki, A.1    Schuchart, C.E.2
  • 5
    • 0001012995 scopus 로고
    • Otsuka, S.; Nakamura, A. J. Organomet. Chem. 1996, 24, 245, Bowde, F. L.; Giles, R. Coord. Chem. Rev. 1976, 26, 81. Wojcicki, A.; Schuchart, C. E. Coord. Chem. Rev. 1990, 105, 35. Pasto, D. J.; Huang, N. -Z.; Eigenbrot, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3160. Pasto, D. J.; Huang, N. -Z. Organometallics 1985, 4, 1386. Elsevier, C. J.; Kleijoi, H.; Boersma, J.; Vermeer, P. Organometallics 1986, 5, 716. Blosser, P. W.; Gallucci, J. C.; Wojcicki, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2994; and references cited therein.
    • (1985) J. Am. Chem. Soc. , vol.107 , pp. 3160
    • Pasto, D.J.1    Huang, N.-Z.2    Eigenbrot, G.W.3
  • 6
    • 0001163728 scopus 로고
    • Otsuka, S.; Nakamura, A. J. Organomet. Chem. 1996, 24, 245, Bowde, F. L.; Giles, R. Coord. Chem. Rev. 1976, 26, 81. Wojcicki, A.; Schuchart, C. E. Coord. Chem. Rev. 1990, 105, 35. Pasto, D. J.; Huang, N. -Z.; Eigenbrot, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3160. Pasto, D. J.; Huang, N. -Z. Organometallics 1985, 4, 1386. Elsevier, C. J.; Kleijoi, H.; Boersma, J.; Vermeer, P. Organometallics 1986, 5, 716. Blosser, P. W.; Gallucci, J. C.; Wojcicki, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2994; and references cited therein.
    • (1985) Organometallics , vol.4 , pp. 1386
    • Pasto, D.J.1    Huang, N.-Z.2
  • 7
    • 0002779784 scopus 로고
    • Otsuka, S.; Nakamura, A. J. Organomet. Chem. 1996, 24, 245, Bowde, F. L.; Giles, R. Coord. Chem. Rev. 1976, 26, 81. Wojcicki, A.; Schuchart, C. E. Coord. Chem. Rev. 1990, 105, 35. Pasto, D. J.; Huang, N. -Z.; Eigenbrot, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3160. Pasto, D. J.; Huang, N. -Z. Organometallics 1985, 4, 1386. Elsevier, C. J.; Kleijoi, H.; Boersma, J.; Vermeer, P. Organometallics 1986, 5, 716. Blosser, P. W.; Gallucci, J. C.; Wojcicki, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2994; and references cited therein.
    • (1986) Organometallics , vol.5 , pp. 716
    • Elsevier, C.J.1    Kleijoi, H.2    Boersma, J.3    Vermeer, P.4
  • 8
    • 84906451743 scopus 로고
    • and references cited therein
    • Otsuka, S.; Nakamura, A. J. Organomet. Chem. 1996, 24, 245, Bowde, F. L.; Giles, R. Coord. Chem. Rev. 1976, 26, 81. Wojcicki, A.; Schuchart, C. E. Coord. Chem. Rev. 1990, 105, 35. Pasto, D. J.; Huang, N. -Z.; Eigenbrot, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3160. Pasto, D. J.; Huang, N. -Z. Organometallics 1985, 4, 1386. Elsevier, C. J.; Kleijoi, H.; Boersma, J.; Vermeer, P. Organometallics 1986, 5, 716. Blosser, P. W.; Gallucci, J. C.; Wojcicki, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2994; and references cited therein.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 2994
    • Blosser, P.W.1    Gallucci, J.C.2    Wojcicki, A.3
  • 10
    • 0001386919 scopus 로고
    • Trost, B. M.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5231. Urabe, H.; Takeda, T.; Hideura, D.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11295.
    • (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 5231
    • Trost, B.M.1    Tour, J.M.2
  • 12
    • 0000551283 scopus 로고
    • Wender, P. A.; Jenkins, T. E.; Suzuki, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1843. Grigg, R.; Xu, L. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4251. Murakami, M.; Itami, K.; Ubukata, M.; Tsuji,. I; Ito, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 4. Wender, P. A.; Fuji, M.; Husfeld, C. O.; Love, J. A. Org. Lett. 1999, 1, 137.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 1843
    • Wender, P.A.1    Jenkins, T.E.2    Suzuki, S.3
  • 13
    • 0029952355 scopus 로고    scopus 로고
    • Wender, P. A.; Jenkins, T. E.; Suzuki, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1843. Grigg, R.; Xu, L. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4251. Murakami, M.; Itami, K.; Ubukata, M.; Tsuji,. I; Ito, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 4. Wender, P. A.; Fuji, M.; Husfeld, C. O.; Love, J. A. Org. Lett. 1999, 1, 137.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 4251
    • Grigg, R.1    Xu, L.H.2
  • 14
    • 0002596809 scopus 로고    scopus 로고
    • Wender, P. A.; Jenkins, T. E.; Suzuki, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1843. Grigg, R.; Xu, L. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4251. Murakami, M.; Itami, K.; Ubukata, M.; Tsuji,. I; Ito, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 4. Wender, P. A.; Fuji, M.; Husfeld, C. O.; Love, J. A. Org. Lett. 1999, 1, 137.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 4
    • Murakami, M.1    Itami, K.2    Ubukata, M.3    Tsuji, I.4    Ito, Y.5
  • 15
    • 0000678991 scopus 로고    scopus 로고
    • Wender, P. A.; Jenkins, T. E.; Suzuki, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1843. Grigg, R.; Xu, L. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4251. Murakami, M.; Itami, K.; Ubukata, M.; Tsuji,. I; Ito, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 4. Wender, P. A.; Fuji, M.; Husfeld, C. O.; Love, J. A. Org. Lett. 1999, 1, 137.
    • (1999) Org. Lett. , vol.1 , pp. 137
    • Wender, P.A.1    Fuji, M.2    Husfeld, C.O.3    Love, J.A.4
  • 16
    • 0030857707 scopus 로고    scopus 로고
    • Ahmar, M.; Chabanis, O.; Gauthier, J.; Cazes, B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5277. Ahmar, M.; Locatelli, C.; Colombier, D.; Cazes, B. Tetrahedron Lett. 1997, 55, 5281. Kent, J. L.; Wan, H.; Brummond, K. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2407. Brummond, K. M.; Wan, H.; Kent, J. L. J. Org. Chem. 1998, 63, 6535.
    • (1997) Tetrahedron Lett. , vol.38 , pp. 5277
    • Ahmar, M.1    Chabanis, O.2    Gauthier, J.3    Cazes, B.4
  • 17
    • 0030805614 scopus 로고    scopus 로고
    • Ahmar, M.; Chabanis, O.; Gauthier, J.; Cazes, B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5277. Ahmar, M.; Locatelli, C.; Colombier, D.; Cazes, B. Tetrahedron Lett. 1997, 55, 5281. Kent, J. L.; Wan, H.; Brummond, K. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2407. Brummond, K. M.; Wan, H.; Kent, J. L. J. Org. Chem. 1998, 63, 6535.
    • (1997) Tetrahedron Lett. , vol.55 , pp. 5281
    • Ahmar, M.1    Locatelli, C.2    Colombier, D.3    Cazes, B.4
  • 18
    • 0028936564 scopus 로고
    • Ahmar, M.; Chabanis, O.; Gauthier, J.; Cazes, B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5277. Ahmar, M.; Locatelli, C.; Colombier, D.; Cazes, B. Tetrahedron Lett. 1997, 55, 5281. Kent, J. L.; Wan, H.; Brummond, K. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2407. Brummond, K. M.; Wan, H.; Kent, J. L. J. Org. Chem. 1998, 63, 6535.
    • (1995) Tetrahedron Lett. , vol.36 , pp. 2407
    • Kent, J.L.1    Wan, H.2    Brummond, K.M.3
  • 19
    • 0001161843 scopus 로고    scopus 로고
    • Ahmar, M.; Chabanis, O.; Gauthier, J.; Cazes, B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5277. Ahmar, M.; Locatelli, C.; Colombier, D.; Cazes, B. Tetrahedron Lett. 1997, 55, 5281. Kent, J. L.; Wan, H.; Brummond, K. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2407. Brummond, K. M.; Wan, H.; Kent, J. L. J. Org. Chem. 1998, 63, 6535.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 6535
    • Brummond, K.M.1    Wan, H.2    Kent, J.L.3
  • 20
    • 0000189731 scopus 로고
    • Hegedus, L. S.; Kambe, N.; Ishii, Y.; Mori, A. J. Org. Chem. 1985, 50, 2240. Chaptal, N.; Colovray-Gotteland, V.; Grandjean, C.; Cazes, B.; Goré, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1795. Doi, T.; Yanagisawa, A.; Nakanishi, S.; Yamamoto, K.; Takahashi, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 2602.
    • (1985) J. Org. Chem. , vol.50 , pp. 2240
    • Hegedus, L.S.1    Kambe, N.2    Ishii, Y.3    Mori, A.4
  • 21
  • 22
    • 0000810091 scopus 로고    scopus 로고
    • Hegedus, L. S.; Kambe, N.; Ishii, Y.; Mori, A. J. Org. Chem. 1985, 50, 2240. Chaptal, N.; Colovray-Gotteland, V.; Grandjean, C.; Cazes, B.; Goré, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1795. Doi, T.; Yanagisawa, A.; Nakanishi, S.; Yamamoto, K.; Takahashi, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 2602.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 2602
    • Doi, T.1    Yanagisawa, A.2    Nakanishi, S.3    Yamamoto, K.4    Takahashi, T.5
  • 26
    • 0342907500 scopus 로고
    • Ph. D. Thesis, Université Aix-Marseille
    • Pardigon, O. Ph. D. Thesis, Université Aix-Marseille, 1994.
    • (1994)
    • Pardigon, O.1
  • 29
    • 0033593556 scopus 로고    scopus 로고
    • a) Aldehyde 4 was prepared from the commercially available 1,7-octadiyne by using the same reactions as for the parent compound trideca-6,12-diynal, see : Slowinski, F.; Aubert, C.; Malacria, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 707.
    • (1999) Tetrahedron Lett. , vol.40 , pp. 707
    • Slowinski, F.1    Aubert, C.2    Malacria, M.3
  • 32
    • 33947087230 scopus 로고
    • Yamaguchi, S.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1973, 38, 1870. Marshall, J. A.; Wang, X. -J. J. Org. Chem. 1991, 56, 4913.
    • (1973) J. Org. Chem. , vol.38 , pp. 1870
    • Yamaguchi, S.1    Mosher, H.S.2
  • 33
    • 33751499955 scopus 로고
    • Yamaguchi, S.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1973, 38, 1870. Marshall, J. A.; Wang, X. -J. J. Org. Chem. 1991, 56, 4913.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 4913
    • Marshall, J.A.1    Wang, X.-J.2
  • 36
    • 0343778247 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • The absolute configuration (S) of the stereogenic center was attributed by analogy with the literature, see reference (16).


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.