Chemical biology that controls DNA structure and function: Lessons in organic chemistry from nature

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 80, Issue 5, 2007, Pages 823-841

  Sugiyama, Hiroshi ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BASE PAIRS; BIOLOGICAL PROCESSES; CHEMICAL BIOLOGIES; DNA CONFORMATIONS; DNA STRUCTURES; GENETIC INFORMATIONS; HELICAL STRUCTURES; HUMAN GENOMES; NANOTECHNOLOGY APPLICATIONS; ORGANIC CHEMISTRIES; PHOSPHORAMIDITE; VIRAL DISEASES;

CONFORMATIONS; DNA; ESCHERICHIA COLI; FUNCTIONS; GENE EXPRESSION; GENES; NUCLEIC ACIDS; ORGANIC ACIDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

DNA SEQUENCES;

EID: 58149293270     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.80.823     Document Type: Article

References (128)

1. a) I. Saito, H. Sugiyama, S. Ito, N. Furukawa, T. Matsuura, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1598.
2. b) I. Saito, H. Sugiyama, T. Matsuura, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 956.
3. c) I. Saito, H. Sugiyama, T. Matsuura, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6989.
4. d) I. Saito, H. Sugiyama, T. Matsuura, K. Ueda, T. Komano, Nucleic Acids Res. 1984, 12, 2879.
5. e) I. Saito, T. Matsuura, Acc. Chem. Res. 1977, 10, 346.
6. a) H. Sugiyama, R. E. Kilkuskie, S. M. Hecht, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7765.
7. b) H. Sugiyama, R. E. Kilkuskie, L.-H. Chang, L.-T. Ma, S. M. Hecht, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3852.
8. c) G. M. Ehrenfeld, J. B. Shiply, D. C. Heimbrook, H. Sugiyama, E. C. Long, J. H. van Boom, G. A. van der Marel, N. J. Oppenheimer, S. M. Hecht, Biochemistry 1987, 26,931.
9. a) H. Sugiyama, C. Xu, N. Murugesan, S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4104.
10. b) H. Sugiyama, C. Xu, N. Murugesan, S. M. Hecht, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Biochemistry 1988, 27, 58.
11. a) I. Saito, T. Morii, H. Sugiyama, T. Matsuura, C. F. Meares, S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2307.
12. b) H. Sugiyama, H. Kawabata, T. Fujiwara, Y. Dannoue, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5252.
13. c) H. Sugiyama, K. Ohmori, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10326.
14. a) H. Kawabata, H. Takeshita, T. Fujiwara, H. Sugiyama, T. Matsuura, I. Saito, Tetrahedron Lett. 1989, 30,4263.
15. b) I. Saito, H. Kawabata, T. Fujiwara, H. Sugiyama, T. Matsuura, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8302.
16. c) H. Sugiyama, T. Fujiwara, H. Kawabata, I. Saito, N. Hirayama, N. Yoda, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5573.
17. K. L. Chan, H. Sugiyama, I. Saito, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7719.
18. a) H. Sugiyama, M. Hosoda, I. Saito, A. Asai, H. Saito, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1191.
19. b) H. Sugiyama, K. Ohmori, K. L, Chan, M, Hosoda, A. Asai, H. Saito, I, Saito, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2179.
20. T. Fujiwara, I. Saito, H. Sugiyama, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 315.
21. X. Gao, A. Stassinopoulos, J. S. Rice, I. H. Goldberg, Biochemistry 1995, 34, 40.
22. a) K. Yamamoto, H. Sugiyama, S. Kawanishi, Biochemistry 1993, 32, 1059.
23. b) H. Sugiyama, C. Lian, M. Isomura, J. Saito, A. H.-J. Wang, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 14405.
24. T. Fujiwara, Z.-F. Tao, Y. Ozeki, I. Saito, A. H.-J. Wang, M. Lee, H. Sugiyama, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7706.
25. R. P. L. de Clairac, B. H. Geierstanger, M. Mrksich, P. B. Dervan, D. E. Wemmer, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7909.
26. Z.-F. Tao, T. Fujiwara, I. Saito, H. Sugiyama, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4961.
27. a) A. Y. Chang, P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4856.
28. b) N. R. Wurtz, P. B. Dervan, Chem. Biol. 2000, 7, 153.
29. c) B. Purnell, A. Sato, A. O'kelley, C. Price, K. Summerville, S. Hudson, C. O'hare, K. Kiakos, T. Asao, M. Lee, J. A. Hartley, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006,16, 5677.
30. d) A. Sato, L. McNulty, K. Cox, S. Kim, A. Scott, K. Daniell, K. Summerville, C. Price, S. Hudson, K. Kiakos, J. A. Hartley, T. Asao, M. Lee, J. Med. Chem. 2005, 48, 3903.
31. S. Nagamura, A. Asai, Y. Kanda, E. Kobayashi, K. Gomi, H. Saito, Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1723.
32. Z.-F. Tao, I. Saito, H. Sugiyama, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1602.
33. K. Fujimoto, H. lida, T. Bando, Z.-F. Tao, H. Sugiyama, Nucleic Acids Res. 2002, 30, 3748.
34. S. R. Rajski, R. M. Williams, Chem. Rev. 1998, 98, 2723.
35. a) T. Bando, H. lida, I. Saito, H. Sugiyama, J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 5158.
36. b) T. Bando, A. Narita, H. Sugiyama, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3471.
37. T. Bando, A. Narita, I. Saito, H. Sugiyama, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4781.
38. a) D. L. Boger, T. Ishizaki, P. A. Kitos, O. Suntornwat, J. Org. Chem. 1990, 55, 5823.
39. b) D. L. Boger, J. A. Mckie, J. Org. Chem. 1995, 60, 1271.
40. T. Bando, A. Narita, K. Asada, H. Ayame, H. Sugiyama, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8948.
41. T. Bando, A. Narita, S. Sasaki, H. Sugiyama, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13890.
42. Z.-F. Tao, T. Fujiwara, I. Saito, H. Sugiyama, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 650.
43. J. M. Belitsky, D. H. Nguyen, N. R. Wurtz, P. B. Dervan, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2767.
44. T. Bando, S. Sasaki, M. Minoshima, C. Dohno, K. Shinohara, A. Narita, H. Sugiyama, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 715.
45. a) T. Oyoshi, W. Kawakami, A. Narita, T. Bando, H. Sugiyama, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4752.
46. b) K. Shinohara, S. Sasaki, M. Minoshima, T. Bando, H. Sugiyama, Nucleic Acids Res. 2006, 34, 1189.
47. K. Shinohara, A. Narita, T. Oyoshi, T. Bando, H. Teraoka, H. Sugiyama, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5113.
48. T. Bando, H. lida, Z.-F. Tao, A. Narita, N. Fukuda, T. Yamori, H. Sugiyama, Chem. Biol. 2003, 10, 751.
49. T. Bando, A. Narita, A. Iwai, K. Kihara, H. Sugiyama, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3406.
50. K. Shinohara, T. Bando, S. Sasaki, Y. Sakakibara, M. Minoshima, H. Sugiyama, Cancer Sci. 2006, 97, 219.
51. a) N. R. Cozzarelli, J. C. Wang, DNA Topology and Its Biological Effects, Cold Spring Harbor Laboratory Press, New York, 1990.
52. b) A. Travers, Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 427.
53. c) A. H.-J. Wang, G. J. Quigley, F. J. Kolpak, J. L. Crawford, J. H. van Boom, G. A. van der Marel, A. Rich, Nature 1979, 282, 680.
54. a) R. R. Sinden, DNA Structure and Function, Academic Press, New York, 1994.
55. b) S. Niedle, DNA Structure and Recognition, IRL Press, Oxford, 1994.
56. a) A. Herbert, A. Rich, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 12132.
57. b) J. A. Hackett, D. M. Feldser, C. W. Greider, Cell 2001, 106, 275.
58. T. Schwartz, M. A. Rould, A. Herbert, A. Rich, Science 1999, 284, 1841.
59. T. Schwartz, J. Behlke, K. Lowenhaupt, U. Heinemann, A. Rich, Nat. Struct. Biol. 2001, 8, 761.
60. S. C. Ha, N. K. Lokanath, D. Van Quyen, C. A. Wu, K. Lowenhaupt, A. Rich, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 14367.
61. R. Liu, H. Liu, X. Chen, M. Kirby, P. O. Brown, K. Zhao, Cell 2001, 106, 309.
62. a) E. H. Blackburn, Nature 1991, 350, 569.
63. b) J. L. Kim, D. B. Nikolov, S. K. Burley, Nature 1993, 365, 520.
64. c) D. B. Nikolov, H. Chen, E. D. Halay, A. Hoffmann, R. G. Roeder, S. K. Burley, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 4862.
65. d) Y. Kim, J. H. Geiger, S. Hahn, P. B. Sigler, Nature 1993, 365, 512.
66. e) M. H. Werner, G. M. Clore, C. L. Fisher, R. J. Fisher, L. Trinh, J. Shiloach, A. M. Gronenborn, Cell 1995, 83, 761.
67. f) M. A. Schumacher, K. Y. Choi, H. Zalkin, R. G. Brennan, Science 1994, 266, 763.
68. g) M. H. Werner, J. R. Huth, A. M. Gronenborn, G. M. Clore, Cell 1995, 81, 705.
69. a) M. D. Shetlar, Photochem, Photobiol. Rev. 1980, 5, 105.
70. b) F. Q. Hutchinson, Rev. Biophys. 1973, 6, 201.
71. a) H. Sugiyama, Y. Tsutsumi, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6720.
72. b) H. Sugiyama, Y. Tsutsumi, K. Fujimoto, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4443.
73. H. Sugiyama, K. Fujimoto, I. Saito, E. Kawashima, T. Sekine, Y. Ishido, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1805.
74. H. Sugiyama, K. Fujimoto, I. Saito, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8057.
75. A. Rich, A. Nordheim, A. H.-J. Wang, Annu. Rev. Biochem. 1984, 53, 791.
76. H. Sugiyama, K. Kawai, A. Matsunaga, K. Fujimoto, I. Saito, H. Robinson, A. H.-J. Wang, Nucleic Acids Res. 1996, 24, 1272.
77. Y. Xu, R. Ikeda, H. Sugiyama, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13519.
78. K. Kawai, I. Saito, H. Sugiyama, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1391.
79. K. Kawai, I. Saito, E. Kawashima, Y. Ishido, H. Sugiyama, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2589.
80. T. Oyoshi, K. Kawai, H. Sugiyama, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1526.
81. Y.-G. Gao, S.-Y. Su, H. Robinson, S. Padmanabhan, L. Lim, B. S. McCrary, S. P. Edmondson, J. W. Shriver, A. H.J. Wang, Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 782.
82. T. Oyoshi, A. H.-J. Wang, H. Sugiyama, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2086.
83. a) W. I. Sunalquist, A. Klug, Nature 1989, 342, 825.
84. b) D. Sen, W. Gilbert, Nature 1990, 344, 410.
85. c) F. W. J. Smithfeigon, Nature 1992, 356, 164.
86. a) Y. Wang, D. J. Patel, Biochemistry 1992, 31, 8112.
87. b) M. P. Horvath, S. C. Schultz, J. Mol. Biol. 2001, 310, 367.
88. c) C. Schaffitzel, I. Berger, J. Postberg, J. Hanes, H. J. Lipps, A. Plückthun, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 8572.
89. Y. Wang, D. J. Patel, Structure 1993, 1, 263.
90. G. N. Parkinson, M. P. Lee, S. Neidle, Nature 2002, 417, 876.
91. Y. Xu, Y. Noguchi, H. Sugiyama, Bioorg. Med. Client. 2006, 14, 5584.
92. Y. Xu, H. Sugiyama, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6274.
93. F. Thoma, EMBO J. 1999, 18, 6585.
94. a) O. D. Schärer, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2946.
95. b) D. O. Zharkov, G. Shoham, A. P. Grollman, DNA Repair 2003, 2, 839.
96. c) S. Bjelland, E. Seeberg, Mutat. Res. 2003, 531, 37.
97. a) J. Cadet, T. Douki, D. Gasparutto, J. L. Ravanat, Mutat. Res. 2003, 531, 5.
98. b) G. R. Martinez, A. P. M. Loureiro, S. A. Marques, S. Miyamoto, L. F. Yamaguchi, J. Onuki, E. A. Almeida, C. C. M. Garcia, L. F. Barbosa, M. H. G. Medeiros, P. D. Mascio, Mutat. Res. 2003, 544, 115.
99. S. Kawanishi, Y. Hiraku, S. Oikawa, Mutat. Res. 2001, 488, 65.
100. S. Steenken, S. V. Jovanovic, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617.
101. a) J. C. Fromme, A. Banerjee, S. J. Huang, G. L. Verdine, Nature 2004, 427, 652.
102. b) H. Maki, M. Sekiguchi, Nature 1992, 355, 273.
103. c) S. Shibutani, M. Takeshita, A. P. Grollman, Nature 1991, 349, 431.
104. d) L. A. Lipscomb, M. E. Peek, M. L. Morningstar, S. M. Verghis, E. M. Miller, A. Rich, J. M. Essigmann, L. D. Williams, Proc. Natl, Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 719.
105. e) M. Moriya, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 1122.
106. f) S. C. Baik, H. S. Youn, M. H. Chung, W. K. Lee, M. J. Cho, G. H. Ko, C. K. Park, H. Kasai, K. H. Rhee, Cancer Res. 1996, 56, 1279.
107. S. Matsugo, S. Kawanishi, K. Yamamoto, H. Sugiyama, T.Matsuura, I. Saito, Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 1351.
108. a) H. Sugiyama, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7063.
109. b) I. Saito, M. Takayama, H. Sugiyama, K. Nakatani, A. Tsuchida, M. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6406.
110. a) J. Cadet, M. Berger, G. W. Buchko, P. C. Joshi, S. Raoul, J.-L. Ravanat, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7403.
111. b) K. Kino, I. Saito, H. Sugiyama, J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 7373.
112. W. Luo, J. G. Muller, C. J. Burrows, Org. Lett. 2001, 3, 2801.
113. F. Prat, K. N. Houk, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 845.
114. J.-L. Ravanat, C. Saint-Pierre, J. Cadet, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2030.
115. H. Ikeda, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10836.
116. a) B. Giese, Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 51.
117. b) K. Kawai, T. Majima, J. Photochem. Photobiol., C 2002, 3, 53.
118. c) S. Delaney, J. K. Barton, J. Org. Chem. 2003, 68, 6475.
119. M. R. Arkin, E. D. A. Stemp, S. C. Pulver, J. K. Barton, Chem. Biol. 1997, 4, 389.
120. a) K. Kino, H. Sugiyama, Chem. Biol. 2001, 8, 369.
121. b) K. Kino, H. Sugiyama, Mutat. Res. 2005, 571, 33.
122. T. Chen, G. P. Cook, A. T. Koppisch, M. M. Greenberg, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3861.
123. T. Ito, S. E. Rokita, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11480.
124. T. Watanabe, T. Bando, Y. Xu, R. Tashiro, H. Sugiyama, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 44.
125. R. Tashiro, H. Sugiyama, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15282.
126. R. Tashiro, H. Sugiyama, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 6018.
127. R. Tashiro, H. Sugiyama, J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 2094.
128. F. Thoma, EMBO J. 1999, 18, 6585.