An Attractive Interaction between the π-Cloud of C6F6 and Electron-Donor Atoms

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 14, 1997, Pages 4687-4691

  Alkorta, Ibon ^a   Rozas, Isabel ^a   Elguero, Jose ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001291983     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo970125v     Document Type: Article

References (38)

1. Read, W. G.; Campbell, E. J.; Henderson, G. J. Chem. Phys. 1983, 78, 3501. Balocchi, F. A.; Williams, J. H.; Klemperer, W. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2079. Suzuki, S.; Green, P. G.; Bumgarner, R. E.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A., III; Blake, G. A. Science 1992, 257, 942. Rodham, D. A.; Suzuki, S.; Suenram, R. D.; Lovas, F. J.; Sagupta, S.; Goddard, W. A., III; Blake, G. A. Nature 1993, 362, 735.
2. Read, W. G.; Campbell, E. J.; Henderson, G. J. Chem. Phys. 1983, 78, 3501. Balocchi, F. A.; Williams, J. H.; Klemperer, W. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2079. Suzuki, S.; Green, P. G.; Bumgarner, R. E.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A., III; Blake, G. A. Science 1992, 257, 942. Rodham, D. A.; Suzuki, S.; Suenram, R. D.; Lovas, F. J.; Sagupta, S.; Goddard, W. A., III; Blake, G. A. Nature 1993, 362, 735.
3. Read, W. G.; Campbell, E. J.; Henderson, G. J. Chem. Phys. 1983, 78, 3501. Balocchi, F. A.; Williams, J. H.; Klemperer, W. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2079. Suzuki, S.; Green, P. G.; Bumgarner, R. E.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A., III; Blake, G. A. Science 1992, 257, 942. Rodham, D. A.; Suzuki, S.; Suenram, R. D.; Lovas, F. J.; Sagupta, S.; Goddard, W. A., III; Blake, G. A. Nature 1993, 362, 735.
4. Read, W. G.; Campbell, E. J.; Henderson, G. J. Chem. Phys. 1983, 78, 3501. Balocchi, F. A.; Williams, J. H.; Klemperer, W. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2079. Suzuki, S.; Green, P. G.; Bumgarner, R. E.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A., III; Blake, G. A. Science 1992, 257, 942. Rodham, D. A.; Suzuki, S.; Suenram, R. D.; Lovas, F. J.; Sagupta, S.; Goddard, W. A., III; Blake, G. A. Nature 1993, 362, 735.
5. Boden, N.; Davis, P. P.; Stam, C. H.; Wesselink, G. A. Mol. Phys. 1973, 25, 81.
6. Dunitz, J. D. In The Crystal as a Supramolecular Entity; Desiraju, G. R., Ed.; John Wiley & Sons; Chichester, 1996; p 12.
7. Gaussian 94: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortíz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; González, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
8. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
9. Krishnam, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
10. Moller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
11. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
12. Boys, S. B.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
13. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Oxford University: New York, 1990.
14. Bieger-Konig, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T. H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
15. Allen, F. H.; Davies, J. E.; Galloy, J. J.; Johnson, O.; Kennard, O.; Macrae, C. F.; Mitchell, E. M.; Mitchell, G. F.; Smith, J. M.; Watson, D. G. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1991, 31, 187.
16. Carrol, M. T.; Bader, R. F. W. Mol. Phys. 1988, 65, 695.
17. Howard, J. A.; Hoy, V. J.; O'Haga, O.; Smith, G. Y. Tetrahedron 1996, 52, 12613.
18. Dunitz, J. D.; Taylor R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 89.
19. Fernandez-Castaño, C.; Foces-Foces, C.; Cano, F. H.; Claramunt, R. M.; Escolastico, C.; Fruchier, A.; Elguero, J. New;. J. Chem. 1997, 21, 195.
20. Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. Unpublished results.
21. Reference 10, p 303.
22. Williams, J. H. Mol. Phys. 1991, 73, 99 and 113.
23. Laatikainen, R.; Ratilainen, J.; Sebastian, R.; Santa, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11006.
24. Williams, J. H.; Cockcrofl, J. K.; Fitch, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1655.
25. Duer, J. M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 823.
26. Bartsch, E.; Bertagnolli, H.; Chieux, P. Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1986, 90, 34.
27. Laidig, K. E. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 483.
28. Hernandez-Trujillo, J.; Vela, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6524.
29. Tori, K; Horibe, I.; Sigemoto, H.; Umemoto, K. Tetrahedron Lett. 1975, 2199. Nikki, N.; Nakagawa, N.; Nakagawa, N. Tetrahedron Lett. 1975, 3811. Nikki, N.; Nakagawa, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 3267. Ueji, S.; Sugiura, M.; Takao, N. Tetrahedron Lett. 1980, 475.
30. Tori, K; Horibe, I.; Sigemoto, H.; Umemoto, K. Tetrahedron Lett. 1975, 2199. Nikki, N.; Nakagawa, N.; Nakagawa, N. Tetrahedron Lett. 1975, 3811. Nikki, N.; Nakagawa, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 3267. Ueji, S.; Sugiura, M.; Takao, N. Tetrahedron Lett. 1980, 475.
31. Tori, K; Horibe, I.; Sigemoto, H.; Umemoto, K. Tetrahedron Lett. 1975, 2199. Nikki, N.; Nakagawa, N.; Nakagawa, N. Tetrahedron Lett. 1975, 3811. Nikki, N.; Nakagawa, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 3267. Ueji, S.; Sugiura, M.; Takao, N. Tetrahedron Lett. 1980, 475.
32. Tori, K; Horibe, I.; Sigemoto, H.; Umemoto, K. Tetrahedron Lett. 1975, 2199. Nikki, N.; Nakagawa, N.; Nakagawa, N. Tetrahedron Lett. 1975, 3811. Nikki, N.; Nakagawa, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 3267. Ueji, S.; Sugiura, M.; Takao, N. Tetrahedron Lett. 1980, 475.
33. Lenzer, T.; Luther, K.; Troe, J.; Gilbert, R. G.; Lim, K. F. J. Chem. Phys. 1995, 103, 626.
34. Reynolds, L.; Gardecki, J. A.; Frankland, S. J. V.; Horng, M. L.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10337.
35. Fowler, P. W.; Steiner, E. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1409.
36. Alkorta, I.; Elguero, J. Submitted for publication.
37. Dahl, T. Acta Chem. Scand. 1994, 48, 95.
38. Cooke, S. A.; Cotti, G.; Evans, C. M.; Holloway, J. H.; Legon, A. C. Chem. Commun. 1996, 2327 and therein cited references.