Discovery of DPP IV inhibitors by pharmacophore modeling and QSAR analysis followed by in silico screening

ChemMedChem

Volumn 3, Issue 11, 2008, Pages 1763-1779

  Al masri, Ihab M ^a   Mohammad, Mohammad K ^a   Taha, Mutasem O ^a  

^a UNIVERSITY OF JORDAN   (Jordan)

Author keywords

DPP IV; In silico screening; In vivo and in vitro validation; Pharmacophore modeling; QSAR

Indexed keywords

DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV; DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITOR; GEMIFLOXACIN; INCRETIN; NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE; QUINOLONE DERIVATIVE;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG ANTAGONISM; DRUG DESIGN; GLUCOSE TOLERANCE TEST; HUMAN; IC 50; METHODOLOGY; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

ANTIGENS, CD26; BINDING SITES; CELL LINE, TUMOR; CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; DIPEPTIDYL-PEPTIDASE IV INHIBITORS; DRUG DESIGN; FLUOROQUINOLONES; GLUCOSE TOLERANCE TEST; HUMANS; INCRETINS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHYRIDINES; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 56049116069     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200800213     Document Type: Article

References (95)

1. J. R. Bjelke, A. B. Kanstrup, H. B. Rasmussen, Cell. Mol. Biol. 2006, 52, 3.
2. J. R. Bjelke, J. Christensen, S. Branner, N. Wagtmann, C. Olsen, A. B. Kanstrup, H. B. Rasmussen, J. Biol. Chem. 2004, 279, 34691.
3. C. A. Abbott, M. D. Gorrell, in Ectopeptidases: Cd13aminopeptidase N And Cd26dipeptidylpeptidase Iv In Medicine And Biology (Eds: J. Langner, S. Ansorge), Kluwer/Plenum, 2002, New York, pp. 171.
4. A. M. Lambeir, P. J. F. Daz, P. Chacón, G. Vermeulen, K. Heremans, B. Devreese, J. Van Beeumen, I. De Meester, S. Scharpé, Biochim. Biophys. Acta. 1997, 1340, 215.
5. J. S. Duke-Cohan, C. Morimoto, J. A. Rocker, S. F. Schlossman, J. Immunol. 1996, 156, 1714.
6. S. Hartel, R. Gossrau, C. Hanski, W. Reutter, Histochemistry 1988, 89,151.
7. M. Engel, T. Hoffmann, L. Wagner, M. Wermann, U. Heiser, R. Keifersauer, R. Huber, W. Bode, H-U. Demuth, H. Brandstetter, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 5063.
8. R. A. Pederson, H. A. White, D. Schlenzig, R. P. Pauly, C. H. McIntosh, H-U. Demuth, Diabetes 1998, 47, 1253.
9. J. A. Pospisilik, S. G. Stafford, H-U. Demuth, C. H. McIntosh, R. A. Pederson, Diabetes 2002, 51, 2677.
10. J. D. Cheng, R. L. Dunbrack Jr. , M. Valianou, A. Rogatko, R. K. Alpaugh, L. M. Weiner, Cancer Res. 2002, 62, 4767.
11. H. Kajiyama, F. Kikkawa, T. Suzuki, K. Shibata, K. Ino, S. Mizutani, Cancer Res. 2002, 62, 2753.
12. L. Ho, U. Aytac, L. C. Stephens, K. Ohnuma, G. B. Mills, K. S. McKee, C. Neumann, R. LaPushin, F. Cabanillas, J. L. Abbruzzese, C. Morimoto, N. H. Dang, Clin. Cancer Res. 2001, 7, 2031.
13. L. A. Frohman, T. R. Downs, E. P. Heimer, A. M. Felix, J. Clin. Invest. 1989, 83, 1533.
14. S. Ahmad, L. Wang, P. E. Ward, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1992, 260,1257.
15. D. J. Drucker, M. A. Nauck, Lancet 2006, 368,1696.
16. M. A. Nauck, U. Niedereichholz, R. Ettler, J. J. Holst, C. Orskov, R. Ritzel, W. H. Schmiegel, Am. J. Physiol. 1997, 273, E981.
17. P. L. Brubaker, D. J. Drucker, Endocrinology 2004, 145, 2653.
18. Q. Wang, L. Li, E. Xu, V. Wong, C. Rhodes, P. Brubaker, Diabetologia 2004, 47, 478.
19. J. J. Meier, M. A. Nauck, W. Schmidt, B. Gallwitz, Regul. Pept. 2002, 107, 1.
20. K. Adelhorst, B. B. Hedegaard, L. B. Knudsen, O. Kirk, J. Biol. Chem. 1994 269, 6275.
21. B. Rolin, C. F. Deacon, R. Carr, B. Ahrén, Eur. J. Pharmacol. 2004, 494, 283.
22. A. Ceriello, Diabetes Metab. Res. 2000, 16, 125.
23. M. Engel, T. Hoffmann, S. Manhart, U. Heiser, S. Chambre, R. Huber, H-U. Demuth, W. Bode, J. Mol. Biol. 2006, 355(4), 768.
24. B. Kuhn, M. Hennig, P. Mattei, Curr. Top. Med. Chem. 2007, 7, 609.
25. C. F. Deacon, B. Ahren, J. J. Holst, Expert Opin. Invest. Drugs 2004, 13, 1091.
26. B. Hulin, S. Cabral, M. G. Lopaze, M. A. Van Volkenburg, K. M. Andrews, J. C. Parker, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4770.
27. A. Mastracchio, E. R. Parmee, B. Leiting, F. Marsilio, R. Patel, N. A. Thornberry, A. E. Weber, S. D. Edmondson, Heterocycles 2004, 62, 203.
28. D. Kim, J. E. Kowalchick, L. Brockunier, E. R. Parmee, G. J. Eiermann, M. H. Fisher, H. He, B. Leiting, K. Lyons, G. Scapin, S. B. Patel, A. Petrov, K. D. Pryor, R. S. Roy, J. K. Wu, X. Zhang, M. J. Wyvratt, B. Zhang, L. Zhu, N. A. Thornberry, A. E. Weber, J. Med. Chem. 2008, 51, 589.
29. T. Kondo, T. Nekado, I. Sugimoto, K. Ochi, S. Takai, A. Kinoshita, A. Hatayama, S. Yamamoto, K. Kawabata, H. Nakai, M. Toda, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 190.
30. B. D. Green, P. R. Flatt, C. J. Bailey, Expert Opin. Emerg. Drugs 2006, 11, 525.
31. D. M. Kendall, D. Kim D. Maggs, Diabetes Technol. Ther. 2006, 8, 385.
32. B. Ahren, M. Landin-Olsson, P. A. Jansson, M. Svensson, D. Holmes, A. Schweizer, J. Clin. Endocrinol. Metab. 2004, 89, 2078.
33. B. Ahren, E. Simonsson, H. Larsson, M. Landin Olsson, H. Torgeirsson, P. A. Jansson, M. Sandqvist, P. Bavenholm, S. Efendic, J. W. Eriksson, S. Dickinson, D. Holmes, Diabetes Care 2002, 25, 869.
34. C. Triplitt, A. Wright, E. Chiquette, Pharmacotherapy 2006, 26, 360.
35. A. Bergman, D. Ebel, F. Liu, J. Stone, A. Wang, W. Zeng, L. Chen, S. Dilzer, K. Lasseter, G. Herman, J. Wagner, R. Krishna, Biopharm. Drug Dispos. 2007, 28, 315.
36. B. Gallwitz, Drugs Today 2007, 43, 801.
37. K. Hermansen, L. S. Mortensen, Drug Saf. 2007, 30, 1127.
38. B. Ahren, Curr. Cancer Drug Targets Curr. Diab. Rep. 2007, 7, 340.
39. F. Himmelsbach, WO 2008/017 670.
40. V. M. Patell, A. Mathur, A. Suman, V. Devadoss, Fredrick Robin. U. S. Pat. Appl. Publ., 2008/020971.
41. R. A. Ward, T. D. J. Perkins, J. Stafford, J. Med. Chem. 2005, 48, 6991.
42. W. Brandt, T. Lehmann, I. Thondorf, I. Born, M. Schutkowski, J-U. Rahfield, K. Neubert, A. Barth, Int. J. Pept. Protein Res. 1995, 46, 494.
43. R. R. S. Pissurlenkar, M. S. Shaikh, E. C. Coutinho, J. Mol. Model. 2007, 13, 1047.
44. M. Akamatsu, Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 1381.
45. Catalyst User Guide, Accelrys Software Inc., San Diego, 2005.
46. M. O. Taha, Y. Bustanji, M. Al-Ghussein, M. Mohammad, H. Zalloum, I. M. Al-Masri, N. Atallah, J. Med. Chem. 2008, 51, 2062.
47. M. O. Taha, A. Al-Bakri, W. Zalloum, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5902.
48. M. O. Taha, Y. Bustanji, A. Al-Bakri, M. Yousef, W. Zalloum, I. M. Al-Masri, N. Atallah, J. Mol. Graphics Modell. 2007, 25, 870.
49. M. O. Taha, N. Atallah, A. Al-Bakri, C. Paradis-Bleau, H. Zalloum, K. Younis, R. Levesque, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1218.
50. P. W. Sprague, R. Hoffmann, in Computer Assisted Lead Finding and Optimization: Current Tools for Medicinal Chemistry, (Eds.: H. V. Waterbeemd, B. Testa, G. Folkers), VHCA, Basel, 1997, pp. 230.
51. D. Barnum, J. Greene, A. Smellie, P. Sprague, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 563.
52. A. Smellie, S. Teig, P. Towbin, J. Comput. Chem. 1995, 16, 171.
53. H. Li, J. Sutter, R. Hoffmann, in Pharmacophore Perception, Development, and Use in Drug Design, (Ed.: O. F. G ner), International University Line, California, 2000, pp. 173.
54. J. Sutter, O. G ner, R. Hoffmann, H. Li, M. Waldman, in Pharmacophore Perception, Development, and Use in Drug Design, (Ed.: O. F. Güner), International University Line, California, 2000, pp. 501.
55. Y. Kurogi, O. F. Güner, Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1035.
56. I. B. Bersuker, S. Bahçeci, J. E. Boggs, in Pharmacophore Perception, Development, and Use in Drug Design, (Ed.: O. F. Güner), International University Line, California, 2000, pp. 457.
57. K. Poptodorov, T. Luu, R. Hoffmann, in Methods and principles in Medicinal Chemistry, Pharmacophores and Pharmacophores Searches, Vol. 2 (Eds.: T. Langer, R. D. Hoffmann), WILEY-VCH: Weinheim, 2006, pp.17.
58. J. Singh, C. E. Chuaqui, P. A. Boriack-Sjodin, W-C. Lee, T. Pontz, M. J. Corbley, H-K. Cheung, R. M. Arduini, J. N. Mead, M. N. Newman, J. L. Papadatos, S. Bowes, S. Josiah, L. E. Ling, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4355.
59. M. O. Taha, A. M. Qandil, D. D. Zaki, M. A. AlDamen, Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 701.
60. P. A. Keller, M. Bowman, K. H. Dang, J. Garner, S. P. Leach, R. Smith, A. McCluskey, J. Med. Chem. 1999, 42, 2351.
61. R. G. Karki, V. M. Kulkarni, Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 147.
62. N. Bharatham, K. Bharatham, K. W. Lee, Bull. Korean Chem. Soc., 2007, 28, 200.
63. E. Parmee, J. He, A. Mastracchio, S. Edmondson, L. Colwell, G. Eiermann, W. Feeney, B. Habulihaz, H. He, R. Kilburn, B. Leiting, K. Lyons, F. Marsilio, R. Patel, A. Petrov, J. Di Salvo, J. Wu, N. Thornberry, A. Weber, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 43.
64. C. Caldwell, P. Chen, J. He, E. Parmee, B. Leiting, F. Marsilio, R. Patel, J. Wu, G. Eiermann, A. Petrov, H. He, K. Lyons, N. Thornberry, A. Weber, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1265.
65. L. Brockunier, J. He, L. Colwell, B. Habulihaz, H. He, B. Leiting, K. Lyons, F. Marsilio, R. Patel, Y. Teffera, J. Wu, N. Thornberry, A. Weber, E. Parmee, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4763.
66. S. Edmondson, A. Mastracchio, M. Beconi, L. Colwell, B. Habulihaz, H. He, S. Kumar, B. Leiting, K. Lyons, A. Mao, F. Marsilio, R. Patel, J. Wu, L. Zhu, N. Thornberry, A. Weber, E. Parmee, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5151.
67. S. Edmondson, A. Mastracchio, J. Duffy, G. Eiermann, H. He, I. Ita, B. Leiting, J. Leone, K. Lyons, A. Makarewicz, R. Patel, A. Petrov, J. Wu, N. Thornberry, A. Weber, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3048.
68. S. Edmondson, A. Mastracchio, R. Mathvink, J. He, B. Harper, Y-J. Park, M. Beconi, J. Di Salvo, G. J. Eiermann, H. He, B. Leiting, J. F. Leone, D. Levorse, K. Lyons, R. A. Patel, S. B. Patel, A. Petrov, G. Scapin, J. Shang, R. Roy, A. Smith, J. K. Wu, S. Xu, B. Zhu, N. Thornberry, A. Weber, J. Med. Chem. 2006, 49, 3614.
69. W. Ashton, R. Sisco, H. Dong, K. Lyons, H. He, G. Doss, B. Leiting, R. Patel, J. Wu, F. Marsilio, N. Thornberry, A. Weber, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2253.
70. J. Xu, H. Ok, E. Gonzalez, L. Colwell, B. Habulihaz, H. He, B. Leiting, K. Lyons, F. Marsilio, R. Patel, J. Wu, N. Thornberry, A. Weber, E. Parmee, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4759.
71. J. Xu, L. Wei, R. Mathvink, J. He, Y-J. Park, H. He, B. Leiting, K. Lyons, F. Marsilio, R. Patel, J. Wu, N. Thornberry, A. Weber, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2533.
72. J. Xu, L. Wei, R. Mathvink, S. Edmondson, A. Mastracchio, G. Eiermann, H. He, J. Leone, B. Leiting, K. Lyons, F. Marsilio, R. Patel, A. Petrov, J. Wu, N. Thornberry, A. Weber, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1346.
73. J. Xu, L. Wei, R. J. Mathvink, S. D. Edmondson, G. J. Eiermann, H. He, J. F. Leone, B. Leiting, K. A. Lyons, F. Marsilio, R. A. Patel, S. B. Patel, A. Petrov, G. Scapin, J. K. Wu, N. A. Thornberry, A. E. Weber, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5373.
74. R. P. Sheridan, S. K. Kearsley, Drug Discovery Today 2002, 7, 903.
75. O. O. Clement, A. T. Mehl, in Pharmacophore Perception, Development, and Use in Drug Design, (Ed.: F. O. Guner), International University Line, California, 2000, pp.71.
76. R. Fisher, The Principle of Experimentation Illustrated by a Psycho-Physical, 8th ed., ExpeHafner Publishing Co., New York, 1966, Chapter II.
77. CERIUS2 QSAR users' manual, Accelrys Inc. San Diego, CA, 2005, pp. 43, 221, 237.
78. L. F. Ramsey, W. D. Schafer, The Statistical Sleuth, 1 st ed. Wadesworth Publishing Company, USA, 1997.
79. D. T. Stanton, P. C. Jurs, Anal. Chem. 1990, 62, 2323.
80. L. H. Hall, L. B. Kier, "The molecular connectivity chi indices and kappa shape indices in structure-property modeling" in Reviews of Computational Chemistry, (Eds.: K. B. Lipkowitz, D. B. Boyd), New York, VCH, 1991, 367.
81. A. K. Ghose, G. M. Crippen, J. Comput. Chem. 1986, 7, 565.
82. A. K. Ghose, V. N. Viswanadhan, G. R. Revankar, R. K. Robins, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1989, 29, 163.
83. C. J. Manly, J. Chandrasekhar, J. W. Ochterski, J. D. Hammer, B. Warfield, Drug Discovery Today 2008, 13, 99.
84. C. A. Lipinski, F. Lombardo, B. W. Dominy, P. J. Feeney, Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 46, 3.
85. D. F. Veber, S. R. Johnson, H. Y. Cheng, B. R. Smith, K. W. Ward, K. D. Kopple, J. Med. Chem. 2002, 45, 2615.
86. M. T. D. Cronin, T. W. Schultz, J. Mol. Struct. (Theochem) 2003, 622, 39.
87. M. A. DePristo, P. I. de Bakker, T. L. Blundell, Structure 2004, 12, 831.
88. Z. Pei, X. Li, K. Longenecker, T. W. Von Geldern, P. E. Wiedeman, T. H. Lubben, B. A. Zinker, K. Stewart, S. J. Ballaron, M. A. Stashko, A. K. Mika, D. W. Beno, M. Long, H. Wells, A. J. Kempf-Grote, D. J. Madar, T. S. McDermott, L. Bhagavatula, M. G. Fickes, D. Pireh, L. R. Solomon, M. R. Lake, R. Edalji, E. H. Fry, H. Sham, J. M. Trevillyan, J. Med. Chem. 2006, 49, 3520.
89. FRED, 2006. version 2.1.2 Users' Manual, OpenEye Scientific Software Inc., Santa Fe, New Mexico.
90. E. M. Krovat, T. Langer, J. Med. Chem. 2003, 46, 716.
91. The 9th European CATALYST User Group Meeting, Advanced Seminars in CATALYST, Frankfurt, Germany, March 24, Accelrys Inc.: San Diego, CA, 2006.
92. J. U. Peters, S. Weber, S. Kritter, P. Weiss, A. Wallier, M. Boehringer, M. Hennig, B. Kuhn, B. M. Loeffler, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1491.
93. L. Qiao, C. A. Baumann, C. S. Crysler, N. S. Ninan, M. C. Abad, J. C. Spurlino, R. L. Desjarlais, J. Kervinen, M. P. Neeper, S. S. Bayoumy, R. Williams, I. C. Deckman, M. Dasgupta, R. L. Reed, N. D. Huebert, B. E. Tomczuk, K. J. Moriarty, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 123.
94. D. Kim, L. Wang, M. Beconi, G. Eiermann, M. Fisher, H. He, G. Hickey, J. Kowalchick, B. Leiting, K. Lyons, F. Marsilio, M. McCann, R. Patel, A. Petrov, G. Scapin, S. B. Patel, R. S. Roy, J. Wu, M. Wyvratt, B. Zhang, L. Zhu, N. Thornberry, A. Weber, J. Med. Chem. 2005, 48, 141.
95. Guide for the Care and Use of Laboratory Animals, U. S. National Institutes of Health (NIH Publication No. 85-23, revised 1985).