An efficient approach to chiral C8/C9-piperazino-substituted 1,4-benzodiazepin-2-ones as peptidomimetic scaffolds

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 21, 2008, Pages 8458-8468

  Butini, Stefania ^a   Gabellieri, Emanuele ^a   Huleatt, Paul Brady ^a   Campiani, Giuseppe ^a   Franceschini, Silvia ^a   Brindisi, Margherita ^a   Ros, Sindu ^a   Coccone, Salvatore Sanna ^a   Fiorini, Isabella ^a   Novellino, Ettore ^a,b   Giorgi, Gianluca ^a   Gemma, Sandra ^a  

^a UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION; AMINES; AMINO ACIDS; CHEMICAL REACTIONS; FLOW INTERACTIONS; KETONES; MODULATION; ORGANIC ACIDS;

ACID ACTIVATIONS; ACID CHLORIDES; BENZODIAZEPINES; BIOLOGICAL PROCESSES; CHEMICAL EQUATIONS; CHIRAL SOLVATING AGENTS; FUNCTIONALIZATION; LOW TEMPERATURES; MILD CONDITIONS; PEPTIDOMIMETIC; PEPTIDOMIMETICS; PROTECTING GROUPS; PROTEIN INTERACTIONS; RAPID FORMATIONS; REACTION YIELDS; SMALL MOLECULES; SYNTHETIC PATHWAYS; TRIPHENYL PHOSPHINES;

SCAFFOLDS;

ACETONE; AMINO ACID DERIVATIVE; ANILINE DERIVATIVE; BENZODIAZEPIN 2 ONE DERIVATIVE; HEXACHLOROACETONE; PEPTIDE DERIVATIVE; PIPERAZINE DERIVATIVE; TRIPHENYLPHOSPHINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; RACEMIZATION; REACTION ANALYSIS;

BENZODIAZEPINES; MOLECULAR MIMICRY; PEPTIDES; PIPERAZINES; PROTEIN BINDING; STEREOISOMERISM;

EID: 55249121855     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo8015456     Document Type: Article

References (63)

1. Clackson, T.; Wells, J. A. Science 1995, 267, 383-386.
2. Bogan, A. A.; Thorn, K. S. J. Mol. Biol. 1998, 280, 1-9.
3. (a) Lo Conte, L.; Chothia, C.; Janin, J. J. Mol. Biol. 1999, 285, 2177-2198.
4. (b) Tsai, C. J.; Lin, S. L.; Wolfson, H. J.; Nussinov, R. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1996, 1, 127-152.
5. (c) Stites, W. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1233-1250.
6. (a) Cochran, A. G. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 654-659.
7. (b) Gadek, T. R.; Nicholas, J. B. Biochem. Pharmacol. 2003, 65, 1-8.
8. Archakov, A. I.; Govorun, V. M.; Dubanov, A. V.; Ivanov, Y. D.; Veselovsky, A. V.; Lewi, P.; Janssen, P. Proteomics 2003, 3, 380-291.
9. Tsai, C.-J.; Lin, S. L.; Wolfson, H. J.; Nussinov, R. Protein Sci. 1997, 6, 53-64.
10. Wells, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 1-6.
11. Lijnzaad, P.; Argos, P. Proteins 1997, 28, 333-343.
12. Xu, D.; Tsai, C.-J.; Nussinov, R. Protein Eng. 1997, 10, 999-1012.
13. Hruby, V. J. Life Sci. 1982, 31, 189-199.
14. (a) Freidinger, R. M.; Veber, D. F.; Perlow, D. S.; Brooks, J. R.; Saperstein, R. Science 1980, 210, 656-658.
15. (b) Takeuchi, Y.; Marshall, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5363-5372.
16. (c) Halab, L.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 3312-3321.
17. (d) Gardner, R. R.; Liang, G. B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1806-1816.
18. (e) Lombardi, A.; D'Auria, G.; Maglio, O.; Nastri, F.; Quartara, L.; Pedone, C.; Pavone, V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5879-5886.
19. (f) Fink, B. E.; Kym, P. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4334-4344.
20. Ripka, A. S.; Rich, D. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 441-452.
21. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893-930.
22. Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield, J. J. Med. Chem. 1988, 31, 2235-2246.
23. Patchett, A. A.; Nargund, R. P. Annu. Rep. Med. Chem. 2000, 35, 289-298.
24. Davidson, J. R. J. Clin. Psychiatry 2001, 62, 46-50.
25. McCall, W. V. J. Clin. Psychiatry 2001, 62, 27-32.
26. Hanley, D. F.; Pozo, M. Int. J. Clin. Pract. 2000, 54, 30-35.
27. Thurston, D. E.; Bose, D. S. Chem. Rev. 1994, 94, 433-465.
28. (a) De Clercq, E. Antiviral Res. 1998, 38, 153-179.
29. (b) Hsu, M. C.; Schutt, A. D.; Holly, M.; Slice, L. W.; Sherman, M. I.; Richman, D. D.; Potash, M. J.; Volsky, D. J. Science 1991, 254, 1799-1802.
30. Selnick, H. G.; Liverton, N. J.; Baldwin, J. J.; Butcher, J. W.; Claremon, D. A.; Elliott, J. M.; Freidinger, R. M.; King, S. A.; Libby, B. E.; McIntyre, C. J.; Pribush, D. A.; Remy, D. C.; Smith, G. R.; Tebben, A. J.; Jurkiewicz, N. K.; Lynch, J. J.; Salata, J. J.; Sanguinetti, M. C.; Siegl, P. K.; Slaughter, D. E.; Vyas, K. J. Med. Chem. 1997, 40, 3865-3868.
31. (a) James, G. L.; Goldstein, J. L.; Brown, M. S.; Rawson, T. E.; Somers, T. C.; McDowell, R. S.; Crowley, C. W.; Lucas, B. K.; Levinson, A. D.; Marsters, J. C. Science 1993, 260, 1937-1942.
32. (b) Ding, C. Z.; Batorsky, R.; Bhide, R.; Chao, H. J.; Cho, Y.; Chong, S.; Gullo-Brown, J.; Guo, P.; Kim, S. H.; Lee, F.; Leftheris, K.; Miller, A.; Mitt, T.; Patel, M.; Penhallow, B. A.; Ricca, C.; Rose, W. C.; Schmidt, R.; Slusarchyk, W. A.; Vite, G.; Yan, N.; Manne, V.; Hunt, J. T. J. Med. Chem. 1999, 42, 5241-5253.
33. (a) De Tullio, P.; Delarge, J.; Pirotte, B. Exp. Opin. Invest. Drugs 2000, 9, 129-146.
34. (b) Keenan, R. M.; Callahan, J. F.; Samanen, J. M.; Bondinell, W. E.; Calvo, R. R.; Chen, L.; DeBrosse, C.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C.; Hwang, S. M.; Jakas, D. R.; Ku, T. W.; Miller, W. H.; Newlander, K. A.; Nichols, A.; Parker, M. F.; Southhall, L. S.; Uzinskas, I.; Vasko-Moser, J. A.; Venslavsky, J. W.; Wong, A. S.; Huffman, W. F. J. Med. Chem. 1999, 42, 545-559.
35. (c) Miller, W. H.; Alberts, D. P.; Bhatnagar, P. K.; Bondinell, W. E.; Callahan, J. F.; Calvo, R. R.; Cousins, R. D.; Erhard, K. F.; Heerding, D. A.; Keenan, R. M.; Kwon, C.; Manley, P. J.; Newlander, K. A.; Ross, S. T.; Samanen, J. M.; Uzinskas, I. N.; Venslavsky, J. W.; Yuan, C. C.; Haltiwanger, R. C.; Gowen, M.; Hwang, S. M.; James, I. E.; Lark, M. W.; Rieman, D. J.; Stroup, G. B.; Azzarano, L. M.; Salyers, K. L.; Smith, B. R.; Ward, K. W.; Johanson, K. O.; Huffman, W. F. J. Med. Chem. 2000, 43, 22-26.
36. (d) Albright, J. D.; Reich, M. F.; Delos Santos, E. G.; Dusza, J. P.; Sum, F. W.; Venkatesan, A. M.; Coupet, J.; Chan, P. S.; Ru, X.; Mazandarani, H.; Bailey, T. J. Med. Chem. 1998, 41, 2442-2444.
37. (e) Wyatt, P. G.; Allen, M. J.; Chilcott, J.; Hickin, G.; Miller, N. D.; Woollard, P. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1301-1305.
38. (f) Dziadulewicz, E. K.; Brown, M. C.; Dunstan, A. R.; Lee, W.; Said, N. B.; Garratt, P. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 463-468.
39. (g) Romer, D.; Buscher, H. H.; Hill, R. C.; Maurer, R.; Petcher, T. J.; Zeugner, H.; Benson, W.; Finner, E.; Milkowski, W.; Thies, P. W. Nature 1982, 298, 759-760.
40. (a) Cummings, M. D.; Schubert, C.; Parks, D. J.; Calvo, R. R.; LaFrance, L. V.; Lattanze, J.; Milkiewicz, K. L.; Lu, T. Chem. Biol. Drug. Des. 2006, 67, 201-205.
41. (b) Grasberger, B. L.; Lu, T.; Schubert, C.; Parks, D. J.; Carver, T. E.; Koblish, H. K.; Cummings, M. D.; LaFrance, L. V.; Milkiewicz, K. L.; Calvo, R. R.; Maguire, D.; Lattanze, J.; Franks, C. F.; Zhao, S.; Ramachandren, K.; Bylebyl, G. R.; Zhang, M.; Manthey, C. L.; Petrella, E. C.; Pantoliano, M. W.; Deckman, I. C.; Spurlino, J. C.; Maroney, A. C.; Tomczuk, B. E.; Molloy, C. J.; Bone, R. F. J. Med. Chem. 2005, 48, 909-912.
42. (c) Fry, D. C. Biopolymers 2006, 84, 535-552.
43. (a) Goodfellow, V. S.; Laudeman, C. R.; Gerrity, J. I.; Burkard, M.; Strobel, E.; Zuzack, J. S.; McLeod, D. A. Mol. Diversity 1997, 2, 97-102.
44. (b) Herpin, T. F.; Morton, G. C.; Dunn, A. K.; Fillon, C.; Menard, P. R.; Tang, S. Y.; Salvino, J. M.; Labaudiniere, R. F. Mol. Diversity 1998, 4, 221-232.
45. (c) Lewis, I.; Rohde, B.; Mengus, M.; Weetall, M.; Maida, S.; Hugo, R.; Lake, P. Mol. Diversity 2000, 5, 61-73.
46. (a) Kukla, M. J.; Breslin, H. J.; Pauwels, R.; Fedde, C. L.; Miranda, M.; Scott, M. K.; Sherrill, R. G.; Raeymaekers, A.; Van Gelder, J.; Andries, K.; Janssen, M. A. C.; De Clerq, E.; Janssen, P. A. J. J. Med. Chem. 1991, 34, 746-751.
47. (b) Pfaendler, H. R.; Weisner, F. Heterocycles 1995, 40, 717-727.
48. Ripka, W. C.; De Lucca, G. V.; Bach, A. C., II; Pottorf, R. S.; Blaney, J. M. Tetrahedron 1993, 49, 3593-3608.
49. Jung, J.-C.; Oh, S.; Kim, W-K.; Park, W.-K.; Kong, J. Y.; Park, O.-S. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 617-623.
50. Dal Pozzo, R.; Bartoli, G. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 163-178.
51. Sugasawa, T.; Toyoda, T.; Adachi, M.; Sasakura, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4842-4852.
52. Montalbetti, C. A. G. N.; Falque, V. Tetrahedron 2005, 61, 10827-10852.
53. Jass, P. A.; Rosso, V. W.; Racha, S.; Soundararajan, N.; Venit, J. J.; Rusowicz, A.; Swaminathan, S.; Livshitz, J.; Dalaney, E. J. Tetrahedron 2003, 59, 9019-9029.
54. (a) Lee, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3440-3441.
55. (b) Villeneuve, G. B.; Chan, T. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6489-6492.
56. (a) Lorca, M.; Kurosu, M. Synth. Commun. 2001, 31, 469-473.
57. (b) Miller, M. C.; Sood, A.; Spielvogel, B. F.; Hall, I. H. Anticancer Res. 1997, 17, 3299-3306.
58. (a) Dourlat, J.; Liu, W.-Q.; Gresh, N.; Garbay, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2527-2530.
59. (b) Carpino, L. A.; Beyermann, M.; Wenschuh, H.; Bienert, M. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 268-274.
60. Roy, A. D.; Subramanian, A.; Roy, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 382-385.
61. Walsh, D. A.; Moran, H. W.; Shamblee, D. A.; Welstead, W. J. J.; Nolan, J. C.; Sancilio, L. F.; Graff, G. J. Med. Chem. 1990, 33, 2296-2304.
62. Koelsch, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 1983-1984.
63. Carter, M. C.; Alber, D. G.; Baxter, R. C.; Bithell, S. K.; Budworth, J.; Chubb, A.; Cockerill, G. S.; Dowdell, V. C. L.; Henderson, E. A.; Keegan, S. J.; Kelsey, R. D.; Lockyer, M. J.; Stables, J. N.; Wilson, L. J.; Powell, K. L. J. Med. Chem. 2006, 49, 2311-2319.