99m-Technetium carbohydrate conjugates as potential agents in molecular imaging

Chemical Communications

Volumn , Issue 41, 2008, Pages 5077-5091

  Bowen, Meryn L ^a   Orvig, Chris ^a  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIDENTATE; CARBON 11; CYCLOPENTADIENYL; DEOXYGLUCOSE; DEPREOTIDE TC 99M; FLUORODEOXYGLUCOSE F 18; GALLIUM 67; GLUCEPTATE TC 99M; GLYCOCONJUGATE; HYDRAZINONICOTINAMIDE; IODINE 123; IODINE 131; LIGAND; P 2045 RE 188; PENTETIC ACID; RADIOLIGAND; RADIOPHARMACEUTICAL AGENT; RHENIUM 186; RHENIUM 188; RHENIUM COMPLEX; TECHNETIUM 99M; THIOGLUCOSE; TRICARBONYLIODINE TC 99M; TRIDENTATE; UNCLASSIFIED DRUG;

BIOLOGICAL ACTIVITY; CANCER TISSUE; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CLINICAL TRIAL; DRUG CONJUGATION; DRUG HALF LIFE; DRUG MECHANISM; HUMAN; INORGANIC CHEMISTRY; LUNG NON SMALL CELL CANCER; MOLECULAR IMAGING; NONHUMAN; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY; RADIOCHEMISTRY; REVIEW; SINGLE PHOTON EMISSION COMPUTER TOMOGRAPHY;

EID: 54949103224     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b809365b     Document Type: Review

References (97)

1. R. V. Stick, Carbohydrates: The Sweet Molecules of Life, Academic Press, London, 2001
2. R. H. Garrett and C. M. Grisham, Biochemistry, Saunders College Publishing, Orlando, FL, 2nd edn, 1999
3. O. Warburg Science 1956 123 309 314
4. H.-G. Joost B. Thorens Mol. Membr. Biol. 2001 18 247 256
5. R. A. Medina G. I. Owen Biol. Res. 2002 35 9 26
6. C. Rudlowski M. Moser A. J. Becker W. Rath R. Buttner W. Schroder A. Schurmann Oncology 2004 66 404 410
7. G. Battaglia M. La Russa V. Bruno L. Arenare R. Ippolito A. Copani F. Bonina F. Nicoletti Brain Res. 2000 860 149 156
8. M. Zhang Z. Zhang D. Blessington H. Li T. M. Busch V. Madrak J. Miles B. Chance J. D. Glickson G. Zheng Bioconjugate Chem. 2003 14 709 714
9. L. Speizer H. Richard K. Howard Biochim. Biophys. Acta 1985 815 75 84
10. R. S. Brown T. Goodman M. K. R. Zasadny J. K. Greenson R. L. Wahl Nucl. Med. Biol. 2002 29 443 453
11. W. S. J. Bennett T. A. Steitz Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1978 75 4848 4852
12. A. Rempel, S. P. Mathupala and P. L. Pedersen, in Cell Growth and Oncogenesis, ed., P. Bannasch,,, D. Kanduc,,, S. Papa, and, J. M. Tager,, Birkhauser, Basel, 1998, pp. 3-14
13. H. Pelicano D. S. Martin R.-H. Xu P. Huang Oncogene 2006 25 4633 4646
14. J. M. Bertoni S. T. Weintraub J. Neurochem. 1984 42 513 518
15. K. Yoshioka M. Saito K.-B. Oh Y. Nemoto H. Matsuoka M. Natsume H. Abe Biosci., Biotechnol., Biochem. 1996 60 1899 1901
16. B. Gyurcsik L. Nagy Coord. Chem. Rev. 2000 203 81 149
17. L. Nagy A. Szorcsik J. Inorg. Biochem. 2002 89 1 12
18. Y. E. Alexeev I. S. Vasilchenko B. I. Kharisov L. M. Blanco A. D. Garnovskii Y. A. Zhdanov J. Coord. Chem. 2004 57 1447 1517
19. B. E. Caner M. T. Ercan C. F. Bekdik E. Varoglu S. Muezzinoglu Y. Duman G. F. Erbengi Nukl. Med. 1991 30 132 136
20. K. Ozker B. D. Collier D. J. Lindner L. Kabasakal Y. Liu A. Z. Krasnow R. S. Hellman S. D. Edwards C. R. Bourque P. D. Crane Nucl. Med. Commun. 1999 20 1055 1058
21. V. R. Risch T. Honda N. D. Heindel J. L. Emrich L. W. Brady Radiology 1977 124 837 838
22. P. Klufers T. Kunte Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4210 4212
23. T. Tanase M. Doi R. Nouchi M. Kato Y. Sato K. Ishida K. Kobayashi T. Sakurai Y. Yamamoto S. Yano Inorg. Chem. 1996 35 4848 4857
24. T. Tanase T. Onaka M. Nakagoshi I. Kinoshita K. Shibata M. Doe J. Fujii S. Yano Inorg. Chem. 1999 38 3150 3159
25. Y. Mikata Y. Sugai M. Obata M. Harada S. Yano Inorg. Chem. 2006 45 1543 1551
26. J. P. Holland F. I. Aigbirhio H. M. Betts P. D. Bonnitcha P. Burke M. Christlieb G. C. Churchill A. R. Cowley J. R. Dilworth P. S. Donnelly J. C. Green J. M. Peach S. R. Vasudevan J. E. Warren Inorg. Chem. 2007 26 465 485
27. Y. Chen M. J. Heeg P. G. Braunschweiger W. Xie P. G. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1768 1769
28. Y. Mikata Y. Shinohara K. Yoneda Y. Nakamura I. Brudzinska T. Tanase T. Kitayama R. Takagi T. Okamoto I. Kinoshita M. Doe C. Orvig S. Yano Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 3045 3047
29. IUPAC, 2003, 69, 1260
30. M. J. Adam J. Labelled Compd. Radiopharm. 2002 45 167 180
31. M. J. Adam D. S. Wilbur Chem. Soc. Rev. 2005 34 153 163
32. S. Maschauer O. Prante M. Hoffmann J. T. Deichen T. Kuwert J. Nucl. Med. 2004 45 455 460
33. T. A. D. Smith Nucl. Med. Biol. 2001 28 1 4
34. J. R. Dilworth S. J. Parrott Chem. Soc. Rev. 1998 27 43 55
35. S. R. Banerjee K. P. Maresca L. C. Francesconi J. F. Valliant J. W. Babich J. Zubieta Nucl. Med. Biol. 2005 32 1 20
36. A. Mahmood and A. G. Jones, in Handbook of Radiopharmaceuticals, ed., M. J. Welch, and, C. S. Redvanly,, John Wiley & Sons Ltd., Chichester, UK, 2003, pp. 323-362
37. S. Liu Chem. Soc. Rev. 2004 33 445 461
38. A. Davison A. G. Jones C. Orvig M. Sohn Inorg. Chem. 1981 20 1629 1632
39. J. P. O'Neil S. R. Wilson J. A. Katzenellenbogen Inorg. Chem. 1994 33 319 323
40. L. G. Marzilli M. G. Banaszczyk L. Hansen Z. Kuklenyik R. Cini A. J. Taylor Inorg. Chem. 1994 33 4850 4860
41. M. V. Cantorias R. C. Howell L. Todaro J. E. Cyr D. Berndorff R. D. Rogers L. C. Francesconi Inorg. Chem. 2007 46 7326 7340
42. J. E. Cyr D. E. Pearson C. A. Nelson B. A. Lyons Y. Zheng J. Bartis J. He M. V. Cantorias R. C. Howell L. C. Francesconi J. Med. Chem. 2007 50 4295 4303
43. R. C. King M. B.-U. Surfraz S. C. G. Biagini P. J. Blower S. J. Mather Dalton Trans. 2007 4998 5007
44. R. Alberto R. Schibli A. Elgi P. A. Schubiger J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7987 7988
45. S. Liu D. S. Edwards J. A. Barrett Bioconjugate Chem. 1997 8 621 636
46. J. E. Cyr D. E. Pearson D. W. Wilson C. E. Nelson M. Guaraldi M. T. Azure J. Lister-James L. M. Dinkelborg R. T. Dean J. Med. Chem. 2007 50 1354 1364
47. M. Eisenhut W. D. Lehmann W. Becker T. Behr H. Elser W. Strittmatter A. Steinstrasser R. P. Baum T. Valerius R. Repp Y. Deo J. Nucl. Med. 1996 37 362 370
48. S. Liu Top. Curr. Chem. 2005 252 117 153
49. D. A. Schwartz M. J. Abrams M. M. Hauser F. E. Gaul S. K. J. Larsen D. Rauh J. Zubieta Bioconjugate Chem. 1991 2 333 336
50. J. W. Babich W. G. Coco S. Barrow A. J. Fischman F. J. Femia J. Zubieta Inorg. Chim. Acta 2000 309 123 136
51. M. S. Kovacs P. Hein S. Sattarzadeh B. O. Patrick C. Orvig J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 3015 3024
52. M. Salmain M. Gunn A. Gorfti S. Top G. Jaouen Bioconjugate Chem. 1993 4 425 433
53. R. Alberto R. Schibli P. A. Schubiger U. Abram H.-J. Pietzsch B. Johannsen J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6076 6077
54. J. Bernard K. Ortner B. Spingler H.-J. Pietzsch R. Alberto Inorg. Chem. 2003 42 1014 1022
55. S. James K. P. Maresca J. W. Babich J. F. Valliant L. Doering J. Zubieta Bioconjugate Chem. 2006 17 590 596
56. F. Zobi B. Springler T. Fox R. Alberto Inorg. Chem. 2003 42 2818 2820
57. K. M. Adams L. G. Marzilli Inorg. Chem. 2007 46 4926 4936
58. C. Xavier J. K. Pak I. Santos R. Alberto J. Organomet. Chem. 2007 692 1332 1339
59. M. M. Saw P. Kurz N. Agorastos T. S. A. Hor F. X. Sundram Y. K. Yan R. Alberto Inorg. Chim. Acta 2006 359 4087 4094
60. S. Alves A. Paulo J. D. G. Correia L. Gano C. J. Smith T. J. Hoffman I. Santos Bioconjugate Chem. 2005 16 438 449
61. S. R. Banerjee M. K. Levadala N. Lazarova L. Wei J. F. Valliant K. A. Stephenson J. W. Babich K. P. Maresca J. Zubieta Inorg. Chem. 2002 41 6417 6425
62. K. A. Stephenson S. R. Banerjee T. Besanger O. O. Sogbein M. K. Levadala N. McFarlane J. A. Lemon D. R. Boreham K. P. Maresca J. D. Brennan J. W. Babich J. Zubieta J. F. Valliant J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8598 8599
63. S. R. Banerjee P. Schaffer J. W. Babich J. F. Valliant J. Zubieta Dalton Trans. 2005 3886 3897
64. Y. Liu J. K. Pak P. Schmutz M. Bauwens J. Mertens H. Knight R. Alberto J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15996 15997
65. S. J. Oh J.-S. Ryu E.-J. Yoon M. S. Bae S. J. Choi K. B. Park D. H. Moon Appl. Radiat. Isot. 2006 64 207 215
66. D. J. Yang C.-G. Kim N. R. Schechter A. Azhdarinia D.-F. Yu C.-S. Oh J. L. Bryant J.-J. Won E. E. Kim D. A. Podoloff Radiology 2003 226 465 473
67. L. S. Zuckier O. Dohan Y. Li C. J. Chang N. Carrasco E. Dadachova J. Nucl. Med. 2004 45 500 507
68. D. J. Yang M. Yukihiro D. F. Yu M. Ito C.-S. Oh S. Kohanim A. Azhdarinia C.-G. Kim J. L. Bryant E. E. Kim D. A. Podoloff Cancer Biother. Radiother. 2004 19 443 456
69. Y. Chen Z. W. Huang L. He S. L. Zheng J. L. Li D. L. Qin Appl. Radiat. Isot. 2006 64 342 347
70. Y. Chen Q. Xiong X. Yang Z. Huang Y. Zhao L. He Cancer Biother. Radiother. 2007 22 403 405
71. Y. Chen Q. Xiong X. Yang Z. Huang L. He Cancer Biother. Radiother. 2007 22 400 402
72. X. Chen L. Li F. Liu B. Liu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 5503 5506
73. S. R. Bayly C. L. Fisher T. Storr M. J. Adam C. Orvig Bioconjugate Chem. 2004 15 923 926
74. C. L. Ferreira S. R. Bayly D. E. Green T. Storr C. A. Barta J. Steele M. J. Adam C. Orvig Bioconjugate Chem. 2006 17 1321 1329
75. T. Storr M. Obata C. L. Fisher S. R. Bayly D. E. Green I. Brudzinska Y. Mikata B. O. Patrick M. J. Adam S. Yano C. Orvig Chem.-Eur. J. 2005 11 195 203
76. Y. Mikata Y. Shinohara K. Yoneda Y. Nakamura K. Esaki M. Tanahashi I. Brudzinska S. Hirohara M. Yokotama K. Mogami T. Tanase T. Kitayama K. Takashiba K. Nabeshima R. Takagi M. Takatani T. Okamoto I. Kinoshita M. Doe A. Hamazawa M. Morita F. Nishida T. Sakakibara C. Orvig S. Yano J. Org. Chem. 2001 66 3783 3789
77. J. K. Pak P. Benny B. Spingler K. Ortner R. Alberto Chem.-Eur. J. 2003 9 2053 2061
78. M. Gottschaldt D. Koth D. Muller I. Klettte S. Rau H. Gorls R. P. Baum S. Yano Chem.-Eur. J. 2007 13 10273 10280
79. R. Schibli R. La Bella R. Alberto E. Garcia-Garayoa K. Ortner U. Abram P. A. Schubiger Bioconjugate Chem. 2000 11 345 351
80. R. Alberto J. K. Pak D. van Staveren S. Mundwiler P. Benny Biopolymers 2004 76 324 333
81. M. Lipowska R. Cini G. Tamasi X. Xu A. T. Taylor L. G. Marzilli Inorg. Chem. 2004 43 7774 7783
82. B. Safi J. Mertens F. De Proft P. Geerlings J. Phys. Chem. A 2006 110 9240 9246
83. N. C. Lim C. B. Ewart M. L. Bowen C. L. Ferreira C. A. Barta M. J. Adam C. Orvig Inorg. Chem. 2008 47 1337 1345
84. A. Chiotellis C. Tsoukalas M. Pelecanou C. Raptopoulou A. Terzis M. Papadopoulos Z. Papadopoulou-Daifoti I. Pirmettis Inorg. Chem. 2008 47 2601 2607
85. J. Petrig R. Schibli C. Dumas R. Alberto P. A. Schubiger Chem.-Eur. J. 2001 7 1868 1873
86. C. Dumas J. Petrig L. Frei B. Spingler R. Schibli Bioconjugate Chem. 2005 16 421 428
87. C. Dumas R. Schibli P. A. Schubiger J. Org. Chem. 2003 68 512 518
88. R. Schibli C. Dumas J. Petrig L. Spadola L. Scapozza E. Garcia-Garayoa P. A. Schubiger Bioconjugate Chem. 2005 16 105 112
89. Y. Mikata Y. Sugai S. Yano Inorg. Chem. 2004 43 4778 4780
90. T. Storr Y. Sugai C. A. Barta Y. Mikata M. J. Adam S. Yano C. Orvig Inorg. Chem. 2005 44 2698 2705
91. T. Storr C. L. Fisher Y. Mikata S. Yano M. J. Adam C. Orvig Dalton Trans. 2005 654 655
92. F. Marques, C. L. Ferreira, T. Storr, M. L. Bowen, M. J. Adam and C. Orvig, unpublished results
93. S. R. Banerjee J. W. Babich J. Zubieta Inorg. Chim. Acta 2006 359 1603 1612
94. T. L. Mindt H. Struthers L. Brans T. Anguelov C. Schweinsberg V. Maes D. Tourwe R. Schibli J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15096 15097
95. O. O. Sogbein A. E. C. Green P. Schaffer R. Chankalal E. Lee B. D. Healy P. Morel J. F. Valliant Inorg. Chem. 2005 44 9574 9584
96. O. O. Sogbein A. E. C. Green J. F. Valliant Inorg. Chem. 2005 44 9585 9591
97. C. L. Ferreira C. B. Ewart S. R. Bayly B. O. Patrick J. Steele M. J. Adam C. Orvig Inorg. Chem. 2006 45 6979 6987