fac-[Re(CO)3(H2O)3]+ nucleoside monophosphate adducts investigated in aqueous solution by multinuclear NMR spectroscopy

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 12, 2007, Pages 4926-4936

  Adams, Kristie M ^a   Marzilli, Luigi G ^a  

^a LOUISIANA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; GUANOSINE PHOSPHATE; INOSINE PHOSPHATE; NUCLEOTIDE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RHENIUM;

ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG STABILITY; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SOLUTION AND SOLUBILITY;

5'-GUANYLIC ACID; ANTINEOPLASTIC AGENTS; DRUG STABILITY; INOSINE MONOPHOSPHATE; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEOTIDES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RHENIUM; SOLUTIONS;

EID: 34347230509     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic062410f     Document Type: Article

References (74)

1. Wang, D.; Lippard, S. J. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 307-320.
2. Cisplatin: Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
3. Ano, S. O.; Kuklenyik, Z.; Marzilli, L. G. In Cisplatin: Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug; Lippert, B., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999; pp 247-291.
4. Fichtinger-Schepman, A. M. J.; van der Veer, J. L.; den Hartog, J. H. J.; Lohman, P. H. M.; Reedijk, J. Biochemistry 1985, 24, 707-713.
5. Hambley, T. W. Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 181-223.
6. Marzilli, L. G.; Saad, J. S.; Kuklenyik, Z.; Keating, K. A.; Xu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2764-2770.
7. Jamieson, E. R.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2467-2498.
8. Beljanski, V.; Villanueva, J. M.; Doetsch, P. W.; Natile, G.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15833-15842.
9. Zobi, F.; Blacque, O.; Schmalle, H. W.; Spingler, B.; Alberto, R. Inorg. Chem. 2004, 43, 2087-2096.
10. Alessio, E.; Mestroni, G.; Bergamo, A.; Sava, G. Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 1525-1535.
11. Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 146-156.
12. Chifotides, H. T.; Koshlap, K. M.; Pérez, L. M.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10714-10724.
13. Frausin, F.; Scarcia, V.; Cocchietto, M.; Furlani, A.; Serli, B.; Alessio, E.; Sava, G. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 313, 227-233.
14. Galanski, M.; Arion, V. B.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. Curr. Pharm. Des. 2003, 9, 2078-2089.
15. Guichard, S. M.; Else, R.; Reid, E.; Zeitlin, B.; Aird, R.; Muir, M.; Dodds, M.; Fiebig, H.; Sadler, P. J.; Jodrell, D. I. Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 408-415.
16. Hayward, R. L.; Schornagel, Q. C.; Tente, R.; Macpherson, J. S.; Aird, R. E.; Guichard, S.; Habtemariam, A.; Sadler, P.; Jodrell, D. I. Cancer Chemother. Pharmacol. 2005, 55, 577-583.
17. Velders, A. H.; Bergamo, A.; Alessio, E.; Zangrando, E.; Haasnoot, J. G.; Casarsa, C.; Cocchietto, M.; Zorzet, S.; Sava, G. J. Med. Chem. 2004, 47, 1110-1121.
18. Yan, Y. K.; Melchart, M.; Habtemariam, A.; Sadler, P. J. Chem. Commun. 2005, 4764-4776.
19. Yan, Y.-K.; Cho, S. E.; Shaffer, K. A.; Rowell, J. E.; Barnes, B. J.; Hall, I. H. Pharmazie 2000, 55, 307-313.
20. Zobi, F.; Alberto, R.; Spingler, B.; Fox, T. In Technetium, Rhenium and Other Metals in Chemistry and Nuclear Medicine; Nicolini, M., Mazzi, U., Eds.; SGEditoriali: Padova, Italy, 2002; Vol. 6, pp 97-105.
21. Zobi, F.; Spingler, B.; Fox, T.; Alberto, R. Inorg. Chem. 2003, 42, 2818-2820.
22. Jiang, C.; Hor, T. S. A.; Yan, Y.-K.; Henderson, W.; McCaffrey, L. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 18, 3197-3203.
23. Egli, A.; Hegetschweiler, K.; Alberto, R.; Abram, U.; Schibli, R.; Hedinger, R.; Gramlich, V.; Kissner, R.; Schubiger, P. A. Organometallics 1997, 16, 1833-1840.
24. Salignac, B.; Grundler, P. V.; Cayemittes, S.; Frey, U.; Scopelliti, R.; Merbach, A. E.; Hedinger, R.; Hegetschweiler, K.; Alberto, R.; Prinz, U.; Raabe, G.; Kölle, U.; Hall, S. Inorg. Chem. 2003, 42, 3516-3526.
25. den Hartog, J. H. J.; Altona, C.; van der Marel, G. A.; Reedijk, J. Eur. J. Biochem. 1985, 147, 371-379.
26. Dijt, F.; Canters, G. W.; den Hartog, J. H. J.; Marcelis, A. T. M.; Reedijk, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3644-3647.
27. Marcelis, A. T. M.; Erkelens, C.; Reedijk, J. Inorg. Chim. Acta 1984, 91, 129-135.
28. Marcelis, A. T. M.; van Kralingen, C. G.; Reedijk, J. J. Inorg. Biochem. 1980, 13, 213-222.
29. Miller, S. K.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1985, 24, 2421-2425.
30. Wirth, W.; Blotevogel-Baltronat, J.; Kleinkes, U.; Sheldrick, W. S. Inorg. Chim. Acta 2002, 339, 14-26.
31. He, H.; Lipowska, M.; Xu, X.; Taylor, A. T.; Carlone, M.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2005, 44, 5437-5446.
32. Schweizer, M. P.; Chan, S. I.; Helmkamp, G. K.; Ts'o, P. O. P. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 696-700.
33. Girault, J.-P.; Chottard, G.; Lallemand, J.-Y.; Chottard, J.-C. Biochemistry 1982, 21, 1352-1356.
34. Reily, M. D.; Hambley, T. W.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2999-3007.
35. Reily, M. D.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8299-8300.
36. Kuo, L. Y.; Kanatzidis, M. G.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7207-7209.
37. Torres, L. M.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4678-4679.
38. Bose, R. N.; Goswami, N.; Moghaddas, S. Inorg. Chem. 1990, 29, 3461-3467.
39. Bose, R. N.; Slavia, L. L.; Cameron, J. W.; Luellen, D. L.; Viola, R. E. Inorg. Chem. 1993, 32, 1795-1802.
40. Ano, S. O.; Intini, F. P.; Natile, G.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12017-12022.
41. Marzilli, L. G.; Ano, S. O.; Intini, F. P.; Natile, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9133-9142.
42. Cramer, R. E.; Dahlstrom, P. L. Inorg. Chem. 1985, 24, 3420-3424.
43. Ano, S. O.; Intini, F. P.; Natile, G.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1999, 38, 2989-2999.
44. Marzilli, L. G.; Intini, F. P.; Kiser, D.; Wong, H. C.; Ano, S. O.; Marzilli, P. A.; Natile, G. Inorg. Chem. 1998, 37, 6898-6905.
45. Natile, G.; Marzilli, L. G. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1315-1331.
46. Sullivan, S. T.; Ciccarese, A.; Fanizzi, F. P.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2000, 39, 836-842.
47. Wong, H. C.; Intini, F. P.; Natile, G.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1999, 38, 1006-1014.
48. Wong, H. C.; Shinozuka, K.; Natile, G.; Marzilli, L. G. Inorg. Chim. Acta 2000, 297, 36-46.
49. Benedetti, M.; Tamasi, G.; Cini, R.; Marzilli, L. G.; Natile, G. Chem. Eur. J. 2007, 13, 3131-3142.
50. Cramer, R. E.; Dahlstrom, P. L.; Seu, M. J. T.; Norton, T.; Kashiwagi, M. Inorg. Chem. 1980, 19, 148-154.
51. Inagaki, K.; Dijt, F. J.; Lempers, E. L. M.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 1988, 27, 382-387.
52. Marcelis, A. T. M.; van der Veer, J. L.; Zwetsloot, J. C. M.; Reedijk, J. Inorg. Chim. Acta 1983, 78, 195-203.
53. Marzilli, L. G.; Chalilpoyil, P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 873-875.
54. Marzilli, L. G.; Chalilpoyil, P.; Chiang, C. C.; Kistenmacher, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2480-2482.
55. Saad, J. S.; Scarcia, T.; Natile, G.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 4923-4935.
56. Sullivan, S. T.; Ciccarese, A.; Fanizzi, F. P.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2001, 40, 455-462.
57. Wong, H. C.; Coogan, R.; Intini, F. P.; Natile, G.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1999, 38, 777-787.
58. Sigel, H.; Massoud, S. S.; Corfù, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2958-2971.
59. Song, B.; Zhao, J.; Griesser, R.; Meiser, C.; Sigel, H.; Lippert, B. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2374-2387.
60. Williams, K. M.; Cerasino, L.; Intini, F. P.; Natile, G.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1998, 37, 5260-5268.
61. Berners-Price, S. J.; Frey, U.; Ranford, J. D.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8649-8659.
62. Berners-Price, S. J.; Ranford, J. D.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 1994, 33, 5842-5846.
63. Reily, M. D.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6785-6793.
64. Song, B.; Oswald, G.; Bastian, M.; Sigel, H.; Lippert, B. Met.-Based Drugs 1996, 3, 131-141.
65. Marzilli, L. G. In Prog. Inorg. Chem.; Lippard, S. J., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1977; Vol. 23, pp 255-278.
66. Benedetti, M.; Saad, J. S.; Marzilli, L. G.; Natile, G. Dalton Trans. 2003, 872-879.
67. Bhattacharyya, D.; Marzilli, P. A.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2005, 44, 7644-7651.
68. Bloemink, M. J.; Heetebrij, R. J.; Ireland, J.; Deacon, G. B.; Reedijk, J. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 278-283.
69. Saad, J. S.; Scarcia, T.; Shinozuka, K.; Natile, G.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 546-557.
70. Dawson, R. M. C.; Elliott, D. C.; Elliott, W. H.; Jones, K. M. Data for Biochemical Research, 3rd ed.; Clarendon Press: Oxford, 1986.
71. Martin, R. B. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 32-38.
72. Evans, D. J.; Green, M.; van Eldik, R. Inorg. Chim. Acta 1987, 128, 27-29.
73. Djuran, M. I.; Lempers, E. L. M.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 1991, 30, 2648-2652.
74. Christoforou, A. M.; Marzilli, P. A.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2006, 45, 6771-6781.