Bifunctional single amino acid chelates for labeling of biomolecules with the {Tc(CO)3}+ and {Re(CO)3}+ cores. Crystal and molecular structures of [ReBr(CO)3(H2NCH2 C5H4N)], [Re(CO)3{(C5H4 NCH2)2NH}]Br,

Inorganic Chemistry

Volumn 41, Issue 24, 2002, Pages 6417-6425

  Banerjee, Sangeeta Ray ^a   Levadala, Murali K ^a   Lazarova, Neva ^a   Wei, Lihui ^a   Valliant, John F ^b   Stephenson, Karin A ^b   Babich, John W ^c   Maresca, Kevin P ^c   Zubieta, Jon ^a  

^a SYRACUSE UNIVERSITY   (United States)

^b MCMASTER UNIVERSITY   (Canada)

^c Biostream Inc   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID DERIVATIVE; BROMINE DERIVATIVE; CARBON; CHELATE; COORDINATION COMPOUND; LIGAND; METHYL GROUP; OXYGEN; PYRIDINE DERIVATIVE; RHENIUM; TECHNETIUM; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; GEOMETRY; MODEL; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0037010931     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic020476e     Document Type: Article

References (73)

1. (a) Nicolini, M., Bandoli, G., Mazzi, U., Eds. Technetium, Rhenium and Other Metals in Chemistry and Nuclear Medicine. 5; Raven Press: New York, 2000.
2. (b) Nicolini, M., Bandoli, G., Mazzi, U., Eds. Technetium and Rhenium in Chemistry and Nuclear Medicine; Raven Press: New York, 1990.
3. (c) Jurisson, S. S.; Lyden, J. D. Chem. Rev. 1999, 99, 2205.
4. (d) Liu, S.; Edwards, O. S. Chem. Rev. 1999, 99, 2235.
5. (e) Dilworth, J. R.; Parrott, S. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 43.
6. (f) Hom, R. K.; Katzenellenbogen, J. A. Nucl. Med. Biol. 1997, 24, 485.
7. (g) Eckelman, W. C. Eur. J. Nucl. Med. 1995, 22, 249.
8. (h) Schwochan, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2258.
9. (a) Blower, P. J.; Prakash, S. Perspect. Bioinorg. Chem. 1999, 4, 91.
10. (b) Volkert, W. A.; Hoffman, T. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2269.
11. (c) Palmedo, H.; Guhlke, S.; Bender, H.; Sartor, J.; Schoeneich, G.; Risse, J.; Grunwalk, F.; Knapp, F. F., Jr.; Biersack, H. J. Eur. J. Nucl. Med. 2000, 27, 123.
12. (a) Lister-James, J.; Moyen, B. R.; Dean, T. Q. J. Nucl. Med. 1996, 40, 233.
13. (b) Meegalla, S. K.; Plossl, K.; Kung, M.-P.; Chumpradit, S.; Stevenson, A. D.; Kushner, S. A.; McElgin, W. T.; Mozley, D. P.; Kung, H. F. J. Med. Chem. 1997, 40, 9.
14. (c) Hoepping, A.; Babich, J.; Zubieta, J.; Johnson, K. M.; Machile, S.; Kozikowski, A. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3211.
15. (d) Zhuang, Z.-P.; Plossl, K.; Kung, M.-P.; Mu, M.; Kung, H. F. Nucl. Med. Biol. 1999, 26, 217.
16. (e) Rajagopalan, R.; Grumman, G. D.; Bugaj, J.; Hallemann, L. S.; Webb, E. G.; Marmion, M. E.; Venderheyden, J. L.; Srinivasan, A. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 407.
17. (a) Schwartz, D. A.; Abrams, M. J.; Hansen, M. M.; Gaul, F. E.; Larsen, S. K.; Rauh, D.; Zubieta, J. Bioconjugate Chem. 1991, 2, 33.
18. (b) Abrams, M. J.; Juweid, J.; ten Kate, C. I.; Schwartz, D. A.; Hauser, M. M.; Gaul, F. E.; Fucello, A. J.; Rubin, R. H.; Strauss, H. W.; Zubieta, J.; Fischman, A. J. Nucl. Med. 1990, 31, 2022.
19. (c) Abrams, J. J.; Schwartz, D. A.; Hauser, M. M.; Gaul, F. E.; Zubieta, J. A.; Larsen, S. K.; Fucello, A. J.; Riexinger, D. J.; Jester, D. W. 37th Meeting of the Society of Nuclear Medicine; Washington, DC, June 19-22, 1990 (abstract).
20. (a) Babich, J. W.; Solomon, H.; Pike, M. C.; Kroon, D.; Graham, W.; Abrams, M. J.; Tompkins, R. G.; Rubin, R. H.; Fischman, A. J. J. Nucl. Med. 1993, 34, 1964.
21. (b) Babich, J. W.; Fischman, A. J. Nucl. Med. Biol. 1995, 22, 25.
22. (c) Fischman, A. J.; Rauh, D.; Solomon, H.; Babich, J. W.; Tompkins, R. G.; Kroon, D.; Strauss, H. W.; Rubin, R. H. J. Nucl. Med. 1993, 34, 2130.
23. (d) Babich, J. W.; Graham, W.; Barrow, S. A.; Fischman, A. J. Nucl. Med. Biol. 1995, 22, 643.
24. (e) Babich, J. W.; Graham, W.; Barrow, S. A.; Dragotaker, S. C.; Tompkins, R. H.; Rubin, R. H.; Fischman, A. J. J. Nucl. Med. 1993, 34, 2176.
25. (f) Babich, J. W.; Tompkins, R. H.; Graham, W.; Barrow, S. A.; Fischman, A. J. J. Nucl. Med. 1997, 38, 1316.
26. (a) Claessens, R. A.; Koenders, E. B.; Oyen, W. J. G.; Corstens, F. H. Eur. J. Nucl. Med. 1996, 23, 1536.
27. (b) van der Laken, C. J.; Boerman, O. C.; Oyen, W. J. G.; van der Ven, M. P. P.; van der Meer, J. W. M.; Corstens, F. H. M. Eur. J. Nucl. Med. 1996, 23, 414.
28. (a) Edwards, D. S.; Liu, S.; Ziegler, M. C.; Harris, A. R.; Crocker, A. C.; Hemingway, S. J.; Barrett, J. A.; Bridger, G. J.; Abrams, M. J.; Higgins, J. D. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 884.
29. (b) Edwards, D. S.; Liu, S. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1999, 144-146, 493.
30. Laverman, P.; Davis, E. T. M.; Oyen, W. J. G.; Storm, G.; Loenders, E. B.; Prevost, R.; van der Meer, J. W. M.; Corstens, F. H. M.; Boerman, O. C. Eur. J. Nucl. Med. 1998, 25, 865.
31. Liu, S.; Edwards, D. S.; Harris, A. R. Bioconjugate Chem. 1998, 9, 583.
32. (a) Edwards, D. S.; Liu, S.; Barrett, J. A.; Harris, A. R.; Looby, R. J.; Ziegler, M. C.; Hemingway, S. J.; Carroll, T. R. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 146.
33. (b) Liu, S.; Edwards, D. S.; Ziegler, M. C.; Harris, A. R.; Hemmingway, S. J.; Barrett, J. A. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 624.
34. (a) Decristoforo, C.; Melendez-Alofort, L.; Sosabowski, J. K.; Mather, S. J. J. Nucl. Med. 2000, 41, 1114.
35. (b) Bangard, M.; Béke, M.; Guhlke, S.; Otte, R.; Bender, H.; Maecke, H. R.; Biersack, H. J. Eur. J. Nucl. Med. 2000, 27, 628.
36. (c) Decristoforo, C.; Mather, S. J.; Cholewimski, W.; Donnemiller, E.; Riccabone, G.; Moncayo, R. Eur. J. Nucl. Med. 2000, 27, 1318.
37. (d) Staleri, M. A.; Zhang, Y. M.; Mather, S. J. Q. J. Nucl. Med. 1998, 42, 48.
38. (e) Krois, D.; Reidel, C.; Angelberger, P.; Kalchberger, P.; Virgolini, I.; Lehrer, H. Liebigs Ann. Chem. 1996, 1463.
39. (a) Lei, K.; Rusckowski, M.; Chang, F.; Qu, T.; Mardirossian, G.; Hnatowich, D. J. Nucl. Med. Biol. 1996, 23, 917.
40. (b) Hnatowich, D. J.; Mardirossian, G.; Fogarasi, M.; Sano, T.; Smith, C. L.; Cantor, C. R.; Rusckowski, M.; Winnard, P., Jr. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 276, 326.
41. (c) Hnatowich, D. J.; Winnard, P., Jr.; Virzi, F.; Fogarasi, M.; Sano, T.; Smith, C. L.; Cantor, C. R.; Rusckowski, M. J. Nucl. Med. 1995, 36, 2306.
42. (d) Verbeke, K.; Hjelstuen, O.; Debrock, E.; Cleynhens, B.; DeRoo, M.; Verbruggen, A. Nucl. Med. Commun. 1995, 16, 942.
43. (a) Salman, M.; Gunn, M.; Gorbi, A.; Top, S.; Jaouen, G. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 425.
44. (b) Top, S.; Hafa, E. H.; Vessières, A.; Quincy, J.; Vaisserman, J.; Hughes, D. W.; McGlinchey, M. J.; Mornon, J.-P.; Thoreau, E.; Jaouen, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8372.
45. (a) Alberto, R.; Schibli, R.; Angst, D.; Schubiger, P. A.; Abram, U.; Abram, S.; Kaden, T. L. A. Trans. Mater. Chem. 1997, 22, 597.
46. (b) Alberto, R.; Schibli, R.; Egli, A.; Schubiger, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7987.
47. (c) Alberto, R.; Schibli, R.; Schubiger, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6076.
48. (d) Waibei, R.; Alberto, R.; Willude, J.; Finnern, R.; Schibli, R.; Stichelberger, A.; Egli, A.; Abram, U.; Mach, J. P.; Pluckthern, A.; Schubiger, P. A. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 897.
49. (e) Amann, A.; Decristoforo, C.; Ott, I.; Wenger, M.; Bader, D.; Alberto, R.; Putz, G. Nucl. Med. Biol. 2001, 28, 243.
50. (f) Schibli, R.; LaBelle, R.; Alberto, R.; Garcia-Garayoa, L.; Ortner, K.; Abram, U.; Schubiger, P. A. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 345.
51. (g) Wald, J.; Alberto, R.; Ortner, K.; Andreia, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3062.
52. LeBideau, F.; Salmain, M.; Top, S.; Jaouen, G. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 2289.
53. Synadau, T. W.; Edwards, W. B.; Anderson, C. J.; Welch, M. J.; Katzenellenbogen, J. A. Nucl. Med. Biol. 1998, 26, 1.
54. Babich, J. W.; Valliant, J. F.; Zubieta, J. Unpublished results.
55. Alberto, R.; Egli, A.; Abram, U.; Hegetschweiler, K.; Gramlich, V.; Schubiger, P. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2815.
56. Iikura, H.; Nagata, T. Inorg. Chem. 1998, 37, 4702.
57. (a) Oberhausen, K. J.; Richardson, J. F.; Buchanan, R. M.; Pierce, Q. Polyhedron 1989, 8, 659.
58. (b) Chen, S.; Richardson, J. F.; Buchanan, R. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2376.
59. SMART Software Reference Manual; Siemens Analytical X-ray Instruments, Inc.: Madison. WI, 1994.
60. Sheldrick, G. M. SADABS: Program for Empirical Absorption Corrections; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1996.
61. Sheldrick, G. M. SHELXL96: Program for Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1996.
62. Anderson, P. A.; Keene, F. R.; Horn, E.; Tiekink, E. R. T. Appl. Organomet. Chem. 1990, 4, 523.
63. Abel, E. W.; Ouell, K. G.; Osborne, A. G.; Pain, H. M.; Sik, V.; Hursthouse, M. B.; Malik, K. M. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3441.
64. Gamelin, D. R.; George, M. W.; Glyn, P.; Grevek, F.-W.; Schaffner, K.; Turner, J. J. Inorg. Chem. 1994, 33, 3246.
65. Granifo, J. Polyhedron 1999. 18, 1061.
66. Chen, X.; Femia, F. J.; Babich, J. W.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 2001, 40, 2769.
67. Chen, X.; Femia, F. J.; Babich, J. W.; Zubieta, J. Inorg. Chim. Acta 2001, 314, 91.
68. Chen, X.; Femia, F. J.; Babich, J. W.; Zubieta, J. Inorg. Chim. Acta 2001, 315, 147.
69. Chen, X.; Femia, F. J.; Babich, J. W.; Zubieta, J. Inorg. Chim. Acta 2001, 315, 66.
70. Heard, P. J.; King, P. M.; Bain, A. D.; Hazendonk, P.; Tocher, D. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 4495.
71. Schibli, R.; Katti, K. V.; Volkert, W. A.; Barnes, C. L. Inorg. Chem. 2001, 40, 2358.
72. Correia, J. D. G.; Domingos, A.; Santos, I.; Alberto, R.; Ortner, K. Inorg. Chem. 2001, 40, 5147.
73. Moya, S. A.; Guerrero, J.; Pastene, R.; Schmidt, R.; Sariego, R.; Sartori, R.; Sanz-Aparicio, J.; Fonseca, I.; Martinez-Ripoll, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2341.