First application of fac-[(99m)Tc(OH2)3(CO)3]+ in bioorganometallic chemistry: Design, structure, and in vitro affinity of a 5-HT(1A) receptor ligand labeled with (99m)Tc

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 25, 1999, Pages 6076-6077

  Alberto, Roger ^a   Schibli, Roger ^a   Schubiger, August P ^a   Abram, Ulrich ^b   Pietzsch, H J ^b   Johannsen, B ^b  

^a PAUL SCHERRER INSTITUTE   (Switzerland)

^b INSTITUTE OF ION BEAM PHYSICS AND MATERIALS RESEARCH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BRAIN RECEPTOR; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RADIOPHARMACEUTICAL AGENT; SEROTONIN 1B RECEPTOR; TECHNETIUM 99M; TECHNETIUM COMPLEX;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG RECEPTOR BINDING; IN VITRO STUDY; PURIFICATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 0033618078     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja990765a     Document Type: Article

References (30)

1. Severin, K.; Bergs, R.; Beck, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1634-1654. Chen, H.; Ogo, S.; Fish, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4993- 5001.
2. Severin, K.; Bergs, R.; Beck, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1634-1654. Chen, H.; Ogo, S.; Fish, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4993-5001.
3. Smith, D. P.; Baralt, E.; Morales, B.; Olmstead, M. M.; Maestre, M. F.; Fish, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10647-10649. Krämer, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2141-2143. Ryabov, A. D. Angew. Chem. 1991, 103, 945-955.
4. Smith, D. P.; Baralt, E.; Morales, B.; Olmstead, M. M.; Maestre, M. F.; Fish, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10647-10649. Krämer, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2141-2143. Ryabov, A. D. Angew. Chem. 1991, 103, 945-955.
5. Smith, D. P.; Baralt, E.; Morales, B.; Olmstead, M. M.; Maestre, M. F.; Fish, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10647-10649. Krämer, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2141-2143. Ryabov, A. D. Angew. Chem. 1991, 103, 945-955.
6. Jaouen, G.; Vessières, A.; Top, S.; Ismail, H. H.; Butler, I. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4778-480. Vessières, A.; Top, S.; Ismail, A. A.; Butler, I. S.; Louer, M.; Jaouen, G. Biochemistry 1988, 27, 6659-6666. Top, S.; El Hafa, H.; Vessières, A.; Quivy, J.; Vaissermann, J.; Hughes, D. W.; McGlinchey, M. J.; Mornon, J.-P.; Thoreau, E.; Jaouen, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8372-8380. Jaouen, G.; Vessières, A.; Butler, I. S. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 361.
7. Jaouen, G.; Vessières, A.; Top, S.; Ismail, H. H.; Butler, I. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4778-480. Vessières, A.; Top, S.; Ismail, A. A.; Butler, I. S.; Louer, M.; Jaouen, G. Biochemistry 1988, 27, 6659-6666. Top, S.; El Hafa, H.; Vessières, A.; Quivy, J.; Vaissermann, J.; Hughes, D. W.; McGlinchey, M. J.; Mornon, J.-P.; Thoreau, E.; Jaouen, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8372-8380. Jaouen, G.; Vessières, A.; Butler, I. S. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 361.
8. Jaouen, G.; Vessières, A.; Top, S.; Ismail, H. H.; Butler, I. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4778-480. Vessières, A.; Top, S.; Ismail, A. A.; Butler, I. S.; Louer, M.; Jaouen, G. Biochemistry 1988, 27, 6659-6666. Top, S.; El Hafa, H.; Vessières, A.; Quivy, J.; Vaissermann, J.; Hughes, D. W.; McGlinchey, M. J.; Mornon, J.-P.; Thoreau, E.; Jaouen, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8372-8380. Jaouen, G.; Vessières, A.; Butler, I. S. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 361.
9. Jaouen, G.; Vessières, A.; Top, S.; Ismail, H. H.; Butler, I. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4778-480. Vessières, A.; Top, S.; Ismail, A. A.; Butler, I. S.; Louer, M.; Jaouen, G. Biochemistry 1988, 27, 6659-6666. Top, S.; El Hafa, H.; Vessières, A.; Quivy, J.; Vaissermann, J.; Hughes, D. W.; McGlinchey, M. J.; Mornon, J.-P.; Thoreau, E.; Jaouen, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8372-8380. Jaouen, G.; Vessières, A.; Butler, I. S. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 361.
10. Glennon, R. A. Drug Dev. Res. 1992, 260, 251-257.
11. Schwochau, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 2258-2267.
12. Jurisson, S.; Berning, D.; Jia, W.; Dangshe, M. Chem. Rev. 1993, 93, 1137-1156.
13. Liu, S.; Edwards, D. S.; Barrett, J. A. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 621-636. Vallbhajosula, S.; Moyer, B. R.; Lister-James J.; McBride, B. J.; Lipszyc, H.; Lee, H.; Bastidas, D.; Dean, R. T. J. Nucl. Med. 1996, 37, 1016- 1022. George, A. J. T.; Jamar, F.; Tai, M.-S.; Heelan, B. T.; Adams, G. P.; McCartney, J. E.; Houston, L. L.; Weiner, L. M.; Oppermann, H.; Peters, A. M.; Huston, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 8358-8362. Verhaar, M. J.; Keep, P. A.; Hawkins, R. E.; Robson, L.; Casey, J. L.; Pedley, B.; Boden, J. A.; Begent, R. H.; Chester, K. A. J. Nucl. Med. 1996, 37, 868- 872.
14. Liu, S.; Edwards, D. S.; Barrett, J. A. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 621-636. Vallbhajosula, S.; Moyer, B. R.; Lister-James J.; McBride, B. J.; Lipszyc, H.; Lee, H.; Bastidas, D.; Dean, R. T. J. Nucl. Med. 1996, 37, 1016-1022. George, A. J. T.; Jamar, F.; Tai, M.-S.; Heelan, B. T.; Adams, G. P.; McCartney, J. E.; Houston, L. L.; Weiner, L. M.; Oppermann, H.; Peters, A. M.; Huston, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 8358-8362. Verhaar, M. J.; Keep, P. A.; Hawkins, R. E.; Robson, L.; Casey, J. L.; Pedley, B.; Boden, J. A.; Begent, R. H.; Chester, K. A. J. Nucl. Med. 1996, 37, 868- 872.
15. Liu, S.; Edwards, D. S.; Barrett, J. A. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 621-636. Vallbhajosula, S.; Moyer, B. R.; Lister-James J.; McBride, B. J.; Lipszyc, H.; Lee, H.; Bastidas, D.; Dean, R. T. J. Nucl. Med. 1996, 37, 1016- 1022. George, A. J. T.; Jamar, F.; Tai, M.-S.; Heelan, B. T.; Adams, G. P.; McCartney, J. E.; Houston, L. L.; Weiner, L. M.; Oppermann, H.; Peters, A. M.; Huston, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 8358-8362. Verhaar, M. J.; Keep, P. A.; Hawkins, R. E.; Robson, L.; Casey, J. L.; Pedley, B.; Boden, J. A.; Begent, R. H.; Chester, K. A. J. Nucl. Med. 1996, 37, 868- 872.
16. Liu, S.; Edwards, D. S.; Barrett, J. A. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 621-636. Vallbhajosula, S.; Moyer, B. R.; Lister-James J.; McBride, B. J.; Lipszyc, H.; Lee, H.; Bastidas, D.; Dean, R. T. J. Nucl. Med. 1996, 37, 1016- 1022. George, A. J. T.; Jamar, F.; Tai, M.-S.; Heelan, B. T.; Adams, G. P.; McCartney, J. E.; Houston, L. L.; Weiner, L. M.; Oppermann, H.; Peters, A. M.; Huston, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 8358-8362. Verhaar, M. J.; Keep, P. A.; Hawkins, R. E.; Robson, L.; Casey, J. L.; Pedley, B.; Boden, J. A.; Begent, R. H.; Chester, K. A. J. Nucl. Med. 1996, 37, 868-872.
17. Meegalla, S.; Plössl, K.; Kung, M.-P.; Stevenson, D. A.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L.; Kung, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11037-11038. Meegalla, S.; Plössl, K.; Kung, M.-P.; Chumpradit, S.; Stevenson, D. A.; Frederick, D.; Kung, H. F. Bioconjugate Chem. 1996, 7, 421-429.
18. Meegalla, S.; Plössl, K.; Kung, M.-P.; Stevenson, D. A.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L.; Kung, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11037- 11038. Meegalla, S.; Plössl, K.; Kung, M.-P.; Chumpradit, S.; Stevenson, D. A.; Frederick, D.; Kung, H. F. Bioconjugate Chem. 1996, 7, 421-429.
19. Meegalla, S. K.; Plössl, K.; Kung, M.-P.; Chumpradit S.; Stevenson, D. A.; Kushner, S. A.; McEglin, W. T.; Mozley, P. D.; Kung, H. F. J. Med. Chem. 1997, 40, 9-17.
20. Alberto, R.; Schibli, R.; Egli, A.; Schubiger, P. A.; Abram, U.; Kaden, Th. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7987-7988. Alberto, R.; Schibli, R.; Egli, A. Patent WO 9848848.
21. Alberto, R.; Schibli, R.; Egli, A.; Schubiger, P. A.; Abram, U.; Kaden, Th. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7987-7988. Alberto, R.; Schibli, R.; Egli, A. Patent WO 9848848.
22. Aebischer, N.; Sidorenkova, E.; Ravera, M.; Laurenczy, G.; Osella, D.; Weber, J.; Merbach, A. Inorg. Chem. 1997, 36, 6009-6020.
23. Kulkarni, S. K.; Aley, K. O. Drugs Today 1988, 24, 175-183. Glennon, R. A.; Westkaemper, R. B.; Bartyzer, P. Serotonin receptor subtypes; Peroutka, S. J., Ed.; Wiley-Liss: New York, 1991; pp 19-64. Cliffe, I. A.; Fletcher, A. Drugs Future 1993, 18, 631-642. Wilson, A. A.; Inaba, T.; Fischer, N.; Dixon, L. M.; Nobrega, J.; DaSilva, J. N.; Houle, S. Nucl. Med. Biol. 1998, 25, 769-776.
24. Kulkarni, S. K.; Aley, K. O. Drugs Today 1988, 24, 175-183. Glennon, R. A.; Westkaemper, R. B.; Bartyzer, P. Serotonin receptor subtypes; Peroutka, S. J., Ed.; Wiley-Liss: New York, 1991; pp 19-64. Cliffe, I. A.; Fletcher, A. Drugs Future 1993, 18, 631-642. Wilson, A. A.; Inaba, T.; Fischer, N.; Dixon, L. M.; Nobrega, J.; DaSilva, J. N.; Houle, S. Nucl. Med. Biol. 1998, 25, 769-776.
25. Kulkarni, S. K.; Aley, K. O. Drugs Today 1988, 24, 175-183. Glennon, R. A.; Westkaemper, R. B.; Bartyzer, P. Serotonin receptor subtypes; Peroutka, S. J., Ed.; Wiley-Liss: New York, 1991; pp 19-64. Cliffe, I. A.; Fletcher, A. Drugs Future 1993, 18, 631-642. Wilson, A. A.; Inaba, T.; Fischer, N.; Dixon, L. M.; Nobrega, J.; DaSilva, J. N.; Houle, S. Nucl. Med. Biol. 1998, 25, 769-776.
26. Kulkarni, S. K.; Aley, K. O. Drugs Today 1988, 24, 175-183. Glennon, R. A.; Westkaemper, R. B.; Bartyzer, P. Serotonin receptor subtypes; Peroutka, S. J., Ed.; Wiley-Liss: New York, 1991; pp 19-64. Cliffe, I. A.; Fletcher, A. Drugs Future 1993, 18, 631-642. Wilson, A. A.; Inaba, T.; Fischer, N.; Dixon, L. M.; Nobrega, J.; DaSilva, J. N.; Houle, S. Nucl. Med. Biol. 1998, 25, 769-776.
27. 3H]ketanserin bound in the presence of 1 μM mianserin. Incubation was accomplished in triplicate at 20°C for 60 min.
28. Deutsch, E.; Libson, K.; Vanderheyden, J.-L.; Ketring, A. R.; Maxon, H. R. Nucl. Med. Biol. 1986, 13, 465-477.
29. Alberto, R.; Schibli, R.; Egli, A.; Schubiger, P. A.; Herrmann, W. A.; Artus, G. M.; Abram, U. Kaden, Th. A. J. Organomet. Chem. 1995, 493, 119-127.
30. -1, Enraf Nonius CAD4 diffractometer, Cu Kα radiation (λ = 1.54174 Å), 4262 reflections, 3732 with F > 2σ(F) used for refinement: R = 0.0333, wR2 = 0.0759, hydrogens calculated, riding model.