Chiral supramolecular assemblies of a squaraine dye in solution and thin films: concentration-, temperature-, and solvent-induced chirality inversion

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 20, 2007, Pages 5944-5951

  Jyothish, Kuthanapillil ^a   Hariharan, Mahesh ^a   Ramaiah, Danaboyina ^a  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

Author keywords

Aggregation; Chirality; Dyes pigments; Helical structures; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

AGGLOMERATION; CHIRALITY; PIGMENTS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; THERMODYNAMIC STABILITY; THIN FILMS;

AGGREGATE COOLING; HELICAL STRUCTURES; KINETICALLY CONTROLLED ASSEMBLY; SOLVENT COMPOSITIONS;

DYES;

EID: 34547182838     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700130     Document Type: Article

References (92)

1. a) R. S. Stoll, N. Severin, J. P. Rabe, S. Hecht, Adv. Mater. 2006, 18, 1271;
2. b) E. Arunkumar, N. Fu, B. D. Smith, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4684;
3. c) E. Arunkumar, C. C. Forbes, B. C. Noll, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3288;
4. d) A. Ajayaghosh, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 449;
5. e) K. J. Wallace, M. Gray, Z. Zhong, V. M. Lynch, E.V. Anslyn, Dalton Trans. 2005, 2436;
6. f) J. Xie, A. B. Comeau, C. T. Seto, Org. Lett. 2004, 6, 83;
7. g) J. V. Ros-Lis, B. Garcia, D. Jimenez, R. Martinez-Manez, F. Sancenon, J. Soto, F. Gonzalvo, M. C. Valldecabres, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4064;
8. h) M. A. Balbo Block, S. Hecht, Macromolecules 2004, 37, 4761;
9. i) B. Kukrer, E. U. Akkaya, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9125.
10. a) K. Liang, M. S. Farahat, J. Perlstein, K. Y. Law, D. G. Whitten, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 830;
11. b) H. Chen, M. S. Farahat, K. Y. Law, D. G. Whitten, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2584;
12. c) S. Das, K. G. Thomas, P. V. Kamat, M. V. George, J. Phys. Chem. 1994, 98, 9291;
13. d) K. Y. Law, Chem. Rev. 1993, 93, 449;
14. e) P. V. Kamat, S. Das, K. G. Thomas, M. V. George, J. Phys. Chem. 1992, 96, 195.
15. a) K. Y. Law, F. C. Bailey, J. Imaging Sci. 1987, 31, 172;
16. b) A. C. Tam, R. D. Balanson, IBM J. Res. Develop. 1982, 26, 186.
17. a) J. Fabian, H. Nakazumi, M. Matsuoka, Chem. Rev. 1992, 92, 1197;
18. b) M. Emmelius, G. Pawlowski, H. W. Vollmann, Angew. Chem. 1989, 101, 1475;
19. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1445.
20. a) K. N. Liang, K. Y. Law, D. G. Whitten, J. Phys. Chem. 1995, 99, 16704;
21. b) A. P. Piechowski, G. R. Bird, D. L. Morel, E. L. Stogryn, J. Phys. Chem. 1984, 88, 934;
22. c) R. O. Loufty, C. K. Hsiao, P. M. Kazmaier, Photogr. Sci. Eng. 1983, 27, 5.
23. V. S. Jisha, K. T. Arun, M. Hariharan, D. Ramaiah, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6024.
24. a) K. T. Arun, D. Ramaiah, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5571;
25. b) L. Beverina, A. Abbotto, M. Landenna, M. Cerminara, R. Tubino, F. Meinardi, S. Bradamante, G. A. Pagani, Org. Lett. 2005, 7, 4257;
26. c) D. Ramaiah, I. Eckert, K. T. Arun, L. Weidenfeller, B. Epe, Photochem. Photobiol. 2004, 79, 99;
27. d) D. Ramaiah, K. T. Arun, S. Das, B. Epe, US 6770787, 2004;
28. e) D. Ramaiah, I. Eckert, K. T. Arun, L. Weidenfeller, B. Epe, Photochem. Photobiol. 2002, 76, 672;
29. f) D. Ramaiah, A. Joy, N. Chandrasekar, N. V. Eldho, S. Das, M. V. George, Photochem. Photobiol. 1997, 65, 783.
30. a) H. Chen, W. G. Herstroeter, J. Perlstein, K. Y. Law, D. G. Whitten, J. Phys. Chem. 1994, 98, 5138;
31. b) S. Das, T. L. Thanulingam, K. G. Thomas, P. V. Kamat, M. V. George, J. Phys. Chem. 1993, 97, 13620;
32. c) E. Buncel, A. McKerrow, P. M. Kazmaier, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 17, 1242;
33. d) K. Y. Law, C. Chen, J. Phys. Chem. 1989, 93, 2533;
34. e) K. Y. Law, J. Phys. Chem. 1988, 92, 4226.
35. a) H. Chen, M. S. Farahat, K. Y. Law, D. G. Whitten, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2584;
36. b) M. Stanescu, H. Samha, J. Perlstein, D. G. Whitten, Langmuir 2000, 16, 275;
37. c) C. Geiger, M. Stanescu, L. Chen, D. G. Whitten, Langmuir 1999, 15, 2245;
38. d) K. T. Arun, B. Epe, D. Ramaiah, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11 622.
39. a) R. M. Jones, L. Liu, R. Helgeson, T. S. Bergstedt, D.W. McBranch, D. G. Whitten, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 14 769;
40. b) L. Chen, D. W. McBranch, H. L. Wang, R. Helgeson, F. Wuldi, D. G. Whitten, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 12 287.
41. a) F. Würthner, Z. Chen, F. J. M. Hoeben, P. Osswald, C. You, P. Jonkheim, J. V. Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning, P. P. A. M. van der Schoot, E. W. Meijer, E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611;
42. b) A. P. H. J. Schenning, J. V. Herrikhuyzen, P. Jonkheim, Z. Chen, F. Würthner, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252;
43. c) F. Würthner, Angew. Chem. 2001, 113, 1069;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1037;
45. d) A. Kraft, ChemPhysChem 2001, 2, 163.
46. a) J. J. D. De Jong, L. N. Lucas, R. M. Kellog, J. H. Van Esch, B. L. Feringa, Science 2004, 304, 278;
47. b) B. L. Feringa, R. A. van Delden, N. Koumura, E. M. Geertsema, Chem. Rev. 2000, 100, 1789;
48. c) R. J. Kline, M. D. McGehee, E. N. Kadnikova, J. S. Liu, J. M. J. Frechet, Adv. Mater. 2003, 15, 1519;
49. d) J. C. Sit, D. J. Broer, M. J. Brett, Adv. Mater. 2000, 12, 371;
50. e) M. M. Bouman, E. W. Meijer, Adv. Mater. 1995, 7, 385;
51. f) E. Peeters, A. Delmonte, R. A. J. Janssen, E.W. Meijer, Adv. Mater. 1997, 9, 493.
52. a) E. Yashima, K. Maeda, O. Sato, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8159;
53. b) H. Onouchi, K. Maeda, E. Yashima, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7441;
54. c) E. Yashima, K. Maeda, Y. Okamato, Nature 1999, 399, 449;
55. d) H. Goto, Y. Okamoto, E. Yashima, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4027;
56. e) N. A. J. M. Sommerdijk, P. J. J. A. Buynsters, H. Akdemir, D. G. Geurts, A. M. A. Pistorius, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, B. Zwanenburg, Chem. Eur. J. 1998, 4, 127;
57. f) J. H. K. K. Hirschberg, R. A. Koevoets, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4222;
58. g) L. Brunsveld, E. W. Meijer, R. B. Prince, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7978.
59. a) A. Satrijo, T. M. Swager, Macromolecules 2005, 38, 4054;
60. b) A. Ohira, M. Kunitake, M. Fujiki, M. Naito, A. Saxena, Chem. Mater. 2004, 16, 3919;
61. c) W. Peng, M. Motonaga, J. R. Koe, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13 822;
62. d) B. J. Schwartz, Annu. Rev. Phys Chem. 2003, 54, 141;
63. e) K. Tang, M. M. Green, K. S. Cheon, J. V. Selinger, B. A. Garetz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7313;
64. f) M. R. Craig, P. Jonkheijm, S. C. J. Meskers, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Adv. Mater. 2003, 15, 1435;
65. g) M. M. Green, R. J. M. Nolte, E. W. Meijer, Materials - Chirality: Topics in Stereochemistry 24, Wiley, Hoboken, NJ, 2003;
66. h) P. Jonkheijm, A. Miura, M. Zdanowska, F. J. M. Hoeben, S. DeFeyter, A. P. H. J. Schenning, F. C. DeSchryver, E. W Meijer, Angew. Chem. 2003, 115, 5344;
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 74;
68. i) A. Ajayaghosh, C. Vijayakumar, R. Varghese, S. J. George, Angew. Chem. 2006, 118, 470;
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 456;
70. j) H. Onouchi, T. Miyagawa, K. Morino, E. Yashima, Angew. Chem. 2006, 118, 2441;
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2381.
72. a) A. P. H. J. Schenning, M. Fransen, E. W Meijer, Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 265;
73. b) M. Fujiki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3336;
74. c) M. Fujiki, J. R. Koe, M. Motonaga, H. Nakashima, K. Terao, A. Teramato, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6253.
75. S. Mayer, G. Maxein, R. Zentel, Macromolecules 1998, 31, 8522.
76. E. Yashima, K. Maeda, O. Sato, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8159.
77. a) A. Lohr, M. Lysetska, F. Würthner, Angew. Chem. 2005, 117, 5199;
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5071.
79. a) K. Jyothish, R. R. Avirah, D. Ramaiah, Org. Lett. 2006, 8, 111;
80. b) K. Jyothish, K. T. Arun, D. Ramaiah, Org. Lett. 2004, 6, 3965.
81. a) T-Q. Nguyen, R. Y. Yee, B. J. Schwartz, J. Photochem. Photobiol. A 2001, 144, 21;
82. b) Y. Shi, J. Liu, Y. Yang, J. Appl. Phys. 2000, 87, 4254;
83. c) T. -Q. Nguyen, I. B. Martini, J. Liu, B. J. Schwartz, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 237.
84. a) J. H. Jung, H. Kobayashi, M. Masuda, T. Shimizu, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8785;
85. b) J. H. Jung, S. H. Lee, J. S. Yoo, K. Yoshida, T. Shimizu, S. Shinkai, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5307;
86. c) M. S. Spector, K. R. K. Easwaran, G. Jyothi, J. V. Selinger, A. Singh, J. M. Schnur, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 12943.
87. The geometry of cholesterol-linked squaraine dye 1 was optimized in semiemperical AMI calculations (TITAN, Wavefunction Inc.).
88. a) J. Joseph, N. V. Eldho, D. Ramaiah, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5926;
89. b) E. Kuruvilla, J. Joseph, D. Ramaiah, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 21 997;
90. c) M. Hariharan, J. Joseph, D. Ramaiah, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24 678;
91. d) P. P. Neelakandon, M. Hariharan, D. Ramaiah, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11 334.
92. J. Bernstein, M. Tristani-Kendra, C. J. Eckhardt, J. Phys. Chem. 1986, 90, 1069.