LPA and its analogs-attractive tools for elucidation of LPA biology and drug development

Current Medicinal Chemistry

Volumn 15, Issue 21, 2008, Pages 2122-2131

  Kano, Kuniyuki ^a   Arima, Naoaki ^a   Ohgami, Mitsuru ^a   Aoki, Junken ^a,b  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

G protein coupled receptor; LPA; LPA receptor; Lysophosphatidic acid; Nuclear hormone receptor; PPA R

Indexed keywords

1 FLUORO 3 HYDROXY 4 (OLEOYLOXY)BUTYL 1 PHOSPHONATE; 1 OLEOYL 2 O METHYL RAC GLYCEROPHOSPHOTHIOATE; 3 [4 [4 [[1 (2 CHLORO PHENYL)ETHOXY]CARBONYL AMINO] 3 METHYL 5 ISOXAZOLYL]BENZYLSULFANYL]PROPANOIC ACID; [1 BROMO HYDROXY 4 (PALMITOYLOXY)BUTYL]PHOSPHATE; AGENTS AFFECTING LIPID METABOLISM; ANTIOBESITY AGENT; AUTOTAXIN; AUTOTAXIN INHIBITOR; CYCLIC PHOSPHATIDIC ACID; DIACYLGLYCEROL PYROPHOSPHATE; DIOCTYL PHOSPHATIDIC ACID; IMMUNOSUPPRESSIVE AGENT; KI 16425; LYSOPHOSPHATIDIC ACID; LYSOPHOSPHATIDIC ACID DERIVATIVE; LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR; LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR AGONIST; LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONIST; N ACYLETHANOLAMIDE PHOSPHORIC ACID; N ACYLSERINE PHOSPHORIC ACID; PHOSPHODIESTERASE INHIBITOR; PHOSPHOLIPID DERIVATIVE; PHOSPHOTRANSFERASE INHIBITOR; SURAMIN; T 10; T 13; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VPC 12086; VPC 12249; VPC 311143; VPC 8A 202; XY 17; LYSOPHOSPHOLIPID;

ANGIOGENESIS; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; CHEMICAL MODIFICATION; CYTOLOGY; DRUG DESIGN; DRUG MECHANISM; DRUG POTENCY; DRUG RESEARCH; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; GENETIC MANIPULATION; HUMAN; INTESTINE INJURY; LIPOGENESIS; NEUROPATHIC PAIN; NONHUMAN; PATHOPHYSIOLOGY; PROTEIN FUNCTION; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; REVIEW; SIGNAL TRANSDUCTION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TISSUE DISTRIBUTION; ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG POTENTIATION; METABOLISM;

ANIMALS; DRUG DESIGN; HUMANS; LYSOPHOSPHOLIPIDS; MOLECULAR STRUCTURE; RECEPTORS, LYSOPHOSPHATIDIC ACID;

EID: 54849163600     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986708785747562     Document Type: Review

References (105)

1. Moolenaar, W.H.; van, M.L.; Giepmans, B.N. Bioessays, 2004, 26, 870.
2. Tigyi, G.; Parrill, A.L. Prog. Lipid Res., 2003, 42, 498.
3. Tokumura, A. Prog. Lipid Res., 1995, 34, 151.
4. Hayashi, K.; Takahashi, M.; Nishida, W.; Yoshida, K.; Ohkawa, Y.; Kitabatake, A.; Aoki, J.; Arai, H.; Sobue, K. Circ. Res., 2001, 89, 251.
5. Yoshida, K.; Nishida, W.; Hayashi, K.; Ohkawa, Y.; Ogawa, A.; Aoki, J.; Arai, H.; Sobue, K. Circulation, 2003, 108, 1746
6. Mills, G.B.; Moolenaar, W.H. Nat. Rev. Cancer, 2003, 3, 582.
7. Aoki, J. Semin. Cell Dev. Biol., 2004, 15, 477
8. Nakamura, K.; Kishimoto, T.; Ohkawa, R.; Okubo, S.; Tozuka, M.; Yokota, H.; Ikeda, H.; Ohshima, N.; Mizuno, K.; Yatomi, Y. Anal. Biochem., 2007, 367, 20.
9. Hecht, J.H.; Weiner, J.A.; Post, S.R.; Chun, J. J. Cell Biol., 1996, 135, 1071.
10. An, S.; Bleu, T.; Hallmark, O.G.; Goetzl, E.J. J. Biol. Chem., 1998, 273, 7906.
11. Bandoh, K.; Aoki, J.; Hosono, H.; Kobayashi, S.; Kobayashi, T.; Murakami, M.K.; Tsujimoto, M.; Arai, H.; Inoue, K. J. Biol. Chem., 1999, 274, 27776.
12. Ishii, I.; Fukushima, N.; Ye, X.; Chun, J. Annu. Rev. Biochem., 2004, 73, 321.
13. Noguchi, K.; Ishii, S.; Shimizu, T. J. Biol. Chem., 2003, 278, 25600.
14. Lee, C.W.; Rivera, R.; Gardell, S.; Dubin, A.E.; Chun, J. J. Biol. Chem., 2006, 281, 23589.
15. Tabata, K.; Baba, K.; Shiraishi, A.; Ito, M.; Fujita, N. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2007, 363, 861.
16. Pasternack, S.M.; von Kugelgen, I.; Aboud, K.A.; Lee, Y.A.; Ruschendorf, F.; Voss, K.; Hillmer, A.M.; Molderings, G.J.; Franz, T.; Ramirez, A.; Nurnberg, P.; Nothen, M.M.; Betz, R.C. Nat. Genet., 2008, 40, 329.
17. Shimomura, Y.; Wajid, M.; Ishii, Y.; Shapiro, L.; Petukhova, L.; Gordon, D.; Christiano, A.M. Nat. Genet., 2008, 40, 335
18. Contos, J.J.; Fukushima, N.; Weiner, J.A.; Kaushal, D.; Chun, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2000, 97, 13384.
19. Inoue, M.; Rashid, M.H.; Fujita, R.; Contos, J.J.; Chun, J.; Ueda, H. Nat. Med., 2004, 10, 712.
20. Tager, A.M.; Lacamera, P.; Shea, B.S.; Campanella, G.S.; Selman, M.; Zhao, Z.; Polosukhin, V.; Wain, J.; Karimi-Shah, B.A.; Kim, N.D.; Hart, W.K.; Pardo, A.; Blackwell, T.S.; Xu, Y.; Chun, J.; Luster, A.D. Nat. Med., 2008, 14, 45.
21. Pradere, J.P.; Klein, J.; Gres, S.; Guigne, C.; Neau, E.; Valet, P.; Calise, D.; Chun, J.; Bascands, J.L.; Saulnier-Blache, J.S.; Schanstra, J.P. J. Am. Soc. Nephrol., 2007, 18, 3110.
22. Hama, K.; Aoki, J.; Fukaya, M.; Kishi, Y.; Sakai, T.; Suzuki, R.; Ohta, H.; Yamori, T.; Watanabe, M.; Chun, J.; Arai, H. J. Biol. Chem., 2004, 279, 17634.
23. Deng, W.; Balazs, L.; Wang, D.A.; Van Middlesworth, L.; Tigyi, G.; Johnson, L.R. Gastroenterology, 2002, 123, 206
24. Deng, W.; Shuyu, E.; Tsukahara, R.; Valentine, W.J.; Durgam, G.; Gududuru, V.; Balazs, L.; Manickam, V.; Arzura, M.; VanMiddlesworth, L.; Johnson, L.R.; Parrill, A.L.; Miller, D.D.; Tigyi, G. Gastroenterology, 2007, 132, 1834.
25. Hama, K.; Aoki, J.; Inoue, A.; Endo, T.; Amano, T.; Motoki, R.; Kanai, M.; Ye, X.; Chun, J.; Matsuki, N.; Suzuki, H.; Shibasaki, M.; Arai, H. Biol. Reprod., 2007, 77, 954.
26. Ye, X.; Hama, K.; Contos, J.J.; Anliker, B.; Inoue, A.; Skinner, M.K.; Suzuki, H.; Amano, T.; Kennedy, G.; Arai, H.; Aoki, J.; Chun, J. Nature, 2005, 435, 104.
27. Hooks, S.B.; Santos, W.L.; Im, D.S.; Heise, C.E.; Macdonald, J.L.; Lynch, K.R. J. Biol. Chem., 2001, 276, 4611.
28. McIntyre, T.M.; Pontsler, A.V.; Silva, A.R.; Hilaire, A.; Xu, Y.; Hinshaw, J.C.; Zimmerman, G.A.; Hama, K.; Aoki, J.; Arai, H.; Prestwich, G.D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2003, 100, 131
29. Simon, M.F.; Daviaud, D.; Pradere, J.P.; Gres, S.; Guigne, C.; Wabitsch, M.; Chun, J.; Valet, P.; Saulnier-Blache, J.S. J. Biol. Chem., 2005, 280, 14656.
30. Tokumura, A.; Harada, K.; Fukuzawa, K.; Tsukatani, H. Biochim. Biophys. Acta, 1986, 875, 31.
31. Sugiura, T.; Nakane, S.; Kishimoto, S.; Waku, K.; Yoshioka, Y.; Tokumura, A. J. Lipid Res., 2002, 43, 2049.
32. Nakane, S.; Tokumura, A.; Waku, K.; Sugiura, T. Lipids, 2001, 36, 413.
33. Jalink, K.; Hengeveld, T.; Mulder, S.; Postma, F.R.; Simon, M.F.; Chap, H.; van; der; Marel; Ga; van, B.J.; van, B.W.; Moolenaar, W.H. Biochem. J., 1995, 307, 609.
34. Tokumura, A.; Iimori, M.; Nishioka, Y.; Kitahara, M.; Sakashita, M.; Tanaka S. Am. J. Physiol., 1994, 267, C204.
35. Bandoh, K.; Aoki, J.; Taira, A.; Tsujimoto, M.; Arai, H.; Inoue, K. FEBS Lett., 2000, 478, 159.
36. Eichholtz, T.; Jalink, K.; Fahrenfort, I.; Moolenaar, W.H. Biochem. J., 1993, 677.
37. Aoki, J.; Taira, A.; Takanezawa, Y.; Kishi, Y.; Hama, K.; Kishimoto, T.; Mizuno, K.; Saku, K.; Taguchi, R.; Arai, H. J. Biol. Chem., 2002, 277, 48737.
38. Ferry, G.; Tellier, E.; Try, A.; Gres, S.; Naime, I.; Simon, M.F.; Rodriguez, M.; Boucher, J.; Tack, I.; Gesta, S.; Chomarat, P.; Dieu, M.; Raes, M.; Galizzi, J.P.; Valet, P.; Boutin, J.A.; Saulnier-Blache, J.S. J. Biol. Chem., 2003, 278, 18162.
39. Xu, Y.; Fang, X.J.; Casey, G.; Mills, G.B. Biochem. J., 1995, 309, 933.
40. Shen, Z.; Belinson, J.; Morton, R.E.; Xu, Y.; Xu, Y. Gynecol. Oncol., 1998, 71, 364.
41. Xie, Y.; Gibbs, T.C.; Mukhin, Y.V.; Meier, K.E. J. Biol. Chem., 2002, 277, 32516.
42. Daaka, Y. Biochem. Biophys. Acta, 2002, 1582, 265.
43. Tokumura, A.; Majima, E.; Kariya, Y.; Tominaga, K.; Kogure, K.; Yasuda, K.; Fukuzawa, K. J. Biol. Chem., 2002, 277, 39436
44. Umezu-Goto, M.; Kishi, Y.; Taira, A.; Hama, K.; Dohmae, N.; Takio, K.; Yamori, T.; Mills, G.B.; Inoue, K.; Aoki, J.; Arai, H. J. Cell Biol., 2002, 158, 227.
45. Stracke, M.L.; Krutzsch, H.C.; Unsworth, E.J.; Arestad, A.; Cioce, V.; Schiffmann, E.; Liotta, L.A. J. Biol. Chem., 1992, 267, 2524.
46. Stracke, M.L.; Clair, T.; Liotta, L.A. Adv. Enzyme Regul., 1997, 37, 135.
47. Yang, S.Y.; Lee, J.; Park, C.G.; Kim, S.; Hong, S.; Chung, H.C.; Min, S.K.; Han, J.W.; Lee, H.W.; Lee, H.Y. Clin. Exp. Metastasis, 2002, 19, 603.
48. Yang, Y.; Mon, L.J.; Liu, N.; Tsao, M.S. Am. J. Respir. Cell Mol. Biol., 1999, 21, 216.
49. Kishi, Y.; Okudaira, S.; Kishi, M.; Hama, K.; Shida, D.; Kitayama, J.; Yamori, T.; Aoki, J.; Fujimaki, T.; Arai, H. J. Biol. Chem., 2006, 281, 17492.
50. Lynch,K.R.; Hopper, D.W.; Carlisle. S.J.; Catalano, J.G.; Zhang, M.; MacDonald, T.L. Mol. Pharmacol., 1997, 52, 75.
51. Sugiura, T.; Tokumura, A.; Gregory; L., Nouchi, T.; Weintraub, S.T.; Hanahan, D.J. Arch. Biochem. Biophys., 1994, 311, 358.
52. Santos, W.L.; Heasley, B.H.; Jarosz, R.; Carter, K.M.; Lynch, K.R.; Macdonald, T.L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 3473.
53. Heise, C.E.; Santos, W.L.; Schreihofer, A.M.; Heasley, B.H.; Mukhin, Y.V.; Macdonald, T.L.; Lynch, K.R. Mol. Pharmacol., 2001, 60, 1173.
54. Guo, Z.; Liliom, K.; Fischer, D.J.; Bathurst, I.C.; Tomei, L.D.; Kiefer, M.C.; Tigyi, G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 14367.
55. Hooks, S.B.; Ragan, S.P.; Hopper, D.W.; Honemann, C.W.; Durieux, M.E.; Macdonald, T.L.; Lynch, K.R. Mol. Pharmacol., 1998, 53, 188.
56. Hopper, D.W.; Ragan, S.P.; Hooks, S.B.; Lynch, K.R.; Macdonald, T.L. J. Med. Chem., 1999, 42, 963.
57. Tamaruya, Y.; Suzuki, M.; Kamura, G.; Kanai, M.; Hama, K.; Shimizu, K.; Aoki, J.; Arai, H.; Shibasaki, M. Angew. Chem. (Int. Ed. Engl.), 2004, 43, 2834.
58. Hasegawa, Y.; Erickson, J.R.; Goddard, G.J.; Yu, S.; Liu, S.; Cheng, K.W.; Eder, A.; Bandoh, K.; Aoki, J.; Jarosz, R.; Schrier, A.D.; Lynch, K.R.; Mills, G.B.; Fang, X. J. Biol. Chem., 2003, 278, 11962.
59. Carman, G.M.; Han, G.S. Trends Biochem. Sci., 2006, 31, 694.
60. Pyne, S.; Long, J.S.; Ktistakis, N.T.; Pyne, N.J. Biochem. Soc. Trans., 2005, 33, 1370.
61. Xu, Y.; Qian, L.; Prestwich, G.D. J. Org. Chem., 2003, 68, 5320.
62. Qian, L.; Xu, Y.; Simper, T.; Jiang, G.; Aoki, J.; Umezu-Goto, M.; Arai, H.; Yu, S.; Mills, G.B.; Tsukahara, R.; Makarova, N.; Fujiwara, Y.; Tigyi, G.; Prestwich, G.D. ChemMedChem, 2006, 1, 376.
63. Xu, Y.; Aoki, J.; Shimizu, K.; Umezu-Goto, M.; Hama, Y.; Takanezawa, Y.; Yu, S.; Mills, G.B.; Arai, H.; Qian, L.; Prestwich, G.D. J. Med. Chem., 2005, 48, 3319.
64. Prestwich, G.D.; Xu, Y.; Qian, L.; Gajewiak, J.; Jiang, G. Biochem. Soc. Trans., 2005, 33, 1357.
65. Xu, Y.; Qian, L.; Prestwich, G.D. Org. Lett., 2003, 5, 2267.
66. Xu, Y.; Aoki, J.; Shimizu, K.; Goto-Umezu, M.; Hama, K.; Takanezawa, Y.; Yu, S.; Mills, G.B.; Arai, H.; Qian, L.; Prestwich, G.D. J. Med. Chem., 2005, 48, 3319.
67. Jiang, G.; Xu, Y.; Fujiwara, Y.; Tsukahara, T.; Tsukahara, R.; Gajewiak, J.; Tigyi, G.; Prestwich, G.D. ChemMedChem, 2007, 2, 679.
68. Qian, L.; Xu, Y.; Hasegawa, Y.; Aoki, J.; Mills, G.B.; Prestwich, G.D. J. Med. Chem., 2003, 46, 5575.
69. Xu, Y.; Tanaka, M.; Arai, H.; Aoki, J.; Prestwich, G.D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 5323.
70. Pluckthun, A.; Dennis, E.A. Biochemistry, 1982, 21, 1743.
71. Xu, Y.; Prestwich, G.D. J. Org. Chem., 2002, 67, 7158.
72. Xu, Y.; Qian, L.; Pontsler, A.V.; McIntyre, T.M.; Prestwich, G.D. Tetrahedron, 2004, 60, 43.
73. Qian, L.; Xu, Y.; Arai, H.; Aoki, J.; McIntyre, T.M.; Prestwich, G.D. Org. Lett., 2003, 5, 4685.
74. van Corven, E.J.; van Rijswijk, A.; Jalink, K.; van der Bend, R.L.; van Blitterswijk, W.J.; Moolenaar, W.H. Biochem. J., 1992, 281, 163.
75. Durieux, M.E.; Salafranca, M.N.; Lynch, K.R.; Moorman, J.R. Am. J. Physiol., 1992, 263(4 pt 1), 896.
76. Fischer, D.J.; Nusser, N.; Virag, T.; Yokoyama, K.; Wang, D.; Baker, D.L.; Bautista, D.; Parrill, A.L.; Tigyi, G. Mol. Pharmacol., 2001, 60, 776.
77. Rother, E.; Brandl, R.; Baker, D.L.; Goyal, P.; Gebhard, H.; Tigyi, G.; Siess, W. Circulation, 2003, 108, 741.
78. van Schooten, B.; Testerink, C.; Munnik, T. Biochem. Biophys. Acta, 2006, 1761, 151.
79. Okusa, M.D.; Ye, H.; Huang, L.; Sigismund, L.; Macdonald, T.; Lynch, K.R. Am. J. Physiol. Renal Physiol., 2003, 285, F565.
80. Heasley, B.H.; Jarosz, R.; Lynch, K.R.; Macdonald, T.L. Bioorg. Med. Chem Lett., 2004, 14, 2735.
81. Heasley, B.H.; Jarosz, R.; Carter, K.M.; Van, S.J.; Lynch, K.R.; Macdonald, T.L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4069.
82. Ohta, H.; Sato, K.; Murata, N.; Damirin, A.; Malchinkhuu, E.; Kon, J.; Kimura, T.; Tobo, M.; Yamazaki, Y.; Watanabe, T.; Yagi, M.; Sato, M.; Suzuki, R.; Murooka, H.; Sakai, T.; Nishitoba, T.; Im, D.S.; Nochi, H.; Tamoto, K.; Tomura, H.; Okajima, F. Mol. Pharmacol., 2003, 64, 994.
83. Boucharaba, A.; Serre, C.M.; Guglielmi, J.; Bordet, J.C.; Clezardin, P.; Peyruchaud, O. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2006, 103, 9643.
84. Yamada, T.; Sato, K.; Komachi, M.; Malchinkhuu, E.; Tobo, M.; Kimura, T.; Kuwabara, A.; Yanagita, Y.; Ikeya, T.; Tanahashi, Y.; Ogawa, T.; Ohwada, S.; Morishita, Y.; Ohta, H.; Im, D.S.; Tamoto, K.; Tomura, H.; Okajima, F. J. Biol. Chem., 2004, 279, 6595.
85. Yamada, T.; Sato, K.; Komachi, M.; Malchinkhuu, E.; Tobo, M.; Kimura, T.; Kuwabara, A.; Yanagita, Y.; Ikeya, T.; Tanahashi, Y.; Ogawa, T.; Ohwada, S.; Morishita, Y.; Ohta, H.; Im, D.S.; Tamoto, K.; Tomura, H.; Okajima, F. J. Biol. Chem., 2004, 279, 6595.
86. Beck, H.P.; Kohn, T.; Rubenstein, S.; Hedberg, C.; Schwandner, R.; Hasslinger, K.; Dai, K.; Li, C.; Liang, L.; Wesche, H.; Frank, B.; An, S.; Wickramasinghe, D.; Jaen, J.; Medina, J.; Hungate, R.; Shen, W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 1037.
87. Shida, D.; Watanabe, T.; Aoki, J.; Hama, K.; Kitayama, J.; Sonoda, H.; Kishi, Y.; Yamaguchi, H.; Sasaki, S.; Sako, A.; Konishi, T.; Arai, H.; Nagawa, H. Lab. Invest., 2004, 84, 1352.
88. Yamashita, H.; Kitayama, J.; Shida, D.; Ishikawa, M.; Hama, K.; Aoki, J.; Arai, H.; Nagawa, H. J. Surg. Oncol., 2006, 93, 30.
89. Schulte, K.M.; Beyer, A.; Kohrer, K.; Oberhauser, S.; Roher, H.D. Int. J. Cancer, 2001, 92, 249.
90. Kitayama, J.; Shida, D.; Sako, A.; Ishikawa, M.; Hama, K.; Aoki, J.; Arai, H.; Nagawa, H. Breast Cancer Res., 2004, 6, R640.
91. Murakami-Murofushi, K.; Kaji, K.; Kano, K.; Fukuda, M.; Shioda, M.; Murofushi, H. Cell Struct. Funct., 1993, 18, 363
92. Tsuda, S.; Okudaira, S.; Moriya-Ito, K.; Shimamoto, C.; Tanaka, M.; Aoki, J.; Arai, H.; Murakami-Murofushi, K.; Kobayashi, T. J. Biol. Chem., 2006, 281, 26081.
93. Murakami-Murofushi, K.; Kobayashi, S.; Onimura, K.; Matsumoto, M.; Shioda, M.; Yoshida, S.; Shoji, M.; Murofushi, H. Biochem. Biophys. Acta, 1995, 1258, 57.
94. Fischer, D.J.; Liliom, K.; Guo, Z.; Nusser, N.; Virag, T.; Murakami-Murofushi, K.; Kobayashi, S.; Erickson, J.R.; Sun, G.; Miller, D.D.; Tigyi, G. Mol. Pharmacol., 1998, 54, 979
95. Mukai, M.; Imamura, F.; Ayaki, M.; Shinkai, K.; Iwasaki, T.; Murakami-Murofushi, K.; Murofushi, H.; Kobayashi, S.; Yamamoto, T.; Nakamura, H.; Akedo, H. Int. J. Cancer, 1999, 81, 918.
96. Baker, D.L.; Fujiwara, Y.; Pigg, K.R.; Tsukahara, R; Kobayashi, S.; Murofushi, H.; Uchiyama, A.; Murakami-Murofushi, K.; Koh, E.; Bandle, R.W.; Byun, H.S.; Bittman, R.; Fan, D.; Murph, M.; Mills, G.B.; Tigyi, G. J. Biol. Chem., 2006, 281, 22786.
97. Xu, Y.; Jiang, G.; Tsukahara, R.; Fujiwara, Y.; Tigyi, G.; Prestwich, G.D. J. Med. Chem., 2006, 49, 5309.
98. van Meeteren, L.A.; Ruurs, P.; Christodoulou, E.; Goding, J.W.; Takakusa, H.; Kikuchi, K.; Perrakis, A.; Nagano, T.; Moolenaar, W.H. J. Biol. Chem., 2005, 280, 21155.
99. Cui, P.; Tomsig, J.L.; McCalmont, W.F.; Lee, S.; Becker, C.J.; Lynch, K.R.; Macdonald, T.L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 1634.
100. Durgam, G.G.; Tsukahara, R.; Makarova, N.; Walker, M.D.; Fujiwara, Y.; Pigg, K.R.; Baker, D.L.; Sardar, V.M.; Parrill, A.L.; Tigyi, G.; Miller, D.D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 633.
101. Gududuru, V.; Zeng, K.; Tsukahara, R.; Makarova, N.; Fujiwara, Y.; Pigg, K.R.; Baker, D.L.; Tigyi, G.; Miller, D.D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 451.
102. Ferguson, C.G.; Bigman, C.S.; Richardson, R.D.; van Meeteren, L.A.; Moolenaar, W.H.; Prestwich, G.D. Org. Lett., 2006, 8, 2023.
103. Clair, T.; Koh, E.; Ptaszynska, M.; Bandle, R.W.; Liotta, L.A.; Schiffmann, E.; Stracke, M.L. Lipids Health Dis., 2005, 4, 5.
104. Durgam, G.G.; Virag, T.; Walker, M.D.; Tsukahara, R.; Yasuda, S.; Liliom, K.; van Meeteren, L.A.; Moolenaar, W.H.; Wilke, N.; Siess, W.; Tigyi, G.; Miller, D.D. J. Med. Chem., 2005, 48, 4919.
105. Moulharat, N.; Fould, B.; Giganti, A.; Boutin, J.A.; Ferry, G. Chem.-Biol. Interact., 2008, 172, 115.