Covalent sidewall functionalization of SWNTs by nucleophilic addition of lithium amides

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 15, 2008, Pages 2544-2550

  Syrgiannis, Zois ^a   Hauke, Frank ^a   Röhrl, Jonas ^a   Hundhausen, Martin ^a   Graupner, Ralf ^a   Elemes, Yiannis ^b   Hirsch, Andreas ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF IOANNINA   (Greece)

Author keywords

Carbon; Functionalization; Lithium; Nanotubes; Nucleophilic addition; Reactivity

Indexed keywords

EID: 53849095663     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800005     Document Type: Article

References (88)

1. a) S. Iijima, T. Ichihashi, Nature 1993, 363, 603-605;
2. b) D. S. Bethune, C. H. Kiang, M. S. de Vries, G. Gorman, R. Savoy, J. Vazquez, R. Beyers, Nature 1993, 363, 605-607.
3. a) C. Journet, W. K. Maser, P. Bernier, A. Loiseau, M. Lamy de la Chapells, S. Lefrant, P. Deniard, R. Lee, J. E. Fischer, Nature 1997, 388, 756-758;
4. b) P. Nikolaev, M. J. Bronikowski, R. K. Bradley, F. Rohmund, D. T. Colbert, K. A. Smith, R. E. Smalley, Chem. Phys. Lett. 1999, 313, 91-97.
5. a) W. A. de Heer, A. Chatelain, D. Ugarte, Science 1995, 270, 1179-1180;
6. b) M. M. J. Treacy, T. W. Ebbesen, J. M. Gibson, Nature 1996, 381, 678-680;
7. c) E. W. Wong, P. E. Sheehan, C. M. Lieber, Science 1997, 277, 1971-1975;
8. d) S. Frank, P. Poncharal, Z. L. Wang, W. A. de Heer, Science 1998, 280, 1744-1746;
9. e) J. Hu, T. W. Odom, C. M. Lieber, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 435-445;
10. f) M.-F. Yu, B. S. Files, S. Arepalli, R. S. Ruoff, Phys. Rev. Lett. 2000, 84, 5552-5555;
11. g) S. Reich, C. Thomsen, J. Maultzsch, Carbon Nanotubes, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
12. a) P. Avouris, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1026-1034;
13. b) R. H. Baughman, A. A. Zakhidov, W. A. de Heer, Science 2002, 297, 787-792;
14. c) M. Ouyang, J.-L. Huang, C. M. Lieber, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1018-1025;
15. d) K. Tanaka, T. Yamabe, K. Fukui (Eds.), The Science and Technology of Carbon Nanotubes, Elsevier, Oxford, 1999;
16. e) M. S. Dresselhaus, G. Dresselhaus, P. Avouris (Eds.), Carbon Nanotubes: Synthesis, Structure, Properties, and Applications, Springer, Berlin, 2001;
17. f) S. V. Rotkin, S. Subramoney (Eds.), Applied Physics of Carbon Nanotubes: Fundamentals of Theory, Optics and Transport Devices, Springer, Berlin, 2005.
18. J. Chen, M. A. Hamon, H. Hu, Y. Chen, A. M. Rao, P. C. Eklund, R. C. Haddon, Science 1998, 282, 95-98.
19. a) C. A. Dyke, J. M. Tour, Chem. Eur. J. 2004, 10, 812-817;
20. b) C. A. Dyke, J. M. Tour, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11151-11159.
21. a) A. Hirsch, O. Vostrowsky in Functional Organic Materials (Eds.: T. J. J. Müller, U. H. F. Bunz), Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp. 1-57;
22. b) D. Tasis, N. Tagmatarchis, A. Bianco, M. Prato, Chem. Rev. 2006, 106, 1105-1136;
23. c) A. Hirsch, O. Vostrowsky, Top. Curr. Chem. 2005, 245, 193-237;
24. d) S. Banerjee, T. Hemraj-Benny, S. S. Wong, Adv. Mater. 2005, 17, 17-29;
25. e) S. Banerjee, G. C. Kahn Michael, S. S. Wong, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1898-1908;
26. D. Tasis, N. Tagmatarchis, V. Georgakilas, M. Prato, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4000-4008;
27. f) T. Lin, V. Bajpai, T. Ji, L. Dai, Aust. J. Chem. 2003, 56, 635-651;
28. g) S. Niyogi, M. A. Hamon, H. Hu, B. Zhao, P. Bhowmik, R. Sen, M. E. Itkis, R. C. Haddon, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1105-1113;
29. h) A. Hirsch, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1853-1859;
30. i) J. L. Bahr, J. M. Tour, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1952-1958;
31. j) Y.-P. Sun, K. Fu, Y. Lin, W. Huang, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1096-1104.
32. a) Z. Chen, W. Thiel, A. Hirsch, ChemPhysChem 2003, 4, 93-97;
33. b) E. Joselevich, ChemPhysChem 2004, 5, 619-624.
34. a) A. Hamwi, H. Alvergnat, S. Bonnamy, F. Beguin, Carbon 1997, 35, 723-728;
35. b) E. T. Mickelson, C. B. Huffman, A. G. Rinzler, R. E. Smalley, R. H. Hauge, J. L. Margrave, Chem. Phys. Lett. 1998, 296, 188-194;
36. c) H. Touhara, F. Okino, Carbon 2000, 38, 241-267.
37. a) V. Georgakilas, K. Kordatos, M. Prato, D. M. Guldi, M. Holzinger, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760-761;
38. b) M. Melle-Franco, M. Marcaccio, D. Paolucci, F. Paolucci, V. Georgakilas, D. M. Guldi, M. Prato, F. Zerbetto, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1646-1647;
39. c) N. Tagmatarchis, M. Prato, J. Mater. Chem. 2004, 14, 437-439.
40. a) J. L. Bahr, J. Yang, D. V. Kosynkin, M. J. Bronikowski, R. E. Smalley, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6536-6542;
41. b) J. L. Bahr, J. M. Tour, Chem. Mater. 2001, 13, 3823-3824;
42. c) M. S. Strano, C. A. Dyke, M. L. Usrey, P. W. Barone, M. J. Allen, H. Shan, C. Kittrell, R. H. Hauge, J. M. Tour, R. E. Smalley, Science 2003, 301, 1519-1522;
43. d) J. J. Stephenson, J. L. Hudson, S. Azad, J. M. Tour, Chem. Mater. 2006, 18, 374-377.
44. a) M. Holzinger, O. Vostrowsky, A. Hirsch, F. Hennrich, M. Kappes, R. Weiss, F. Jellen, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4002-4005;
45. b) H. Peng, P. Reverdy, V. N. Khabashesku, J. L. Margrave, Chem. Commun. 2003, 362-363;
46. c) P. Umek, J. W. Seo, K. Hernadi, A. Mrzel, P. Pechy, D. D. Mihailovic, L. Forro, Chem. Mater. 2003, 15, 4751-4755;
47. d) Y. Ying, R. K. Saini, F. Liang, A. K. Sadana, W. E. Billups, Org. Lett. 2003, 5, 1471-1473;
48. e) H. Peng, L. B. Alemany, J. L. Margrave, V. N. Khabashesku, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15174-15182;
49. f) T. Nakamura, M. Ishihara, T. Ohana, A. Tanaka, Y. Koga, Chem. Commun. 2004, 1336-1337.
50. a) Y. Chen, R. C. Haddon, S. Fang, A. M. Rao, P. C. Eklund, W. H. Lee, E. C. Dickey, E. A. Grulke, J. C. Pendergrass, A. Chavan, B. E. Haley, R. E. Smalley, J. Mater. Res. 1998, 13, 2423-2431;
51. b) J. Chen, M. A. Hamon, H. Hu, Y. Chen, A. M. Rao, P. C. Eklund, R. C. Haddon, Science 1998, 282, 95-98;
52. c) H. Hu, B. Zhao, M. A. Hamon, K. Kamaras, M. E. Itkis, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14893-14900;
53. d) K. Kamaras, M. E. Itkis, H. Hu, B. Zhao, R. C. Haddon, Science 2003, 301, 1501.
54. a) M. Holzinger, J. Abraham, P. Whelan, R. Graupner, L. Ley, F. Hennrich, M. Kappes, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8566-8580;
55. b) Z. Yinghuai, A. T. Peng, K. Carpenter, J. A. Maguire, N. S. Hosmane, M. Takagaki, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9875-9880.
56. a) F. Liang, A. K. Sadana, A. Peera, J. Chattopadhyay, Z. Gu, R. H. Hauge, W. E. Billups, Nano Lett. 2004, 4, 1257-1260;
57. b) F. Liang, L. B. Alemany, J. M. Beach, W. E. Billups, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13941-13948;
58. c) J. J. Stephenson, A. K. Sadana, A. L. Higginbotham, J. M. Tour, Chem. Mater. 2006, 18, 4658-4661;
59. d) J. Chattopadhyay, F. de Cortez, S. Chakraborty, N. K. H. Slater, W. E. Billups, Chem. Mater. 2006, 18, 5864-5868;
60. e) W. E. Billups, F. Liang, J. Chattopadhyay, J. M. Beach, ECS Trans. 2007, 2, 65-76;
61. f) D. Wunderlich, F. Hauke, A. Hirsch, J. Mater. Chem. 2008, DOI: 10.1039/b716732f.
62. a) G. Viswanathan, N. Chakrapani, H. Yang, B. Wei, H. Chung, K. Cho, Y. Ryu Chang, M. Ajayan Pulickel, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9258-9259;
63. b) R. Blake, Y. K. Gun'ko, J. Coleman, M. Cadek, A. Fonseca, J. B. Nagy, W. J. Blau, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10226-10227;
64. c) S. Chen, W. Shen, G. Wu, D. Chen, M. Jiang, Chem. Phys. Lett. 2005, 402, 312-317;
65. d) R. Graupner, J. Abraham, D. Wunderlich, A. Vencelova, P. Lauffer, J. Roehrl, M. Hundhausen, L. Ley, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6683-6689;
66. e) D. Wunderlich, F. Hauke, A. Hirsch, Chem. Eur. J., DOI: 10.1002/chem.200701038.
67. a) M. A. Hamon, J. Chen, H. Hu, Y. Chen, M. E. Itkis, A. M. Rao, P. C. Eklund, R. C. Haddon, Adv. Mater. 1999, 11, 834-840;
68. b) E. V. Basiuk, V. A. Basiuk, J.-G. Banuelos, J.-M. Saniger-Blesa, V. A. Pokrovskiy, T. Y. Gromovoy, A. V. Mischanchuk, B. G. Mischanchuk, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1588-1597;
69. c) G. Gabriel, G. Sauthier, J. Fraxedas, M. Moreno-Manas, M. T. Martinez, C. Miravitlles, J. Casabo, Carbon 2006, 44, 1891-1897.
70. a) D. Chattopadhyay, I. Galeska, F. Papadimitrakopoulos, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3370-3375;
71. b) Y. Maeda, S. Kimura, M. Kanda, Y. Hirashima, T. Hasegawa, T. Wakahara, Y. Lian, T. Nakahodo, T. Tsuchiya, T. Akasaka, J. Lu, X. Zhang, Z. Gao, Y. Yu, S. Nagase, S. Kazaoui, N. Minami, T. Shimizu, H. Tokumoto, R. Saito, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10287-10290;
72. c) Y. Maeda, M. Kanda, M. Hashimoto, T. Hasegawa, S.-I. Kimura, Y. Lian, T. Wakahara, T. Akasaka, S. Kazaoui, N. Minami, T. Okazaki, Y. Hayamizu, K. Hata, J. Lu, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12239-12242;
73. d) J. Chen, A. M. Rao, S. Lyuksyutov, M. E. Itkis, M. A. Hamon, H. Hu, R. W. Cohn, P. C. Eklund, D. T. Colbert, R. E. Smalley, R. C. Haddon, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2525-2528.
74. J. L. Stevens, A. Y. Huang, H. Peng, I. W. Chiang, V. N. Khabashesku, J. L. Margrave, Nano Lett. 2003, 3, 331-336.
75. E. V. Basiuk, M. Monroy-Pelaez, I. Puente-Lee, V. A. Basiuk, Nano Lett. 2004, 4, 863-866.
76. A. Thess, R. Lee, P. Nikolaev, H. Dai, P. Petit, J. Robert, C. Xu, Y. H. Lee, S. G. Kim, A. G. Rinzler, D. T. Colbert, G. E. Scuseria, D. Tománek, J. E. Fischer, R. E. Smalley, Science 1996, 273, 483-487.
77. a) M. J. O'Connell, S. M. Bachilo, C. B. Huffman, V. C. Moore, M. S. Strano, E. H. Haroz, K. L. Rialon, P. J. Boul, W. H. Noon, C. Kittrell, J. Ma, R. H. Hauge, R. B. Weisman, R. E. Smalley, Science 2002, 297, 593-596;
78. b) C. A. Dyke, J. M. Tour, Nano Lett. 2003, 3, 1215-1218;
79. c) V. C. Moore, M. S. Strano, E. H. Haroz, R. H. Hauge, R. E. Smalley, J. Schmidt, Y. Talmon, Nano Lett. 2003, 3, 1379-1382.
80. G. Beamson, D. Briggs (Eds.), High resolution XPS on organic polymers, Wiley, Chichester, 1992.
81. R. J. J. Jansen, H. van Bekkum, Carbon 1995, 33, 1021-1027.
82. a) M. S. Dresselhaus, G. Dresselhaus, A. Jorio, A. G. Souza Filho, M. A. Pimenta, R. Saito, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1070-1078;
83. b) M. S. Dresselhaus, G. Dresselhaus, R. Saito, A. Jorio, Phys. Rep. 2005, 409, 47-99;
84. c) R. Graupner, J. Raman Spectrosc. 2007, 38, 673-683;
85. d) M. Müller, J. Maultzsch, D. Wunderlich, A. Hirsch, C. Thomsen, Phys. Stat. Sol B 2007, 244, 4056-4059;
86. e) M. Müller, J. Maultzsch, D. Wunderlich, A. Hirsch, C. Thomsen, Phys. Stat. Sol. (RRS) 2007, 1, 144-146.
87. a) T. Umeyama, N. Tezuka, M. Fujita, Y. Matano, N. Takeda, K. Murakoshi, K. Yoshida, S. Isoda, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 9734-9741;
88. b) T. Nakamura, T. Ohana, M. Ishihara, M. Hasegawa, Y. Koga, Diamond Relat. Mater. 2007, 16, 1091-1094.