Stereoselective, temperature-dependent [2+2] cycloaddition of N,N-dialkylhydrazones to N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)aminoketene

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 17, 2008, Pages 2960-02972

  Marqués López, Eugenia ^a   Martín Zamora, Eloísa ^a   Díez, Elena ^a   Fernández, Rosario ^a   Lassaletta, José M ^b  

^a UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

^b INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

Author keywords

Antibiotics; Asymmetric synthesis; Cycloaddition; Hydrazones; Lactams

Indexed keywords

EID: 53749087547     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800194     Document Type: Article

References (72)

1. a) W. Dürkheimer, J. Blumbach, R. Lattrell, K. H. Scheunemann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 180-202;
2. b) R. B. Morin, M. Gorman (Eds.), Chemistry and Biology of β-lactam Antibiotics, Academic Press, New York, 1982, vols. 1-3;
3. c) S. Coulton, E. Hunt in Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics and Related Microbial Products (Ed.: G. Lukacs), Springer, Berlin, 1993, vol. 2;
4. d) G. Burton, N. F. Osborne, M. J. Pearson, R. Southgate in Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery (Ed.: M. W. Wolff), Wiley, New York, 1997, vol. 4, chapter 52.
5. A. Fleming, Br. J. Exp. Path. 1929, 10, 226-236.
6. E. P. Abraham, E. Chain, W. Baker, R. Robinson, PEN Report No 103, 1943.
7. G. G. F. Newton, E. P. Abraham, Biochem. J. 1956, 62, 651-658.
8. a) G. I. Georg (Ed.), The Organic Chemistry of β-Lactams, VCH, New York, 1993;
9. b) Recent Aspects of the Chemistry of β-Lactams-II, M. J. Miller (Ed.), Tetrahedron Symposia-in-Print 80, Tetrahedron 2000, 56, 5553-5742.
10. a) T. M. Haley, S. J. Angier, A. D. Borthwick, R. Singh, R. G. Micetich, Drugs 2000, 3, 512-517;
11. b) O. A. Mascaretti, C. E. Boschetti, G. O. Danelon, E. G. Meta, O. A. Roveri, Curr. Med. Chem. 1995, 1, 441-470.
12. a) P. E. Finke, S. K. Shah, D. S. Fletcher, B. M. Ashe, K. A. Brause, G. O. Chandler, P. S. Dellea, K. M. Hand, A. L. Maycock, D. G. Osinga, D. J. Underwood, H. Weston, P. Davis, J. B. Doherty, J. Med. Chem. 1995, 38, 2449-2462;
13. b) J. D. Buynack, A. S. Rao, G. P. Fod, C. Carver, G. Adam, B. Geng, B. Bachmann, S. Shobassy, S. Lackey, J. Med. Chem. 1997, 40, 3423-3433.
14. a) W. W. Ogilvie, C. Yoakin, F. Do, B. Hache, L. Lagace, J. Naud, J. A. ÓMeara, R. Deziel, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1521-1531;
15. b) A. D. Borthwick, G. Weingarten, T. M. Haley, M. Tomaszewski, W. Wang, Z. Hu, J. Bedard, H. Jin, L. Yuen, T. S. Mansour, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1988, 8, 365-370;
16. c) P. R. Bonneau, F. Hasani, C. Plouffe, E. Malenfant, S. R. LaPlante, I. Guse, W. W. Ogilvie, R. Plante, W. C. Davidson, J. L. Hopkins, M. M. Morelock, M. G. Cordingley, R. Deziel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2965-2973.
17. W. T. Han, A. K. Trehan, J. J. K. Write, M. E. Federico, S. M. Seiller, N. A. Meanwell, Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1123-1143.
18. R. M. Adlington, J. E. Baldwin, B. Chen, S. L. Cooper, W. McCoull, G. J. Pritchard, T. J. Howe, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2037-2040.
19. a) D. A. Burnett, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7339-7342;
20. b) W. D. Vaccaro, H. R. Davis, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 313-318;
21. c) S. B. Rosenblum, T. Huynh, A. Afonso, H. R. Davis Jr, N. Yumibe, J. W. Clader, D. A. Burnett, J. Med. Chem. 1998, 41, 973-980;
22. d) J. W. Clader, D. A. Burnett, M. A. Caplen, M. S. Domalski, S. Dugar, W. Vaccaro, R. Sher, M. E. Browne, H. Zhao, R. E. Burrier, B. Salisbury, H. R. Davis, J. Med. Chem. 1996, 39, 3684-3693.
23. X. Quian, B. Zheng, B. Burke, M. T. Saindane, D. R. Kronenthal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3595-3600.
24. I. Banik, F. F. Becker, B. K. Banik, J. Med. Chem. 2003, 46, 12-15.
25. a) C. Palomo, J. M. Aizpurua, A. Benito, J. I. Miranda, R. M. Fratila, C. Matute, M. Domercq, F. Gago, S. Martin-Santamaria, A. Linden, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16243-16260;
26. b) C. Palomo, J. M. Aizpurua, I. Ganboa, A. Benito, L. Cuerdo, R. M. Fratila, A. Jimenez, I. Loinaz, J. I. Miranda, K. R. Pytlewska, A. Micle, A. Linden, Org. Lett. 2004, 6, 4443-4446.
27. a) I. Ojima, F. Delaloge, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377-386;
28. b) C. Palomo, J. M. Aizpurua, I. Ganboa in Enantioselective Synthesis of β-Amino acids (Ed.: E. Juaristi), Wiley-VCH, New York, 1997, chapter 14, pp. 279-372;
29. c) C. Palomo, J. M. Aizpurua, I. Ganboa, M. Oiarbide, Synlett 2001, 1813-1826.
30. a) A. Imada, K. Kitano, K. Kintaka, M. Muroi, M. Asai, Nature 1981, 289, 590-591;
31. b) R. B. Sykes, C. M. Cimarusti, D. P. Bonner, K. Bush, D. M. Floyd, N. H. Georgopadakou, W. H. Koster, W. C. Liu, W. L. Parker, P. A. Principe, M. L. Rathnum, W. A. Slusarchick, W. H. Trejo, T. S. Wells, Nature 1981, 291, 489-491.
32. A. Viso, R. Fernández de la Pradilla, A. García, A. Flores, Chem. Rev. 2005, 105, 3167-3196.
33. For a review, see: R. J. Ternansky, J. M. Morin Jr, in The Organic Chemistry of β-Lactams (Ed.: G. I. Georg), VCH, New York, 1993, pp. 257-293.
34. a) A. E. Taggi, A. M. Hafez, H. Wack, B. Young, D. Ferraris, T. Lectka, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6626-6635;
35. b) B. L. Hodous, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1578-1579.
36. H. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51-123.
37. T. Storz, B. Bernet, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2380-2412.
38. G. Moyna, H. J. Williams, A. I. Scott, Synth. Commun. 1997, 27, 1561-1567.
39. a) T. Fukuyama, R. K. Frank, C. F. Jewell Jr, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2122-2123;
40. b) D. R. Wagle, C. Garai, J. Chiang, M. G. Monteleone, B. E. Kurys, T. W. Strohmeyer, V. R. Hegde, M. S. Manhas, A. K. Bose, J. Org. Chem. 1988, 53, 4227-4236;
41. c) A. K. Bose, M. S. Manhas, J. M. Van der Veen, S. S. Bari, D. R. Wagle, Tetrahedron 1992, 48, 4831-4844.
42. a) G. I. Georg, V. T. Ravikumar in The Organic Chemistry of β-Lactams (Ed.: G. I. Georg), VCH, New York, 1993, chapter 6, pp. 295-368;
43. b) C. Palomo, J. M. Aizpurua, I. Ganboa, M. Oiarbide, Eur. J. Org. Chem. 1999, 3223-3235.
44. a) C. Palomo, J. M. Aizpurua, A. Benito, R. Galarza, U. K. Khamrai, J. Vázquez, B. de Pascual-Teresa, P. M. Nieto, A. Linden, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3056-3058;
45. b) C. Palomo, J. M. Aizpurua, R. Galarza, A. Benito, U. K. Khamrai, U. Eikeseth, A. Linden, Tetrahedron 2000, 56, 5563-5570.
46. C. Palomo, J. M. Aizpurua, M. Legido, A. Mielgo, R. Galarza, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1432-1441.
47. For reviews, see: a) R. Fernández, J. M. Lassaletta, Synlett 2000, 1228-1240;
48. b) R. Brehme, D. Enders, R. Fernández, J. M. Lassaletta, Eur. J. Org. Chem. 2007, 5629-5660.
49. R. Fernández, A. Ferrete, J. M. Lassaletta, J. M. Llera, A. Monge, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2893-2897.
50. a) R. Fernández, A. Ferrete, J. M. Lassaletta, J. M. Llera, E. Martín-Zamora, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 831-833;
51. b) E. Martín-Zamora, A. Ferrete, J. M. Llera, J. M. Muñoz, R. R. Pappalardo, R. Fernández, J. M. Lassaletta, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6111-6129.
52. Previous communication: E. Díez, R. Fernández, E. Marqués-López, E. Martín-Zamora, J. M. Lassaletta, Org. Lett. 2004, 6, 2749-2752.
53. 2EtN, and 6.5 equiv. of 2-chloro-1-methylpyridinium iodide in toluene). After 24 h no traces of trans-4f were observed.
54. W. T. Brady, Y. Q. Gu, J. Org. Chem. 1989, 54, 2838-2842.
55. a) W. Kirmse, N. G. Rondan, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7989-7991;
56. b) N. G. Rondan, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2099-2111;
57. c) R. López, T. L. Sordo, J. A. Sordo, J. González, J. Org. Chem. 1993, 58, 7036-7037;
58. d) R. López, D. Suárez, M. F. Ruiz-López, J. A. Sordo, T. L. Sordo, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1677-1678.
59. [24a]
60. a) L. Jiao, Y. Liang, J. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6060-6069;
61. b) Y. Wang, Y. Liang, L. Jiao, D.-M. Du, J. Xu, J. Org. Chem. 2006, 71, 6983-6990.
62. a) A. K. Bose, G. Spiegelman, M. S. Manhas, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 3167-3170;
63. b) A. Arrieta, B. Lecea, F. P. Cossio, J. Org. Chem. 1998, 63, 5869-5876;
64. c) L. S. Hegedus, J. Montgomery, Y. Narukawa, D. C. Snustad, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5784-5791.
65. For a recent article on the effect of temperature on the stereoselectivity of the Staudinger reaction, see: B. Li, Y. Wang, D.-M. Du, J. Xu, J. Org. Chem. 2007, 72, 990-997.
66. R. Fernández, A. Ferrete, J. M. Llera, A. Magriz, E. Martín-Zamora, E. Díez, J. M. Lassaletta, Chem. Eur. J. 2004, 10, 737-745.
67. When hydrogenation was carried out using MeOH as the solvent, the corresponding 1-(dimethylamino) derivative was the main product isolated.
68. 3OH): L. S. Hegedus, R. Imwinkelried, M. Alari-Sargent, D. Dvorak, Y. Satoh, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1109-1117.
69. 3): D. A. Evans, E. B. Sjogren, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3783-3786.
70. 2): C. Palomo, I. Ganboa, A. Kot, L. Dembkowski, J. Org. Chem. 1998, 63, 6398-6400.
71. T. Kawabata, T. Minami, T. Hiyama, J. Org. Chem. 1992, 57, 1864-1873.
72. R. C. Thomas, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5239-5242.