Site of ionization of polyfunctional bases and acids. 1. Ab initio proton affinities

Journal of Physical Chemistry

Volumn 100, Issue 5, 1996, Pages 1536-1544

  Bagno, Alessandro ^a   Scorrano, Gianfranco ^a  

^a UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; CARBOXYLIC ACIDS; DIMETHYL SULFOXIDE; ESTERS; IONIZATION; IONIZATION OF GASES; NITROGEN;

ACID RESIDUES; ACID-BASE EQUILIBRIA; CARBONYL OXYGEN; MONOFUNCTIONAL; POLYFUNCTIONAL; PROTON AFFINITY; PROTONATION SITE; THEORETICAL METHODS;

PROTONATION;

EID: 33748627179     PISSN: 00223654     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9518419     Document Type: Article

References (83)

1. Stewart, R. The Proton: Applications to Organic Chemistry; Academic Press: New York, 1985; Chapter 5.
2. Bagno, A.; Eustace, S. J.; Johansson, L.; Scorrano, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 232.
3. Laughlin, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4268.
4. Bagno, A.; Scorrano, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4577.
5. Keefer, L. K.; Hrabie, J. A.; Hilton, B. D.; Wilbur, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7459.
6. Bagno, A.; Comuzzi, C.; Scorrano, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 916 and references therein.
7. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Sommer, J. Superacids; Wiley-Interscience: New York, 1985.
8. Bagno, A.; Comuzzi, C.; Scorrano, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 283.
9. Multinuclear NMR; Mason, J., Ed.; Plenum Press: London, 1987.
10. Ali, A. A. M.; Harris, R. K.; Belton, P. S. Magn. Reson. Chem. 1990, 28, 318.
11. Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885.
12. Hopkinson, A. C.; Holbrook, N. K.; Yates, K.; Csizmadia, I. G. J. Chem. Phys. 1968, 49, 3596.
13. Kollman, P.; Rothenberg, S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1333.
14. Del Bene, J. E. Chem. Phys. Lett. 1978, 55, 235.
15. Del Bene, J. E. Chem. Phys. Lett. 1983, 94, 213.
16. Del Bene, J. E. J. Comput. Chem. 1985, 6, 296.
17. Szulejko, J. E.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7839 and references therein.
18. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley-Interscience: New York, 1986.
19. Wavefunction Inc., Irvine, CA.
20. (a) Del Bene, J. E.; Frisch, M. J.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Phys. Chem. 1982, 86, 1529.
21. (b) Del Bene, J. E. J. Phys. Chem. 1993, 97, 107.
22. (c) Hartz, N.; Rasul, G.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1277.
23. (d) Ozment, J. L.; Schmiedekamp, A. M. Int. J. Quantum Chem. 1992, 43, 783.
24. Magnusson, E. J. Comput. Chem. 1984, 5, 612.
25. (a) Hopkinson, A. C.; Lien, M. H. Int. J. Quantum Chem. 1978, 13, 349.
26. (b) Hopkinson, A. C.; Csizmadia, I. G. Theor. Chim. Acta 1974, 34, 93.
27. (c) Magnusson, E. Tetrahedron 1985, 41, 5235.
28. (a) Curtiss, L. A.; Nobes, R. H.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6766.
29. (b) Wolfe, S.; Stolow, A.; LaJohn, L. A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4071.
30. Catalán, J.; Yáñez, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 741.
31. (a) Catalán, J.; de Paz, J. L. G.; Yáñez, M.; Claramunt, R. M. López, C.; Elguero, J.; Anvia, F.; Quian, J. H.; Taagepera, M.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1303.
32. (b) Fernández Sanz, J.; Anguiano, J. Villarasa, J. J. Comput. Chem. 1988, 9, 784.
33. (c) Voets, R.; François, J. P. Martin, J. M. L.; Mullens, J.; Yperman, J.; van Poucke, L. C. J. Comput. Chem. 1989, 10, 449.
34. Marriott, S.; Topsom, R. D.; Lebrilla, C. B.; Koppel, I.; Mishima, M.; Taft, R. W. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1986, 30, 133.
35. (a) Bernardi, F.; Ciszmadia, I. G.; Schlegel, H. B.; Wolfe, S. Can. J. Chem. 1975, 53, 1144.
36. (b) Del Bene, J. E.; Vaccaro, A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7526.
37. (c) Del Bene, J. E.; Radovick, S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6936.
38. (d) Speers, P.; Laidig, K. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 799.
39. (e) Wiberg, K. B.; Marquez, M.; Castejon, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 6817.
40. (a) Abboud, J. L. M.; Mó, O.; de Paz, J. L. G.; Yañez, M.; Esseffar, M.; Bouab, W.; El-Mouhtadi, M.; Mokhlisse, R.; Ballesteros, E.; Herreros, M.; Homan, H.; Lopez-Mardomingo, C.; Notario, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12468.
41. (b) Grein, F. Can. J. Chem. 1984, 62, 253.
42. (c) Pope, S. A.; Hillier, I. H.; Guest, M. F. Chem. Phys. Lett. 1984, 104, 191.
43. Lee, E. P. F.; Dyke, J. M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 2111.
44. Cacace, F.; De Petris, G.; Grandinetti, F.; Occhiucci, G. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4239.
45. (a) Sabio, M.; Topiol, S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1990, 65, 335.
46. (b) Topiol, S.; Sabio, M.; Erhardt, P. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 437.
47. Wiberg, K. B.; Castejon, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10489.
48. (a) Bernardi, F.; Bottoni, A.; Mangini, A.; Tonachini, G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1981, 3, 163.
49. (b) Gimarc, B. M.; Warren, D. S. Inorg. Chem. 1991, 30, 3276.
50. (c) Magnusson, E. Aust. J. Chem. 1986, 39, 735.
51. (a) Gonbeau, D.; Pfister-Guillouzo, G.; Mazières, M. R.; Sanchez, M. Can. J. Chem. 1985, 63, 3242.
52. (b) Korkin, A. A.; Mebel', A. M.; Tsvetkov, E. N. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1988, 58, 900.
53. (c) Korkin, A. A.; Tsvetkov, E. N. Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 335.
54. (d) Panina, N. S.; Yakovlev, V. N.; Kukushin, Yu. N. J. Struct. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1984, 25, 682.
55. (e) Korkin, A. A.; Tsvetkov, E. N. Russ. J. Inorg. Chem. (Engl. Transl.) 1989, 34, 161.
56. (a) Bagno, A.; Lovato, G.; Scorrano, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1091.
57. (b) Hopkinson, A. C.; Csizmadia, I. G. Can. J. Chem. 1973, 51, 1432.
58. (c) Scheiner, S.; Wang, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1958.
59. (a) Del Bene, J. E. J. Comput. Chem. 1984, 5, 381.
60. (b) Oszczapowicz, J.; Regelmann, C. U.; Häfelinger, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1551.
61. (c) Zielinski, T. J.; Peterson, M. R.; Csizmadia, I. G. J. Comput. Chem. 1982, 3, 62.
62. (d) Tortajada, J.; Leon, E.; Luna, A.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 12919.
63. Nguyen, M. T.; Hegarty, A. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 345.
64. (a) Politzer, P.; Sukumar, N.; Jayasuriya, K.; Ranganathan, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3425.
65. (b) Attinà, M.; Cacace, F.; Ciliberto, E.; de Petris, G.; Grandinetti, F.; Pepi, F.; Ricci, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12398.
66. Belvisi, L.; Carugo, O.; Poli, G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 318, 189 and references therein.
67. Magnusson, E. Aust. J. Chem. 1985, 38, 23.
68. (a) Modro, T. A.; Liauw, W. G.; Peterson, M. R.; Csizmadia, I. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 1432.
69. (b) Bollinger, J. C.; Houriet, R.; Kern, C. W.; Perret, D.; Weber, J.; Yvernault, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5352.
70. (a) Hillenbrand, E. A.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7178.
71. (b) Hopkinson, A. C.; Yates, K.; Csizmadia, I. G. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1784.
72. Remko, M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1989, 60, 287.
73. (a) Akagi, K.; Kobayashi, K.; Yamabe, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 1652.
74. (b) Laali, K. K.; Houser, J. J. J. Phys. Org. Chem. 1992, 5, 244.
75. (c) Olah, G. A.; Donovan, D. J.; Lin, H. C.; Mayr, H.; Andreozzi, P.; Klopman, G. J. Org. Chem. 1978, 43, 2268.
76. (a) Lias, S. G.; Liebman, J. F.; Levin, R. D. J. Phys. Chem. Ref. Data 1984, 13, 695 and updates.
77. (b) Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17 (Suppl. 1).
78. Wiberg, K. B.; Laidig, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5935.
79. Bagno, A.; Lucchini, V.; Scorrano, G. J. Phys. Chem. 1991, 95, 345.
80. Trepka, R. D.; Harrington, J. K.; Belisle, J. W. J. Org. Chem. 1974, 39, 1094.
81. (a) Taft, R. W.; Wolf, J. F.; Beauchamp, J. L.; Scorrano, G.; Arnett, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1240.
82. (b) Taft, R. W. Prog. Phys. Org. Chem. 1983, 14, 247.
83. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.