NMR studies of solvent-assisted proton transfer in a biologically relevant Schiff base: Toward a distinction of geometric and equilibrium H-bond isotope effects

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 10, 2006, Pages 3375-3387

  Sharif, Shasad ^a   Denisov, Gleb S ^b   Toney, Michael D ^c   Limbach, Hans Heinrich ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GEOMETRY; HYDROGEN BONDS; ISOTOPES; NITROGEN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLVENTS;

CHEMICAL SHIFTS; PROTON TRANSFER; SCHIFF BASE; TAUTOMERIC EQUILIBRIUM;

PROTONS;

ALCOHOL; AMINE; AMINO ACID; DEUTERIUM; HEXAFLUORO 2 PROPANOL; HYDROGEN; ISOTOPE; METHANOL; N (3,5 DIBROMOSALICYLIDENE)METHYLAMINE; NITROGEN 15; PROTON; PYRIDOXAL 5 PHOSPHATE; SCHIFF BASE; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISSOCIATION CONSTANT; ENERGY; ENZYME ACTIVITY; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; NITROGEN NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON TRANSPORT; TEMPERATURE; THERMODYNAMICS;

ASPARTATE AMINOTRANSFERASES; BIOMIMETIC MATERIALS; HYDROGEN BONDING; KINETICS; METHYLAMINES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PYRIDOXAL PHOSPHATE; SCHIFF BASES;

EID: 33644940104     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja056251v     Document Type: Article

References (78)

1. Christen, P.; Metzler, D. E. Transaminases; Wiley: New York, 1985.
2. Fujiwara, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 863-871.
3. Spies, M. A.; Toney, M. D. Biochemistry 2003, 42, 5099-5107.
4. Malashkevich, V. N.; Toney, M. D.; Jansonius, J. N. Biochemistry 1993, 32, 13451-13462.
5. Zhou, X.; Toney, M. D. Biochemistry 1999, 38, 311-320.
6. Jager, J.; Moser, M.; Sauder, U.; Jansonius, J. N. J. Mol. Biol. 1994, 239, 285-305.
7. Smith, D. L.; Almo, S. C.; Toney, M. D.; Ringe, D. Biochemistry 1989, 28, 8161-8167.
8. Shaw, J. P.; Petsko, G. A.; Ringe, D. Biochemistry 1997, 36, 1329-1342.
9. Stamper, C. G. F.; Morollo, A. A.; Ringe, D. Biochemistry 1998, 37, 10438-10445.
10. Jansonius, J. N. Curr. Opin. Struct. Biol. 1998, 8, 759-769.
11. Benedict, H.; Limbach, H. H.; Wehlan, M.; Fehlhammer, W. P.; Golubev, N. S.; Janoschek, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2939-2950.
12. Lorente, P.; Shenderovich, I. G.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Buntkowsky, G.; Limbach, H. H. Magn. Reson. Chem. 2001, 39. S18-S29.
13. Foces-Foces, C.; Llamas-Saiz, A. L.: Lorente, P.; Golubev, N. S.; Limbach, H. H. Acta Crystallogr. 1999, C55, 377-381.
14. Smirnov, S. N.; Benedict, H.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Kreevoy, M. M.; Schowen, R. L.; Limbach, H. H. Can. J. Chem. 1999, 77, 943-949.
15. Shenderovich, I. G.; Tolstoy, P. M.; Golubev, N. S.; Smirnov, S. N.; Denisov, G. S.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11710-11720.
16. Limbach, H. H.; Pietrzak, M.; Benedict, H.; Tolstoy, P. M.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S. J. Mol. Struct. 2004, 706, 115-119.
17. Limbach, H. H.; Pietrzak, M.; Sharif, S.; Tolstoy, P. M.; Shenderovich, I. G.; Smirnov, S. N.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5195-5204.
18. Tolstoy, P. M.; Smirnov, S. N.; Shenderovich, I. G.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Limbach, H. H. J. Mol. Struct. 2004, 700, 19-27.
19. Heyl, D.; Luz, E.; Harris, S. A.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3430-3433.
20. Kondo, H.; Kikuchi, J.; Uchida, S.; Kitamikado, T.; Koyanagi, E.; Sunamoto, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 675-681.
21. Rospenk, M.; Krol-Starzomska, I.; Filarowski, A.; Koll, A. Chem. Phys. 2003, 257, 113-124.
22. Rozwadowski, Z.; Dziembowska, T. Magn. Reson. Chem. 1999, 37, 274-278.
23. Zhuo, J. C. Magn. Reson. Chem. 1999, 37, 259-268.
24. Kozerski, L.; Kawecki, R.; Krajewski, P.; Kwiecien, B.; Boykin, D. W.; Bolvig, S.; Hansen, P. E. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 921-928.
25. Dziembowska, T.; Rozwadowski, Z.; Filarowski, A.; Hansen, P. E. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 67-80.
26. Hansen, P. E.; Sitkowski, J.; Stefaniak, L.; Rozwadowski, Z.; Dziembowska, T. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 410-413.
27. Rozwadowski, Z.; Majewski, E.; Dziembowska, T.; Hansen, P. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2809-2817.
28. Schilf, W.; Kamienski, B.; Dziembowska, T.; Rozwadowski, Z.; Szady-Chelmieniecka, A. J. Mol. Struct. 2000, 552, 33-37.
29. Kamienski, B.; Schilf, W.; Dziembowska, T.; Rozwadowski, Z.; Szady-Chelmieniecka, A. Solid State NMR 2000, 16, 285-289.
30. Cromwell, N. H.; Hoeksema, H. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1658-1660.
31. Cromwell, N. H.; Babson, R. D.; Harris, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 312-315.
32. Siegel, J. S.; Anet, F. A. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 2629-2630.
33. Shenderovich, I. G.; Burtsev, A. P.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S.; Limbach, H. H. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S91-S99.
34. Hayashi, S.; Hayamizu, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 688-690.
35. Bartberger, M. D.; Fukuto, J. M.; Houk, K. N. Proc. Nat. Acad. Sci. 2001, 98, 2194-2198.
36. Middleton, W. J.; Lindsey, R. V., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1964, 56, 4948-4952.
37. Frisch, M. J.; Pople, J. A. Gaussian98, 98 ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
38. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
39. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785-789.
40. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
41. Buhl, M.; Kaupp, M.; Malkina, O. L.; Malkin, V. G. J. Comput. Chem. 1999, 20, 91-105.
42. Dokalik, A.; Kalchhauser, H.; Mikenda, W.; Schweng, G. Magn. Reson. Chem. 1999, 37, 895-902.
43. Macholl, S.; Boerner, F.; Buntkowsky, G. Z. Phys. Chem. 2003, 217, 1473-1505.
44. Jameson, C. J.; Jameson, A. K.; Oppusunggu, D.; Wille, S.; Burrell, P. M.; Mason, J. J. Chem. Phys. 1981, 74, 81-88.
45. Steiner, T.; Saenger, W. Acta Crystallogr. 1994, B50, 348-357.
46. Steiner, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1331-1332.
47. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909-915.
48. Steiner, T. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7041-7052.
49. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48-76.
50. Grabowski, S. J. J. Mol. Struct. 2000, 552, 153-157.
51. Pauling, L. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 542-553.
52. Brown, I. D. Acta Crystallogr. 1992, B48, 553-572.
53. Siehl, H. U. Adv. Phys. Org. Chem. 1987, 23, 63-163.
54. Bolvig, S.; Hansen, P. E. Magn. Reson. Chem. 1996, 34, 467-478.
55. Perrin, C. L.; Nielson, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12734-12741.
56. Perrin, C. L.; Kim, Y. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12641-12645.
57. Perrin, C. L.; Thoburn, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8010-8012.
58. Saunders, M.; Laidig, K. E.; Wolfsberg, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8989-8994.
59. Saunders, M.; Telkowski, L.; Kates, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8070-8071.
60. Saunders, M.; Kates, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8071-8072.
61. Grant, R. F.; Davidson, D. W.; Gray, P. J. Chem. Phys. 1960, 33, 1713-1718.
62. Carvajal, C.; Tolle, K. J.; Smid, J.; Szwarc, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5548-5553.
63. Morgan, S. O.; Lowry, H. H. J. Phys. Chem. 1930, 34, 2385-2432.
64. Matsuike, Y. Proc. Imp. Acad. (Tokyo) 1929, 5, 29-31.
65. Richards, T. W.; Shipley, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1919, 41, 2002-2012.
66. Isnardi, H. Z. Phys. 1922, 9, 153-179.
67. Le Fevre, R. J. W. Trans. Faraday Soc. 1938, 34, 1127-1132.
68. Filarowski, A.; Koll, A.; Glowiak, T.; Majewski, E.; Dziembowska, T. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 393-402.
69. Krygowski, T. M.; Wozniak, K.; Anulewicz, R.; Pawlak, D.; Kolodziejski, W.; Grech, E.; Szady, A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9399-9404.
70. Salman, S. R.; Farrant, R. D.; Lindon, J. C. Spectrosc. Lett. 1991, 24, 1071-1078.
71. Alarcon, S. H.; Olivieri, A. C.; Gonzalez-Sierra, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1067-1070.
72. Kurkovskaya, L. N.; Nurmukhametov, R. N.; Shigorin, D. N. Zh. Strukt. Khim. 1980, 21, 61-70.
73. Dudek, G. O.; Dudek, E. P. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4283-4287.
74. Kurkovskaya, L. N. Zh. Strukt. Khim. 1978, 19, 946-949.
75. Pietrzak, M.; Limbach, H. H.; Perez-Torralba, M.; Sanz, D.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 100-108.
76. Dudek, G. O.; Dudek, E. P. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2407-2412.
77. Salman, S. R.; Lindon, J. C.; Farrant, R. D.; Carpenter, T. A. Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 991-994.
78. Lycka, A.; Snobi, D. Collect. Czech. Chem. Commun. 1981, 46, 892-897.