The enantiomer of octreotate binds to all five somatostatin receptors with almost equal micromolar affinity - A comparison with SANDOSTATIN®

Chemistry and Biodiversity

Volumn 5, Issue 7, 2008, Pages 1213-1224

  Gardiner, James ^a   Langenegger, Daniel ^b   Hoyer, Daniel ^b   Beck, Albert K ^a   Mathad, Raveendra I ^a   Seebach, Dieter ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANGIOPEPTIN; G PROTEIN COUPLED RECEPTOR; MEMBRANE RECEPTOR; OCTREOTATE; OCTREOTIDE; OCTREOTIDE LAR; PEPTIDE; SOMATOSTATIN; SOMATOSTATIN DERIVATIVE; SOMATOSTATIN RECEPTOR; THREONINE; TYROSINE; UNCLASSIFIED DRUG; CYCLOPEPTIDE; DRUG DERIVATIVE; OCTREOTATE, TYR(3); OCTREOTATE, TYR(3)-;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG STRUCTURE; ENANTIOMER; PROTEIN INTERACTION; PROTEIN STRUCTURE; SOLID PHASE SYNTHESIS; CIRCULAR DICHROISM; COMPARATIVE STUDY; HUMAN; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOISOMERISM;

CIRCULAR DICHROISM; HUMANS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; OCTREOTIDE; PEPTIDES, CYCLIC; RECEPTORS, SOMATOSTATIN; STEREOISOMERISM;

EID: 52149124388     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.200890110     Document Type: Article

References (65)

1. a) W. Bauer, U. Briner, W. Doepfner, R. Haller, R. Huguenin, P. Marbach, T. J. Petcher, J. Pless, Life Sci. 1982, 31, 1133;
2. b) E. Pohl, A. Heine, G. M. Sheldrick, Z. Dauter, K. S. Wilson, J. Kallen, W. Huber, P. J. Pfaeffli, Acta Crystallogr., Sect. D 1995, 51, 48;
3. c) G. Melacini, Q. Zhu, M. Goodman, Biochemistry 1997, 36, 1233.
4. D. Hoyer, G. I. Bell, M. Berelowitz, J. Epelbaum, W. Feniuk, P. P. A. Humphrey, A. M. O'Carroll, Y. C. Patel, A. Schonbrunn, J. E. Taylor, T. Reisine, Trends Pharmacol. Sci. 1995, 16, 86;
5. Y. C. Patel, Front. Neuroendocrinol. 1999, 20, 157;
6. D. Hoyer, R. A. Hills, J. Epelbaum, A. J. Harmar, J.-C. Reubi, A. Schonbrunn, J. E. Taylor, A. Vezzani, IUPHAR Receptor Database 2005, Somatostatin receptors (doi: 10.1786/543800763668);
7. S. Siehler, C. Nunn, J. Hannon, D. Feuerbach, D. Hoyer, Mol. Cell. Endocrinol. 2008, 286, 26.
8. G. Weckbecker, I. Lewis, R. Albert, H. A. Schmid, D. Hoyer, C. Bruns, Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 999.
9. a) K. Gademann, M. Ernst, D. Hoyer, D. Seebach, Angew. Chem. 1999, 111, 130;
10. K. Gademann, M. Ernst, D. Hoyer, D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1223;
11. b) K. Gademann, M. Ernst,D. Seebach,D. Hoyer, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 16;
12. c) K. Gademann, T. Kimmerlin, D. Hoyer, D. Seebach, J. Med. Chem. 2001, 44, 2460;
13. d) D. Seebach, M. Rueping, P. I. Arvidsson, T. Kimmerlin, P. Micuch, C. Noti, D. Langenegger, D. Hoyer, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3503;
14. e) D. Seebach, L. Schaeffer, M. Brenner, D. Hoyer, Angew. Chem. 2003, 115, 800;
15. D. Seebach, L. Schaeffer, M. Brenner, D. Hoyer, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 776;
16. f) C. Nunn, M. Rueping, D. Langenegger, E. Schuepbach, T. Kimmerlin, P. Micuch, K. Hurth, D. Seebach, D. Hoyer, Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 2003, 367, 95;
17. g) H. Wiegand, B.Wirz, A. Schweitzer, G. Gross, M. I. Rodriguez Perez, H. Andres, T. Kimmerlin, M. Rueping, D. Seebach, Chem. Biodivers. 2004, 1, 1812.
18. D. Seebach, E. Dubost, R. I. Mathad, B. Jaun, M. Limbach, M. Löweneck, O. Flögel, J. Gardiner, S. Capone, A. K. Beck, H. Widmer, D. Langenegger, D. Monna, D. Hoyer, Helv. Chim. Acta 2008, 91, in preparation.
19. S. E. Hull, R. Karlsson, P. Main, M. M. Woolfson, E. J. Dodson, Nature 1978, 275, 206;
20. A. L. Llamas-Saiz, G. M. Grotenbreg, M. Overhand, M. J. van Raaij, Acta Crystallogr., Sect. D 2007, 63, 401.
21. H. M. Weiss, B. Wirz, A. Schweitzer, R. Amstutz, M. I. Rodriguez Perez, H. Andres, Y. Metz, J. Gardiner, D. Seebach, Chem. Biodivers. 2007, 4, 1413.
22. R. Hirschmann, K. C. Nicolaou, S Pietranico, J. Salvino, E. M. Leahy, P. A. Sprengeler, G. Furst, A. B. Smith III, C. D. Strader, M. A. Cascieri, M. R. Candelore, C. Donaldson, W. Vale, L. Maechler, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9217;
23. R. Hirschmann, K. C. Nicolaou, S. Pietranico, E. M. Leahy, J. Salvino, B. Arison, M. A. Cichy, P. G. Spoors, W. C. Shakespeare, P. A. Sprengeler, P. Hamley, A. B. Smith III, T. Reisine, K. Raynor, L. Maechler, C. Donaldson, W. Vale, R. M. Freidinger, M. R. Cascieri, C. D. Strader, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12550.
24. a) J. T. Pelton, K. Gulya, V. J. Hruby, S. P. Duckles, H. I. Yamamura, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 236;
25. K. Licha, C. Hessenius, A. Becker, P. Henklein, M. Bauer, S. Wisniewski, B. Wiedenmann, W. Semmler, Bioconjugate Chem. 2001, 12, 44;
26. b) V. Lungu, D. Niculae, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007, 50, 588;
27. c) J. T. Pelton, K. Gulya, V. J. Hruby, S. P. Duckles, H. I. Yamamura, Peptides 1985, 6 (Suppl. 1), 159;
28. d) V. J. Hruby, J. T. Pelton, to Gibson-Stephens Neuropharmaceuticals, Inc., PCT Int. Appl., WO 86/01516, 1986.
29. a) M. de Jong, W. A. P. Breeman, W. H. Bakker, P. P. M. Kooij, B. F. Bernard, L. J. Hofland, T. J. Visser, A. Srinivasan, M. A. Schmidt, J. L. Erion, J. E. Bugaj, H. R. Macke, E. P. Krenning, Cancer Res. 1998, 58, 437;
30. b) J. C. Reubi, J.-C. Schär, B.Waser, S.Wenger, A. Heppeler, J. S. Schmitt, H. R. Mäcke, Eur. J. Nucl. Med. 2000, 27, 273;
31. c) S. Achilefu, H. N. Jimenez, R. B. Dorshow, J. E. Bugaj, E. G. Webb, R. R. Wilhelm, R. Rajagopalan, J. Johler, J. L. Erion, J. Med. Chem. 2002, 45, 2003;
32. d) G. A. Spyroulias, A. S. Galanis, C. Petrou, D. Vahliotis, P. Sotiriou, A. Nikolopoulou, B. Nock, T. Maina, P. Cordopatis, Med. Chem. 2005, 1, 487;
33. e) M. Schottelius, J. C. Reubi, V. Eltschinger, M. Schwaiger, H.-J. Wester, J. Med. Chem. 2005, 48, 2778;
34. f) R. Schirrmacher, G. Bradtmöller, E. Schirrmacher, O. Thews, J. Tillmanns, T. Siessmeier, H. G. Buchholz, P. Bartenstein, B. Wängler, C. M. Niemeyer, K. Jurkschat, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6047;
35. g) A. Capello, E. P. Krenning, B. F. Bernard, W. A. P. Breeman, J. L. Erion, M. de Jong, J. Nucl. Med. 2006, 47, 122;
36. h) E. Schirrmacher, B. Wängler, M. Cypryk, G. Bradtmöller, M. Schäfer, M. Eisenhut, K. Jurkschat, R. Schirrmacher, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 2085;
37. i) C. Petrou, V. Magafa, A. Nikolopoulou, G. Pairas, B. Nock, T. Maina, P. Cordopatis, J. Pept. Sci. 2008, 14, in print.
38. 'Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis:A Practical Approach', Eds.W. C. Chang, P. D. White, Oxford University Press, Oxford, 2000.
39. C. R. R. Grace, L. Durrer, S. C. Koerber, J. Erchegyi, J. C. Reubi, J. E. Rivier, R. Riek, J. Med. Chem. 2005, 48, 523.
40. S. Siehler, K. Seuwen, D. Hoyer, Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 1999, 360, 488.
41. J. Erchegyi, C. A. Hoeger,W. Low, D. Hoyer, B.Waser, V. Eltschinger, J.-C. Schaer, R. Cescato, J. C. Reubi, J. E. Rivier, J. Med. Chem. 2005, 48, 507.
42. G. Weckbecker, U. Briner, I. Lewis, C. Bruns, Endocrinology 2002, 143, 4123;
43. M. Fedele, I. De Martino, R. Pivonello, A. Ciarmiello, M. L. Del Basso De Caro, R. Visone, D. Palmieri, G. M. Pierantoni, C. Arra, H. A. Schmid, L. Hofland, G. Lombardi, A. Colao, A. Fusco, Clin. Cancer Res. 2007, 13, 2738.
44. D. Seebach, J. Gardiner, Acc. Chem. Res. 2008, 41, in print.
45. D. Seebach, A. K. Beck, D. J. Bierbaum, Chem. Biodivers. 2004, 1, 1111.
46. R. P. Cheng, S. H. Gellman, W. F. DeGrado, Chem. Rev. 2001, 101, 3219.
47. G. Lelais, D. Seebach, B. Jaun, R. I. Mathad, O. Flögel, F. Rossi, M. Campo, A. Wortmann, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 361.
48. a) D. Seebach, D. F. Hook, A. Glättli, Biopolymers 2006, 84, 23;
49. b) D. Seebach, M. Overhand, F. N. M. Kühnle, B. Martinoni, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913;
50. c) T. Etezady-Esfarjani, C. Hilty, K. Wüthrich, M. Rueping, J. Schreiber, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1197;
51. d) D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, G. Guichard, T. Hintermann, B. Jaun, J. L. Matthews, J. V. Schreiber, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932;
52. e) D. Seebach, R. I. Mathad, T. Kimmerlin, Y. R. Mahajan, P. Bindschädler, M. Rueping, B. Jaun, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1969;
53. f) T. Hintermann, D. Seebach, Synlett 1997, 437;
54. g) A. Jacobi, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1150;
55. M. Rueping, B. Jaun, D. Seebach, Chem. Commun. 2000, 2267;
56. h) P. I. Arvidsson, M. Rueping, D. Seebach, Chem. Commun. 2001, 649;
57. R. P. Cheng, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 5162;
58. J. A. Kritzer, M. E. Hodsdon, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4118;
59. i) T. Hintermann, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983;
60. j) D. Seebach, S. Poenaru, G. Folkers, D. Rognan, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1181;
61. R. I. Mathad, B. Jaun, O. Flögel, J. Gardiner, M. Löweneck, J. D. C. Codeé, P. H. Seeberger, D. Seebach, M. K. Edmonds, F. H. M. Graichen, A. D. Abell, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 2251;
62. k) J. X. Qiu, E. J. Petersson, E. E. Matthews, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11338;
63. D. S. Daniels, E. J. Petersson, J. X. Qiu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1532.
64. W. S. Hancock, J. E. Battersby, Anal. Biochem. 1976, 71, 260.
65. Novabiochem catalogue, 'The Fine Art of Solid Phase Synthesis', 2002/2003.