메뉴 건너뛰기




Volumn 56, Issue 18, 2000, Pages 2895-2903

Asymmetric induction in the arenethiolatocopper(I)-catalyzed substitution reaction of Grignard reagents with allylic substrates

Author keywords

Allylic substitution; Asymmetric induction; Copper catalysis; Cross coupling

Indexed keywords

ACETIC ACID DERIVATIVE; ALLYL COMPOUND; COPPER DERIVATIVE; REAGENT;

EID: 0034725135     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00145-9     Document Type: Article
Times cited : (79)

References (67)
  • 4
    • 0002115585 scopus 로고
    • (c) Schlosser, M., Ed.; Wiley: Chichester, Chapter 4
    • (c) Lipshutz, B. H. In Organometallics in Synthesis; Schlosser, M., Ed.; Wiley: Chichester, 1994; Chapter 4, p 283.
    • (1994) In Organometallics in Synthesis; , pp. 283
    • Lipshutz, B.H.1
  • 6
    • 49149145492 scopus 로고
    • and references cited therein.
    • Magid, R. M. Tetrahedron, 1980, 36, 1901 and references cited therein.
    • (1980) Tetrahedron , vol.36 , pp. 1901
    • Magid, R.M.1
  • 23
    • 0008789071 scopus 로고
    • (f) and preceding papers in this series.
    • (f) Underiner, T.; Goering, H. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 2563, and preceding papers in this series.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 2563
    • Underiner, T.1    Goering, H.L.2
  • 28
    • 0001040147 scopus 로고
    • For a review, see for example: (a)
    • For a review, see for example: (a) Rossiter, B. E.; Swingle, N. M. Chem Rev. 1992, 92, 771. (b) Feringa, B. L.; de Vries, A. H. M. In Advances in Catalytic Processes; Doyle, M. P., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1995; Vol. 1, p 151. (c) Krause, N.; Gerold, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 186. (d) Krause, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 283.
    • (1992) Chem Rev. , vol.92 , pp. 771
    • Rossiter, B.E.1    Swingle, N.M.2
  • 29
    • 0001040147 scopus 로고
    • (b) Doyle, M. P., Ed.; JAI: Greenwich, CT
    • For a review, see for example: (a) Rossiter, B. E.; Swingle, N. M. Chem Rev. 1992, 92, 771. (b) Feringa, B. L.; de Vries, A. H. M. In Advances in Catalytic Processes; Doyle, M. P., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1995; Vol. 1, p 151. (c) Krause, N.; Gerold, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 186. (d) Krause, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 283.
    • (1995) In Advances in Catalytic Processes; , vol.1 , pp. 151
    • Feringa, B.L.1    De Vries, A.H.M.2
  • 30
    • 0030902124 scopus 로고    scopus 로고
    • (c)
    • For a review, see for example: (a) Rossiter, B. E.; Swingle, N. M. Chem Rev. 1992, 92, 771. (b) Feringa, B. L.; de Vries, A. H. M. In Advances in Catalytic Processes; Doyle, M. P., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1995; Vol. 1, p 151. (c) Krause, N.; Gerold, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 186. (d) Krause, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 283.
    • (1997) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.36 , pp. 186
    • Krause, N.1    Gerold, A.2
  • 31
    • 0032536551 scopus 로고    scopus 로고
    • (d)
    • For a review, see for example: (a) Rossiter, B. E.; Swingle, N. M. Chem Rev. 1992, 92, 771. (b) Feringa, B. L.; de Vries, A. H. M. In Advances in Catalytic Processes; Doyle, M. P., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1995; Vol. 1, p 151. (c) Krause, N.; Gerold, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 186. (d) Krause, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 283.
    • (1998) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.37 , pp. 283
    • Krause, N.1
  • 35
    • 0000813657 scopus 로고    scopus 로고
    • For some recent examples, see: (a)
    • For some recent examples, see: (a) Knöbel, A. K. H.; Escher, I. H.; Pfaltz, A. Synlett. 1997, 1429. (b) de Vries, A. H. M.; Hof, R. P.; Staal, D.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1539. (c) Seebach, D.; Jaeschke, G.; Pichota, A.; Audergon, L. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2515. (d) Keller, E.; Maurer, J.; Naasz, R.; Schader, T.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2409. (e) Mori, T.; Kosaka, K.; Nakagawa, Y.; Nagaoka, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3175. (f) Kanai, M.; Nakagawa, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron 1999, 55, 3831. (g) Kanai, M.; Nakagawa, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron 1999, 55, 3843. (h) Yan, M.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6645.
    • (1997) Synlett. , pp. 1429
    • Knöbel, A.K.H.1    Escher, I.H.2    Pfaltz, A.3
  • 36
    • 0030914708 scopus 로고    scopus 로고
    • (b)
    • For some recent examples, see: (a) Knöbel, A. K. H.; Escher, I. H.; Pfaltz, A. Synlett. 1997, 1429. (b) de Vries, A. H. M.; Hof, R. P.; Staal, D.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1539. (c) Seebach, D.; Jaeschke, G.; Pichota, A.; Audergon, L. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2515. (d) Keller, E.; Maurer, J.; Naasz, R.; Schader, T.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2409. (e) Mori, T.; Kosaka, K.; Nakagawa, Y.; Nagaoka, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3175. (f) Kanai, M.; Nakagawa, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron 1999, 55, 3831. (g) Kanai, M.; Nakagawa, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron 1999, 55, 3843. (h) Yan, M.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6645.
    • (1997) Tetrahedron: Asymmetry , vol.8 , pp. 1539
    • De Vries, A.H.M.1    Hof, R.P.2    Staal, D.3    Kellogg, R.M.4    Feringa, B.L.5
  • 37
    • 0000386896 scopus 로고    scopus 로고
    • (c)
    • For some recent examples, see: (a) Knöbel, A. K. H.; Escher, I. H.; Pfaltz, A. Synlett. 1997, 1429. (b) de Vries, A. H. M.; Hof, R. P.; Staal, D.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1539. (c) Seebach, D.; Jaeschke, G.; Pichota, A.; Audergon, L. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2515. (d) Keller, E.; Maurer, J.; Naasz, R.; Schader, T.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2409. (e) Mori, T.; Kosaka, K.; Nakagawa, Y.; Nagaoka, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3175. (f) Kanai, M.; Nakagawa, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron 1999, 55, 3831. (g) Kanai, M.; Nakagawa, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron 1999, 55, 3843. (h) Yan, M.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6645.
    • (1997) Helv. Chim. Acta , vol.80 , pp. 2515
    • Seebach, D.1    Jaeschke, G.2    Pichota, A.3    Audergon, L.4
  • 38
    • 0032540965 scopus 로고    scopus 로고
    • (d)
    • For some recent examples, see: (a) Knöbel, A. K. H.; Escher, I. H.; Pfaltz, A. Synlett. 1997, 1429. (b) de Vries, A. H. M.; Hof, R. P.; Staal, D.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1539. (c) Seebach, D.; Jaeschke, G.; Pichota, A.; Audergon, L. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2515. (d) Keller, E.; Maurer, J.; Naasz, R.; Schader, T.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2409. (e) Mori, T.; Kosaka, K.; Nakagawa, Y.; Nagaoka, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3175. (f) Kanai, M.; Nakagawa, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron 1999, 55, 3831. (g) Kanai, M.; Nakagawa, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron 1999, 55, 3843. (h) Yan, M.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6645.
    • (1998) Tetrahedron: Asymmetry , vol.9 , pp. 2409
    • Keller, E.1    Maurer, J.2    Naasz, R.3    Schader, T.4    Meetsma, A.5    Feringa, B.L.6
  • 39
    • 0032544803 scopus 로고    scopus 로고
    • (e)
    • For some recent examples, see: (a) Knöbel, A. K. H.; Escher, I. H.; Pfaltz, A. Synlett. 1997, 1429. (b) de Vries, A. H. M.; Hof, R. P.; Staal, D.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1539. (c) Seebach, D.; Jaeschke, G.; Pichota, A.; Audergon, L. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2515. (d) Keller, E.; Maurer, J.; Naasz, R.; Schader, T.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2409. (e) Mori, T.; Kosaka, K.; Nakagawa, Y.; Nagaoka, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3175. (f) Kanai, M.; Nakagawa, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron 1999, 55, 3831. (g) Kanai, M.; Nakagawa, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron 1999, 55, 3843. (h) Yan, M.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6645.
    • (1998) Tetrahedron: Asymmetry , vol.9 , pp. 3175
    • Mori, T.1    Kosaka, K.2    Nakagawa, Y.3    Nagaoka, Y.4    Tomioka, K.5
  • 40
    • 0033605831 scopus 로고    scopus 로고
    • (f)
    • For some recent examples, see: (a) Knöbel, A. K. H.; Escher, I. H.; Pfaltz, A. Synlett. 1997, 1429. (b) de Vries, A. H. M.; Hof, R. P.; Staal, D.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1539. (c) Seebach, D.; Jaeschke, G.; Pichota, A.; Audergon, L. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2515. (d) Keller, E.; Maurer, J.; Naasz, R.; Schader, T.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2409. (e) Mori, T.; Kosaka, K.; Nakagawa, Y.; Nagaoka, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3175. (f) Kanai, M.; Nakagawa, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron 1999, 55, 3831. (g) Kanai, M.; Nakagawa, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron 1999, 55, 3843. (h) Yan, M.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6645.
    • (1999) Tetrahedron , vol.55 , pp. 3831
    • Kanai, M.1    Nakagawa, Y.2    Tomioka, K.3
  • 41
    • 0033605762 scopus 로고    scopus 로고
    • (g)
    • For some recent examples, see: (a) Knöbel, A. K. H.; Escher, I. H.; Pfaltz, A. Synlett. 1997, 1429. (b) de Vries, A. H. M.; Hof, R. P.; Staal, D.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1539. (c) Seebach, D.; Jaeschke, G.; Pichota, A.; Audergon, L. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2515. (d) Keller, E.; Maurer, J.; Naasz, R.; Schader, T.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2409. (e) Mori, T.; Kosaka, K.; Nakagawa, Y.; Nagaoka, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3175. (f) Kanai, M.; Nakagawa, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron 1999, 55, 3831. (g) Kanai, M.; Nakagawa, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron 1999, 55, 3843. (h) Yan, M.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6645.
    • (1999) Tetrahedron , vol.55 , pp. 3843
    • Kanai, M.1    Nakagawa, Y.2    Tomioka, K.3
  • 42
    • 0033520229 scopus 로고    scopus 로고
    • (h)
    • For some recent examples, see: (a) Knöbel, A. K. H.; Escher, I. H.; Pfaltz, A. Synlett. 1997, 1429. (b) de Vries, A. H. M.; Hof, R. P.; Staal, D.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1539. (c) Seebach, D.; Jaeschke, G.; Pichota, A.; Audergon, L. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2515. (d) Keller, E.; Maurer, J.; Naasz, R.; Schader, T.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2409. (e) Mori, T.; Kosaka, K.; Nakagawa, Y.; Nagaoka, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3175. (f) Kanai, M.; Nakagawa, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron 1999, 55, 3831. (g) Kanai, M.; Nakagawa, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron 1999, 55, 3843. (h) Yan, M.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6645.
    • (1999) Tetrahedron Lett. , vol.40 , pp. 6645
    • Yan, M.1    Chan, A.S.C.2
  • 52
    • 84990156032 scopus 로고
    • (a) Knotter, D. M.; van Koten, G.; van Maanen, H. L.; Grove D. M.; Spek, A. L. Angew. Chem. 1989, 101, 351. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 341.
    • (1989) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.28 , pp. 341


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.