Reaction of Bu2CuLi·LiI with Alkyl Iodides: Evidence for Free Radicals and Electron Transfer

Journal of the American Chemical Society

Volumn 113, Issue 2, 1991, Pages 631-636

  Bertz, Steven H ^a   Dabbagh, G ^a   Mujsce, A M ^a  

^a LUCENT TECHNOLOGIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000020584     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00002a035     Document Type: Article

References (38)

1. New Copper Chemistry. 19. Part 18: Bertz, S. H.; Smith, R. A. J. Tetrahedron 1990, 46, 4091.
2. Bertz, S. H.; Dabbagh, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3668
3. Bertz, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4031.
4. Coliman, J. P.; Hegedus, L. S. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1980, 544–565.
5. Posner, G. H. An Introduction to Synthesis Using Organocopper Reagents; Wiley-Interscience: New York, 1980.
6. House, H. O. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 59.
7. Ashby, E. C.; DePriest, R. N.; Tuncay, A.; Srivastava, S. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5251.
8. Bertz, S. H.; Dabbagh, G.; Cook, J. M.; Honkan, V. J. Org. Chem. 1984, 49, 1739.
9. Whitesides, G. M.; Fischer, W. F.; San Filippo, J.; Bashe, R. W.; House, H. O. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4871.
10. Johnson, C. R.; Dutra, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7783.
11. Lipshutz, B. H.; Wilhelm, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4696.
12. Hallnemo, G.; Olsson, T.; Ullenius, C. J. Organomet. Chem. 1985, 282, 133. Bertz, S. H.; Smith, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8276.
13. Bertz, S. H.; Gibson, C. P.; Dabbagh, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4251.
14. Bennett, J. E.; Gale, L. H.; Hayward, E. J.; Mile, B. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1973, 69, 1655.
15. Cramer, W. A. J. Phys. Chem. 1967, 71, 1171.
16. Falconer, J. W.; Burton, M. J. Phys. Chem. 1963, 67, 1743.
17. Smith, G. F.; Kuivila, H. G.; Simon, R.; Sultan, L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 833.
18. Ashby, E. C.; DePriest, R. N.; Su, W.-Y. Organometallics 1984, 3, 1718.
19. Corey, E. J.; Posner, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5615.
20. Kauffman, G. B.; Teter, L. A. Inorg. Synth. 1963, 7, 10.
21. Lipshutz, B. H.; Wilhelm, R. S.; Floyd, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7672.
22. Whitesides, G. M.; Stedronsky, E. R.; Casey, C. P.; San Filippo, J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1426.
23. Birker, P. J. M. W. L. Inorg. Chem. 1977, 16, 2478.
24. Buxton, G. V.; Green, J. C. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1978, 74, 697.
25. Cohen, T.; Lewarchik, R. J.; Tarino, J. Z. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7753.
26. Jenkins, C. L.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 843.
27. Freiberg, M.; Meyerstein, D. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1980, 76, 1825.
28. Newcomb, M.; Curran, D. P. Acc Chem. Res. 1988, 21, 206.
29. Newcomb, M.; Sanchez, R. M.; Kaplan, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1195.
30. Taube, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 329.
31. Jenkins, C. L.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1971, 36, 3103.
32. Whitesides, G. M.; San Filippo, J.; Casey, C. P.; Panek, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5302.
33. Bowden, M. J. In Macromolecules; Bovey, F. A., Winslow, F. H., Eds.; Academic Press: New York, 1979; p 23.
34. Lipshutz, B. H.; Wilhelm, R. S.; Nugent, S. T.; Little, R. D.; Baizer, M. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 3306.
35. Bertz, S. H.; Dabbagh, G. J. Org. Chem. 1984, 49, 1119.
36. Tipson, R. S. J. Org. Chem. 1944, 9, 235.
37. Olah, G. A.; Narang, S. C.; Gupta, B. G. B.; Malhotra, R. J. Org. Chem. 1979, 44, 1247.
38. Bates, F. Unpublished results.