Structures and energetics of the cation-π interactions of Li +, Na+, and K+ with cup-shaped molecules: Effect of ring addition to benzene and cavity selectivity

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 34, 2008, Pages 7916-7924

  Dinadayalane, T C ^a   Afanasiev, Dmitriy ^a,b   Leszczynski, Jerzy ^a  

^a JACKSON STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UKRAINIAN STATE UNIVERSITY OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Ukraine)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALI-METAL CATIONS;

FLOW INTERACTIONS; LIGHT METALS; LITHIUM; METALS;

POSITIVE IONS;

BENZENE; LIGAND; LITHIUM; POTASSIUM; PYRROLE DERIVATIVE; SODIUM;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRICITY; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY TRANSFER; ENZYME SPECIFICITY; VIBRATION;

BENZENE; ELECTRON TRANSPORT; ELECTROSTATICS; ENERGY TRANSFER; LIGANDS; LITHIUM; POTASSIUM; PYRROLES; SODIUM; SUBSTRATE SPECIFICITY; VIBRATION;

EID: 51849129624     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp802236k     Document Type: Article

References (80)

1. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163.
2. Ma, J. C.: Dougherty. D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
3. (a) Yoon, J.; Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, K. S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 355.
4. (b) Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210.
5. (c) Lopinski, G. P.; Wayner, D. D. M.; Wolkow, R. A. Nature 2000, 406, 48.
6. (d) Weber, G. Protein interactions; Chapman & Hall: London, 1992.
7. (e) Jones, S.; Thornton, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 13.
8. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145.
9. Zarić, S. D.; Popović, D. M.; Knapp, E.-W. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3935.
10. (a) Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 870.
11. (b) Mecozzi, S.; West, A. P., Jr.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10566.
12. (c) Mecozzi, S.; West, A. P., Jr.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2307.
13. (a) Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 9459.
14. (b) Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Org. Lett. 1999, 1, 103.
15. (c) Ngola, S. M.; Dougherty, D. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 4566.
16. (d) Coates, G. W.; Dunn, A. R.; Henling, L. M.; Dougherty, D. A.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 248.
17. (a) Pellequer, J. -L.; Zhao, B.; Kao, H. -I.; Bell, C. W.; Li, K.; Li, Q. X.; Karu, A. E.; Roberts, V. A. J. Mol. Biol. 2000, 302, 691.
18. (b) Kua, J.; Zhang, Y.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8260.
19. (c) Fukin, G. K.; Lindeman, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8329.
20. (d) Thomas, K. J.; Sunoj, R. B.; Chandrasekhar, J.; Ramamurthy, V. Langmuir 2000, 16, 4912.
21. (a) Wintjens, R.; Liévin, J.; Rooman, M.; Buisine, E. J. Mol. Biol. 2000, 302, 395.
22. (b) Tan, J. X.; Jiang, H. L.; Zhu, W. L.; Chen, K. X.; Ji, R. Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1, 1.
23. (c) Harrison, R. G.; Fox, O. D.; Meng, M. O.; Dalley, N. K.; Barbour, L. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 838.
24. (a) Woodin, R. L.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 501.
25. (b) Sunner, J.; Nishizawa, K.; Kebarle, P. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1814.
26. (c) Deakyne, C. A.; Meot-ner, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 474.
27. (d) Meot-ner, M.; Deakyne, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 469.
28. (a) Amunugama, R.; Rodgers, M. T. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 339.
29. (b) Koyanagi, G. K.; Bohme, D. K. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 563.
30. Hunter, C. A.; Low, C. M. R.; Rotger, C.; Vinter, J. G.; Zonta, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4873.
31. Kim, D.; Lee, E. C.; Kim, K. S.; Tarakeshwar, P. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7980.
32. Kim, D.; Hu, S.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Lisy, J. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1228.
33. Vijay, D.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10148.
34. (a) Reddy, A. S.; Vijay, D.; Sastry, G. M.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2479.
35. (b) Reddy, A. S.; Vijay. D.; Sastry, G. M.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10206.
36. Reddy, A. S.; Zipse, H.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 11546.
37. Reddy, A. S.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8893.
38. Ruan, C.; Rodgers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14600.
39. Choi, H. S.; Suh, S. B.; Cho, S. J.; Kim, K. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12094.
40. Kim, J.; Kim, Y. K.; Park, N.; Hahn, J. H.; Ahn, K. H. J. Org. Chem. 2005, 70, 7087.
41. Tu, C.; Liu, D.; Surowiec, K.; Purkiss, D. W.; Bartsch, R. A. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2938.
42. Zonta, C.; Cossu, S.; De Lucchi, O. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1965.
43. Armentrout, P. B.; Rodgers, M. T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2238.
44. Amicangelo, J. C.; Armentrout, P. B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11420.
45. (a) Amunugama, R.; Rodgers, M. T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5529.
46. (b) Amunugama, R.; Rodgers, M. T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9092.
47. (c) Amunugama, R.; Rodgers, M. T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9718.
48. (d) Amunugama, R.; Rodgers, M. T. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 222, 431.
49. (e) Ryzhov, V.; Dunbar, R. C.; Cerda, B.; Wesdemiotis, C. J. Am. Soc. Mass. Spectrom. 2000, 11, 1037.
50. Gapeev, A.; Yang, C.-Y.; Klippenstein, S. J.; Dunbar, R. C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3246.
51. Tsuzuki, S.; Yoshida, M.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 769.
52. Vijay, D.; Sastry, G. N. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 582.
53. ois Gal, J.-F.; Maria, P.-C.; Decouzon, M.; Mo, O.; Yánez. M.; Abboud, J. L. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10394.
54. Amunugama, R.; Rodgers, M. T. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, I.
55. Ikuta, S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 530, 201.
56. Dunbar, R. C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9809.
57. Priyakumar, U. D.; Punnagai, M.; Mohan, G. P. K.; Sastry, G. N. Tetrahedron 2004, 60, 3037.
58. Macias, A. T.; Norton, J. E.; Evanseck, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2351.
59. (a) Dijkstra, P. J.; Brunink, J. A.; Bugge, K.-E.; Reinhoudt, D. N.; Harkema, S.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Ghidini, E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7567.
60. (b) Zhou, H.; Surowiec, K.; Purkiss, D. W.; Bartsch, R. A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1676.
61. (a) Siegel, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1721.
62. (b) Frank, N. L.; Baldridge, K. K.; Gantzel, P.; Siegel, J. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4389.
63. (c) Buergi, H.-B.; Baldridge, K. K.; Hardcastle, K.; Frank, N. L.; Gantzel, P.; Siegel, J. S.; Ziller, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1454.
64. (d) Frank, N. L.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2102.
65. Zonta, C.; Fabris, F.; De Lucchi, O. Org. Lett. 2005, 7, 1003.
66. Hassan, A.; Dinadayalane, T. C.; Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 2007, 443, 205.
67. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
68. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
69. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
70. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
71. GaussView, Version 3.09, Dennington II; Keith, R.; Millam, T.; Eppinnett, J.; Hovell, K.; Gilliland, W. L.; Semichem. R., Inc., Shawnee Mission, KS, 2003.
72. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian. Inc.: Wallingford CT, 2004.
73. Haddon, R. C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4164.
74. Haddon, R. C POAV3: Release 3.0, 1993.
75. Mills, W. H.; Nixon, I. G. J. Chem. Soc. 1930, 2510.
76. Nicholas, J. B.; Hay, B. P.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1394.
77. Rathore, R.; Lindeman, S. V.; Kumar, A. S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6012.
78. (a) Quinn, D. M.; Feaster, S. R.; Nair, H. K.; Baker, N. A.; Radié, Z.; Taylor, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2975.
79. (b) Mo, Y.; Subramanian, G.; Gao, J.; Ferguson, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4832.
80. Kamieth, M.; Klärner, F.-G.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3303.