A spectroscopic study of self-assembled monolayer of porphyrin- functionalized oligo(phenyleneethynylene)s on gold: The influence of the anchor moiety

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 10, Issue 34, 2008, Pages 5264-5275

  Watcharinyanon, Somsakul ^a   Nilsson, Daniel ^b   Moons, Ellen ^a   Shaporenko, Andrey ^c   Zharnikov, Michael ^c   Albinsson, Bo ^b   Mårtensson, Jerker ^b   Johansson, Lars S O ^a  

^a KARLSTAD UNIVERSITY   (Sweden)

^b CHALMERS UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Sweden)

^c UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; ETHER DERIVATIVE; GOLD; PHENYLENEETHYNYLENE; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMISTRY; METHODOLOGY; SPECTROMETRY; SYNTHESIS;

ALKYNES; ETHERS; GOLD; PORPHYRINS; SPECTROMETRY, X-RAY EMISSION;

EID: 50949107165     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b802914h     Document Type: Article

References (102)

1. F. R. F. Fan J. P. Yang L. T. Cai D. W. Price S. M. Dirk D. V. Kosynkin Y. X. Yao J. M. Tour A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5550 5560
2. C. D. Zangmeister S. W. Robey R. D. van Zee J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3420 3421
3. R. W. Zehner B. F. Persons R. P. Hsung L. R. Sita Langmuir 1999 15 1121 1127
4. F. R. F. Fan Y. R. Lai J. Cornil Y. Karzazi J.-L. Bredas L. T. Cai L. Cheng Y. Yao J. Price D. W S. M. Dirk J. M. Tour A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2568 2573
5. F. R. F. Fan Y. Yao L. T. Cai L. Cheng J. M. Tour A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4035 4042
6. I. H. Campbell J. D. Kress R. L. Martin D. L. Smith Appl. Phys. Lett. 1997 71 3528 3530
7. A. Dhirani P. H. Lin P. Guyot-Sionnest R. W. Zehner L. R. Sita J. Chem. Phys. 1997 106 5249 5253
8. J. M. Tour Acc. Chem. Res. 2000 33 791 804
9. K. Walzer E. Marx N. C. Greenham R. J. Less P. R. Raithby K. Stokbro J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1229 1234
10. K. Kalyanasundaram M. Grätzel Chem. Rev. 1998 177 347 414
11. A. J. Bard M. A. Fox Acc. Chem. Res. 1995 28 141 145
12. T. Nann U. Kielmann C. Dietrich Anal. Bioanal. Chem. 2002 373 749 753
13. D. P. Arnold D. Manno G. Micocci A. Serra A. Tepore L. Valli Langmuir 1997 13 5951 5956
14. A. D. F. Dunbar T. H. Richardson A. J. McNaughton J. Hutchinson C. A. Hunter J. Phys. Chem. B 2006 110 16646 16651
15. D. Holten D. F. Bocian J. S. Lindsey Acc. Chem. Res. 2002 35 57 69
16. R. K. Lammi R. W. Wagner A. Ambroise J. R. Diser D. F. Bocian D. Holten J. S. Lindsay J. Phys. Chem. B 2001 105 5341 5352
17. A. Ambroise R. W. Wagner P. D. Rao J. A. Riggs P. Hascoat R. Diers J. Seth R. K. Lammi D. F. Bocian D. Holten J. S. Lindsay Chem. Mater. 2001 13 1023 1034
18. H. S. Cho N. W. Song Y. H. Kim S. C. Jeoung S. Hahn D. Kim J. Phys. Chem. A 2000 104 3287 3298
19. A. Ulman, An Introduction to Ultrathin Organic Films from Langmuir-Blodgett to Self-Assembly, Academic Press, California, 1st edn, 1991
20. J. E. Hutchison T. A. Postlethwaite R. W. Murray Langmuir 1993 9 3277 3283
21. K. Shimazu M. Takechi H. Fujii M. Suzuki H. Saiki T. Yoshimura K. Uosaki Thin Solid Films 1996 273 250 253
22. A. A. Yasseri D. Syomin L. V. Malinovskii R. S. Loewe J. S. Lindsey F. Zaera D. F. Bocian J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11944 11953
23. M. S. Boeckl A. L. Bramblett K. D. Hauch T. Sasaki B. D. Ratner J. W. Roger Langmuir 2000 16 5644 5653
24. A. L. Bramblett M. S. Boeckl K. D. Hauch B. D. Ratner T. Sasaki J. W. Roger Surf. Interface Anal. 2002 33 506 515
25. K. M. Roth D. T. Gryko C. Clausen J. Li J. S. Lindsay W. G. Kuhr D. F. Bocian J. Phys. Chem. 2002 106 8639 8648
26. H. Imahori H. Norieda Y. Nishimaru I. Yanmazaki K. Higuchi N. Kato T. Motohiro H. Yamada K. Tamaki M. Arimura Y. Sakata J. Phys. Chem. B 2000 104 1253 1260
27. J. Zak H. Yuan M. Ho L. K. Woo M. D. Porter Langmuir 1993 9 2772 2774
28. H. Imahori T. Hasobe H. Yamada Y. Nishimaru I. Yamazaki S. Fukuzumi Langmuir 2001 17 4925 4931
29. A. M. Rawlett T. J. Hopson I. Amlani R. Zhang J. Tresek L. A. Nagahara R. K. Tsui H. Goronkin Nanotechnology 2003 14 377 384
30. J. C. Love L. A. Estroff J. K. Kriebel R. G. Nuzzo G. M. Whitesides Chem. Rev. 2005 105 1103 1169
31. M. Zharnikov S. Frey H.-T. Rong Y.-J. Yang K. Heister M. Buck M. Grunze Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 3359 3362
32. H.-T. Rong S. Frey Y.-J. Yang M. Zharnikov M. Buck M. Wühn C. Wöll G. Helmchen Langmuir 2001 17 1582 1593
33. A. Shaporenko M. Brunnbauer A. Terfort M. Grunze M. Zharnikov J. Phys. Chem. B 2004 108 14462 14469
34. P. Cyganik M. Buck C. Wöll J. Phys. Chem. B 2004 108 4989 4969
35. A. Shaporenko J. Muller T. Weidner A. Terfort M. Zharnikov J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2232 2233
36. M. J. Tour L. Jones D. L. Pearson J. J. S. Lamba T. P. Burgin G. M. Whitesides D. L. Allara A. N. Parikh S. V. Atre J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9529 9534
37. D. Nilsson, PhD Thesis, Chalmers University of Technology, 2007
38. A. Shaporenko M. Brunnbauer A. Terfort L. S. O. Johansson M. Grunze M. Zharnikov Langmuir 2005 21 4370 4375
39. M. Zharnikov M. Grunze J. Phys.: Condens. Matter 2001 13 11333 11365
40. O. Lavastre S. Cabioch P. H. Dixneuf J. Vohlidal Tetrahedron 1997 53 7595 7604
41. T. Ljungdahl K. Pettersson B. Albinsson J. MÅrtensson Eur. J. Org. Chem. 2006 2006 3087 3096
42. D. T. Gryko C. Clausen K. M. Roth N. Dontha D. F. Bocian W. G. Kuhr J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2000 65 7345 7355
43. J. M. Tour A. M. Rawlett M. Kozaki Y. X. Yao R. C. Jagessar S. M. Dirk D. W. Price M. A. Reed C. W. Zhou J. Chen W. Y. Wang I. Cambell Chem.-Eur. J. 2001 7 5118 5134
44. J. J. Hwang J. M. Tour Tetrahedron 2002 58 10387 10405
45. F. Köhn, Diploma Thesis, Universität Heidelberg, 1998
46. K. Heister, PhD Thesis, Universität Heidelberg, 2001
47. M. H. Dishner M. M. Ivey S. Gorer J. C. Hemminger F. J. Feher J. Vac. Sci. Technol., A 1998 16 3295 3300
48. M. H. Schoenfisch J. E. Pemberton J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4502 4513
49. H. Rieley N. J. Price T. L. Smith S. H. Yang J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996 92 3629 3634
50. G. K. Wertheim M. A. Butler K. W. West D. N. E. Buchanan Rev. Sci. Instrum. 1974 45 1369 1371
51. D. A. Shirley Phys. Rev. 1972 5 4709 4714
52. J. Thome M. Himmelhaus M. Zharnikov M. Grunze Langmuir 1998 14 7435 7449
53. C. L. A. Lamont J. Wilkes Langmuir 1999 15 2037 2042
54. J. Stöhr, NEXAFS Spectroscopy, Springer Series in Surface Science 25, Springer-Verlag, Berlin, 1992
55. O. Lavastre L. Ollivier P. H. D. Sibandhit Tetrahedron 1996 52 5495 5504
56. A. K. Flatt Y. X. Yao F. Maya J. M. Tour J. Org. Chem. 2004 69 1752 1755
57. J. Kajanus S. B. van Berlekom B. Albinsson J. Mårtensson Synthesis-Stuttgart 1999 7 1155 1162
58. M. P. Eng T. Ljungdahl J. Andreasson J. Mårtensson B. Albinsson J. Phys. Chem. A 2005 109 1776 1784
59. R. P. Hsung J. R. Babcock C. E. D. Chidsey L. R. Sita Tetrahedron Lett. 1995 36 4525 4528
60. K. Tomizaki L. Yu W. Lingyun D. F. Bocian J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2003 68 8199 8207
61. P. E. Laibinis G. M. Whitesides D. L. Allara Y. T. Tao A. N. Parikh R. G. Nuzzo J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7152 7167
62. M. Zharnikov S. Frey K. Heister M. Grunze Langmuir 2000 16 2697 2705
63. R. G. Nuzzo B. R. Zegarski L. H. Dubois J. Am. Chem. Soc. 1987 109 733 740
64. M. Himmelhaus I. B. M. Gauss F. Eisert C. Wöll M. Grunze J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1998 92 139 149
65. C. D. Bain H. A. Biebuyck G. M. Whitesides Langmuir 1989 5 723 727
66. D. G. Castner K. Hinds W. Grainger Langmuir 1996 12 5083 5086
67. J. J. Yeh I. Lindau Atomic Data and Nuclear Data Tables 1985 32 1 155
68. H. Morita R. Nozawa Z. Bastl J. Subrt J. Pola J. Photochem. Photobiol., A 2006 179 142 148
69. P. W. Wang S. Bater L. P. Zhang M. Ascherl J. H. Craig, Jr Appl. Surf. Sci. 1995 90 413 417
70. T. M. Owens T. Nicholson M. M. B. Holl S. Suzer J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6800 6801
71. T. M. Owens S. Suzer M. M. B. Holl J. Phys. Chem. B 2003 107 3177 3182
72. K. Heister M. Zharnikov M. Grunze L. S. O. Johansson J. Phys. Chem. B 2001 105 4058 4061
73. A. Shaporenko P. Cyganik M. Buck A. Terfort M. Zharnikov J. Phys. Chem. B 2005 109 13630 13638
74. A. Shaporenko A. Ulman A. Terfort M. Zharnikov J. Phys. Chem. B 2005 109
75. T. Weidner A. Shaporenko J. Muller M. Höltig A. Terfort M. Zharnikov J. Phys. Chem. B 2007 111 11627 11635
76. D. Nilsson S. Watcharinyanon M. Eng L. Li E. Moons L. S. O. Johansson M. Zharnikov A. Shaporenko B. Albinsson J. Mårtensson Langmuir 2007 23 6170 6181
77. S. Frey V. Stadler K. Heister W. Eck M. Zharnikov M. Grunze Langmuir 2001 17 2408 2415
78. K. Heister H.-T. Rong M. Buck M. Zharnikov M. Grunze L. S. O. Johansson J. Phys. Chem. B 2001 105 6888 6894
79. C. M. Whelan C. J. Barnes C. G. H. Walker N. M. D. Brown Surf. Sci. 1999 425 195 211
80. A. Gölzhäuser S. Panov A. Schertel M. Mast C. Wöll M. Grunze Surf. Sci. 1995 334 235 247
81. P. G. Gassman A. Ghosh J. Almlöf J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9990 10000
82. D. M. Sarno L. J. Matienzo W. E. Jones, Jr Inorg. Chem. 2001 40 6308 6315
83. Z. Zhang R. Hu Z. Liu Langmuir 2000 16 1158 1162
84. A. Ghosh J. Fitzgerald P. G. Gassman J. Almlöf Inorg. Chem. 1994 33 6057 6060
85. D. H. Karweik N. Winograd Inorg. Chem. 1976 15 2336 2342
86. J. M. Gottfried K. Flechtner A. Kretschmann T. Lukasczyk H.-P. Steinruck J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5644 5645
87. T. Ikame K. Kanai Y. Ouchi A. Fujimori K. Seki Chem. Phys. Lett. 2005 413 373 378
88. A. Ferri G. Polzonetti G. Iucci G. Paolucci A. Goldoni P. Parent C. Laffon G. Contini V. Carravetta Surf. Interface Anal. 2000 30 407 409
89. A. Dhirani R. W. Zehner R. P. Hsung P. G. Sionnest L. R. Sita J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3319 3320
90. J. J. Stapleton P. Harder T. A. Daniel M. D. Reinard Y. Yao D. W. Price J. M. Tour D. L. Allara Langmuir 2003 19 8245 8255
91. G. H. Yang Y. L. Qian C. Engtrakul L. R. Sita G. Y. Liu J. Phys. Chem. B 2000 104 9059 9062
92. C. Fuxen W. Azzam R. Arnold G. Witte A. Terfort C. Wöll Langmuir 2001 17 3689 3695
93. K. Kilså J. Kajanus J. Mårtensson B. Albinsson J. Phys. Chem. B 1999 103 7329 7339
94. N. Katsonis J. Vicario T. Kudernac J. Visser M. M. Pollard B. L. Feringa J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15537 15541
95. M. M. Williamson C. L. Hill Inorg. Chem. 1987 26 4155 4160
96. B. Jiang S.-W. Yang W. E. Jones, Jr Chem. Mater. 1997 9 2031 2034
97. C. A. Hunter J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5525 5534
98. Y. Tai A. Shaporenko H.-T. Rong M. Buck W. Eck M. Grunze M. Zharnikov J. Phys. Chem. B 2004 108 16806 16810
99. Y. Jeong C. Lee E. Ito M. Hara J. Noh Jpn. J. Appl. Phys., Part 2 2006 45 5906 5910
100. A. Marchenko N. Katsonis D. Fichou C. Aubert M. Malacria J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9998 9999
101. N. Katsonis A. Marchenko S. Taillemite D. Fichou G. Chouraqui C. Aubert M. Malacria Chem.-Eur. J. 2003 9 2574 2581
102. C. Chuit R. J. P. Corriu C. Reye J. C. Young Chem. Rev. 1993 93 1371 1448