Solution and solid phase functionalization of imidazo[1,2-α]pyridines

Letters in Organic Chemistry

Volumn 2, Issue 2, 2005, Pages 184-187

  El Kazzouli, S ^a,b   Berthault, A ^a   Berteina Raboin, Sabine ^a   Mouaddib, A ^b   Guillaumet, G ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ORLÉANS   (France)

^b FACULTÉ DES SCIENCES ET TECHNIQUES GUÉLIZ   (Morocco)

Author keywords

2 bromoacetophenone; Alkynes; Copper catalyzed coupling; Cross coupling reaction; Iodination; Palladium coupling catalysis; Pyridine

Indexed keywords

EID: 33750067282     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1570178053203017     Document Type: Review

References (29)

1. (a) Y.; Chapat, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1937.
2. (b) Gueiffier, A.; Lhassani, M.; Elhakmoui, A.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Chavignion, O.; Teluade, J. C.; Kerbal, A.; Essassi, M.; Debouzy, J. C.; Witurowo, J. P.; Blache, Y.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Chapat, J. P. J. Med. Chem. 1996, 39, 2856.
3. (c) Gudmundsson, K. S.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Org. Chem. 1997, 62, 3453.
4. (d) Pan, S.; Wang, G.; Shinazi, R. F.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2695.
5. (e) Gudmundsson, K. S.; Williams, J. D,; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 2003, 46, 1449.
6. Kaminsky, J. J.; Doweyko, A. M. J. Med. Chem. 1999, 40, 427;
7. b) Kaminsky, J. J.; Puchalski, C.; Solomon, D. M.; Rizvi, R. K.; Conn, D. J.; Elliot, A. J.; Lovey, R. G.; Guzik, H.; Chui, P. J. S.; Long, J. F.; McPhail, A. T. J. Med. Chem. 1989, 32, 1686.
8. (a) Rival, Y.; Grassy, G.; Michael, G. J. Med. Chem. 1992, 40, 1170.
9. (b) Rewankar, G. R.; Matthews, J. R.; Robins, R. K. J. Med. Chem. 1975, 18, 1253.
10. Beeswick, P. J.; Campbell, I. B.; Naylor, A.; PCT. Int. Appl. WO 9631 509, 1996;
11. Beeswick, P. J.; Campbell, I. B.; Naylor, A.; Chem. Abst. 1997, 126, 8117j.
12. Abiegnente, E. Actual. Chim. Ther. 1991, 18, 1253.
13. Tully, W. R.; Guardner, C. R.; Gillespie, R. J.; Westwood, R. J. Med. Chem. 1991, 34, 2060.
14. Sanfilippo, P. J.; Urbanski, M.; Press, J. B.; Dubinsky, B.; Moore, J. B. Jr. J. Med. Chem. 1988, 31, 2221.
15. Fuchs, K.; Romig, M.; Mendla, K.; Briem, H.; Fechteler, K.; WO 14 131, 2002;
16. Fuchs, K.; Romig, M.; Mendla, K.; Briem, H.; Fechteler, K.; Chem. Abstr. 2002, 136, 183824r.
17. Zhuang, Z. P.; Kung, M. P.; Wilson, A.; Lee, C. W.; Plössl, K.; Hou, C.; Holtzman, D. M.; Kong, H. F. J. Med. Chem. 2003, 46, 237.
18. Abe, Y. Kayakiri, H.; Satoh, S.; Inoue, T.; Sawada, Y.; Imai, K.; H. J. Med. Chem. 1998, 41, 564.
19. El Kazzouli, S.; Berteina-Raboin, S.; Mouaddib, A.; Guillaumet, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6265.
20. Van De Poël, H.; Guillaumet, G.; Viaud-Massuard, M. C. Heterocycles 2002, 57, 55-71.
21. (a) Hand, E. S.; Paudler, W. W. J. Org. Chem. 1978, 43, 2900.
22. (b) Rydzkowski, R.; Blondeau, D.; Sliwa, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2571; Ikemoto, T.; Wakimasu, M. Heterocycles 2001, 55, 99.
23. Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973.
24. (a) Khatyr, A.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7431.
25. (b) Grosshenny, V.; Romero, F. M.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1491.
26. Amautu A.; Collot V.; Carlos Ros J.; Alayrac C.; Witulski B.; Rault S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2695.
27. Saldabol, N. O.; Gillet, S. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1976, 12, 1155.
28. Berteina, S.; De Mesmaeker, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5759.
29. El Kazzouli, S.; Berteina-Raboin, S.; Mouaddib, A.; Guillaumet, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3193.