7-Azamelatonin: Efficient synthetic routes, excited-state double proton transfer properties and biomedical implications

ChemMedChem

Volumn 2, Issue 7, 2007, Pages 1071-1075

  Wu, Pei Wen ^a   Cheng, Yi Ming ^a   Hsieh, Wan Ting ^a   Wang, Yu Hsiu ^a   Wei, Ching Yen ^b   Chou, Pi Tai ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b INDUSTRIAL TECHNOLOGY RESEARCH INSTITUTE   (Taiwan)

Author keywords

7 azamelatonin; DFT; Docking; Excited state double proton transfer (ESDPT)

Indexed keywords

7 AZAMELATONIN; 7-AZAMELATONIN; DRUG DERIVATIVE; MELATONIN; PROTON; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MELATONIN; PROTONS; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED;

EID: 49649120462     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200700043     Document Type: Article

References (60)

1. J. Vanecek, Physiol. Rev. 1998, 78, 687.
2. a) V. M. Cassone, Trends Neurosci. 1990, 13, 457;
3. b) T. Shochat, I. Haimov, P. Lavie, Ann. Med. 1998, 30, 109.
4. S. F. Pang, L. Li, E. A. Ayre, C. S. Pang, P. P. N. Lee, R. K. Xu, P. H. Chow, Z. H. Yu, S. Y. W. Shiu, J. Chem. Neuroanat. 1998, 14, 157.
5. S. Doolen, D. N. Krause, M. L. Dubocovich, S. P. Duckles, Eur. J. Pharmacol. 1998, 345, 67.
6. S. Arangino, A. Cagnacci, M. Angiolucci, A. M. B. Vacca, G. Longu, A. Volpe, G. B. Melis, Am. J. Cardiol. 1999, 83, 1417.
7. P.-K. Li, P. A. Witt-Enderby, Drugs Future 2000, 25, 945.
8. M. Lipartiti, D. Franceschini, R. Zanoni, M. Gusella, P. Giusti, C. M. Cagnoli, A. Kharlamov, H. Manev, Adv. Exp. Med. Biol. 1996, 398, 315.
9. R. J. Nelson, D. L. Drazen, Reprod. Nutr. Dev. 1999, 39, 383.
10. R. Y. Liu, J. N. Zhou, J. van Heerikhuize, M. A. Hofman, D. F. Swaab, J. Clin. Endocrinol. Metab. 1999, 84, 323.
11. a) A. Tsotinis, M. Vlachou, D. P. Papahatjis, T. Calogeropoulou, S. P. Nikas, P. J. Garratt, V. Piccio, S. Vonhoff, K. Davidson, M.-T. Teh, D. Sugden, J. Med. Chem. 2006, 49, 3509;
12. b) M. I. Rodriguez-Franco, M. I. Fernandez-Bachiller, C. Perez, B. Hernandez-Ledesma, B. Bartolome, J. Med. Chem. 2006, 49, 459;
13. c) R. Faust, P. J. Garratt, R. Jones, L.-K. Yeh, A. Tsotinis, M. Panoussopoulou, T. Calogeropoulou, M.-T. Teh, D. Sugden, J. Med. Chem. 2000, 43, 1050;
14. d) A. Bedini, G. Spadoni, G. Gatti, S. Lucarini, G. Tarzia, S. Rivara, S. Lorenzi, A. Lodola, M. Mor, V. Lucini, M. Pannacci, F. Scaglione, J. Med. Chem. 2006, 49, 7393.
15. a) R. Brause, D. Krügler, M. Schmitt, K. Kleinermanns, J. Chem. Phys. 2005, 123, 224311;
16. b) D. M. Rogers, N. A. Besley, J. D. Hirst, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23061;
17. c) C. Kang, J. T. Yi, D. W. Pratt, Chemical Physics Letters, 2006, 423, 7.
18. a) J. M. Beechem, L. Brand, Annual Review of Biochemistry 1985, 54, 43;
19. b) D. V. Bent, E. Hayon, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2612.
20. a) C. A. Taylor, A. M. El-Bayoumi, M. Kasha, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1969, 65, 253;
21. b) C. F. Chapman, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. 1992, 96, 8430;
22. c) Stratt, R. M.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12981;
23. d) A. V. Smirnov, D. S. English, R. L. Rich, J. Lane, L. Teyton, A. W. Schwabacher, S. Luo, R. W. Thornburg, J. W. Petrich, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2758;
24. e) P. T. Chou, W. S. Yu, C. Y. Wei, Y. M. Cheng, C. Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3599;
25. f) P. T. Chou, G. R. Wu, C. Y. Wei, M. Y. Shiao, Y. I. Liu, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8863;
26. g) P. T. Chou, J. H. Liao, C. Y. Wei, C. Y. Yang, W. S. Yu, Y. H. Chou, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 986;
27. h) J. Waluk, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 832.
28. a) C. A. Taylor, M. A. El-Bayoumi, M. Kasha, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1969, 63, 253;
29. b) A. Douhal, S. K. Kim, A. H. Zewail, Nature 1995, 378, 260;
30. c) S. Takeuchi, T. Tahara, Chem. Phys. Lett. 1997, 277, 340;
31. d) S. Takeuchi, T. Tahara, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7740;
32. e) T. Fiebig, M. Chachisvilis, M. Manger, A. H. Zewail, A. Douhal, I. Garcia-Ochoa, A. de La Hoz Ayuso, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7419;
33. f) W. S. Yu, C. C. Cheng, C. P. Chang, G. R. Wu, C. H. Hsu, P. T. Chou, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8006;
34. g) J. Catalán, P. Pérez, J. C. del Valle, J. L. G. de Paz, M. Kasha, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5799;
35. h) J. Catalán, P. Pérez, J. C. del Valle, J. L. G. de Paz, M. Kasha, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 419;
36. i) S. Sakota, H. Sekiya, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5245;
37. j) J. Catalán, C. Diaz, J. L. G. de Paz, J. Phys. Chem. A J. Phys. Chem. B J. Phys. Chem. A. 2006, 110, 9116.
38. D. Mazéas, G. Guillaumet, M. C. Viaud, Heterocycles, 1999, 50, 1065.
39. a) C. F. Chapman, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. 1992, 96, 8430;
40. b) S. Mentus, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3860.
41. a) T. L. Kiefer, L. Lai, L. Yuan, C. Dong, M. E. Burow, M. H. Hill, J. Pineal Res. 2005, 38, 231;
42. b) C. Descamps-Francois, S. Yous, P. Chavatte, V. Audinot, A. Bonnaud, J. A. Boutin, P. Delagrange, C. Bennejean, P. Renard, D. Lesieur, J. Med. Chem. 2003, 46, 1127;
43. c) S. Rivara, S. Lorenzi, M. Mor, P. V. Plazzi, G. Spadoni, A. Bedini, G. Tarzia, J. Med. Chem. 2005, 48, 4049;
44. d) S. Rivara, M. Mor, C. Silva, V. Zuliani, F. Vacondio, G. Spadoni, A. Bedini, G. Tarzia, V. Lucini, M. Pannacci, F. Fraschini, P. V. Plazzi, J. Med. Chem. 2003, 46, 1429;
45. e) G. Spadoni, C. Balsamini, A. Bedini, G. Diamantini, B. Di Giacomo, A. Tontini, G. Tarzia, M. Mor, P. V. Plazzi, S. Rivara, R. Nonno, M. Pannacci, V. Lucini, F. Fraschini, B. M. Stankov, J. Med. Chem. 1998, 41, 3624;
46. f) D. P. Zlotos, Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2005, 338, 229;
47. g) C. Marot, P. Chavatte, L. Morin-Allory, M. C. Viaud, G. Guillaumet, P. Renard, D. Lesieur, A. Michel, J. Med. Chem. 1998, 41, 4453;
48. h) M. Mor, S. Rivara, C. Silva, J. Med. Chem. 1998, 41, 3831;
49. i) J. M. Jansen, S. Copinga, G. Gruppen, E. J. Molinari, M. L. Dubocovich, C. J. Grol, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 4, 1321;
50. j) P. J. Garratt, R. Jones, S. J. Rowe, D. Sugden, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1555;
51. k) P. J. Garratt, S. Vonhoff, S. J. Rowe, D. Sugden, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1559;
52. l) P. J. Garratt, R. Jones, D. A. Tocher, D. Sugden, J. Med. Chem. 1995, 38, 1132;
53. m) P. J. Garratt, S. Travard, S. Vonhoff, A. Tsotinis, D. Sugden, J. Med. Chem. 1996, 39, 1797;
54. n) D. J. Davies, P. J. Garratt, D. A. Tocher, S. Vonhoff, J. Davies, J. Med. Chem. 1998, 41, 451;
55. o) R. Faust, P. J. Garratt, R. Jones, L.-K. Yeh, A. Tsotinis, J. Med. Chem. 2000, 43, 1050.
56. S. Yous, J. Andrieux, H. E. Howell, P. J. Morgan, P. Renard, B. Pfeiffer, D. Lesieur, B. Guardiola-Lemaitre, J. Med. Chem. 1992, 35, 1484.
57. P. W. Wu, W. T. Hsieh, Y. M. Cheng, C. Y. Wei, P. T. Chou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14426.
58. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
59. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
60. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.