Syntheses and second-order optical nonlinearity of ruthenium σ-acetylides with an end-capping organic electron acceptor and thienyl entity in the conjugation chain

Organometallics

Volumn 17, Issue 11, 1998, Pages 2188-2198

  Wu, Iuan Yuan ^a   Lin, Jiann T ^a   Luo, Jimmy ^b   Li, Chyi Shiun ^a   Tsai, Chiitang ^b   Wen, Yuh S ^a   Hsu, Chia Chen ^c   Yeh, Fen Fen ^c   Liou, Sean ^c  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^b CHINESE CULTURE UNIVERSITY   (Taiwan)

^c NATIONAL CHUNG CHENG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001456784     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om970947i     Document Type: Article

References (62)

1. (a) Long, N. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 21.
2. (b) Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10338.
3. Green, M. L. H.; Marder, S. R.; Thompson, M. E.; Bandy, J. A.; Bloor, D.; Kolinsky, P. V.; Jones, K. J. Nature (London) 1987, 330, 360.
4. (a) Kanis, D. R.; Lacroix, P. G.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10089.
5. (b) Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195.
6. (a) Alain, V.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Chen, C. T.; Blanchard-Desce, M.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 43.
7. (b) Alain, V.; Blanchard-Desce, M.; Chen, C. T.; Marder, S. R.; Fort, A.; Barzoukas, M. Inorg. Chim. Acta 1996.
8. Laidlaw, W. M.; Denning, R. G.; Verbiest, T.; Chauchard, E.; Persoons, A. Nature (London) 1993, 363, 58.
9. Calabrese, J. C.; Cheng, L. T.; Green, J. C.; Marder, S. R.; Tam, W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 113, 7227.
10. Wu, I. Y.; Lin, J. T.; Sun, S. S.; Luo, J.; Li, C. S.; Wen, Y. S.; Tsai, C. T.; Chia-Chen Hsu, C. C.; Lin, J. L. Organometallics 1997, 16, 2038.
11. (a) Whittall, I. R.; Humphrey, M. G.; Hockless, D. C. R.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1995, 14, 3970.
12. (b) Whittall, I. R.; Humphrey, M. G.; Persoons, A.; Houbrechts, S. Organometallics 1996, 15, 1935.
13. (c) Houbrechts, S.; Clays, K.; Persoons, A.; Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Organometallics 1996, 15, 5266.
14. (a) Branger, C.; Lequan, M.; Lequan, R. M.; Barzoukas, M.; Fort, A. J. Mater. Chem. 1996, 6, 555.
15. (b) Chou, S. S. P.; Sun, D. J.; Lin, H. C.; Yang, P. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1045.
16. (c) Hutchings, M. G.; Ferguson, I.; McGreen, D. J.; Morley, J. O.; Zyss, J.; Ledoux, I. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 171.
17. (d). Rao, V. P.; Jen, A. K. Y.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1118.
18. Wheland, F. Resonance in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1955; p 99.
19. (b) March, J. Advanced Organic Chemistry, 4th ed.; Wiley: New York, 1992; p 45.
20. (c) Bird, C. W.; Cheeseman, G. W. H. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Pergamon: Oxford, U.K., 1984; Vol. 4, pp 28-30.
21. Bruce, M. I.; Hameister, C.; Swincer, A. G.; Wallis, R. C. Inorg. Chem. 1990, 28, 270.
22. Takahashi, S.; Kuroyama, Y.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. Synthesis 1980, 627.
23. Ciana, L. D.; Haim, A. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 607.
24. Gronowitz, S.; Holm, B. Acta Chem. Scand. B 1976, 30, 423.
25. (a) Viola, E.; Sterzo, C. L.; Crescenzi, R.; Frachey, G. J. Organomet. Chem. 1995, 493, C9.
26. (b) Neenan, T. X.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 2489.
27. Zhang, J. X.; Dubois, P.; Jerome, R. Synth. Commun. 1996, 26, 3091.
28. Manecke, G.; Härtel, M. Chem. Ber. 1973, 106, 655.
29. Gabe, E. J.; LePage, Y.; Charland, J. P.; Lee, F. L.; White, P. S. J. Appl. Crystallogr. 1989, 22, 384.
30. (a) Hsu, C. C.; Shu, C. F.; Huang, T. H.; Wang, C. H.; Lin, J. L.; Wang, Y. K.; Zang, Y. L. Chem. Phys. Lett. 1997, 274, 466.
31. (b) Hsu, C. C.; Huang, T. H.; Zang, Y. L.; Lin, J. L.; Chen, Y. Y.; Lin, J. T.; Wu, H. H.; Wang, C. H.; Kuo, C. T.; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1996, 80, 5996.
32. (c) Flipse, M. C.; de Jonge, R.; Woundenberg, R. H.; Marsman, A. W.; van Walree, C. A.; Jenneskens, L. W. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 297.
33. (d) Hendrickx, E.; Dehu, C.; Clays, K.; Brédas, J. L.; Persoons, A. ACS Symp. Ser. 1995, No. 601, 82.
34. Stadler, S.; Dietrich, R.; Bourhill, G.; Brauchle, C.; Pawlik, A.; Grahn, W. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 721.
35. Clays, K.; Persoons, A. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2980.
36. 2 are 4.81 and 7.77, respectively: Dean, J. A., Ed. Handbook of Organic Chemistry; McGraw-Hill: New York, 1987.
37. (a) Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 270.
38. (b) Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Adv. Organomet. Chem. 1983, 22, 59.
39. Campbell, I. B. In Organocopper Reagents; Tilor, R. J. K., Ed.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1994; Chapter 10.
40. Cadogan, J. I. G., Ed. Organophosphorus Reagents in Organic Synthesis; Academic Press: New York, 1979.
41. Morley, J. O.; Push, D. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991, 87, 3021.
42. Varanasi, P. R.; Jen, A. K. Y.; Chandrasekhar, J.; Namboothiri, I. N. N.; Rathna, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12443.
43. (a) Duan, X. M.; Konami, H.; Okada, S. O.; Kawa, H.; Matsuda, H.; Nakanishi, H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17780.
44. (b) Cheng, L. T.; Tam, W.; Stevenson, S. H.; Meredith, G. R.; Rikken, G.; Marder, S. R., J. Phys. Chem. 1991, 95, 10631.
45. (c) Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165.
46. (d) Lupo, D.; Prass, W.; Scheunemann, U.; Laschewsky, A.; Ringsdorf, H. J. Opt. Soc. Am. 1988, 5B, 300.
47. (a) Tiemann, B. G.; Cheng, L. T.; Marder, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 735.
48. (b) Cheng, L. T.; Tam, W.; Marder, S. R.; Steigman, A. E.; Rikken, G.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10643.
49. Stiegman, A. E.; Graham, E.; Perry, K. J.; Khundkar, L. R.; Cheng, L. T.; Perry, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7658.
50. (a) Walree, C. A.; Franssen, O.; Marsman, A. W.; Flipse, M. C.; Jenneskens, L. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 799.
51. (b) Kuhn, H., Robillard, J., Eds. Nonlinear Optical Materials; CRC Press: Boca Raton, FL, 1992; p 203.
52. (c) Kolinsky, P. V. Opt. Eng. 1992, 31, 1676.
53. McGrady, J. E.; Lovell, T.; Stranger, R.; Humphrey, M. G. Organometallics 1997, 16, 4004.
54. Hsung, R. P.; Chidsey, C. E. D.; Sita, L. R. Organometallics 1995, 14, 4808.
55. Behrens, U.; Brussard, H.; Hagenau, U.; Heck, J.; Hendrickx, E.; Körnich, J.; van der Linden, J. G. M.; Persoons, A.; Spek, A. L.; Veldman, N.; Voss, B.; Wong, H. Chem. Eur. J. 1996, 2, 98.
56. Whittall, I. R.; Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Luther-Davies, B.; Samoc, M.; Houbrechts, S.; Persoons, A.; Heath, G.; Bogsányi, D. Organometallics 1997, 16, 2631.
57. Wu, I. Y.; Lin, J. T. Unpublished results.
58. 2].
59. Nalwa, H. S., Miyata, S., Eds. Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers; CRC Press: New York, 1997.
60. Manna, J.; John, K. D.; Hopkins, M. D. Organomet. Chem. 1995, 38, 79.
61. March, J. Advanced Organic Chemistry, 4th ed., Wiley: New York, 1992, p 21.
62. Robinson, C. N.; Wiseman, Jr.; Slater, C. D. Tetrahedron 1989, 45, 4103.