Iminium salts of ω-dithiafulvenylpolyenals: An easy entry to the corresponding aldehydes and doubly proaromatic nonlinear optic-phores

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 15, 2008, Pages 5890-5898

  Alías, Silvia ^a   Andreu, Raquel ^a   Blesa, María Jesús ^a   Cerdán, Miguel Angel ^a   Franco, Santiago ^a   Garin, Javier ^a   López, Carolina ^a   Orduna, Jesús ^a   Sanz, Jorge ^a   Alicante, Raquel ^a   Villacampa, Belén ^a   Allain, Magali ^b  

^a CSIC   (Spain)

^b UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SALTS;

CHEMICAL EQUATIONS; END GROUPS; IMINIUM SALTS; KNOEVENAGEL REACTION; SECOND-ORDER NONLINEAR OPTICAL; SIDE REACTIONS; TETRAFLUOROBORATES; THEORETICAL STUDY;

NONLINEAR OPTICS;

ALDEHYDE DERIVATIVE; AROMATIC COMPOUND; BORIC ACID; IMINE; ISOXAZOLE DERIVATIVE; MEROCYANINE; METHYL GROUP; OMEGA DITHIAFULVENYLPOLYENAL DERIVATIVE; TRIMETHYL 1,3 DITHIOLIUM TETRAFLUOROBORATE; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTROCHEMISTRY; HYDROLYSIS; KNOEVENAGEL CONDENSATION; OPTICAL ROTATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; THEORETICAL STUDY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 48249108737     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo800801q     Document Type: Article

References (87)

1. (a) Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers; Nalwa, H. S.,; Miyata, S., Eds.; CRC Press: Boca Raton, 1997.
2. (b) Marder, S. R.; Kippelen, B.; Jen, A. K.-Y.; Peyghambarian. N. Nature 1997, 388, 845-851.
3. (c) Dalton, L. R. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1421 -1433.
4. (d) Marder, S. R. Chem. Commun. 2006, 131-134.
5. (e) Suponitsky, K. Yu.; Timofeeva, T. V.; Antipin. M. Yu. Russ. Chem. Rev. 2006, 75, 457-496.
6. (f) Barlow. S.; Marder, S. R. Nonlinear Optical Properties of Organic Materials. In Functional Organic Materials. Syntheses, Strategies, and Applications; Müller, T. J. J., ; Bunz, U. H. F.. Eds.: Wiley-VCH: Weinheim, 2007; pp 393-437.
7. (a) Marder, S. R.; Perry, J. W.; Tiemann, B. G.; Gorman, C. B.; Gilmour, S.; Biddle, S. L.; Bourhill, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2524-2526.
8. (b) Ortiz, R.; Marder, S. R.; Cheng, L.-T.; Tiemann, B. G.; Cavagnero, S.; Ziller, J. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2263-2264
9. (c) Bourhill, G.; Brédas, J.-L.; Cheng, L.-T.; Marder, S. R.; Meyers, F.; Perrv J. W.; Tiemann, B. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2619-2620.
10. Wolf, J. J.; Wortmann, R. Adv. Phys. Org. Chem. 1999, 32. 121-217.
11. Marder, S. R.; Beratan, D. N.; Cheng, L.-T. Science 1991, 252, 103-106.
12. (a) Marder, S. R.; Cheng, L.-T.; Tiemann, B. G.; Friedli, A. C.; Blanchard-Desce, M.; Perry, J. W.; Skindhöj, J. Science 1994, 263, 511-514.
13. (b) Aqad, E.; Leriche, P.; Mabon, G.; Gorgues, A.; Khodorkovsky, V. Org. Lett. 2001, 3, 2329-2332.
14. (a) Abbotto, A.; Beverina, L.; Bradamante, S.; Facchetti, A.; Klein, C.; Pagani, G. A.; Redi-Abshiro, M.; Wortmann, R. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1991-2007.
15. (b) Kay, A. J.; Woolhouse, A. D.; Zhao, Y.; Clays, K. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1321-1330.
16. Andreu, R.; Blesa, M. J.; Carrasquer, L.; Garin, J.; Orduna, J.; Villacampa, B.; Alcalá, R.; Casado, J.; Ruiz-Delgado, M. C.; López-Navarrete, J. T.; Allain, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8835-8845.
17. (a) Wang, F.; Harper, A. W.; Lee, M. S.; Dalton, L. R.; Zhang, H.; Chen, A.; Steier, W. H.; Marder, S. R. Chem. Mater. 1999, 11, 2285-2288.
18. (b) Hua, J.; Luo, J.; Qin, J.; Shen, Y.; Zhang, Y.; Lu, Z. J. Mater. Chem. 2002, 12, 863-867.
19. (c) Pérez-Moreno, J.; Zhao, Y.; Clays, K.; Kuzyk, M. G. Opt. Lett. 2007, 32, 59-61.
20. Gong, W.; Li, Q.; Li, Z.; Lu, C.; Zhu, J.; Li, S.; Yang, J.; Cui, Y.; Quin, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10241-10247.
21. (a) Kay, A. J.; Woolhouse, A. D.; Gainsford, G. J.; Haskell, T. G.; Barnes, T. H.; McKinnie, I. T.; Wyss, C P. J. Mater. Chem. 2001, 11, 996-1002.
22. (b) Kay, A. J.; Woolhouse, A. D.; Gainsford, G. J.; Haskell, T. G.; Wyss, C. P.; Giffin. S. M.; McKinnie, I. T.; Barnes, T. H. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2271-2281.
23. (a) Katz, H. E.; Singer, K. D.; Sohn, J. E.; Dirk, C. W.; King, L. A.; Gordon, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6561-6563.
24. (b) Blanchard-Desce, M.; Ledoux, I.; Lehn, J.-M.; Malthête, J.; Zyss, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 737-739.
25. (c) Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Green, A.; Howard. J. A. K.; McKervey, M. A.; McGuigan, P.; Ledoux, I.; Ortí, E.; Viruela, R.; Viruela, P. M.; Tarbit, B. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1173-1184.
26. (d) Andreu, R.; Garín, J.: Orduna, J.; Alcalá, R.; Villacampa, B. Org. Lett. 2003, 5, 3143-3146.
27. (e) Andreu, R.; Aramburo, J.; Cerdán, M. A.; Garín, J.; Orduna, J.; Villacampa, B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 661-664.
28. (f) Alías, S.; Andreu, R.; Blesa, M. J : Franco, S.; Garín, J.; Gragera, A.; Orduna, J.; Romero, P.; Villacampa, B.; Allain, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 6440-6446.
29. Frère, P.; Skabara, P. J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 69-98.
30. (a) Nordmann, H. G.; Kröhnke, F. Angew: Chem., Int. Ed. 1969, 8, 756-757.
31. (b) Nordmann, H. G.; Kröhnke, F. Liebigs Ann. Chem. 1970, 731, 80-90.
32. (a) Reynolds, G. A.; VanAllan, J. A. J. Org. Chem. 1969, 34, 2736-2741.
33. (b) Loseva, N. S.; Nivorozhkin, L. E.; Borisenko, N. I.; Minkin, V. I. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1974, 1485-1488.
34. (c) Briks, Yu. L.; Romanov, N. N.; Turov, A. V. Zh. Org. Khim 1990, 26, 2591-2600.
35. Andreu, R.; Carrasquer, L.; Cerdán, M. A.; Fernández, A.; Franco, S.; Garin, J.; Orduna, J. Synlett 2007, 1470-1472.
36. (a) Malhotra, S. S.; Whiting, M. C. J. Chem. Soc. 1960, 3812-3822.
37. (b) Raap, J.; Nieuwenhuis, S.; Creemers. A.; Hexspoor, S.; Kragl, U.; Lugtenburg, J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2609-2621.
38. (a) Leonard, N. J.; Paukstelis, J. V. J. Org. Chem. 1963, 28, 3021-3024.
39. (b) Keenan, T. R.; Leonard, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6567-6574.
40. Brooker, L. G. S.; White, F. L.; Keyes, G. H.; Smyth, C. P.; Oesper, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 3192-3203.
41. Simonsen, K. B.; Geisler, T.; Petersen, J. C.; Arentoft, J.; Sommer-Larsen, P.; Rodriguez Greve, D.; Jakobsen, C.; Becher, J.; Malagoli, M.; Brédas, J.-L.; Bjørnholm, T. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2747-2757.
42. Nguyen, T.-T.; Gouriou, Y.; Sallé, M.; Frère, P.; Jubault, M.; Gorgues, A.; Toupet, L.; Riou, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 301-308.
43. Grée, R.; Tourbah, H.; Carrié, R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4983-4986.
44. Sugimoto, T.; Awaji, H.; Sugimoto, I.; Misaki, Y.; Kawase, T.; Yoneda, S.; Yoshida, Z.; Kobayashi, T.; Anzai, H. Chem. Mater. 1989, 1, 535-547.
45. Takahashi, H.; Fujiwara, K.; Ohta, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1962, 35, 1498-1500.
46. Friese, A.; Hell-Momeni, K.; Zündorf, I.; Winckler, T.; Dingermann, T.; Dannhardt, G. J. Med. Chem. 2002, 45, 1535-1542.
47. Brotin, T.; Andraud, C.; Ledoux, I.; Brasselet, S.; Zyss, J.; Perrin, M.; Thozet, A.; Collet, A. Chem. Mater. 1996, 8, 890-906.
48. Bellassoued, M.; Majidi, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 2517-2522.
49. Spangler, C. W.; McCoy, R. K. Synth. Commun. 1988, 18, 51-59.
50. (a) Cravotto, G.; Nano, G. M.; Tagliapietra, S. Synthesis 2001, 49-51.
51. (b) Alias, S.; Andreu, R.; Cerdán, M. A.; Franco, S.; Garin, J.; Orduna, J.; Romero, P.; Villacampa, B. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6539-6542.
52. Brooker, L. G. S.; Craig, A. C.; Heseltine, D. W.; Jenkins, P. W.; Lincoln, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2443-2450.
53. Luo, J.; Hua, J.; Qin, J.; Cheng, J.: Shen, Y.; Lu. Z.; Wang, P.; Ye, C. Chem. Commun. 2001, 171-172.
54. Bublitz, G. U.; Ortiz, R.; Runser, C.; Fort. A.: Barzoukas. M.; Marder, S. R.; Boxer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2311-2312.
55. Moore, A. J.; Bryce, M. R. Synthesis 1991, 26-28.
56. (a) Brooker, L. G. S. ; Heseltine, D. W. U. S. Patent 2,856,404, October 14, 1958; Chem. Abstr. 1959, 53, 3954.
57. (b) Benniston, A. C.; Harriman, A.; McAvoy, C. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 3653-3662.
58. (a) Bardakos, V.; Sandris, C. Org. Magn. Reson. 1981, 15, 339-343.
59. (b) Zhang, C.; Dalton, L. R.; Oh, M.-C.; Zhang, H.; Steier, W. H. Chem. Mater. 2001, 13, 3043-3050.
60. Beverina, L.; Fu, J.; Leclercq, A.; Zojer, E.; Pacher, P.; Barlow, S.; Van Stryland, E. W.; Hagan, D. J.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7282-7283.
61. (a) Metzger, J.; Larivé, H.; Dennilauler, R.; Baralle, R.; Gaurat, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 1284-1293.
62. (b) Khan, M. N.; Fleury, J.-P.; Baumlin, P.; Hubschwerlein, C. Tetrahedron 1985, 41, 5341-5345.
63. The tendency of highly polarizable polyenic chromophores to be attacked by nucleophiles has recently been acknowledged. Luo, J.; Cheng, Y.-J.; Kim, T.-D.; Hau, S.; Jang, S.-H.; Shi, Z.; Zhou, X.-H.; Jen, A. K.-Y. Org. Lett. 2006, 8, 1387-1390.
64. Viteva, L.; Gospodova, T.; Stefanovski, Y.; Mazières, M.-R.; Wolf, J. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7945-7948.
65. (a) Nikolajewski, H. E.; Dähne, S.; Hirsch, B.; Jauer, E.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 1966, 5, 1044.
66. (b) Eiermann, M.; Stowasser, B.; Hafner, K.; Bierwirth, K.; Frank, A.; Lerch, A.; Reuβjwig, J. Chem. Ber. 1990, 123, 1421-1431.
67. Maquestiau, A.; Van Haverbeke, Y.; Muller, R. N.; Lo Vecchio, G.; Grassi, G. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4249-4251.
68. Radeglia, R.; Dähne, S. J. Mol. Struct. 1970, 5, 399-411.
69. Marder, S. R.; Perry, J. W.; Bourhill, G.: Gorman, C. B.; Tiemann, B. G.; Mansour, K. Science 1993, 261, 186-189.
70. Scheibe, G.; Seiffert, W.; Hohlneicher, G.; Jutz, Ch.; Springer, H. J. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 5053-5059.
71. (a) Viruela, R.; Viruela, P. M.; Pou-Amérigo. R.; Orti, E. Synth. Met. 1999, 103, 1991-1992.
72. (b) Terkia-Derdra, N.; Andreu, R.; Sallé, M.; Levillain, E.; Orduna, J.; Garín, J.; Ortí, E.; Viruela, R.; Pou-Amérigo, R.; Sahraoui, B.; Gorgues, A.; Favard, J.-F.; Riou, A. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1199-1213.
73. (c) Andreu, R.; Garín, J.; Orduna, J. Tetrahedron 2001, 57, 7883-7892.
74. Staub, K.; Levina, G. A.; Barlow, S.; Kowalczyk, T. C.; Lackritz, H.; Barzoukas, M.; Fort, A.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2003, 13, 825-833.
75. (a) Shu, C.-F.; Shu, Y.-C.; Gong, Z.-H.; Peng, S. M.; Lee, G.-H.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 1998, 10, 3284-3286.
76. (b) Zhang, C.; Ren, A. S.; Wang, F.; Zhu, J.; Dalton, L. R.; Woodford, J. N.; Wang, C. H. Chem. Mater. 1999, 11, 1966-1968.
77. Hsu, C.-C.; Shu, C.-F.; Huang, T.-H.; Wang, C. H.; Lin, J.-L.; Wang, Y.-K.; Zang, Y.-L. Chem. Phys. Lett. 1997, 274, 466-472.
78. (a) Shu, C.-F.; Tsai, W.-J.; Jen, A. K.-Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7055-7058.
79. (b) Shu, Y.-C.; Gong, Z.-H.; Shu, C.-F.; Breitung, E. M.; McMahon, R. J.; Lee, G.-H.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 1999, 11, 1628-1632.
80. Singer, K. D.; Sohn, J. E.; King, L. A.; Gordon, H. M.; Katz, H. E.; Dirk, C. W. J. Opt. Soc. Am. B 1989, 6, 1339-1350.
81. (a) Dreuw, A.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007-4016, but see.
82. (b) Guillaume, M.; Champagne, B.; Zutterman, F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13007-13013.
83. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195-242.
84. (a) Dulcic, A.; Flytzanis, C.; Tang, C. L.; Pépin, D.; Fétizon, M.; Hoppilliard, Y. J. Chem. Phys. 1981, 74, 1559-1563.
85. (b) Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Midrier, L.; Wortmann, R.; Lebus, S.; Glania. C.; Krämer, P.; Fort, A.; Müller, J.; Barzoukas, M. J. Photochem. Photobiol. A 1997, 105, 115-121.
86. (c) Alain, V.; Rédoglia, S.; Blanchard-Desce, M.: Lebus, S.; Lukaszuk. K.; Wortmann, R.; Gubler, U.; Bosshard, C.; Günter, P. Chem. Phys. 1999, 245, 51-71.
87. González, M.; Segura, J. L.; Seoane, C.; Martin, N.; Garín, J.; Orduna, J.; Alcalá, R.; Villacampa, B.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Org. Chem. 2001, 66, 8872-8882.