π conjugation across the tetrathiafulvalene core: Synthesis of extended tetrathiafulvalene derivatives and theoretical analysis of their unusual electrochemical properties

Chemistry - A European Journal

Volumn 6, Issue 7, 2000, Pages 1199-1213

  Terkia Derdra, Najoua ^a,d   Andreu, Raquel ^b   Sallé, Marc ^a   Levillain, Eric ^a   Orduna, Jesús ^b   Garín, Javier ^b   Ortí, Enrique ^c   Viruela, Rafael ^c   Pou Amérigo, Rosendo ^c   Sahraoui, Bouchta ^a   Gorgues, Alain ^a   Favard, Jean François ^a   Riou, Amédée ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

^b UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^c UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^d UNIVERSITY OF ORAN   (Algeria)

Author keywords

Ab initio calculations; Cyclic voltammetry; Nonlinear optics; Tetrathiafulvalene; Tetravalent sulfur

Indexed keywords

SULFUR; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CALCULATION; CONJUGATION; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; SYNTHESIS; THEORY;

EID: 0013096232     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(20000403)6:7<1199::AID-CHEM1199>3.3.CO;2-7     Document Type: Article

References (77)

1. J. M. Williams, J. R. Ferraro, R. J. Thorn, K. D. Carlson, U. Geiser, H. H. Wang, A. M. Kini, M. H. Whangbo, Organic Superconductors (Including Fullerenes). Synthesis, Structure, Properties and Theory, Prentice Hall, New Jersey, 1992.
2. For a reviews see: a) G. Saito, Pure Appl. Chem. 1987, 59, 999-1004; b) E. B. Yagubskii, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 230, 631-648.
3. For a reviews see: a) G. Saito, Pure Appl. Chem. 1987, 59, 999-1004; b) E. B. Yagubskii, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 230, 631-648.
4. a) M. Sallé, M. Jubault, A. Gorgues, K. Boubekeur, M. Fourmigué, P. Batail, E. Canadell, Chem. Mater. 1993, 5, 1196-1198;
5. b) M. Sallé, A. Gorgues, M. Jubault, K. Boubekeur, P. Batail, R. Carlier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 417-426.
6. "Supramolecular Engineering of Synthetic Metallic Materials" A. Gorgues, M. Sallé, P. Hudhomme, P. Leriche, C. Boulle, C. Durand, F. Le Derf, M. Cariou, M. Jubault, P. Blanchard, in NATO ASI Ser., Ser. C (Eds.: J. Veciana, C. Rovira, D. B. Amabilino), Kluwer, Dordrecht, 1999, 518, pp. 451-466.
7. a) J. Garín, J. Orduna, J. I. Rupérez, R. Alcalá, B. Villacampa, C. Sánchez, N. Martín, J. L. Segura, M. González, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3577-3580.
8. M. Sato, N. G. Gonnella, M. P. Cava, J. Org. Chem. 1979, 44, 930-934.
9. a) K. Ishikawa, K. Akiba, N. Inamoto, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 3695-3698;
10. b) K. Akiba, K. Ishikawa., N. Inamoto, Synthesis 1977, 861-862;
11. c) K. Akiba, K. Ishikawa., N. Inamoto, Bull. Chem. Soc. Japan 1978, 51, 2674-2683.
12. For a detailed study of the Wittig olefination involving W, see also: d) J.-M. Fabre, L. Giral, A. Gouasmia, H. J. Cristau, Y. Ribeill, Bull. Soc. Chim. Fr. 1987, 5, 823-826.
13. a) D. C. Green, J. Org. Chem. 1979, 44, 1476-1479;
14. b) J. Garín, J. Orduna, S. Uriel, A. J. Moore, M. R. Bryce, S. Wegener, D. S. Yufit, J. A. K. Howard, Synthesis 1994, 489-493.
15. K. Ikeda, K. Kawabata, K. Tanaka, M. Mizutani, Synth. Met. 1993, 55-57, 2007-2012.
16. R. Andreu, J. Garín, J. Orduna, M. Savirón, J. Cousseau, A. Gorgues, V. Morisson, T. Nozdryn, J. Becher, R. P. Clausen, M. R. Bryce, P. Skabara, W. Dehaen, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9243-9246.
17. H. Le Bozec, A. Gorgues, P. Dixneuf, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3946-3947.
18. P. Leriche, A. Belyasmine, M. Sallé, P. Frère, A. Gorgues, A. Riou, M. Jubault, J. Orduna, J. Garín, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8861-8864.
19. a) H. Le Bozec, A. Gorgues, P. Dixneuf, Inorg. Chem. 1981, 20, 2486-2489;
20. b) A. J. Carty, P. Dixneuf, A. Gorgues, F. Hartstock, H. Le Bozec, N. J. Taylor, Inorg. Chem. 1981, 20, 3929-3934.
21. a) J. C. Sheehan, J. A. Robinson, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 1437;
22. b) D. Makula, P. Lamy, Acta Chim. 1983, 6, 31-34.
23. a) J. Garín, Adv. Heterocyclic Chem. 1995, 62, 249-304;
24. b) G. Schukat, E. Fanghanel, Sulfur Rep. 1993, 14, 245-390.
25. a) C. Bosshard, R. Speiter, P. Günter, R. R. Tykwinski, M. Schreiber, F. Diederich, Adv. Mater. 1996, 8, 231-234;
26. b) H. S. Nalwa, T. Watanabe, S. Miyata, Adv. Mater. 1995, 7, 754-758.
27. a) R. E. Murray, G. Zweifel, Synthesis, 1980, 150.
28. G. LeCoustumer, Y. Mollier, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 38-39.
29. M. Sallé, A. Gorgues, M. Jubault, K. Boubekeur, P. Batail, Tetrahedron 1992, 48, 3081-3090.
30. M. Sallé, A. J. Moore, M. R. Bryce, M. Jubault, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7475-7478.
31. a) L. Huchet, S. Akoudad, E. Levillain, J. Roncali, A. Emge, P. Bauerle, J. Phys, Chem. B, 1998, 102, 7776-7781;
32. b) J. B. Torrance, B. A. Scott, B. Welber, F. B. Kaufman, P. E. Seiden, Phys. Rev. B 1979, 19, 730-741;
33. c) F. B. Kaufman, A. H. Schroeder, E. M. Engler, S. R. Kramer, J. Q. Chambers, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 483-488;
34. d) A. Smie, J. Heinze, Angew. Chem. 1997, 109, 375-379; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 363-367;
35. d) A. Smie, J. Heinze, Angew. Chem. 1997, 109, 375-379; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 363-367;
36. e) P. Tschuncky, J. Heinze, A. Smie, G. Engelmann, G. Kossmehl, J. Electroanal. Chem. 1997, 433, 223-226.
37. a) A. Ohta, Y. Yamashita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 557-558;
38. b) A. Ohta, Y. Yamashita, J. Chem. Soc. Chem. Commun, 1995, 1761-1762;
39. c) P. Frère, A. Gorgues, M. Jubault, A. Riou, Y. Gouriou, J. Roncali, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1991-1994;
40. d) A. Benahmed-Gasmi, P. Frère, J. Roncali, E. Elandaloussi, J. Orduna, J. Garín, M. Jubault, A. Gorgues, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2983-2986.
41. [47]
42. a) N. Martín, L. Sánchez, C. Seoane, E. Ortí, P. M. Viruela, R. Viruela, J. Org. Chem. 1998, 63, 1268-1279;
43. b) A. J. Moore, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, A. Green, J. A. K. Howard, M. A. McKervey, P. McGuigan, I. Ledoux, E. Ortí, R. Viruela, P. M. Viruela, B. Tarbit, J. Mater. Chem. 1998, 8, 1173-1184.
44. a) Y. Misaki, T. Sasali, T. Ohta, H. Fujiwara, T. Yamabe, Adv. Mater. 1996, 8, 804-807;
45. b) A. Benahmed-Gasmi, P. Frère, E. H. El Andaloussi, J. Roncali, J. Orduna, J. Garín, M. Jubault, A. Riou, A. Gorgues, Chem. Mater. 1996, 8, 2291-2297;
46. c) J. Roncali, L. Rasmussen, C. Thobie-Gautier, P. Frère, H. Brisset, M. Sallé, J. Becher, O. Simonsen, T. K. Hansen, A. Benahmed-Gasmi, J. Orduna, J. Garín, M. Jubault, A. Gorgues, Adv. Mater. 1994, 6, 841-845;
47. d) H. Brisset, S. Le Moustarder, P. Blanchard, B. Illien, A. Riou, J. Orduna, J. Garín, J. Roncali, J. Mater. Chem. 1997, 7, 2027-2032;
48. e) J. F. Favard, P. Frère, A. Riou, A. Benahmed-Gasmi, A. Gorgues, M. Jubault, J. Roncali, J. Mater. Chem. 1998, 8, 363-366.
49. R. S. Rowland, R. Taylor, J. Phys. Chem. 1996, 100, 7384-7391.
50. a) C. Wang, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1679-1690;
51. b) R. Viruela, P. M. Viruela, R. Pou-Amérigo, E. Ortí, Synth. Met. 1999, 103, 1991-1992.
52. It was not possible to optimise the geometry of the radical cation of 1d at the MP2 (UHF) level.
53. P. M. Viruela, R. Viruela, E. Ortí, J. L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1360-1369.
54. J. Fabian, B. A. Hess, Jr, J. Org. Chem. 1997, 62, 1766-1774.
55. V. Schomaker, L. Pauling, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 1769-1780.
56. a) M. P. Cava, N. M. Pollack, G. A. Dieterle, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2558-2564;
57. b) M. P. Cava, M. A. Sprecker, W. R. Hall, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1817-1821;
58. c) T. Tsubouchi, N. Matsumura, H. Inoue, N. Hamasaki, S. Yoneda, Y. Kazunori, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 223-224;
59. d) N. Beye, M. P. Cava, J. Org. Chem. 1994, 59, 2223-2226.
60. a) M. R. Bryce, J. Mater. Chem. 1995, 5, 1481-1496;
61. b) J. Roncali, J. Mater. Chem. 1997, 7, 2307-2321.
62. B. Sahraoui, G. Rivoire, N. Terkia-Derdra, M. Sallé, J. Zaremba, J. Opt. Soc. Am. B 1998, 15, 923-928.
63. a) M. Sylla, J. Zaremba, R. Chevalier, G. Rivoire, A. Khanous, A. Gorgues, Synth. Metals 1993, 59, 111-121;
64. b) B. Sahraoui, M. Sylla, J. P. Bourdin, G. Rivoire, J. Zaremba, T. T. Nguyen, M. Sallé, J. Modern Optics, 1995, 42, 2095-2107.
65. F. Gaillard, E. Levillain, J. Electroanal. Chem., 1995, 398, 77-87.
66. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
67. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Chem. Phys. Lett. 1972, 16, 217-219.
68. J. A. Pople, R. K. Nesbet, J. Chem. Phys. 1954, 22, 571-572.
69. H. B. Schlegel, J. Comput. Chem. 1982, 3, 214-218.
70. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gil, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortíz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 94, Revision B.1, Gaussian, Pittsburgh PA, 1995.
71. J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 209-220; J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 221-264.
72. J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 209-220; J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 221-264.
73. A. Klamt, G. Shüürmann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 799-805.
74. MOPAC93, J. J. P. Stewart, Fujitsu, Tokyo, 1993.
75. J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094.
76. In the case of compound 3a, Wittig olefination was performed by generating Wa according to method A.
77. S. R. Hall, H. D. Flack, J. M. Steward, Xtal 3.4 Reference Manual, Universities of western Australia, Geneva and Maryland, 1997.