Synthesis, structure, and optical properties of 1,4-dithiafulvene-based nonlinear optic-phores

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 17, 2007, Pages 6440-6446

  Alías, Silvia ^a   Andreu, Raquel ^a   Blesa, María Jesús ^a   Franco, Santiago ^a   Garín, Javier ^a   Gragera, Aurora ^a   Orduna, Jesús ^a   Romero, Pilar ^a   Villacampa, Belén ^a   Allain, Magali ^b  

^a CSIC   (Spain)

^b UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GROUND STATE; OLEFINS; OPTICAL PROPERTIES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DITHIAFULVENYLMETHYLENE TRANSFER REACTIONS; GROUND STATE POLARIZATION; HYPERPOLARIZABILITY; NONLINEAR OPTICAL PROPERTIES;

NONLINEAR OPTICS;

1,1,3 TRICYANO 2 PHENYLPROPENE; 1,4 DITHIAFULVENE; PROPYLENE; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIC POTENTIOMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; MATERIALS; MATERIALS TESTING; NONLINEAR OPTIC PHORE; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; OPTICS; POLARIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 34547939501     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo070694v     Document Type: Article

References (68)

1. (a) Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Miyata, S., Eds.; CRC Press: Boca Raton 1997.
2. (b) Marder, S. R.; Kippelen, B.; Jen, A. K.-Y.; Peyghambarian, N. Nature 1997, 388, 845-851.
3. (c) Dalton, L. R. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1421-1433.
4. (a) Marder, S. R. Chem. Commun. 2006, 131-134.
5. (b) Suponitsky, K. Yu.; Timofeeva, T. V.; Antipin, M. Yu. Russ. Chem. Rev. 2006, 75, 457-496.
6. Wolf, J. J.; Wortmann, R. Adv. Phys. Org. Chem. 1999, 32, 121-217.
7. (a) Marder, S. R.; Perry, J. W.; Tiemann, B. G.; Gorman, C. B.; Gilmour, S.; Biddle, S. L.; Bourhill, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2524-2526.
8. (b) Ortiz, R.; Marder, S. R.; Cheng, L.-T.; Tiemann, B. G.; Cavagnero, S.; Ziller, J. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2263-2264.
9. (c) Bourhill, G.; Bredas, J.-L.; Cheng, L.-T.; Marder, S. R.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Tiemann, B. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2619-2620.
10. (a) Marder, S. R.; Cheng, L.-T.; Tiemann, B. G.; Friedli, A. C.; Blanchard-Desce, M.; Perry, J. W.; Skindhøj, J. Science 1994, 263, 511-514.
11. (b) Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Wortmann, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1091-1104.
12. (a) Marder, S. R.; Beratan, D. N.; Cheng, L.-T. Science 1991, 252, 103-106.
13. (b) Tiemann, B. G.; Cheng, L.-T.; Marder, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 735-737.
14. (c) Aqad, E.; Leriche, P.; Mabon, G.; Gorgues, A.; Khodorkovsky, V. Org. Lett. 2001, 3, 2329-2332.
15. (a) Kay, A. J.; Woolhouse, A. D.; Gainsford, G. J.; Haskell, T. G.; Wyss, C. P.; Giffin, S. M.; McKinnie, I. T.; Barnes, T. H. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2271-2281.
16. (b) Andreu, R.; Garín, J.; Orduna, J.; Alcalá, R.; Villacampa, B. Org. Lett. 2003, 5, 3143-3146.
17. (c) Abbotto, A.; Beverina, L.; Bradamante, S.; Facchetti, A.; Klein, C.; Pagani, G. A.; Redi-Abshiro, M.; Wortmann, R. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1991-2007.
18. Andreu, R.; Blesa, M. J.; Carrasquer, L.; Garín, J.; Orduna, J.; Villacampa, B.; Alcalá, R.; Casado, J.; Ruiz-Delgado, M. C.; López-Navarrete, J. T.; Allain, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8835-8845.
19. (a) Garín, J.; Orduna, J.; Andreu, R. Recent Res. Dev. Org. Chem. 2001, 5, 77-87.
20. (b) Moore, A. J.; Chesney, A.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Kelly, J. F.; Howard, J. A. K.; Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Meshulam, G.; Berkovic, G.; Kotler, Z.; Mazor, R.; Khodorkovsky, V. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2671-2687.
21. (c) Andreu, R.; Aramburo, J.; Cerdán, M. A.; Garín, J.; Orduna, J.; Villacampa, B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 661-664.
22. (a) Katz, H. E.; Singer, K. D.; Sohn, J. E.; Dirk, C. W.; King, L. A.; Gordon, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6561-6563.
23. (b) Blanchard-Desce, M.; Ledoux, I.; Lehn, J.-M.; Malthête, J.; Zyss, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 737-739.
24. (a) Rao, V. P.; Jen, A. K.-Y.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1118-1120.
25. (b) Raposo, M. M. M.; Sousa, A. M. R. C.; Kirsch, G.; Ferreira, F.; Belsley, M.; Matos Gomes, E.; Fonseca, A. M. C. Tetrahedron 2005, 61, 11991-11998.
26. (a) Shi, Y.; Zhang, C.; Zhang, H.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 288, 119-122.
27. (b) Liao, Y.; Eichinger, B. E.; Firestone, K. A.; Haller, M.; Luo, J.; Kaminsky, W.; Benedict, J. B.; Reid, P. J.; Jen, A. K.-Y.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2758-2766.
28. (c) Leclercq, A.; Zojer, E.; Jang, S.-H.; Barlow, S.; Geskin, V.; Jen, A. K.-Y.; Marder, S. R.; Brédas, J.-L. J. Chem. Phys. 2006, 124, 44510-1-44510-7.
29. (a) Elgemeie, G. E. H.; Elfahham, H. A.; Elgamal, S.; Elnagdi, M. H. Heterocycles 1985, 23, 1999-2003.
30. (b) Abdelrazek, F. M.; Michael, F. A. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 7-10.
31. (a) Beckmann, S.; Etzbach, K.-H.; Schmidt, A. J.; Sens, R. Ger. Patent DE 4401912, July 27, 1995; Chem. Abstr. 1995, 123, 259754.
32. (b) Beckmann, S.; Etzbach, K.-H.; Krämer, P.; Lukaszuk, K.; Matschiner, R.; Schmidt, A. J.; Schuhmacher, P.; Sens, R.; Seybold, G.; Wortmann, R.; Würthner, F. Adv. Mater. 1999, 11, 536-541.
33. (a) Sugimoto, T.; Awaji, H.; Sugimoto, I.; Misaki, Y.; Kawase, T.; Yoneda, S.; Yoshida, Z.; Kobayashi, T.; Anzai, H. Chem. Mater. 1989, 1, 535-547.
34. (b) Nguyen, T.-T.; Gouriou, Y.; Sallé, M.; Frère, P.; Jubault, M.; Gorgues, A.; Toupet, L.; Riou, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 301-308.
35. Andreu, R.; Carrasquer, L.; Cerdán, M. A.; Fernández, A.; Franco, S.; Garín, J.; Orduna, J. Synlett 2007, 1470-1472.
36. Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Green, A.; Howard, J. A. K.; McKervey, M. A.; McGuigan, P.; Ledoux, I.; Ortí, E.; Viruela, R.; Viruela, P. M.; Tarbit, B. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1173-1184.
37. (a) Patai, S.; Rappoport, Z. In The Chemistry of Alkenes; Patai, S., Ed.; John Wiley: New York, 1964; Chapter 8.
38. (b) Patai, S.; Rappoport, Z. J. Chem. Soc. 1962, 377-382.
39. (c) Rappoport, Z.; Ladkani, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1974, 2595-2601.
40. (d) Kada, R.; Ilavsky, D.; Goljer, I.; Gahér, P. Collect. Czech. Chem. Commun. 1991, 56, 418-423.
41. (e) Kada, R.; Ilavsky, D.; Stetinová, J.; Zalibera, L.; Padour, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1994, 59, 444-452.
42. (f) Pabolkova, E. A.; Trukhin, E. V.; Kasem, Ya. A.; Berestovitskaya, V. M. Russ. J. Org. Chem. 2006, 76, 1349-1350.
43. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463.
44. (a) Garín, J.; Orduna, J.; Uriel, S.; Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Wegener, S.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K. Synthesis 1994, 489-493.
45. (b) González, M.; Segura, J. L.; Seoane, C.; Martín, N.; Garín, J.; Orduna, J.; Alcalá, R.; Villacampa, B.; Hernández, V.; López-Navarrete, J. T. J. Org. Chem. 2001, 66, 8872-8882.
46. Andreu, R.; Cerdán, M. A.; Garín, J.; Orduna, J. Arkivoc 2004, iv, 32-41.
47. Tomura, M.; Yamashita, Y. Acta Crystallogr., Sect. E 2003, 59, o1941-o1943.
48. (a) Scheibe, G.; Seiffert, W.; Hohlneicher, G.; Jutz, Ch.; Springer, H. J. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 5053-5059.
49. (b) Marder, S. R.; Perry, J. W.; Bourhill, G.; Gorman, C. B.; Tiemann, B. G.; Mansour, K. Science 1993, 261, 186-189.
50. (a) Viruela, R.; Viruela, P. M.; Pou-Amérigo, R.; Ortí, E. Synth. Met. 1999, 103, 1991-1992.
51. (b) Terkia-Derdra, N.; Andreu, R.; Sallé, M.; Levillain, E.; Orduna, J.; Garín, J.; Ortí, E.; Viruela, R.; Pou-Amérigo, R.; Sahraoui, B.; Gorgues, A.; Favard, J.-F.; Riou, A. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1199-1213.
52. (c) Andreu, R.; Garín, J.; Orduna, J. Tetrahedron 2001, 57, 7883-7892.
53. Fabian, J.; Hartmann, H. Light Absorption of Organic Colorants; Springer: Berlin, 1980.
54. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007-4016.
55. (a) Andreu, R.; Malfant, I.; Lacroix, P. G.; Cassoux, P. Eur. J. Org. Chem. 2000, 737-741.
56. (b) Bryce, M. R.; Green, A.; Moore, A. J.; Perepichka, D. F.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Ledoux-Rak, I.; González, M.; Martín, N.; Segura, J. L.; Garín, J.; Orduna, J.; Alcalá, R.; Villacampa, B. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1927-1935.
57. Barzoukas, M.; Blanchard-Desce, M.; Josse, D.; Lehn, J.-M.; Zyss, J. Chem. Phys. 1989, 133, 323-329.
58. Singer, K. D.; Sohn, J. E.; King, L. A.; Gordon, H. M.; Katz, H. E.; Dirk, C. W. J. Opt. Soc. Am. B 1989, 6, 1339-1350.
59. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195-242.
60. (a) Dulcic, A.; Flytzanis, C.; Tang, C. L.; Pépin, D.; Fétizon, M.; Hoppilliard, Y. J. Chem. Phys. 1981, 74, 1559-1563.
61. (b) Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Midrier, L.; Wortmann, R.; Lebus, S.; Glania, C.; Krämer, P.; Fort, A.; Muller, J.; Barzoukas, M. J. Photochem. Photobiol., A 1997, 105, 115-121.
62. (c) Alain, V.; Rédoglia, S.; Blanchard-Desce, M.; Lebus, S.; Lukaszuk, K.; Wortmann, R.; Gubler, U.; Bosshard, C.; Günter, P. Chem. Phys. 1999, 245, 51-71.
63. Kwon, O.; Barlow, S.; Odom, S. A.; Beverina, L.; Thompson, N. J.; Zojer, E.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9346-9352.
64. (a) Singer, K. D.; Sohn, J. E.; Lalama, S. J. Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 248-250.
65. (b) Hayden, L. M.; Sauter, G. F.; Ore, F. R.; Pasillas, P. L.; Hoover, J. M.; Lindsay, G. A.; Henry, R. A. J. Appl. Phys. 1990, 68, 456-465.
66. Singer, K. D.; Kuzik, M. G.; Sohn, J. E. In Nonlinear Optical and Electroactive Polymers; Prasad, P. N., Ulrich, D. R., Eds.; Plenum: New York, 1988; p 189.
67. (a) Dalton, L. Adv. Polym. Sci. 2002, 158, 1-86.
68. (b) Pereverzev, Y. V.; Prezhdo, O. V.; Dalton, L. R. ChemPhysChem 2004, 5, 1821-1830.