Molecular wires based on thienylethynylene: Synthesis, photophysical properties, and excited-state lifetime

Organic Letters

Volumn 10, Issue 1, 2008, Pages 17-20

  Wang, Jin Liang ^a   Tang, Zheng Ming ^a   Xiao, Qi ^a   Zhou, Qi Feng ^a   Ma, Yuguo ^a   Pei, Jian ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SOLVENT; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; PHOTOCHEMISTRY;

COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMISTRY; SOLVENTS; THIOPHENES;

EID: 38349156761     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol702467u     Document Type: Article

References (43)

1. (a) Samuel, I. D. W.; Crystall, B.; Rumbles, G.; Burn, P. L.; Holmes, A. B.; Friend, R. H. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 472-478.
2. (b) Pakbaz, K.; Lee, C. H.; Heeger, A. J.; Hagler, T. W.; McBranch, D. Synth. Met. 1994, 64, 295-306.
3. (c) Yan, M.; Rothberg, L. J.; Papadimitrakopoulos, F.; Galvin, M. E.; Miller, T. M. Phys. Rev. Lett. 1994, 73, 744-747.
4. (d) Bässler, H.; Schweitzer, B. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 173-182.
5. (e) Rose, A.; Lugmair, C. G.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11298-11299.
6. (f) Stalmach, U.; Kolshorn, H.; Brehm, I.; Meier, H. Liebigs Ann 1996, 1449-1456.
7. (g) Meier, H.; Stalmach, U.; Kolshorn, H. Acta Polym. 1997, 48, 379-384.
8. (h) Roncali, J. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 147-156.
9. (a) Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones, L., II; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705-1707.
10. (b) Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252-254.
11. (c) Swager, T. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 201-207.
12. (d) Molecular Electronics: Science and Technology; Aviram, A., Ratner, M., Ed.; New York Academy of Science: New York, 1998; Vol. 852.
13. (e) Hicks, R. G.; Nodwell, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6746-6753.
14. (f) Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804.
15. (g) Dudek, S. P.; Sikes, H. D.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8033-8038.
16. (h) Sikes, H. D.; Smalley, J. F.; Dudek, S. P.; Cook, A. R.; Newton, M. D.; Chidsey, C. E. D.; Feldberg, S. W. Science 2001, 291, 1519-1523.
17. (i) Robertson, N.; McGowan, C. A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 96-103.
18. (a) Jones, L., II; Schumm, J. S.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1388-1410.
19. (b) Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Arnold, J. J.; Bumm, L. A.; Shedlock, N. F.; Burgin, T. P.; Jones, L., II; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721-2732.
20. (c) Seminario, J. M.; Zacarias, A. G.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3970-3974.
21. (d) Creager, S.; Yu, C. J.; Bamdad, C.; O'Connor, S.; MacLean, T.; Lam, E.; Chong, Y.; Olsen, G. T.; Luo, J.; Gozin, M.; Kayyem, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1059-1064.
22. (e) Meier, H.; Mühling, B.; Oehlhof, A.; Theisinger, S.; Kirsten, E. Eur. J. Org. Chem. 2006, 68, 405-413.
23. (f) Wang, C.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 108-116.
24. (g) Sørensen, J. K.; Vestergaard, M.; Kadziola, A.; Kilså, K.; Nielsen, M. B. Org. Lett. 2006, 8, 1173-1176.
25. (h) Moore, A. M.; Mantooth, B. A.; Donhauser, Z. J.; Yao, Y.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10352-10353.
26. (a) Geisler, T.; Petersen, J. C.; Bjørnholm, T.; Fischer, E.; Larsen, J.; Dehu, C.; Brédas, J.-L.; Tormos, G. V.; Nugara, P. N.; Cava, M. P.; Metzger, R. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10102-10111.
27. (b) Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1789-1801.
28. (c) Obara, Y.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6877-6881.
29. (d) Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2565-2575.
30. (e) Oike, T.; Kurata, T.; Takimiya, K.; Otsubo, T.; Aso, Y.; Zhang, H.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15372-15373.
31. (a) Samuel, I. D. W.; Ledoux, I.; Delporte, C.; Pearson, D. L.; Tour, J. M. Chem. Mater. 1996, 8, 819-821.
32. (b) Tour, J. M. Chem. Rev. 1996, 96, 537-553.
33. (c) Wu, R.; Schumm, J. S.; Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6906-6921.
34. (d) Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1376-1387.
35. (a) Tykwinski, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1566-1568.
36. (b) Wang, J.-L.; Luo, J.; Liu, L.-H.; Zhou, Q.-F.; Ma, Y.; Pei, J. Org. Lett. 2006, 8, 2281-2284.
37. (c) Chinchilla, R.; Najera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874-922.
38. Ringenbach, C.; De Nicola, A.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 4708-4719.
39. (a) Pei, J.; Wang, J.-L.; Cao, X.-Y.; Zhou, X.H.; Zhang, W.-B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9944-9945.
40. (b) Cao, X.-Y.; Liu, X.-H.; Zhou, X.-H.; Zhang, Y.; Jiang, Y.; Cao, Y.; Cui, Y.-X.; Pei, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 6050-6058.
41. Fujitsuka, M.; Makinoshima, T.; Ito, O.; Obara, Y.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 739-746.
42. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Kluwer Academic/Plenum: New York, 1999.
43. Pei, J.; Yu, W.-L.; Huang, W.; Heeger, A. J. Acta Polym. 1999, 50, 327-331.