π-π Interaction in aromatic supramolecular system

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 28, Issue 6, 2008, Pages 997-1011

  Wang, Yu Zhou ^a   Wu, An Xin ^a  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Interaction; Aromaticity; Supermolecule

Indexed keywords

EID: 47749136269     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (143)

1. Lehn, J. M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, Translated by Shen, X. H., Peking University Press, Beijing, 2002, pp. 1-11 (in Chinese).
2. Rodebush, W. H. Chem. Rev. 1936, 19, 59.
3. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
4. Smithrud, D. B.; Sanford, E. M.; Chao, I.; Ferguson, S. B.; Carcanague, D. R.; Evanseck, J. D.; Houk, K. N.; Diederich, F. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 2227.
5. Borisenko, V.; Burns, D. C.; Zhang, Z.; Woolley, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6364.
6. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
7. Abdelhamid, R. F.; Obara, Y.; Uchida, Y.; Kohzuma, T.; Dooley, D. M.; Brown, D. E.; Hori, H. J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 165.
8. Hunter, C. A. J. Mol. Biol. 1991, 218, 837.
9. Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1037.
10. Facchetti, A.; Yoon, M. H.; Stern, C. L.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3900.
11. Zhu, D.; Hyun, S.; Pignatello, J. J.; Leel, S. Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 4361.
12. Yang, D. Q.; Hennequin, B.; Sacher, E. Chem. Mater. 2006, 18, 5033.
13. Hunter, C. A. J. Mol. Biol. 1993, 230, 1025.
14. Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23.
15. Lehn, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1304.
16. Malkov, A. V.; Mariani, A.; MacDougall, K. N.; Kocovsky, P. Org. Lett. 2004, 6, 2253.
17. Tiekink, E. R. T.; Vittal, J. J. Frontier in Crystal Engineering, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 2006.
18. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
19. Paleos, C. M.; Tsiourvas, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1696.
20. Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. Chem. Rev. 1994, 94, 1767.
21. Janda, K. C.; Hemminger, J. C.; Winn, J. S.; Novick, S. E.; Harris, S. J.; Klemperer, W. J. Chem. Phys. 1975, 63, 1419.
22. Kawase, T.; Kurata, H. Chem. Rev. 2006, 106, 5250.
23. Han, H. M.; Huang, Z. L.; Zhang, D. C. J. Suzhou Univ. (Nat. Sci. Ed.) 2005, 21, 71 (in Chinese).
24. Kuang, D. Z.; Feng, Y. L.; Wang, J. Q.; Zhang, F. X.; Xu, Z. F. Comput. Appl. Chem. 2006, 23, 1188 (in Chinese).
25. Cui, G. H.; Tian, J. L.; Bu, X. H. J. Nankai Univ. (Nat. Sci. Ed.) 2005, 38, 32 (in Chinese).
26. Fu, F.; Yu, H. T.; Dong, J. L.; Qian, Y. A.; Wang, B. J.; Li, D. S. J. Yan'an Univ. (Nat. Sci. Ed.) 2006, 25, 57 (in Chinese).
27. Ma, T. H.; Yu, H. T.; Fu, H. G. J. Nat. Sci. Helongjiang Univ. 2005, 22, 21 (in Chinese).
28. Liu, H. Y.; Guo, P. Y.; Xu, Z. G.; Ying, X.; Jiang, H. F.; Chang, C. K. Chin. J. Inorg. Chem. 2007, 23, 504 (in Chinese).
29. Abraham, R. J.; Eivazi, F.; Pearson, H.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1976, 698.
30. Anderson, H. L.; Hunter, C. A.; Meah, M. N.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5780.
31. Ren, Q. Z.; Huang, J. W.; Lin, C. W.; Ji, L. N. Chem. J. Chin. Univ. 1999, 20, 333 (in Chinese).
32. Sindkhedkar, M. D.; Mulla, H. R.; Goodwin, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9271.
33. Mishra, B. K.; Sathyamurthy, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6.
34. Yang, W. S.; Jiang, Y. S.; Zhuang, J. Q.; Lü, N.; Chen, S. G.; Li, T. J. Sci. China, Ser. B 2001, 31, 444 (in Chinese).
35. Cheruzel, L. E.; Mashuta, M. S.; Buchanan, R. M. Chem. Commun. 2005, 2223.
36. Facchetti, A.; Deng, Y. N.; Wang, A. C.; Koide, Y.; Sirringhaus, H.; Marks, T. J.; Friend, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4547.
37. Sun, Y. H.; Zhang, H. D.; Ye, K. Q.; Zhang, J. Y.; Li, W.; Yang, B.; Wang, Y. Chem. J. Chin. Univ. 2005, 26, 1865 (in Chinese).
38. Laatikainen, R.; Ratilainen, J.; Sebastian, R.; Santa, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11006.
39. Rigby, M.; Smith, E.; Wakeham, W. A.; Maitland, G. C. The Forces between Molecules, Clarendon, Oxford, 1986.
40. Muehldorf, A. V.; Van Engen, D.; Warner, J. C.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6561.
41. Morokuma, K. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 294.
42. Schneider, H. J.; Philippi, K.; Pbhlmann, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 908.
43. Hunter, C. A. Chem. Soc. Rev. 1994, 101.
44. Pawliszyn, J.; Szczesniak, M. M.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1726.
45. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7690.
46. Lee, E. C.; Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Kim, J. C.; Kim, D.; Kim, Y.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4530.
47. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 104.
48. Jaffe, R. L.; Smith, G. D. J. Chem. Phys. 1996, 105, 2780.
49. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Sugawara, K.; Mikami, M. J. Chem. Phys. 2002, 117, 11216.
50. Sinnokrot, M. O.; Valeev, E. F.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10887.
51. Fan, Y. B.; Tao, F. G.; Xu, W.; Hua, Z. Y. Acta Chim. Sinica 1999, 57, 1 (in Chinese).
52. Tsuzuki, S.; Sugawara, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 144323.
53. Coates, G. W.; Dunn, A. R.; Henling, L. M.; Ziller, J. W.; Lobkovsky, E. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3641.
54. Coates, G. W.; Dunn, A. R.; Henlin, L. M.; Dougherty, D. A.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 248.
55. Ponzini, F.; Zagha, R.; Hardcastle, K.; Siegel, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2323.
56. Zhu, S. Z.; Zhu, S. F.; Jin, G. F.; Li, Z. T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2713.
57. Cheruzel, L. E.; Mashuta, M. S.; Buchanan, R. M. Chem. Commun. 2005, 2223.
58. Sokolov, A. N.; Friscic, T.; MacGillivray, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2806.
59. Tennant-Eyles, R. J.; Fairbanks, A. J.; Davis, B. G. Chem. Commun. 1999, 1037.
60. Nohra, B.; Graule, S.; Lescop, C.; Reau, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3520.
61. Castineiras, A.; Sicilia-Zafra, A. G.; Gonzalez-Perez, J. M. Inorg. Chem. 2002, 41, 6956.
62. Wan, X. J.; Xu, F. B.; Li, Q. S.; Song, H. B.; Zhang, Z. Z. Organometallics 2005, 24, 6066.
63. Xu, F. B.; Li, Q. S.; Zeng, X. S.; Leng, X. B.; Zhang, Z. Z. Organometallics 2004, 23, 632.
64. Iyoda, M.; Kondo, T.; Nakao, K.; Kuwatani, Y.; Yoshida, M.; Matsuyama, H. Org. Lett. 2000, 2, 2081.
65. Facchetti, A.; Deng, Y. N.; Wang, A. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4547.
66. Meng, H.; Zheng, J.; Lovinger, A. J.; Wang, B. C.; Van Patten, P. G.; Bao, Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1778.
67. Curtis, M. D.; Cao, J.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318.
68. Moon, H.; Zeis, R.; Borkent, E. J.; Besnard, C.; Lovinger, A. J.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15322.
69. Dou, R. F.; Ma, X. C.; Xi, L.; Yip, H. L.; Wong, K. Y.; Lau, W. M.; Jia, J. F.; Xue, Q. K.; Yang, W. S.; Ma, H.; Jen, A. K. Y. Langmuir 2006, 22, 3049.
70. Cubberley, M. S.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7560.
71. Newcomb, L. F.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4993.
72. Swartz, C. R.; Parkin, S. R.; Bullock, J. E.; Anthony, J. E.; Mayer, A. C.; Malliaras, G. G. Org. Lett. 2005, 7, 3163.
73. Guldi, D. M.; Luo, C.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9166.
74. Takeuchi, M.; Tanaka, S.; Shinkai, S. Chem. Commun. 2005, 5539.
75. Chipot, C.; Jaffe, R.; Maigret, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11217.
76. Jennings, W. B.; Farrell, B. M.; Malone, J. F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 885.
77. Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Cho, S. J.; Yun, S.; Kim, K. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 5661.
78. Paliwal, S.; Geib, S.; Wilcox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4497.
79. Nakamura, K.; Houk, K. N. Org. Lett. 1999, 1, 2049.
80. Kim, H. G.; Lee, C. W.; Yun, S. Org. Lett. 2002, 4, 3971.
81. Tatko, C. D.; Waters, M. L. Org. Lett. 2004, 6, 3969.
82. Subramanian, S.; Wang, L. H.; Zaworotko, M. J. Organometallics 1993, 12, 310.
83. Suezawa, H.; Yoshida, T.; Ishihara, S.; Umezawa, Y.; Nishio, M. CrystEngComm 2003, 5, 514.
84. Janda, K. C.; Hemminger, J. C.; Winn, J. S. J. Chem. Phys. 1975, 63, 1419.
85. Doxtader, M. M.; Mangle, E. A.; Bhattacharya, A. K. Chem. Phys. 1986, 101, 413.
86. Naumann, C. F.; Sigel, H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2750.
87. Suzuki, I.; Nakayama, C.; Ui, M.; Hirose, K.; Yamauchi, A. Anal. Sci. 2007, 23, 249.
88. Mitchell, P. R.; Prijis, B.; Sigel, H. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1723.
89. Xu, X. H.; Jiang, S. T.; Liu, X. Y.; Zhang, G. P. J. Hunan Univ. (Nat. Sci.) 2007, 34, 59 (in Chinese).
90. Sigel, H. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 923.
91. Sigel, H.; Zuberbühler, A. D.; Yamauchi, O. Anal. Chim. Acta 1991, 255, 63.
92. Yamauchi, O.; Odam, A. Inorg. Chim. Acta 1985, 100, 165.
93. Jorgensen, W. L.; Severance, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4768.
94. Lindeman, S. V.; Kosynkin, D.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13268.
95. Umezaw, Y.; Tsuboyama, S.; Takahashi, H.; Uzawa, J.; Nishio, M. Tetrahedron 1999, 55, 10047.
96. Cozzi, F.; Cinquini, M.; Annuziata, R.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5330.
97. Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1584.
98. Cozzi, F.; Ponzini, F.; Annuziata, R.; Cinquini, M.; Siegel, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1019.
99. Rashkin, M. J.; Waters, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1860.
100. Cockroft, S. L.; Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8594.
101. Breault, G. A.; Hunter, C. A.; Mayers, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3402.
102. Traiphol, R.; Srikhirin, T.; Kerdcharoen, T.; Osotchan, T.; Scharnagl, N.; Willumeit, R. Eur. Polym. J. 2007, 43, 478.
103. Kim, E. I.; Paliwal, S.; Wilcox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11192.
104. Mignon, P.; Loverix, S.; Steyaert, J.; Geerlings, P. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 1779.
105. Saeki, M.; Ishiuchi, S. I.; Sakai, M.; Fujii, M. J. Phys. Chem. A 2007, 11, 1001.
106. Lee, N. K.; Park, S. Y.; Kim, S. K. J. Chem. Phys. 2000, 116, 7902.
107. Lee, N. K.; Park, S. Y.; Kim, S. K. J. Chem. Phys. 2000, 116, 7910.
108. Ren, Q. Z.; Zhu, Z. A.; Wang, S. G.; Ji, L. N.; Chen, R. T. Chin. J. Inorg. Chem. 2002, 18, 335 (in Chinese).
109. Williams, J. H.; Cockcroft, J. K.; Fitch, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 1655.
110. Kobayashi, K.; Masu, H.; Shuto, A.; Yamaguchi, K. Chem. Mater. 2005, 17, 6666.
111. Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 651.
112. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210.
113. Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2001, 101, 4071.
114. Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
115. Ranganathan, D.; Haridas, V.; Gilardi, R.; Karle, I. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10793.
116. Guo, W.; He, J. Q.; Li, Z. C.; Cheng, J. P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5763.
117. Arnaud, A.; Belleney, J.; Boué, F.; Bouteiller, L.; Carrot, G.; Wintgens, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1718.
118. Smith, M. J.; Clegg, W.; Nguyen, K. A.; Rogers, J. E.; Pachter, R.; Fleitz, P. A.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 2005, 2433.
119. Wang, Z. G.; Zhou, B. H.; Chen, Y. F.; Yin, G. D.; Li, Y. T.; Wu, A. X.; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2006, 71, 4502.
120. Chen, Y. F.; She, N. F.; Meng, X. G.; Yin, G. D.; Wu, A. X.; Isaacs, L. Org. Lett. 2007, 9, 1899.
121. Ye, B. H.; Tong, M. L.; Chen, X. M. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 545.
122. Zhang, J. P.; Wang, Y. B.; Huang, X. C.; Lin, Y. Y.; Chen, X. M. Chem. Eur. J. 2005, 11, 552.
123. Zhang, J. P.; Lin, Y. Y.; Zhang, W. X.; Chen, X. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14162.
124. Huang, X. C.; Lin, Y. Y.; Zhang, J. P.; Chen, X. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1557.
125. Chen X. M.; Tong M. L. Ace Chem. Res. 2007, 40, 162.
126. Tiekink, E. R. T.; Vittal, J. J. Frontier in Crystal Engineering, John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, 2006, pp. 219-263.
127. Malkov, A. V.; Dufkov, L.; Farrugia, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3674.
128. Murai, T.; Aso, H.; Kato, S. Org. Lett. 2002, 4, 1407.
129. Jitsukawa, K.; Katoh, A.; Funato, K.; Ohata, N.; Funahashi, Y.; Ozawa, T.; Masuda, H. Inorg. Chem. 2003, 42, 6163.
130. Korenaga, T.; Kadowaki, K.; Sakai, T. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 557.
131. Shirakawa, H.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G.; Chiang, C. K.; Heegar, A. J. Chem. Commun. 1977, 578.
132. Nelson, S. F.; Lin, Y. Y.; Gundlach, D. J.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1854.
133. Schön, J. H.; Berg, S.; Kloc, C.; Batlogg, B. Science 2000, 287, 1022.
134. Horowitz, G. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2021.
135. Bao, Z.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108.
136. Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741.
137. Yoon, M. H.; Facchetti, A.; Stern, C. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792.
138. Sarma, J. A. R. P.; Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 222.
139. Goldmann, C.; Krellner, S. H. C.; Pernstich, K. P. J. Appl. Phys. 2004, 96, 2080.
140. Matsumura, N.; Fujita, A.; Naito, T.; Inabe, T. J. Mater. Chem. 2000, 10, 2266.
141. Sokolov, A. N.; Friscic, T.; Blais, S.; Ripmeester, J. A.; MacGillivray, L. R. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2427
142. Caronna, T.; Liantonio, R.; Logothetis, T. A.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4500.
143. Chu, Q. L.; Swenson, D. C.; MacGillivray, L. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3569.