Self-assembling aromatic-bridged serine-based cyclodepsipeptides (serinophanes): A demonstration of tubular structures formed through aromatic π-π interactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 42, 1998, Pages 10793-10800

  Ranganathan, Darshan ^a   Haridas, V ^a   Gilardi, R ^b   Karle, Isabella L ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^b NAVAL RESEARCH LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUND; CYCLODEPSIPEPTIDE; SERINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; PROTEIN ASSEMBLY; PROTEIN STRUCTURE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0032576121     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja982244d     Document Type: Article

References (20)

1. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1995. Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D. N.; Mammen, M.; Gordon, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37. Lawrence, D. S.; Jiang, T.; Levett, M. Chem. Rev. 1995, 95, 2229. Whitesides, G. M.; McDonald, J. C. Chem. Rev. 1994, 94, 2383.
2. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1995. Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D. N.; Mammen, M.; Gordon, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37. Lawrence, D. S.; Jiang, T.; Levett, M. Chem. Rev. 1995, 95, 2229. Whitesides, G. M.; McDonald, J. C. Chem. Rev. 1994, 94, 2383.
3. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1995. Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D. N.; Mammen, M.; Gordon, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37. Lawrence, D. S.; Jiang, T.; Levett, M. Chem. Rev. 1995, 95, 2229. Whitesides, G. M.; McDonald, J. C. Chem. Rev. 1994, 94, 2383.
4. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1995. Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D. N.; Mammen, M.; Gordon, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37. Lawrence, D. S.; Jiang, T.; Levett, M. Chem. Rev. 1995, 95, 2229. Whitesides, G. M.; McDonald, J. C. Chem. Rev. 1994, 94, 2383.
5. Degeilh, R.; Marsh, R. E. Acta Crystallogr. 1959, 12, 1007. Benedetti, E.; Corradini, P.; Pedone, C. J. Phys. Chem. 1969, 73, 2891.
6. Degeilh, R.; Marsh, R. E. Acta Crystallogr. 1959, 12, 1007. Benedetti, E.; Corradini, P.; Pedone, C. J. Phys. Chem. 1969, 73, 2891.
7. White, D. N. J.; Dunitz, J. D. Isr. J. Chem. 1972, 10, 249.
8. Konnert, J.; Karle, I. L. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4888.
9. Karle, I. L.; Handa, B. K.; Hassall, C. H. Acta Crystallogr. 1975, B 31, 555.
10. Recently, the 16-membered cyclic tetramer of 3-aminobutanoic acid has been shown, by powder diffraction data, to adopt a tubular structure held together by NH⋯O=C bonds, (Seebach, D.; Mathews, J. L.; Meden, A.; Wessels, T.; Baerlocher, C.; McCusker, L. B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 173), as observed in ref 5.
11. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; McRee, D. E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324-327. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301. Khazanovich, N.; Granja, J. R.; McRee, D. E.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6011. Ghadiri, M. R.; Kobayashi, K.; Chadha, R. K.; McRee, D. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 93. Kobayashi, K.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 97. Hartgerink, J. D.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43.
12. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; McRee, D. E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324-327. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301. Khazanovich, N.; Granja, J. R.; McRee, D. E.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6011. Ghadiri, M. R.; Kobayashi, K.; Chadha, R. K.; McRee, D. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 93. Kobayashi, K.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 97. Hartgerink, J. D.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43.
13. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; McRee, D. E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324-327. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301. Khazanovich, N.; Granja, J. R.; McRee, D. E.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6011. Ghadiri, M. R.; Kobayashi, K.; Chadha, R. K.; McRee, D. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 93. Kobayashi, K.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 97. Hartgerink, J. D.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43.
14. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; McRee, D. E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324-327. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301. Khazanovich, N.; Granja, J. R.; McRee, D. E.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6011. Ghadiri, M. R.; Kobayashi, K.; Chadha, R. K.; McRee, D. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 93. Kobayashi, K.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 97. Hartgerink, J. D.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43.
15. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; McRee, D. E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324-327. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301. Khazanovich, N.; Granja, J. R.; McRee, D. E.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6011. Ghadiri, M. R.; Kobayashi, K.; Chadha, R. K.; McRee, D. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 93. Kobayashi, K.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 97. Hartgerink, J. D.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43.
16. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; McRee, D. E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324-327. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301. Khazanovich, N.; Granja, J. R.; McRee, D. E.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6011. Ghadiri, M. R.; Kobayashi, K.; Chadha, R. K.; McRee, D. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 93. Kobayashi, K.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 97. Hartgerink, J. D.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43.
17. 7
18. 7
19. 7
20. 7