Metal-molecule interactions upon deposition of copper overlayers on reactively functionalized porphyrin monolayers on Si(100)

Langmuir

Volumn 24, Issue 13, 2008, Pages 6698-6704

  Anariba, Franklin ^a   Schmidt, Izabela ^b   Muresan, Ana Z ^b   Lindsey, Jonathan S ^b   Bocian, David F ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYL GROUPS; FUNCTIONALIZED; GRAZING ANGLE FOURIER TRANSFORM INFRARED (FTIR) SPECTROSCOPY; MOLECULE INTERACTIONS; OVERLAYERS; P-PHENYLENE (PPV); PORPHYRIN MONOLAYERS; SI(1 0 0 ); SI(2 1 1) SUBSTRATES;

AROMATIC COMPOUNDS; BIOELECTRIC PHENOMENA; CHEMICAL REACTIONS; COPPER; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTRON ENERGY LEVELS; FLOW INTERACTIONS; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; HYDROSILYLATION; KETONES; METALS; SILICON; SUBSTRATES; VOLTAMMETRY; ZINC;

PORPHYRINS;

EID: 47349104332     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la800472c     Document Type: Article

References (63)

1. Kwok, K. S.; Ellenbogen, J. C. Mater. Today 2002, 5, 28-37.
2. Carroll, R. L.; Gorman, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4378-4400.
3. Lindsay, S. M.; Ratner, M. A. Adv. Mater. 2007, 19, 23-31.
4. Liu, Z.; Yasseri, A. A.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. Science 2003, 301, 1543-1545.
5. Roth, K. M.; Dontha, N.; Dabke, R. B.; Gryko, D. T.; Clausen, C.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Ruhr, W. G. J. Vac. Sci. Technol. B 2000, 18, 2359-2364.
6. Roth, K. M.; Yasseri, A. A.; Liu, Z.; Dabke, R. B.; Malinovskii, V.; Schweikart, K.-H.; Yu, L.; Tiznado, H.; Zaera, F.; Lindsey, J. S.; Kuhr, W. G.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 505-517.
7. Yasseri, A. A.; Syomin, D.; Loewe, R. S.; Lindsey, J. S.; Zaera, F.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15603-15612, Erratum: J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9308.
8. Wei, L.; Syomin, D.; Loewe, R. S.; Lindsey, J. S.; Zaera, F.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6323-6330.
9. Jiao, J.; Anariba, F.; Tiznado, H.; Schmidt, I.; Lindsey, J. S.; Zaera, F.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6965-6974.
10. Herdt, G. C.; Jung, D. R.; Czanderna, A. W. Prog. Surf. Sci. 1995, 50, 103-129.
11. Jung, D. R.; Czanderna, A. W.; Herdt, G. C. J. Vac Sci. Technol. A 1996, 14, 1779-1787.
12. Herdt, G. C.; Czanderna, A. W. J. Vac. Sci. Technol. A 1999, 17, 3415-3418.
13. Herdt, G. C.; Czanderna, A. W. J. Vac Sci. Technol. A 1995, 13, 1275-1280.
14. King, D. E.; Czanderna, A. W. Langmuir 1994, 10, 1630-1631.
15. Herdt, G. C.; Czanderna, A. W. J. Vac Sci. Technol. A 1997, 15, 513-519.
16. Dake, L. S.; King, D. E.; Czanderna, A. W. Solid State Sci. 2000, 2, 781-789.
17. Blackstock, J. J.; Stickle, W. F.; Donley, C. L.; Stewart, D. R.; Williams, R. S. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 16-20.
18. Qu, D.; Uosaki, K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 17570-17577.
19. Colavita, P. E.; Doescher, M. S.; Molliet, A.; Evans, U.; Reddic, J.; Zhou, J.; Chen, D.; Miney, P. G.; Myrick, M. L. Langmuir 2002, 18, 8503-8509.
20. Walker, A. V.; Tighe, T. B.; Haynie, B. C.; Uppili, S.; Winograd, N.; Allara, D. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11263-11272.
21. Hooper, A.; Fisher, G. L.; Konstadinidis, K.; Jung, D.; Nguyen, H.; Opila, R.; Collins, R. W.; Winograd, N.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8052-8064.
22. Fisher, G. L.; Hooper, A. E.; Opila, R. L.; Allara, D. L.; Winograd, N. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3267-3273.
23. McGovern, W. R.; Anariba, F.; McCreery, R. L. J. Electrochem. Soc. 2005, 152, E176-E183.
24. Colavita, P. E.; Miney, P. G.; Taylor, L.; Priore, R.; Pearson, D. L.; Ratliff, J.; Ma, S.; Ozturk, O.; Chen, D. A.; Myrick, M. L. Langmuir 2005, 21, 12268-12277.
25. DeIonno, E.; Tseng, H.-R.; Harvey, D. D.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7609-7612.
26. de Boer, B.; Frank, M. M.; Chabal, Y. J.; Jiang, W.; Garfunkel, E.; Bao, Z. Langmuir 2004, 20, 1539-1542.
27. Jun, Y.; Zhu, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13224-13225.
28. Richter, C. A.; Hacker, C. A.; Richter, L. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 21836-21841.
29. Donley, C. L.; Blackstock, J. J.; Stickle, W. F.; Stewart, D. R.; Williams, R. S. Langmuir 2007, 23, 7620-7625.
30. Walker, A. V.; Tighe, T. B.; Stapleton, J.; Haynie, B. C.; Upilli, S.; Allara, D. L.; Winograd, N. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 4008-4010.
31. Zhu, Z.; Daniel, T. A.; Maitani, M.; Cabarcos, O. M.; Allara, D. L.; Winograd, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13710-13719.
32. Zhou, C.; Nagy, G.; Walker, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12160-12161.
33. Noda, H.; Tai, Y.; Shaporenko, A.; Grunze, M.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22371-22376.
34. Zhitenev, N. B.; Jiang, W.; Erbe, A.; Bao, Z.; Garfunkel, E.; Tennant, D. M.; Cirelli, R. A. Nanotechnology 2006, 17, 1272-1277.
35. Guerin, D.; Merckling, C.; Lenfant, S.; Wallart, X.;Pleutin, S.; Vuillaume, D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7947-7956.
36. Anariba, F.; Steach, J. K.; McCreery, R. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11163-11172.
37. Anariba, F.; Tiznado, J.; Diers, J. R.; Schmidt, I.; Muresan, A. Z.; Lindsey, J. S.; Zaera, F.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. C In press.
38. Padmaja, K.; Wei, L.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Org. Chem. 2005, 70, 7972-7978.
39. Buriak, J. M. Chem. Commun. 1999, 1051-1060.
40. Buriak, J. M. Chem. Rev. 2002, 102, 1271-1308.
41. Schmidt, I.; Jiao, J.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Nanosci. Nanotechnol. In press.
42. Schmidt, I.; Jiao, J.; Thamyongkit, P.; Sharada, D. S.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 3033-3050.
43. Kulikov, O. V.; Schmidt, I.; Muresan, A. Z.; Lee, M. A.-P.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 699-712.
44. Inagaki, N.; Tasaka, S.; Baba, T. J. Adhes. Sci. Technol. 2001, 15, 749-762.
45. Parker, R. J.; Spiccia, L.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2000, 300, 922-931.
46. Gottfried, J. M.; Flechtner, K.; Kretschmann, A.; Lukasczyk, T.; Steinruck, H.-P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5644-5645.
47. Kretschmann, A.; Walz, M.-M.; Flechtner, K.; Steinruck, H.-P.; Gottfried, J. M. Chem. Commun. 2007, 568-570.
48. Buchner, F.; Schwald, V.; Comanici, K.; Steinruck, H.-P.; Marbach, H. ChemPhysChem 2007, 8, 241-243.
49. Lukasczyk, T.; Flechtner, K.; Merte, L. R.; Jux, N.; Maier, F.; Gottfried, J. M.; Steinruck, H.-P. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3090-3098.
50. Liu, Z.; Yasseri, A. A.; Loewe, R. S.; Lysenko, A. B.; Malinovskii, V. L.; Zhao, Q.; Surthi, S.; Li, Q.; Misra, V.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 5568-5577.
51. Anariba, F.; Viswanathan, U.; Bocian, D. F.; McCreery, R. L. Anal. Chem. 2006, 78, 3104-3112.
52. Felton, R. H. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol V, pp 53-125.
53. Buchler, J. W. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol I, pp 389-483.
54. Jiao, J.; Thamyongkit, P.; Schmidt, I.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 12693-12704.
55. Silverstein, R. M.; Bassler, G. C. Spectrophotometric Identification of Organic Compounds; Wiley: New York, 1967.
56. Li, X.-Y.; Czernuszewicz, R. S.; Kincaid, J. R.; Su, Y. O.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 31-47.
57. Li, X.-Y.; Czernuszewicz, R. S.; Kincaid, J. R.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7012-7023.
58. Hartstein, A.; Kirtley, J. R.; Tsang, J. C. Phys. Rev. Lett. 1980, 45, 201-204.
59. Osawa, M.; Ikeda, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 9914-9919.
60. Osawa, M.; Ataka, K.-I.; Yoshii, K.; Nishikawa, Y. Appl. Spectrosc. 1993, 47, 1497-1502.
61. Merklin, G.; Griffiths, P. R. Langmuir 1997, 13, 6159-6163.
62. Merklin, G.; Griffiths, P. R. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5810-5813.
63. Loo, Y.-L.; Lang, D. V.; Rogers, J. A.; Hsu, J. W. P. Nano Lett. 2003, 3, 913-917.