Context-dependent fluorescence detection of a phosphorylated tyrosine residue by a ribonucleopeptide

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 27, 2008, Pages 8804-8812

  Hasegawa, Tetsuya ^a   Hagihara, Masaki ^a   Fukuda, Masatora ^a   Nakano, Shun ^a   Fujieda, Nobutaka ^a   Morii, Takashi ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION; AMINES; AMINO ACIDS; BINDING ENERGY; BINDING SITES; CHEMICAL REACTIONS; DETECTORS; FLUORESCENCE; HEALTH; LIGHT EMISSION; LUMINESCENCE; NUCLEIC ACIDS; ORGANIC ACIDS; RNA; SENSORS; SIGNAL TRANSDUCTION;

AMERICAN CHEMICAL SOCIETY (ACS); AMINO ACID RESIDUES; BINDING AFFINITIES; CASCADES (CO); CO ACTIVATORS; CONTEXT-DEPENDENT; FLUORESCENCE DETECTION (FLD); FLUORESCENT SENSORS; FLUOROPHORE; HELA CELLS; IN VITRO SELECTION; PHOSPHO-TYROSINE; PHOSPHORYLATED TYROSINE; PHOSPHOSERINE; PROTEIN SURFACES; RECEPTOR (IR); SELECTIVE RECOGNITION; SMALL MOLECULES; SPECIFIC RECOGNITION; TYROSINE (TYR); TYROSINE PHOSPHORYLATION; TYROSINE PHOSPHORYLATION SITES;

PHOSPHORYLATION;

ARGININE; GLYCINE; PEPTIDE DERIVATIVE; PHOSPHOTHREONINE; PHOSPHOTYROSINE; PROTEIN P100; RIBONUCLEOPEPTIDE; SERINE; TYROSINE;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; BINDING AFFINITY; FLUORESCENCE; HUMAN; HUMAN CELL; MOLECULAR RECOGNITION; MOLECULAR STABILITY; PHOSPHORYLATION; SIGNAL TRANSDUCTION;

AMINO ACID MOTIFS; BASE SEQUENCE; BIOSENSING TECHNIQUES; CELL EXTRACTS; FLUORESCENCE; HELA CELLS; HUMANS; PEPTIDES; PHOSPHORYLATION; PHOSPHOTYROSINE; RIBONUCLEOTIDES;

EID: 46949106152     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja801734f     Document Type: Article

References (71)

1. Johnson, L. N.; Lewis, R. J. Chem. Rev. 2001, 101, 2209-2242.
2. Jackson, M. D.; Denu, J. M. Chem. Rev. 2001, 101, 2313-2340.
3. Chen, Z.; Gibson, T. B.; Robinson, F.; Silvestro, L.; Pearson, G.; Binge, Xu.; Wright, A.; Vanderbilt, C.; Cobb, M. H. Chem. Rev. 2001, 101, 2449-2476.
4. Blom, N.; Gammeltoft, S.; Brunak, S. J. Mol. Biol. 1999, 294, 1351-1362.
5. Rush, J.; Moritz, A.; Lee, K. A.; Guo, A.; Goss, V. L.; Spek, E. J.; Zhang, H.; Zha, X. M.; Polakiewicz, R. D.; Comb, M. J. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 94-101.
6. Soling, H. D.; Fest, W.; Schmidt, T.; Esselmann, H.; Bachmann, V. J. Biol. Chem. 1989, 264, 10643-10648.
7. Gullick, W. J.; Downward, J.; Waterfield, M. D. EMBO J. 1985, 4, 2869-2877.
8. (a) Zhou, H. L.; Watts, J. D.; Aebersold, R. Nat. Biotechnol. 2001, 19, 375-378.
9. (b) Mann, M.; Ong, S. E.; Gronborg, M.; Steen, H.; Jensen, O. N.; Pandey, A. Trends Biotechnol. 2002, 20, 261-268.
10. (c) Salomon, A. R.; Ficarro, S. B.; Brill, L. M.; Brinker, A.; Phung, Q. T.; Ericson, C.; Sauer, K.; Brock, A.; Horn, D. M.; Schultz, P. G.; Peters, E. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 443-448.
11. Mandell, J. W. Am. J. Pathol. 2003, 163, 1687-1698.
12. (a) Pollack, S. J.; Nakayama, G. R.; Schultz, P. G. Science 1988, 242, 1038-1040.
13. (b) Gilardi, G.; Zhou, L. Q.; Hibbert, L.; Cass, A. E. Anal. Chem. 1994, 66, 3840-3847.
14. (c) Marvin, J. S.; Corcoran, E. E.; Hattangadi, N. A.; Zhang, J. V.; Gere, S. A.; Hellinga, H. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997, 94, 4366-4371.
15. (d) Hamachi, I.; Nagase, T.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12065-12066.
16. (e) Benson, D. E.; Conrad, D. W.; de Lorimier, R. M.; Trammell, S. A.; Hellinga, H. W. Science 2001, 293, 1641-1644.
17. (f) de Lorimier, R. M.; Smith, J. J.; Dwyer, M. A.; Looger, L. L.; Sali, K. M.; Paavola, C. D.; Rizk, S. S.; Sadigov, S.; Conrad, D. W.; Loew, L.; Hellinga, H. W. Protein Sci. 2002, 11, 2655-2675.
18. (g) Renard, M.; Belkadi, L.; Hugo, N.; England, P.; Altschuh, D.; Bedouelle, H. J. Mol. Biol. 2002, 318, 429-442.
19. (h) Morii, T.; Sugimoto, K.; Makino, K.; Otsuka, M.; Imoto, K.; Mori, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1138-1139.
20. (i) Toutchkine, A.; Kraynov, V.; Hahn, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4132-4145.
21. (j) Chan, P. H.; Liu, H. B.; Chen, Y. W.; Chan, K. C.; Tsang, C. W.; Leung, Y. C.; Wong, K. Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4074-4075.
22. (k) Nalbant, P.; Hodgson, L.; Kraynov, V.; Toutchkine, A.; Hahn, K. M. Science 2004, 305, 1615-1619.
23. (l) Cohen, B. E.; Pralle, A.; Yao, X.; Swaminath, G.; Gandhi, C. S.; Jan, Y. N.; Kobilka, B. K.; Isacoff, E. Y.; Jan, L. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 965-970.
24. (a) Jayasena, S. D. Clin. Chem. 1999, 45, 1628-1650.
25. (b) Llano-Sotelo, B.; Chow, C. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 213-216.
26. (c) Jhaveri, S.; Rajendran, M.; Ellington, A. D. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 1293-1297.
27. (d) Stojanovic, M. N.; de Prada, P.; Landry, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11547-11548.
28. (e) Jhaveri, S. D.; Kirby, R.; Conrad, R.; Maglott, E. J.; Bowser, M.; Kennedy, R. T.; Glick, G.; Ellington, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2469-2473.
29. (f) Stojanovic, M. N.; de Prada, P.; Landry, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4928-4931.
30. (g) Fang, X. H.; Cao, Z. H.; Beck, T.; Tan, W. Anal. Chem. 2001, 73, 5752-5257.
31. (h) Stojanovic, M. N.; Landry, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9678-9679.
32. (i) Nutiu, R.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4771-4778.
33. (j) Stojanovic, M. N.; Green, E. G.; Semova, S.; Nikic, D. B.; Landry, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6085-6089.
34. (k) Stojanovic, M. N.; Kolpashchikov, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9266-9270.
35. (l) Yamana, K.; Ohtani, Y.; Nakano, H.; Saito, I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3429-3431.
36. (m) Ho, H. A.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1384-1387.
37. (n) Kirby, R.; Cho, E. J.; Gehrke, B.; Bayer, T.; Park, Y. S.; Neikirk, D. P.; McDevitt, J. T.; Ellington, A. D. Anal. Chem. 2004, 76, 4066-4075.
38. (o) Savran, C. A.; Knudsen, S. M.; Ellington, A. D.; Manalis, S. R. Anal. Chem. 2004, 76, 3194-3198.
39. (p) Jiang, Y. X.; Fang, X. H.; Bai, C. L. Anal. Chem. 2004, 76, 5230-5235.
40. (q) Nutiu, R.; Li, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1061-1065.
41. (r) Merino, E. J.; Weeks, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 127, 12766-12767.
42. Cotner, E. S.; Smith, P. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1737-1739.
43. (a) Ojida, A.; Mito-oka, Y.; Inoue, M.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6256-6258.
44. (b) Ojida, A.; Mito-oka, Y.; Sada, K.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2454-2463.
45. (a) Ellington, A. D.; Szostak, J. W. Nature 1990, 346, 818-822.
46. (b) Tuerk, C.; Gold, L. Science 1990, 249, 505-510.
47. (c) Breaker, R. R. Chem. Rev. 1997, 97, 371-390.
48. (d) Osborne, S. E.; Ellington, A. D. Chem. Rev. 1997, 97, 349-370.
49. (e) Wilson, D. S.; Szostak, J. W. Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 611-647.
50. (f) Joyce, G. F. Annu. Rev. Biochem. 2004, 73, 791-836.
51. Morii, T.; Hagihara, M.; Sato, S.; Makino, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4617-4622.
52. Sato, S.; Fukuda, M.; Hagihara, M.; Tanabe, Y.; Ohkubo, K.; Morii, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 30-31.
53. Hagihara, M.; Fukuda, M.; Hasegawa, T.; Morii, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12932-12940.
54. Battiste, J. L.; Mao, H.; Rao, N. S.; Tan, R.; Muhandiram, D. R.; Kay, L. E.; Frankel, A. D.; Williamson, J. R. Science 1996, 273, 1547-1551.
55. Hasegawa, T.; Ohkubo, K.; Yoshikawa, S.; Morii, T. J. Surf. Sci. Nanotech. 2005, 3, 33-37.
56. (a) Tong, X.; Drapkin, R.; Yalamanchili, R.; Mosialos, G.; Kieff, E. Mol. Cell. Biol. 1995, 15, 4735-1744.
57. (b) Yang, J.; Aittomaeki, S.; Pesu, M.; Carter, K.; Saarinen, J.; Kalkkinen, N.; Kieff, E.; Silvennoinen, O. EMBO J. 2002, 21, 4950-4958.
58. (a) Jiang, F.; Kumar, R. A.; Jones, R. A.; Patel, D. J. Nature 1996, 382, 183-186.
59. (b) Fan, P.; Suri, A. K.; Fiala, R.; Live, D.; Patel, D. J. J. Mol. Biol. 1996, 258, 480-500.
60. (c) Dieckmann, T.; Suzuki, E.; Nakamura, G. K.; Feigon, J. RNA 1996, 2, 628-640.
61. (d) Dieckmann, T.; Butcher, S. E.; Sassanfar, M.; Szostak, J. W.; Feigon, J. J. Mol. Biol. 1997, 273, 467-478.
62. (e) Jiang, L.; Patel, D. J. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 769-774.
63. Donnelly, R. P.; Dickensheets, H. F.; Finbloom, D. S. J. Interferon Cytokine Res. 1999, 6, 563-573.
64. Valiquette, M.; Parent, S.; Loisel, T. P.; Bouvier, M. EMBO J. 1995, 14, 5542-5549.
65. Geer, P. V. D.; Hunter, T. Mol. Cell. Biol. 1990, 10, 2991-3002.
66. Ikeda, K.; Wang, L. H.; Torres, R.; Zhao, H.; Olaso, E.; Eng, F. J.; Labrador, P.; Klein, R.; Lovett, D.; Yancopoulos, G. D.; Friedman, S. L.; Lin, H. C. J. Biol. Chem. 2002, 277, 19206-19212.
67. Nakazawa, T.; Komai, S.; Tezuka, T.; Hisatsune, C.; Umemori, H.; Semba, K.; Mishina, M.; Manabe, T.; Yamamoto, T. J. Biol. Chem. 2001, 276, 693-699.
68. Yokote, K.; Mori, S.; Hansen, K.; McGlades, J.; Pawson, T.; Heldin, C. H.; Claesson-Welsh, L. J. Biol. Chem. 1994, 269, 15337-15343.
69. Seiwert, S. D.; Stines Nahreini, T.; Aigner, S.; Ahn, N. G.; Uhlenbeck, O. C. Chem. Biol. 2000, 7, 833-843.
70. Sawyer, D. A.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 923-932.
71. Endoh, T.; Funabashi, H.; Mie, M.; Kobatake, E. Anal. Chem. 2005, 77, 4308-4314.