Two-photon absorption properties of alkynyl-conjugated pyrene derivatives

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 13, 2008, Pages 5127-5130

  Hwan, Myung Kim ^a   Yeon, Ok Lee ^a   Chang, Su Lim ^a   Jong, Seung Kim ^a   Bong, Rae Cho ^a  

^a Korea University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; CHEMICAL PROPERTIES; CHEMICAL REACTIONS; LIGHT ABSORPTION; LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS; OPTICAL MATERIALS; PHOTONS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; PYRENE;

CHEMICAL EQUATIONS; PHENYLETHYNYL GROUPS; PYRENE DERIVATIVES; TWO-PHOTON CROSS SECTION; TWO-PHOTON-ABSORPTION (TPA);

MULTIPHOTON PROCESSES;

ALKYNE; PYRENE DERIVATIVE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; MATERIALS; PHOTON; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SONOGASHIRA REACTION; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 46849101289     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo800363v     Document Type: Article

References (59)

1. Albota, M.; Beljonne, D.; Brèdas, J. L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J. E.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X. L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653.
2. (a) Pond, S. J. K.; Rumi, M.; Levin, M. D.; Parker, T. C.; Beljonne, D.; Day, M. W.; Brèdas, J. L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11470.
3. (b) Strehmel, B.; Sarker, A. M.; Detert, H. ChemPhysChem 2003, 4, 249.
4. (a) Ventelon, L.; Charier, S.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2098.
5. (b) Mongin, O.; Porrès, L.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2002, 4, 719.
6. (c) Mongin, O.; Porrès, L.; Katan, C.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8121.
7. (d) Porrès, L.; Mongin, O.; Katan, C.; Charlot, M.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2004, 6, 47.
8. (e) Mongin, O.; Porrès, L.; Charlot, M.; Katan, C.; Blanchard-Desce, M. Chem. Eur. J. 2007, 13, 1481-1498.
9. (a) Cho, B. R.; Son, K. H.; Lee, S. H.; Song, Y.-S.; Lee, Y.-K.; Jeon, S.-J.; Choi, J.-H.; Lee, H.; Cho, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10039.
10. (b) Lee, W.-H.; Lee, H.; Kim, J.-A.; Choi, J.-H.; Cho, M.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10658.
11. (c) Yoo, J.; Yang, S. K.; Jeong, M.-Y.; Ahn, H. C.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Org. Lett. 2003, 5, 645.
12. (d) Yang, W. J.; Kim, D. Y.; Jeong, M.-Y.; Kim, H. M.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Chem. Commun. 2003, 2618.
13. (e) Lee, S. K.; Yang, W. J.; Choi, J. J.; Kim, C. H.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Org. Lett. 2005, 7, 323.
14. (f) Yang, W. J.; Kim, D. Y.; Jeong, M.-Y.; Kim, H. M.; Lee, Y. K.; Fang, X.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Chem. Eur. J. 2005, 11, 4191.
15. (g) Kim, H. M.; Yang, W. J.; Kim, C. H.; Park, W.-H.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6386.
16. (a) Ramakrishna, G.; Bhaskar, A.; Goodson, T., III J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20872.
17. (b) Ahn, T. K.; Kim, K. S.; Kim, D. Y.; Noh, S. B.; Aratani, N.; Ikeda, C.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1700.
18. (c) Sumalekshmy, S.; Henary, M. M.; Siegel, N.; Lawson, P. V.; Wu, Y. G.; Schmidt, K.; Bredas, J.-L.; Perry, J. W.; Fahrni, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11888.
19. Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. J. Clin. Laser, Med. Surg. 1997, 15, 201.
20. (a) Parthenopoulos, D. A.; Rentzepis, P. M. Science 1989, 245, 843.
21. (b) Dvornikov, A. S.; Rentzepis, P. M. W. Opt. Commun. 1995, 119, 341.
22. (c) Cumpston, B. H.; Ananthavel, S. P.; Barlow, S.; Dyer, D. L.; Ehrlich, J. E.; Erskine, L. L.; Heikal, A. A.; Kuebler, S. M.; Lee, I.-Y. S.; McCord-Maughon, D.; Qin, J.; Röckel, H.; Rumi, M.; Wu, X.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Nature 1999, 398, 51.
23. (a) Denk, W.; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248, 73.
24. (b) So, P. T. C.; Dong, C. Y.; Masters, B. R.; Berland, K. M. Annu. Rev. Biomed. Eng. 2000, 2, 399.
25. (c) Cahalan, M. D.; Parker, I.; Wei, S. H.; Miller, M. J. Nature 2002, 2, 872.
26. (d) Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1369.
27. (e) Helmchen, F.; Denk, W. Nat. Methods 2005, 2, 932-940.
28. (a) Pu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 1687.
29. (b) Martinez-Manez, R.; Sancenon, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419.
30. (c) Yuasa, H.; Miyagawa, N.; Izumi, T.; Nakatani, M.; Izumi, M.; Hashimoto, H. Org. Lett. 2004, 6, 1489.
31. (d) Abe, H.; Mawatari, Y.; Teraoka, H.; Fujimoto, K.; Inouye, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 495.
32. (a) Hassheider, Y.; Benning, S. A.; Kitzerow, H. S.; Achard, M. F.; Bock, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2060.
33. (b) De Halleux, V.; Calbert, J. P.; Brocorens, P.; Cornil, J.; Declercq, J. P.; Brédas, J. L.; Geerts, Y. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 649.
34. Daub, J.; Engl, R.; Kurzawa, J.; Miller, S. E.; Schneider, S.; Stockmann, A.; Wasielewski, M. R. J.Phys. Chem. A 2001, 105, 5655.
35. (a) Quirk, R. P.; Schock, L. E. Macromolecules 1991, 24, 1237.
36. (b) Baker, L. A.; Crooks, R. M. Macromolecules 2000, 33, 9034.
37. (c) Modrakowski, C.; Flores, S. C.; Beeinhoff, M.; Schlüter, A. D. Synthesis 2001, 2143.
38. Jones, G., II; Vullev, V. I. Org. Lett. 2002, 4, 4001.
39. (a) Lewis, F. D.; Zhang, Y.; Letsinger, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5451.
40. (b) Paris, P. L.; Lagenhan, J. M.; Kool, E. T. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 3789.
41. (c) Masuko, M.; Ohtani, H.; Ebata, K.; Shimadzu, A. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 5409.
42. (d) Fujimoto, K.; Shimizu, H.; Inouye, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 3271.
43. (e) Saito, Y.; Miyauchi, Y.; Okamoto, A.; Saito, I. Chem. Commun. 2004, 1704.
44. (f) Hwang, G. T.; Seo, Y. J.; Kim, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6528.
45. (g) Wagner, C.; Rist, M.; Mayer-Enthart, E.; Wagenknecht, H. A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2062.
46. (h) Yamana, K.; Fukunaga, Y.; Ohtani, Y.; Sato, S.; Nakamura, M.; Kim, W. J.; Akaide, T.; Maruyama, A. Chem. Commun. 2005, 2509.
47. Maeda, H.; Maeda, T.; Mizuno, K.; Fujimoto, K.; Shimizu, H.; Inouye, M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 824.
48. Venkataramana, G.; Sankararaman, S. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4162.
49. Yang, S.-W.; Elangovan, A.; Hwang, K.-C.; Ho, T.-I. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16628.
50. Shimizu, H.; Fujimoto, K.; Furusyo, M.; Maeda, H.; Nanai, Y.; Mizuno, K.; Inouye, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 1530.
51. Leroy-Lhez, S.; Fages, F. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2684.
52. Hayer, A.; de Halleux, V.; Kohler, A.; El-Garoughy, A.; Meijer, E. W.; Barbera, J.; Tant, J.; Levin, J.; Lehmann, M.; Gierschner, J.; Cornil, J.; Geerts, Y. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7653.
53. Fitilis, I.; Fakis, M.; Polyzos, I.; Giannetas, V.; Persephonis, P.; Vellis, P.; Mikroyannidis, J. Chem. Phys. Lett. 2007, 447, 300.
54. (a) Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467.
55. (b) Brandsma, L.; Vasilevsky, S. F.; Verkruijsse, H. D. Application of Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis; Springer: Berlin, Germany, 1999; Chapter 10, p 179.
56. (a) Grimshaw, J.; Grimshaw, J. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 1622.
57. (b) Vollmann, H.; Becker, M.; Correll, H. S. Justus Liebigs Ann. Chem. 1937, 531, 1.
58. Yang, W. J.; Kim, C. H.; Jeong, M. Y.; Lee, S. K.; Piao, M. J.; Jeon, S. J.; Cho, B. R. Chem. Mater. 2004, 16, 2783.
59. McClain, W. M. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 129.