Investigations of coupling characters in ionic liquids formed between the 1-ethyl-3-methylimidazolium cation and the glycine anion

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 16, 2008, Pages 5088-5097

  Mou, Zhaoxia ^a   Li, Ping ^a,b   Bu, Yuxiang ^a,b   Wang, Weihua ^a   Shi, Junyou ^a   Song, Rui ^a  

^a QUFU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUIDS; IONIZATION OF LIQUIDS; IONS; LIQUIDS; POSITIVE IONS;

GLYCINE (GLY);

IONIC LIQUIDS;

EID: 46849083106     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp711358r     Document Type: Article

References (100)

1. Wilkes, J. S.; Zaworotko, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 965-967.
2. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083.
3. Ionic Liquids: Industrial Applications to Green Chemistry; Rogers, R. D., Seddon, K. R., Eds.; ACS Symposium Series 818; American Chemical Society: Washington, DC, 2002.
4. Larsen, A. S.; Holbrey, J. D.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7264-7272.
5. Wasserscheid, P.; Welton, T. Ionic Liquids in Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
6. (a) Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Mayton, R.; Sheff, S.; Wierzbicki, A.; Davis, J. H., Jr.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2001, 135-136.
7. (b) Huddleston, J. G.; Willauer, H. D.; Swatloski, R. P.; Visser, A. E.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 1998, 16, 1765-1766.
8. (a) Bonhôte, P.; Dias, A.-P.; Papageorgiou, N.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1168-1178.
9. (b) Yoshizawa, M.; Narita, A.; Ohno, H. Aust. J. Chem. 2004, 57, 139-144.
10. Earle, M. J.; Seddon, K. R. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1391-1398.
11. (a) Wasserscheid, P.; Wilhelm, K. Angew. Chem. 2000, 112, 3926-3945.
12. (b) Wasserscheid, P.; Wilhelm, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772-3789.
13. De Souza, R. F.; Padilha, J. C.; Goncalves, R. S.; Dupont, J. Electrochem. Commun. 2003, 5, 728-731.
14. Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Comte, P.; Exnar, I.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1166-1167.
15. Dyson, P. J.; McIndoe, J. S.; Zhao, D. B. Chem. Commun. 2003, 508-509.
16. Lozano, P.; De Diego, T.; Carrié, D.; Vaultier, M.; Iborra, J. L. Biotechnol. Prog. 2003, 19, 380-382.
17. Abraham, M. H.; Zissimos, A. M.; Huddleston, J. G.; Willauer, H. D.; Rogers, R. D.; Acree, Jr. W. E. Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 413-418.
18. Majewski, P.; Pernak, A.; Grzymislawski, M.; Iwanik, K.; Pernak, J. Acta Histochem. 2003, 105, 135-142.
19. (a) Fukumoto, K.; Yoshizawa, M.; Ohno, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2398-2399.
20. (b) Ohno, H.; Fukumoto, K. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1122-1129.
21. (c) Yang, J.; Zhang, Q.; Wang, B.; Tong, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 22521-22524.
22. Vallette, H.; Ferron, L.; Coquerel, G.; Gaumont, A.-C.; Plaquevent, J.-C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1617-1619.
23. Bao, W.; Wang, Z.; Li, Y. J. Org. Chem. 2003, 65, 591-593.
24. Gathergood, N.; Garcia, M. T.; Scammells, P. J. Green Chem. 2004, 6, 166-175.
25. Earle, M. J.; Esperanca, J. M. S. S.; Gilea, M. A.; Canongia Lopes, J. N.; Rebelo, L. P. N.; Magee, J. W.; Seddon, K. R.; Widegren, J. A. Nature 2006, 439, 831-834.
26. Wasserscheid, P. Nature 2006, 439, 797.
27. Köddermann, T.; Paschek, D.; Ludwig, R. ChemPhysChem 2007, 8, 2464-2470.
28. Wang, Y. T.; Voth, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12192-12193.
29. Shah, J. K.; Maginn, E. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10395-10405.
30. (a) Bhargava, B. L.; Balasubramanian, S. J. Chem. Phys. 2005, 123, 144505-144512.
31. (b) Bhargava, B. L.; Balasubramanian, S. Chem. Phys. Lett. 2006, 417, 486-491.
32. (a) Del Pópolo, M. G.; Voth, G. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1744-1752.
33. (b) Del Pópolo, M. G.; Lynden-Bell, R. M.; Kohanoff, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5895-5902.
34. (a) Lopes, J. N. C.; Dechamps, J.; Pádua, A. A. H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2038-2047.
35. (b) Lopes, J. N. C.; Pádua, A. A. H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16893-16898.
36. (c) Lopes, J. N. C.; Pádua, A. A. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7485-7489.
37. (d) Lopes, J. N. C.; Gomes, M. F. C.; Pádua, A. A. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16816-16818.
38. Bühl, M.; Chaumont, A.; Schurhammer, R.; Wipff, G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18591-18599.
39. Kirchner, B.; Seitsonen, A. P. Inorg. Chem. 2007, 46, 2751-2754.
40. Morrow, T. I.; Maginn, E. J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 12807-12813.
41. Shah, J. K.; Brennecke, J. F.; Maginn, E. J. Green Chem. 2002, 4, 112-118.
42. González-Melchor, M.; Alejandre, J.; Bresme, F. Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 135506-135509.
43. Hanke, C. G.; Price, S. L.; Lynden-Bell, R. M. Mol. Phys. 2001, 99, 801-809.
44. Chaumont, A.; Wipff, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 3481-3488.
45. Liu, Z.; Huang, S.; Wang, W. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12978-12989.
46. Palomar, J.; Ferro, V. R.; Gilarranz, M. A.; Rodriguez, J. J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 168-180.
47. Fei, Z.; Ang, W. H.; Zhao, D.; Scopelliti, R.; Zvereva, E. E.; Katsyuba, S. A.; Dyson, P. J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 10095-10108.
48. Zorn, D. D.; Boatz, J. A.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11110-11119.
49. Katsyuba, S. A.; Zvereva, E. E.; Vidiš, A.; Dyson, P. J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 352-370.
50. Fujii, K.; Fujimori, T.; Takamuku, T.; Kanzaki, R.; Umebayashi, Y.; Ishiguro, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 8179-8183.
51. (a) Hunt, P. A; Gould, I. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2269-2282.
52. (b) Hunt, P. A.; Kirchner, B.; Welton, T. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 6762-6775.
53. (c) Kossmann, S.; Thar, J.; Kirchner, B.; Hunt, P. A.; Welton, T. J. Chem. Phys. 2006, 124, 174506-174517.
54. Gutowski, K. E.; Holbrey, J. D.; Rogers, R. D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23196-23208.
55. Dong, K.; Zhang, S.; Wang, D.; Yao, X. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9775-9782.
56. Talaty, E. R.; Raja, S.; Storhaug, V. J.; Dölle, A.; Carper, W. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13177-13184.
57. Drake, G. W.; Hawkins, T. W.; Boatz, J.; Hall, L.; Vij, A. Propellents, Explosives, Pyrotech. 2005, 30, 156-163.
58. Köddermann, T.; Wertz, C.; Heintz, A.; Ludwig, R. ChemPhysChem 2006, 7, 1944-1949.
59. Meng, Z.; Dölle, A.; Carper, W. R. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2002, 585, 119-128.
60. Heimer, N. E.; Del Sesto, R. E.; Meng, Z.; Wilkes, J. S.; Carper, W. R. J. Mol. Liq. 2006, 124, 84-95.
61. (a) Wang, Y.; Li, H.; Han, S. J. Chem. Phys. 2005, 123, 174501-174511.
62. (b) Wang, Y.; Li, H.; Han, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 044504-044511.
63. (c) Wang, Y.; Li, H.; Han, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24646-24651.
64. (d) Zhang, L.; Li, H.; Wang, Y.; Hu, X. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 11016-11020.
65. Turner, E. A.; Pye, C. C.; Singer, R. D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2277-2288.
66. (a) Tsuzuki, S.; Tokuda, H.; Hayamizu, K.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16474-16481.
67. (b) Tsuzuki, S.; Tokuda, H.; Mikami, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 4780-4784.
68. Berg, R. W.; Deetlefs, M.; Seddon, K. R.; Shim, I.; Thompson, J. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19018-19025.
69. (a) Pimienta, I. S. O.; Elzey, S.; Boatz, J. A.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 691-703.
70. (b) Schmidt, M. W.; Gordon, M. S.; Boatz, J. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7285-7295.
71. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
72. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
73. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
74. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
75. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163-168.
76. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301.
77. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161.
78. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.
79. (a) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
80. (b) Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Oxford University Press: New York, 1990.
81. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
82. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
83. Császár, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9568-9575.
84. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
85. Swatloski, R. P.; Spear, S. K.; Holbrey, J. D.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc 2002, 124, 4974-4975.
86. Forsyth, S. A.; MacFarlane, D. R.; Thomson, R. J.; von Itzstein, M. Chem. Commun. 2002, 714-715.
87. Miller, C. E.; Francisco, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10387-10388.
88. Gora, R. W.; Grabowski, S. J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6397-6405.
89. (a) Torrent-Sucarrat, M.; Anglada, J. M. ChemPhysChem 2004, 5, 183-191.
90. (b) Torrent-Sucarrat, M.; Anglada, J. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9718-9726.
91. Pacios, L. F. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1177-1188.
92. (a) Jenkins, S.; Morrison, I. Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 97-102.
93. (b) Arnold, W. D.; Oldfield, E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12835-12841.
94. (c) Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc 2000, 122, 11154-11161.
95. Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Nieuwenhuyzen, M.; Johnston, S.; Seddon, K. R.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2003, 1636-1637.
96. Crowhurst, L.; Mawdsley, P. R.; Perez-Arlandis, J. M.; Salter, P. A.; Welton, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2790-2794.
97. Saha, S.; Hayashi, S.; Kobayashi, A.; Hamaguchi, H. Chem. Lett. 2003, 32, 740-741.
98. Avent, A. G.; Chaloner, P. A.; Day, M. P.; Seddon, K. R.; Welton, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3405-3413.
99. Galwey, A. K.; Brown, M. E. Thermal Decomposition of Ionic Solids; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1999; pp 415-435.
100. Pople, J. A.; Raghavachari, K.; Frisch, M. J.; Binkley, J. S.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6389-6399.