Dimers of formic acid, acetic acid, formamide and pyrrole-2-carboxylic acid: An ab initio study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 29, 2005, Pages 6397-6405

  Gora, Robert W ^a,b   Grabowski, Sławomir J ^b,c   Leszczynski, Jerzy ^b  

^a WROCLAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^b JACKSON STATE UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF LODZ   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DELOCALIZATION ENERGY; FORMIC ACID; PYRROLE-2-CARBOXYLIC ACID (PCA); TOTAL INTERACTION ENERGY;

ACETIC ACID; CARBOXYLIC ACIDS; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRONS; HYDROGEN BONDS; RESONANCE;

DIMERS;

EID: 23844443404     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp044072e     Document Type: Article

References (82)

1. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: Oxford, NY, 1997.
2. Jeffrey, G. A.; Gress, M. E.; Takagi, S. Carbohydr. Res. 1978, 60, 179.
3. Rincón, L.; Almeida, R.; Garcia-Aldea, D.; Diez y Riega, H. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5552.
4. (a) Huggins, M. L. J. Org. Chem. 1936, 1, 405.
5. (b) Coulson, C. A. Valence; Oxford University Press: Oxford, NY, 1952.
6. (c) Emsley, J. Struct. Bonding 1984, 57, 147.
7. Gilli, G.; Belluci, F.; Ferretti, V.; Bertolasi, V. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1023.
8. (a) Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4917.
9. (b) Gilli, P.; Bertloasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909.
10. (c) Gilli, P.; Bertloasi, V.; Pretto, L.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3845.
11. Desiraju, G. R. Crystal Engineering: The Design of Organic Solids; Elsevier: Amsterdam, 1989.
12. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10405.
13. Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V.; Gilli, G.; Vaughan, K. New. J. Chem. 1999, 23, 1261.
14. (a) Rybarczyk-Pirek, A. J.; Grabowski, S. J.; Małecka, M.; Nawrot-Modranka, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11956.
15. (b) Rybarczyk-Pirek, A. J.; Grabowski, S. J.; Nawrot-Modranka, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9232.
16. (c) Malecka, M.; Grabowski, S. J.; Budzisz, E. Chem. Phys. 2004, 297, 235.
17. Gilli, G.; Gilli, P. J. Mol. Struct. 2000, 552, 1.
18. (a) Malarski, Z.; Rospenk, M.; Sobczyk, L.; Grech, E. J. Phys. Chem. 1982, 86, 401.
19. (b) Zeegers-Huyskens, T. In Intermolecular Forces; Huyskens, P. L., Luck, W. A., Zeegers-Huyskens, T., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1991; Chapter 6.
20. (c) Sobczyk, L. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 377.
21. (d) Reinhard, L. A.; Sacksteder, K. A.; Cleland, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13366.
22. (a) Staab, H. A. Einführung in die Theoretische Organische Chemie, Verlag Chemie, Weinheim/Bergstrasse, 1959.
23. (b) Leiserowitz, L. Acta Crystallogr., Sect. B 1976, 32, 775.
24. (c) Bernstein, J.; Etter, M. C.; Leiserowitz, L. In The Role of Hydrogen Bonding in Molecular Assemblies, in Structure Correlation; Bürgi, H.-B., Dunitz., J. D., Eds.; VCH: Weinheim, 1994.
25. Gutowski, M.; van Duijneveldt, F. B.; Chalasinski, G.; and Piela, L. Mol. Phys. 1987, 61, 233.
26. Sokalski, W. A.; Roszak, S.; Pecul, K. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 153.
27. Cybulski, S. M.; Chałasiński, G.; Moszyñski, R. J. Chem. Phys. 1990, 92, 4357.
28. Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F. M.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3581.
29. Fiet, M.; Gora, R. W. Manuscript in preparation.
30. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
31. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
32. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
33. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
34. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. V. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
35. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
36. Kendall, R. E.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
37. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 558.
38. Chalasinski, G.; Szczesniak, M. M. Mol. Phys. 1988, 63, 205.
39. Chalasinski, G.; Szczêœniak, M. M. Chem. Rev. 1994, 94, 1723.
40. Jeziorski, B.; Bulski, M.; Piela, L. Int. J. Quantum Chem. 1976, 10, 281.
41. Gutowski, M.; Piela, L. Mol. Phys. 1988, 64, 943.
42. Hirschfelder, J. O. Chem. Phys. Lett. 1967, 1, 325.
43. Chałasiński, G.; Szczȩśniak, M. M. Mol. Phys. 1988, 63, 205.
44. Jeziorski, B.; van Hemert, M. C. Mol. Phys. 1976, 31, 713.
45. Cybulski, S. M.; Burcl, R.; Chałasiński, G.; Szczȩśniak, M. M. J. Chem. Phys. 1995, 103, 10116.
46. Moszyński, R.; Rybak, S.; Cybulski, S.; Chałasiński, G. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 609.
47. Gora, R. W.; Bartkowiak, W.; Roszak, S.; Leszczynski J. J. Chem. Phys. 2002, 117, 1031.
48. Gora, R. W.; Bartkowiak, W.; Roszak, S.; Leszczynski J. J. Chem. Phys. 2004, 120, 2802.
49. Szczȩśniak, M. M.; Chałasiński, G. In Molecular Interactions; Scheiner, S.; Ed.; Wiley: New York, 1997.
50. Chalasinski, G.; Szczȩśniak, M. M. Chem. Rev. 2000, 100, 4227.
51. Gora, R. W. EDS v2.1.2 package; Wroclaw, Poland, Jackson, MS, 1998-2003.
52. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
53. Gora, R. W. DENDIF v2.1.1 package; Wroclaw, Poland, Jackson, MS, 2001-2003.
54. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mol. Design 2000, 14, 123.
55. Biegler-König, F.; Schönbohm, J.; Bayles, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 545.
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, L. R.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al.-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, G.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
57. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.: Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.03; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
58. (a) Dubis, A.; Grabowski, S. J.; Romanowska, D. B.; Misiaszek, T.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10613.
59. (b) Grabowski, S. J.; Dubis, A. T.; Martynowski, D.; Głó wka, M.; Palusiak, M.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5815.
60. (a) Benedict, H.; Limbach, H.-H.; Wehlan, M.; Fehlhammer, W.-P.; Golubev, N. S.; Janoschek, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2939.
61. (b) Smirnov, S. N.; Benedict, H.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Kreevoy, M. M.; Schowen, R. L.; Limbach, H.-H. Can. J. Chem. 1999, 77, 943.
62. (a) Scheiner, S. Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective; Oxford University Press: Oxford, NY, 1997.
63. (b) Kar, T.; Scheiner, S. J. Chem. Phys. 2003, 119, 1473.
64. (a) Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, NY, 1990.
65. (b) Bader, R. F. W.; MacDougall, P. J.; Lau, C. D. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1594.
66. (c) Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893.
67. (a) Mó, O.; Yánez, M.; Elguero, J. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6628.
68. (b) Mó, O.; Yánez, M.; Elguero, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 314, 73.
69. (c) Espinosa, E.; Molins, E.; Lecomte, C. Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 170.
70. (d) Grabowski, S. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5551.
71. (e) Grabowski, S. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10739.
72. (a) Galvez, O.; Gomez, P. C.; Pacios, L. F. Chem. Phys. Lett. 2001, 337, 263.
73. (b) Galvez, O.; Gomez, P. C.; Pacios, L. F. J. Chem. Phys. 2001, 115, 11166.
74. (c) Galvez, O.; Gomez, P. C.; Pacios, L. F. J. Chem. Phys. 2003, 118, 4878.
75. (d) Pacios, L. F. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1177.
76. (a) Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. A 1995, 99, 9747.
77. (b) Popelier, P. Atoms in Molecules. An Introduction; Prentice Hall, Pearson Education Limited: Englewood Cliffs, NJ, 2000.
78. (a) Jenkins, S.; Morrison, I. Chem. Phys. Lett. 2000, 117, 97.
79. (b) Arnold, W. D.; Oldfield, E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12835.
80. (c) Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11154.
81. Iwata, S.; Morokuma, K. Theor. Chim. Acta 1977, 44, 323.
82. Morokuma, K.; Kitaura, K. In Molecular Interactions; Orville-Thomas, Ed.; Wiley: New York, 1980; Vol. 1.