Computational approach to nuclear magnetic resonance in 1-alkyl-3-methylimidazolium ionic liquids

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 1, 2007, Pages 168-180

  Palomar, Jose ^a   Ferro, Victor R ^a   Gilarranz, Miguel A ^a   Rodriguez, Juan J ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGLOMERATION; HYDROGEN BONDS; IONIZATION OF LIQUIDS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANIC SOLVENTS; SUBSTITUTION REACTIONS;

IONIC LIQUIDS; SOLUTE-SOLVENT INTERACTIONS; WATER MOLECULES;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 33847133082     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp063527s     Document Type: Article

References (59)

1. Improta, R.; Barone, V. Chem. Rev. 2004, 104, 1231-1254.
2. Tolman, J. R.; Ruan, K. Chem. Rev. 2006, 106, 1720-1736.
3. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094.
4. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083.
5. Sheldon, K. R. Chem. Commun. 2001, 23, 2399-2407.
6. Wasserscheid, P.; Welton, T. Ionic Liquids in Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
7. Rogers, R. D.; Seddon, K. R. Ionic Liquids as Green Solvents; ACS Symposium Series 856; American Chemical Society: Washington, DC, 2003.
8. Dupont, J.; Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3561-3667.
9. Hussey, U. Pure Appl. Chem. 1998, 60, 1763-1772.
10. Rogers, R. D.; Seddon, K. R. Ionic Liquids IIIB: Fundamentals, Properties, Challenges and Opportunities; ACS Symposium Series 902; American Chemical Society: Washington, DC, 2005.
11. Avent, A. G.; Chaloner, P. A.; Day, M. P.; Seddon, K. R.; Welton, T. Proc. Int. Symp. Molten Salts, 8th 1992, 92-16, 98-133.
12. Bonhôte, P.; Dias, A.; Papageorgiou, N.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1168-1178.
13. Carda-Broch, S.; Berthod, A.; Asmstrong, D. W. Anal. Bioanal. Chem. 2003, 375, 191-199.
14. Suarez, P. A. Z.; Einloft, S.; Dullius, J. E. L.; De Souza, R. F.; Dupont, J. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1998, 95, 1626-1639.
15. Holbrey, J. D.; Seddon, K. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2133-2139.
16. Seddon, K. R.; Stark, A.; Torres, M.-J. Pure Appl. Chem. 2000, 12, 2275-2287.
17. Huang, J.; Chen, P.; Sun, I.; Wang, S. P. Inorg. Chim. Acta 2001, 320, 7-11.
18. Headley, A. D.; Jackson, N. M. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 52-55.
19. Mele, A.; Tran, C. D.; De Paoli, S. H. Angew. Chem. 2003, 115, 4500-4502.
20. Lin, S.; Ding, M.; Chang, C.; Lue, S. Tetrahedron 2004, 60, 9441-9446.
21. Tubbs, J. D.; Hoffman, M. M. J. Solution Chem. 2004, 33 (4), 381-394.
22. Headley, A. D.; Kotti, S. R. S. S.; Nam, J.; Li, K. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 1018-1022.
23. Consorti, C. S.; Suarez, P. A. Z.; De Souza, R. F.; Burrow, R. A.; Farrar, D. H.; Lough, A. J.; Loh, W.; Da Silva, L. H. M.; Dupont, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4341-4349.
24. Mele, A.; Romano, G.; Giannone, M.; Ragg, E.; Fronza, G.; Raos, G.; Marcon, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1123-1126.
25. Dupont, J.; Suarez, P. A. Z.; De Souza, R. F.; Burrow, R. A.; Kintzinger, J. Chem.-Eur. J. 2006, 6, 2377-2381.
26. Juergen, J. H.; Mertens, D.; Doelle, A.; Wasserscheid, P.; Carper, W. R. ChemPhysChem 2003, 4 (6), 588-594.
27. Heimer, N. E.; Del Sesto, R. E.; Carper, W. R. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 71-75.
28. Antony, J.; Mertens, D.; Breitenstein, T.; Doelle, A.; Wasserscheid, P.; Carper, W. R. Pure Appl. Chem. 2004, 76 (1), 255-261.
29. Carper, W. R.; Wahlbeck, P. G.; Antony, J. H.; Mertens, D.; Doelle, A.; Wasserscheid, P Anal. Bioanal. Chem. 2004, 378 (6), 1548-1554.
30. Carper, W. R.; Wahlbeck, P. G.; Doelle, A. J. Phys. Chem. A 2004, 108 (29), 6096-6099.
31. Juergen, J. H.; Doelle, A.; Mertens, D.; Wasserscheid, P.; Carper, W. R.; Wahlbeck, P. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109 (30), 6676-6682.
32. Heimer, N. H.; Wilkes, J. S.; Wahlbeck, P. G.; Carper, W. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110 (3), 868-874.
33. Giernoth, R.; Bankmann, D.; Schlörer, N. Green Chem. 2005, 7, 279-282.
34. Giernoth, R.; Bankmann, D. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4529-4532.
35. Katsyuba, S. A.; Dyson, P. J.; Vandyukova, E. E.; Chernova, A. V.; Vidis, A. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2556-2565.
36. Berg, R. W.; Deetlefs, M.; Seddon, K. R.; Shim, I.; Thompson, J. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19018-19025.
37. Talaty, E. R.; Raja, S.; Storhaug, V. J.; Doelle, A.; Harper, C. W. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13177-13184.
38. Tsuzuki, S.; Tokuda, H.; Hayamizu, K.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16474-16481.
39. Gutowski, K. E.; Holbrey, J. D.; Rogers, R. D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 23196-23208.
40. Meng, Z.; Dölle, A.; Carper, W. R. J. Mol. Struct. 2002, 585, 119-128.
41. Turner, E. A.; Pye, C. C.; Singer, R. D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2277.
42. Hunt, P. A.; Gould, I. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2269-2282.
43. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161-2200.
44. Crescenzi, O.; Pavone, M.; De Angelis, F.; Barone, V. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 445-453.
45. Rablen, P. R.; Pearlman, S. A.; Finkbiner, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7357-7363.
46. Palomar, J.; Dalal, N. S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4799-4805.
47. Dalal, N. S.; Pierce, K. L.; Palomar, J.; Fu, R. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3471-3475.
48. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
49. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
51. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Phys. Chem. 1981, 55, 117.
52. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43.
53. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
54. Dietchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789.
55. Wakai, C.; Oleinikova, A.; Weingärtner, H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17028-17030.
56. Catalán, J.; Lopez, V.; Pérez, P.; Martín-Villamil, R.; Rodríguez, J.-G. Liebigs Ann. 1995, 241-252.
57. Catalán, J.; Díaz, C.; López, B.; Pérez, P.; DePaz, J.-L. G.; Rodriguez, J.-G. Liebigs Ann. 1996, 1785-1794.
58. Catalán, J.; Díaz, C. Liebigs Ann./Recl. 1997, 1941-1949.
59. Elaiwi, A.; Hitchcock, P. B.; Seddon, K. R.; Srinivasan, N.; Hitchcock, P. B.; Seddon, K. R.; Srinivasan, N.; Tan, Y. M.; Welton, T.; Zora, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3467.