Towards sequence selective DNA binding: Design, synthesis and DNA binding studies of novel bis-porphyrin peptidic nanostructures

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 14, 2008, Pages 2507-2515

  Biron, Eric ^a   Voyer, Normand ^a  

^a UNIVERSITÉ LAVAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; BEARINGS (STRUCTURAL); CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY; DICHROISM; DNA; DNA SEQUENCES; GENES; INTERCALATION; INTERCALATION COMPOUNDS; NANOSTRUCTURES; NUCLEIC ACIDS; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC ACIDS; PORPHYRINS; STANDARDS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

CATIONIC PORPHYRINS; CIRCULAR DICHROISM (DC); DNA-BINDING; DNA-BINDING STUDIES; DOUBLE-STRANDED DNA (DS-DNA); GLUTAMIC ACID (GLU); INDUCED CIRCULAR DICHROISM (ICD); NEW SERIES; ROYAL SOCIETY OF CHEMISTRY (RSC); SELECTIVE RECOGNITION; SIDE CHAINS; SOLID PHASE PEPTIDE SYNTHESIS (SPPS); SYNTHESIS (OF CHIRAL IONIC LIQUIDS); UV VISIBLE (UV VIS) SPECTROSCOPY;

COMPLEXATION;

DNA; INTERCALATING AGENT; MESO TETRAKIS(1 METHYL 4 PYRIDINIUMYL)PORPHYRIN; MESO-TETRAKIS(1-METHYL-4-PYRIDINIUMYL)PORPHYRIN; NANOMATERIAL; PEPTIDE; PORPHYRIN;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; ENZYME SPECIFICITY; GENETICS; METABOLISM; MOLECULAR GENETICS; NUCLEOTIDE SEQUENCE; PROTEIN CONFORMATION; SYNTHESIS;

AMINO ACID SEQUENCE; BASE SEQUENCE; DNA; DRUG DESIGN; INTERCALATING AGENTS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; NANOSTRUCTURES; PEPTIDES; PORPHYRINS; PROTEIN CONFORMATION; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 46749144162     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b803281e     Document Type: Article

References (104)

1. E. Mateo-Marti C. Briones C. M. Pradier J. A. Martin-Gago Biosens. Bioelectron. 2007 22 1926
2. M. Thompson Biomacromolecules 2007 8 3628
3. E. Y. Chan N. M. Goncalves R. A. Haeusler A. J. Hatch J. W. Larson A. M. Maletta G. R. Yantz E. D. Carstea M. Fuchs G. G. Wong S. R. Sullans R. Gilmanshin Genome Res. 2004 14 1137
4. N. Svanvik G. Westman D. Wang M. Kubista Anal. Biochem. 2000 281 26
5. D. Whitecombe J. Theaker S. P. Guy T. Brown S. Little Nat. Biotechnol. 1999 17 804
6. S. Tyagi D. P. Bratu F. R. Kramer Nat. Biotechnol. 1998 16 49
7. A. S. Piatek S. Tyagi A. C. Pol A. Telenti L. P. Miller F. R. Kramer D. Alland Nat. Biotechnol. 1998 16 359
8. E. J. Fechter O. Bogdan P. B. Dervan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16685
9. J. P. Sluka S. J. Horvath M. F. Bruist M. I. Simon P. B. Dervan Science 1987 238 1129
10. V. C. Pierre J. T. Kaiser J. K. Barton Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007 104 429
11. I. Ghosh C. I. Cliff D. A. T. Ooi D. J. Segal Mol. BioSyst. 2006 2 551 560
12. M. Gearhart L. Dickinson J. Ehley C. Melander P. Dervan P. Wright J. Gottesfeld Biochemistry 2005 44 4196
13. J. Pindur M. Jansen T. Lemster Curr. Med. Chem. 2005 12 2805
14. P. Kohli C. C. Harrell Z. Cao R. Gasparac W. Tan C. R. Martin Science 2004 305 984
15. M. Thompson N. W. Woodbury Biochemistry 2000 39 4327
16. D. E. Thurston Br. J. Cancer 1999 80 S1 65
17. P. B. Dervan B. S. Edelson Curr. Opin. Struct. Biol. 2003 13 283
18. P. B. Dervan Bioorg. Med. Chem. 2001 9 2215
19. J. W. Trauger E. E. Baird P. B. Dervan J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3534
20. S. White J. W. Szewczyk J. M. Turner E. E. Baird P. B. Dervan Nature 1998 391 468
21. S. E. Swalley E. E. Baird P. B. Dervan J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6953
22. P. B. Dervan Science 1986 232 464
23. J. Hu D. R. Corey Biochemistry 2007 46 7581
24. S. Shakeel S. Karim A. Ali J. Chem. Technol. Biotechnol. 2006 81 892
25. P. E. Nielsen Chem.-Eur. J. 1997 3 505
26. M. Egholm O. Buchardt L. Christensen C. Behrens S. M. Freier D. A. Driver R. H. Berg S. K. Kim B. Norden P. E. Nielsen Nature 1993 365 566
27. M. Tanada S. Tsujita T. Kataoka S. Sasaki Org. Lett. 2006 8 2475
28. M. Tanada S. Tsujita S. Sasaki J. Org. Chem. 2006 71 125
29. D. M. Gowers K. R. Fox Nucleic Acids Res. 1999 27 1569
30. S. Neidle Anti-Cancer Drug Des. 1997 12 433
31. J. R. Desjarlais J. M. Berg Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992 89 7345
32. J. B. Chaires Curr. Opin. Struct. Biol. 1998 8 314
33. C. Bailly J. B. Chaires Bioconjugate Chem. 1998 9 513
34. F. Leng W. Priebe J. B. Chaires Biochemistry 1998 37 1743
35. L. P. G. Wakelin Med. Rev. Res. 1986 6 275
36. L. P. G. Wakelin T. S. Creasy M. J. Waring FEBS Lett. 1979 104 261
37. W. D. Wilson R. L. Jones Adv. Pharmacol. Chemother. 1981 18 177
38. L. S. Lerman Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1963 49 94
39. L. S. Lerman J. Mol. Biol. 1961 3 18
40. L. H. Hurley Nat. Rev. Cancer 2002 2 188
41. M. F. Braña M. Cacho A. Gradillas B. Pascual-Teresa A. Ramos Curr. Pharm. Des. 2001 7 1745
42. D. E. Graves L. M. Velea Curr. Org. Chem. 2000 4 915
43. I. Haq J. Ladbury J. Mol. Recognit. 2000 13 188
44. D. E. Thurston Br. J. Cancer 1999 80 65
45. J. B. Chaires F. Leng T. Przewloka I. Fogt Y. H. Ling R. Perez-Soler W. Priebe J. Med. Chem. 1997 40 261
46. C. Bailly M. F. Braña M. J. Waring Eur. J. Biochem. 1996 240 195
47. P. F. Bosquet M. F. Braña D. Conlon K. M. Fitzgerald D. Perron C. Cocchiaro R. Miller M. Moran J. Georges X.-D. Quian G. Keilhauer C. A. Romerdahl Cancer Res. 1995 55 1176
48. R. J. McRipley P. E. Burns-Horwitz P. M. Czerniak R. J. Diamond M. A. Diamond J. L. D. Miller R. J. Page D. L. Dexter S.-F. Chen J.-H. Behrens S. P. Seitz J. L. Gross Cancer Res. 1994 54 159
49. M. Delepiene C. Milhe A. Namane T. H. Dinh B. P. Roques Biopolymers 1991 31 331
50. M. J. Waring and K. R. Fox, Molecular Aspects of Anticancer Drug Action, Macmillan, London, 1983
51. Y. Chu V. Lynch B. L. Iverson Tetrahedron 2006 62 5536
52. R. S. Lokey Y. Kwok V. Guelev C. J. Pursell L. H. Hurley B. L. Iverson J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7202
53. S. Takenaka S. Nishira K. Tahara H. Kondo M. Takagi Supramol. Chem. 1993 2 41
54. M. Wirth B. Ole K. Torben P. E. Nielsen B. J. Norden J. Am. Chem. Soc. 1988 110 932
55. W. A. Denny G. J. Atwell G. A. Willmott L. P. G. Wakelin Biophys. Chem. 1985 22 17
56. G. J. Atwell W. Leupin S. J. Twigden W. F. Denny J. Am. Chem. Soc. 1983 105 2913
57. J. B. Hansen T. Koch O. Buchard P. E. Nielsen M. Wirth B. J. Norden Biochemistry 1983 22 4878
58. J. A. Spicer S. A. Gamage G. J. Atwell G. J. Finlay B. C. Baguley W. A. Denny Anti-Cancer Drug Des. 1999 14 281
59. W. M. Cholody L. Hernandez L. Hassner D. A. Scudiero D. B. Djurickovic C. J. Michejda J. Med. Chem. 1995 38 3043
60. Y. H. Hsiang J. B. Jiang L. F. Liu Mol. Pharmacol. 1989 36 371
61. L. D. Van Vliet T. Ellis P. J. Foley L. G. Liu F. M. Pfeffer R. A. Russell R. N. Warrener F. Hollfelder M. J. Waring J. Med. Chem. 2007 50 2326
62. W. M. Cholody T. Kosakowska-Cholody M. G. Hollingshead H. K. Hariprakasha C. J. Michejda J. Med. Chem. 2005 48 4474
63. M. F. Braña M. Cacho M. A. Garcia T. B. Pascual A. Ramos M. T. Dominguez J. M. Pozuelo C. Abradelo S. M. F. Rey M. Yuste C. M. Banez J. C. Lacal J. Med. Chem. 2004 47 1391
64. V. Guelev J. Lee J. Ward S. Sorey D. W. Hoffman B. L. Iverson Chem. Biol. 2001 8 415
65. V. M. Guelev M. T. Harting R. S. Lokey B. L. Iverson Chem. Biol. 2000 7 1
66. S. Girault P. Grellier A. Berecibar L. Maes E. Mouray P. Lemiere M. A. Debreu C. E. Davidoud C. Sergheraert J. Med. Chem. 2000 43 2646
67. R. F. Pasternack J. I. Goldsmith S. Szép E. J. Gibbs Biophys. J. 1998 75 1024
68. L. A. Lipscomb F. X. Zhou S. R. Presnell R. J. Woo M. E. Peek R. R. Plaskon L. D. Williams Biochemistry 1996 35 2818
69. G. Dougherty J. R. Pilbrow A. Skorobogaty T. Smith J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1985 81 1739
70. J. M. Kelly J. M. Murphy D. J. McConnell C. OhUigin Nucleic Acids Res. 1985 13 167
71. R. F. Pasternack E. J. Gibbs J. J. Villafranca Biochemistry 1983 22 5409
72. R. J. Fiel J. C. Howard E. H. Mark N. Datta-Gupta Nucleic Acids Res. 1979 6 3093
73. R. F. Pasternack E. J. Gibbs J. J. Villafranca Biochemistry 1983 22 2406
74. S. Marqusee R. L. Baldwin Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987 84 8898
75. G. Merutka E. Stellwagen Biochemistry 1990 29 894
76. E. Biron F. Otis J.-C. Meillon M. Robitaille J. Lamothe P. Van Hove M.-E. Cormier N. Voyer Bioorg. Med. Chem. 2004 12 1279
77. N. Voyer J. Am. Chem. Soc. 1991 113 1818
78. F. Formaggio S. Oancea C. Peggion M. Crisma C. Toniolo K. Wright M. Wakselman J.-P. Mazaleyrat Biopolymers 2003 71 667
79. M. Crisma C. Toniolo S. Royo A. I. Jimenez C. Cataviela Org. Lett. 2006 8 6091
80. E. Cerasoli B. K. Sharpe D. N. Wollfson J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15008
81. M. J. Pandya E. Cerasoli A. Joseph R. G. Stoneman E. Waite D. N. Wollfson J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1716
82. D. Papapostolou A. M. Smith E. D. T. Atkins S. J. Oliver M. G. Ryadnov L. C. Serpell D. N. Wollfson Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007 104 10853
83. P. K. Kienker W. F. DeGrado J. D. Lear Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994 91 4859
84. W. F. DeGrado J. D. Lear J. Am. Chem. Soc. 1985 107 7684
85. nd edn, 2002, ch. 5, pp. 102-103
86. E. Biron N. Voyer Chem. Commun. 2005 4652
87. A. D. Adler F. R. Longo J. D. Finarelli J. Goldmacher J. Asour L. Korsakoff J. Org. Chem. 1967 32 476
88. L. Ding C. Casas G. Eternad-Moghadam B. Meunier New J. Chem. 1990 14 421
89. G. B. Fields R. L. Noble Int. J. Pept. Protein Res. 1990 35 161
90. M. Carvlin R. J. Fiel Nucleic Acids Res. 1983 11 6121
91. M. Carvlin E. Mark R. J. Fiel J. C. Howard Nucleic Acids Res. 1983 11 6141
92. D. R. McMillin K. M. McNett Chem. Rev. 1998 98 1201
93. S. Mohammadi M. Perree-Fauvet N. Gresh K. Hillairet E. Taillandier Biochemistry 1998 37 6165
94. G. D. Strahan D. Lu M. Tsuboi K. Nakamoto J. Phys. Chem. 1992 96 6450
95. J. A. Strickland L. G. Marzilli W. D. Wilson Biopolymers 1990 29 1307
96. D. L. Banville L. G. Marzilli J. A. Strickland W. D. Wilson Biopolymers 1986 25 1837
97. R. F. Pasternack E. J. Gibbs A. Gaudemer A. Antebi S. Bassner L. D. Poy D. H. Turner A. Williams F. Laplace M. H. Lansard C. Merienne M. Perre-Fauvet J. Am. Chem. Soc. 1985 107 8179
98. H. Okada H. Imai Y. Uemori Bioorg. Med. Chem. 2001 9 3301
99. N. Yamakawa Y. Ishikawa T. Uno Chem. Pharm. Bull. 2001 49 1531
100. Y. Ishikawa N. Yamakawa T. Uno Bioorg. Med. Chem. 2002 10 1953
101. N. E. Mukundan G. Petho D. W. Dixon L. G. Marzilli Inorg. Chem. 1995 34 3677
102. C. Verchère-Béaur M. Perrée-Fauvet E. Tarnaud G. Anneheim-Herbelin N. Bône A. Gaudemer Tetrahedron 1996 52 13589
103. R. J. Fiel J. Biomol. Struct. Dyn. 1989 6 1259
104. R. F. Pasternack E. J. Gibbs Met. Ions Biol. Syst. 1996 33 367